O-silylated enolates - Versatile intermediates for organic synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1977, Issue 2, 1977, Pages 91-110

  Rasmussen, Jerald K ^a  

^a 3M COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85066115648     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1977-24284     Document Type: Review

References (131)

1. A. D. Petrov, S. J. Sadykh-Zade, Dokl. Akail. Nauk SSSR 121, 119 (1958).
2. A. D. Petrov. S. I. Sadykh, J. Gen. Chem. USSR 29, 2896 (1959).
3. T. A. Rudakova, O. V. Dudukina, Y. I. Baukov, I. E. Lutsenko, J. Gen. Chem. USSR 39, 1982 (1969).
4. Y. I. Baukov, and I. E. Lutsenko, Organometal. Chem. Rev. Sect. A. 6, 355 (1970).
5. For recent reviews on silylations in general, see J. E. Klebe, Ace. Chem. Res. 3, 299 (1970).
6. M. V. Kashutina, S. L. loffe, V. A. Tartakovskii. Usp. Khim. 44. 1620 (1975).
7. G. H. Posner, J. J. Sterling, C. E. Whittcn. C. M. Lentz, D. J. Bninelle. J. Am. Chem. Sue. 97. 107 (1975).
8. J. W. Patterson. Jr., J. H. Fried. J. Org. Chem. 39, 2506 (1974).
9. T. Tanaka. S. Kurozumi, T. Torn. M. Kobayashi. S. Miura, S. Ishimoto, Tetrahedron Lett. 1975, 1535.
10. R. K. Boeekman, Jr., J. Am. Cham. Soc. 96, 6179 (1974).
11. G. Stork. J. Singh. J. Am. Chem. Soc. 96. 6181 (1974)
12. G. Stork, J. d'Angelo. J. Am. Chem. Soc. 96. 7114 (1974).
13. P. I. Stotter, K. A. Hill. J. Org. Chan. 38. 2576 (1973).
14. H. O. Mouse, J. J. Czuba, M. Gall, H. D. Olmstead, J. Org. Chem. 34, 2324 (1969).
15. C. A. Brown. J. Org. Chem. 39, 1324 (1974).
16. M. Tanabe, D. R. Crowe, J. Chart. Soc. Chem. Commun. 1973, 563.
17. G. C. Joshi, L. M. Pande, Synthesis 1975, 450.
18. E. Yoshii. H. Ikeshima, K. Ozaki, Chem. Pharm. Bull. Japan 20, 1827 (1972).
19. G. Stork, T. L. Macdonald, J. Am. Chem. Soc. 97, 1264 (1975).
20. I. Ojima, M. Nihonyanagi, T. Kogure, M. Kumagai, S. Horiuchi, K. Nakatsugawa, Y. Nagai, J. Organometal. Chem. 94, 449 (1975).
