The Claisen rearrangement in organic synthesis∗; 1967 to January 1977

Synthesis (Germany)

Volumn 1977, Issue 9, 1977, Pages 589-606

  Bennett, Gregory B ^a  

^a Sandoz Pharma Ltd   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85066103748     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1977-24491     Document Type: Review

References (155)

1. A. Jefferson, F. Scheinmann, Quart. Rer. (London) 22, 390 (1968).
2. S. J. Rhoads, in: Molecular Rearrangement, P. de Mayo. Ed., Interscience, New York, 1963, Vol. I, p. 660.
3. D. S. Tarbell in: Organic Reactions. R. Adams, Ed., J. Wiley, New York. 1944, Vol. II, p. 1.
4. L. Brandsma, P. J. W. Schuijl, D. Laros, J. Meijer, H. E. Wijers, Int. J. Sulfur Chem. (B) 6, 85 (1971).
5. R. H. DeWolfe, W. G. Young in: The Chemistry of Alkencs, S. Patai, Ed., Vol. I, Interscience, New York, 1964, p. 681.
6. E. Wintcrfeldt, Fortschr. Chem. Lorsch. 16, 75 (1970).
7. S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. React. 22, 1 (1975).
8. F. E. Ziegler, Acc. Chcm. Res. 10, 227 (1977)
9. L. Claisen, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 45, 3157 (1912).
10. R. B. Woodward, R. Hoffmann, Angew. Chcm. 81, 797 (1969);
11. Angew. Chcm. Int. Ed. Engl. 8, 781 (1969) and references cited therein. In this regard, H. Schmid and coworkers deserve special note.
12. G. Saucy, R. Marbet, Helv. Chun. Acta 50, 2091 (1967).
13. W. H. Watanabe, L. E. Conlon, J. Am. Chem. Soc. 79, 2828 (1957).
14. R. I. Church, R. E. Ireland, J. A. Marshall, J. Org. Chem. 31, 2526 (1966).
15. A. F. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 91, 3281 (1969) and references cited therein.
16. W. G. Dauben, T. J. Dielschc, J. Org. Chem. 37, 1212 (1972).
17. P. M. McCurry, Jr., K. Abe, Tetrahedron Lett. 1973, 4103.
18. R. C. Cookson, N. R. Rogers, J. Chem. Soc. Perkin Trims. 1. 1973, 2741;
19. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 248.
20. R. C. Cookson, N. W. Hughes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973, 2738.
21. D. J. Faulkner, M. R. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 95, 553 (1973).
22. L. Werthemann, W. S. Johnson, Proc. Nal. Acad. Sci. 67, 1465 (1970).
23. A. F. Thomas, M. Ozainne, J. Chem. Soc. [C] 1970, 220.
24. F. E. Ziegler, P. A. Wender, Tetrahedron Lett. 1974, 449.
25. H. Plieninger, H. Sirowej, D. Ran, Chem. Ber. 104, 1863 (1971).
26. B. Bowden, R. C. Cookson, H. A. Davis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 2634;
27. R. M. Harrison, J. D. Hobson, M. M. Al Holly, J. Client. Soc. [C] 1971, 3084.
28. F. J. Dolby, C. A. Elliger, S. Esfandiari, K. S. Marshall, J. Org. Chem. 33, 4508 (1968);
29. K. C. Brannock, J. Am. Chem. Soc. 81, 3379 (1959).
30. J. Grimaldi, Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1720.
31. V. Aris, J. M. Brown, B. T. Golding, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 700.
32. E. J. Corey, J. I. Shulman, J. Am. Chem. Soc. 92, 5522 (1970).
33. A. E. Wick, D. Felix, K. Sleen, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 47, 2425 (1964).
34. D. Felix, K. Gschwend-Steen, A. E. Wick, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 52, 1030 (1969).
35. W. Sucrow, B. Girgensohn, Angew. Chem. 81, 945 (1969);
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 8, 926 (1969);
37. Chem. Ber. 104, 3679, 3689 (1971).
38. R. C. Costin, C. J. Morrow, H. Rapoport, J. Org. Chem. 41, 535 (1976).
39. F. E. Ziegler, G. B. Bennett, J. Am. Chem. Soc. 95, 7458 (1973).
40. K. A. Parker, R. W. Kosley, Jr., Tetrahedron Lett. 1975, 3039; 1976, 341.
41. I. J. Bolton, R. G. Harrison, B. Lythuoe, J. Chem. Soc. [C] 1971, 2950.
42. D. C. Black, A. M. Wade, Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 871.
43. W. S. Johnson, L. Werthemann, W. R. Bartlelt, T. J. Brocksom, T. Li, D. J. Faulkner, M. R. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 92, 741 (1970).
44. J. C. Depezay, Y. Le Merrer, Tetrahedron Lett. 1975, 3469.
45. R. I. Trust, R. E. Ireland, Org. Synth. 53, 116 (1973).
46. K. Kondo, M. M. Matsumoto, M. Fumio, German Patent 2, 523, 695;
47. C. A. 84, 89703 (1976);
48. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14, 103 (1975).
49. P. N. Confalone, G. Pizzalato, E. G. Baggiolini, D. Lollar, M. R. Uskokovic, J. Am. Chem. Soc. 97, 5936 (1975).
50. G. Stork, S. Raucher, J. Am. Chem. Soc. 98, 1583 (1976).
51. C. B. Chapleo, P. Hallett, B. Lythgoe, P. W. Wriuht, Tetrahedron Lett. 1974, 847.
52. B. Lythgoe, D. A. Metcalfe, Tetrahedron Lett. 1975, 2447.
53. I. R. Trehan, H. P. Singh, D. N. L. Rewal, A. K. Bose, J. Org. Chem. 39, 2656 (1974).
54. B. S. Thyaganajan, K. K. Balasubramanian, R. B. Rao, Tetrahedron 21, 2289 (1965).
55. G. Büchi, J. E. Powell, Jr., J. Am. Chem. Soc. 89, 4559 (1967); 92, 3126 (1970).
56. M. Matsui, B. S. Bourdillon, Agr. Biol. Chem. (Tokyo) 32, 1246 (1968);
57. C. A. 70, 11826 (1969).
58. R. T. Arnold, C. Hoffmann, Synth. Commun. 2, 27 (1972) and references cited therein.
59. R. E. Ireland, A. K. Willard, Tetrahedron Lett. 1975, 3975.
60. R. E. Ireland, R. H. Mueller, J. Am. Chem. Soc. 94, 5897 (1972).
61. R. F. Ireland, R. H. Mueller, A. K. Willard, J. Org. Chem. 41, 986 (1976);
62. J. Am. Chem. Soc. 98, 2868 (1976).
63. M. W. Ralhke, A. Lindert, J. Am. Chem. Soc. 93, 2318 (1971).
64. J. K. Rasmussen, Synthesis 1977, 91.
65. B. Lythgoe, J. R. Milner, J. Tideswell, Tetrahedron Lett. 1975, 2593.
66. G. Fráter, Helv. Chim. Acta 58, 442 (1975).