21. I. Ojima, T. Kogure, M. Nihonyanagi, Y. Nagai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 45, 3506 (1972).
22. I. Ojima, T. Kogure, and Y. Nagai, Tetrahedron Lett. 1972. 5035.
23. M. F. Lappert, T. A. Nile, J. Organometal. Chem. 102. 543 (1975).
24. T. Ilayashi, K. Yamamoto, M. Kumada, J. Organometal. Chem. 102, 3 (1975).
25. E. Frainnet, R. Bourhis, J. Organometal. Chem. 93, 309 (1975).
26. Y. Nagai, Japanese Patent 74, 20, 123 (1974) :
27. C. A. 81. 37641 (1974).
28. Y. Nagai, Japanese Patent 74, 110, 633 (1974);
29. C. A. 82. 156488 (1975).
30. G. Simchen, W. Kober, Synthesis 1976, 259.
31. E. Nakamura. T. Murofushi, M. Shimizu. I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 98, 2. 345 (1976).
32. L. H. Hellbcrg, A. Juarez, Tetrahedron Lett. 1974, 355.
33. I. Ojima. Y. Nagai, J. Oraanometal. Chem. 57, 42 (1973).
34. E. Hengge, H.-D. Plctka, Monotsh. Chem. 104. 1071 (1973).
35. I. K. Kusnezowa, K. Rühlmann, Li. Gri'indemunn. J. Organometal. Chem. 47, 53 (1973).
36. P. Cazeau, J. P. Llonch, F. Simonin-Dabescot, E. Frainnet, J. Organomet. Chem. 105, 145 (1976).
37. Y.-N. Kuo, J. A. Yahner, C. Ainsworth, J. Am. Chem. Soc. 93, 6321 (1971).
38. R. M. Coates, L. O. Sandcfur, R. D. Smillie, J. Am. Chem. Soc. 97, 1619 (1975).
39. J. M. Denis, J. M. Conia, Tetrahedron Lett. 1972, 4593.
40. K. Riihlmann, Synthesis 1971. 236.
41. J. J. Bloomfield, D. C. Owsley, C. Ainsworth. R. E. Robertson. J. Org. Chem. 40, 393 (1975).
42. B. M. Trost, M. J. Bogdanowicz, J. Am. Chem. Soc. 95, 5311 (1973).
43. C. Girard. P. Amice, J. P. Barier, J. M. Conia. Tetniheiiron Lett. 1974, 3329.
44. S. A. Monti, F. G. Cowherd, T. W. McAninch, J. Orq. Chem. 40, 858 (1975).
45. R. W. lhies. R. E. Bolesta. J. Org. Chem. 41, 1233 (1976).
46. M. W. Rathke. D. K. Sullivan, Synthelie Commun. 3, 67 (1973).
47. C. Ainsworth, F. Chen, Y.-N. Kuo, J. Oryanomcial. Chem. 46. 59 (1972).
48. Y.-N. Kuo, F. Chen, C. Ainsworth, J. J. Bloomficld, J. Chem. Soc. Chan. Commun. 1971, 136.
49. C. Ainsworth, Y.-N. Kuo, J. Oryunometal. Chem. 46, 73 (1972).
50. Y.-N. Kuo, F. Chen, C. Ainsworth. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 136.
51. E. Yoshii, Y. Kobayashi, T. Koizumi. T. Oribe, Chem. Pharm. Bull. Japan 22, 2767 (1974).
52. A. N. Lazarev. I. S. Ignafev, L. L. Schukovskaya. R. I. Pal'chik, Spectrochim. Acta 27 A, 2291 (1971).
53. H. O. House, Modern Synthetic Reactions. 2nd Fd., W. A Benjamin. New York, N. Y., 1972. Chapter 9.
54. H. O. House, M. Gall, H. D. Olmstead, J. Org. Chem. 36 2361 (1971).
55. G. Stork, Pure Appl. Chem. 43, 553 (1975).
56. G. Stork, B. Ganem, J. Am. Chem. Soc. 95, 6152 (1973).
57. P. J. Stang, M. G. Magnum, D. P. Fox, P. Haak, J. Am. Chem. Soc 96, 4562 (1974).
58. I. Kuwajima, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc 97, 3257 (1975).
59. Y. Ito, T. Konoike, T. Saegusa. J. Am. Chan. Soc 97. 649 (1975).
60. A. W. P. Jarvio. Orciaiumwtal. Chem. Rer. Seel. A 6. 153 (1970).
61. S. Murai, Y. Kuroki, K. Hasegawa. S. Tsutsumi, J. Chem. Soc. Chem. Comimm. 1972 946.
62. L. N. Kramarova, Yu. I. Baukov, I. F. Lutscnko, Zh. Obshvh. Khim. 43. 1857 (1973).
63. E. P. Kramarova, Yu. I. Baukov, I. F. Lutscnko. Zh. Obsheh. Khim. 45. 478 (1975).
64. G. S. Burlachcnko, V. V. Mal'tsev. Yu. I. Baukov. I. F. Lutsenko, Zh. Ohshch. Khim. 43, 1724 (1973).
65. M. W. Rathke. D. F. Sullivan. Tetrahedron Lett. 1971 1297.
66. S. Murai, K. Hascgawa, N. Sonoda. Angew. Chem. 87, 668 (1975);
67. Angew. Chem. Int. Ed. Kngl. 14. 636 (1975).
68. Y. Kuroki. S. Murai, N. Sonoda. S. Tsutsumi, Organomctal. Chem. Synth. 1, 465 (1972).
69. J. K. Rasmusscn. A. Hassncr, Tetrahedron Lett. 1973. 2783.
70. R. H. Reuss. A. Hassncr, J. Org. Chem. 39. 1785 (1974).
71. L. Blanko, P. Amice, J. M. Conia, Synthesis 1976. 194
72. L. A. Lazukina, V. P. Kukhar, G. V. Pesotskaya, Zh. Obshch. Khim. 45, 2100 (1975)
73. H.-G. Heine, D, Wendisch. Justus Liebigs Ann. Chem. 1976. 463.
74. J. K. Rasmusscn, A. Hassncr. J. Org. Chem. 39. 2558 (1974).
75. S. Murai. Y. Kuroki. T. Aya, N. Sonoda, S. Tsutsumi. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 741.
76. W. E. Parham, C. S. Roosevelt, Tetrahedron Lett. 1971, 923.
77. D. A. Hvans. G. L. Carroll, L. K. Truesdale, J. Org. Chem. 39, 914(1974), and references therein.
78. J. K. Rasmusscn. paper No. 275, presented at the Tenth Great Lakes Regional Meeting of the American Chemical Society. June 17-19, 1976.
79. G. L. Larson. A. Hernandez. J. Org. Chan. 38, 3935 (1973).
80. G. L. Larson, A. Hernandez. Synth. Commun. 4. 61 (1974).
81. S. Danishefsky. T. Kitahara. J. Am. Chan. Soc. 96. 7807 (1974).
82. S. Danishefsky, T. Kitahara. J. Org. Chan. 40, 538 (1975).
83. R. A. Wohl. Helv. Chim. Acta 56. 185 (1973).
84. K. Mizuno, H. Okamoto. C. Pac, H. Sakurai, S. Murai, N. Sonoda, Chem. Lett. 1975, 237.
85. H. K. Hall, Jr., P. Ykman, J. Am. Chem. Soc. 97, 800 (1975).
86. I. Ojima, S. Inaba, Y. Nagai, Chem. Lett. 1974, 1069.
87. I. Ojima, S. Inaba, Y. Nagai, Tetrahedron Lett. 1973. 4271.
88. L. Fitjer, J. M. Conia, Angew. Chem. 85, 347 (1973);
89. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12. 332 (1973).
90. J. P. Barnier, B. Gamier, C. Girard, J. M. Denis, J. Salaun. J. M. Conia. Tetrahedron Lett. 1973, 1747.
91. J. M. Conia, C. Girard, Tetrahedron. Lett. 1973, 2767.
92. C. Girard, J. M. Conia, Tetrahedron Lett. 1974, 3327.
93. C. Girard, J. M. Conia, Tetrahedron Lett. 1974, 3333.
94. G. M. Rubottom, M. I. Lopez, J. Org. Chem., 38, 2097 (1973).
95. S. Murai, T. Aya, N. Sonoda, J. Org. Chem. 38, 4354 (1973).
96. S. Murai, T. Aya, T. Renge, I. Ryu, N. Sonoda, J. Org. Chem. 39, 858 (1974).
97. R. Le Goaller, J.-L. Pierre, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 1531.
98. J. M. Conia, Pure Appl. Cham. 43, 317 (1975).
99. Reaction conditions for the modified Simmons-Smith reaction are described by J. M. Denis, C. Girard, J. M. Conia, Synthesis 1972, 549.
100. S. R. Wilson, M. E. Walters, B. Orgaugh. J. Org. Chem. 41, 378 (1976).
101. P. Amice, L. Blanco, J. M. Conia, Synthesis 1976, 196.
102. I. Ryu, S. Murai, S. Otani, N. Sonoda, Chem. Lett. 1976. 93.
103. S. Murai, Y. Seki, N. Sonoda, J. Chem. Soc. Chem. Common. 1974, 1032.
104. J. Klein, R. Levene. K. Dunkelblum, Tetrahedron Lett. 1972, 2845.
105. H. Kono, Y. Nagai, Org. Prep. Proced. Int. 6, 19 (1974).
106. G. L. Larson, D. Hernandez. A. Hernandez, J. Orijanometai. Chem. 76. 9 (1974).
107. G. L. Larson. K. Hernandez, C. Alonso, J. Nieves, Tetrahedron Lett. 1975, 4005.
108. O. M. Rubottom. M. I. L. Nieves, Tetrahedron Lett. 1972. 2423.
109. W. Adam. J.-C. Liu, J. Am. Chem. Soc. 94, 2894 (1972).
110. R. D. Clark, C.H. Heathcock, Tetrahedron Lett. 1974, 1713.
111. A. G. Brook, D. M. Macrae, J. Organometal. Chem. 77, C19 (1974).
112. G. M. Rubottom, M. A. Vasquez, D. R. Pelegrina, Tetrahedron Lett. 1974, 4319.
113. A. Hassner, R. H. Reuss, H. W. Pinnick, J. Orq. Chem. 40. 3427 (1975).
114. G. M. Rubottom, R. Marrero, J, Org. Chem. 40, 3783 (1975).
115. G. M. Rubottom. J. M. Gruber, K. Kincaid, Smth. Commun. 6, 59 (1976).
116. G. M. Rubottom, J. M. Gruber, G. M. Mong, J. Org. Chem. 41, 1673 (1976).
117. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 96, 7503 (1974).
118. K. Banno, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 741.
119. K. Saigo, M. Osaki, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975. 989.
120. K. Narasaka, K. Soai, Y. Aikawa, T. Mukaiyama. Bull. Chem. Soc. Jpn. 49. 779 (1976).
121. A. Rosan, M. Rosenblum, J. Org. Chem. 40, 3621 (1975).
122. K. Saigo. M. Osaki, T. Mukaiyama. Chem. Lett. 1976, 163.
123. T. Mukaiyama, M. Hayashi. Chem. Lett. 1974. 15.
124. T. Mukaiyama, A. Ishida, Chem. Lett. 1975, 319.
125. A. Ishida, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 1167.
126. T. Mukaiyama, H. Ishiura, K. Inomata, Chem. Lett. 1975. 527.
127. H. Ishihara, K. Inomata, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 531.
128. P. L. Orcger, Tetrahedron Lett. 1972. 79.
129. R. Bloch. J. M. Denis, J. Organometal. Cliem. 90. C9 (1975).
130. R. E. Ireland, R. H. Mueller, J. Am. Chem. Soc. 94, 5897 (1972).
131. J. A. Katzenelienbogen, K. J. Christy, J. Org. Chem. 39. 3315 (1974).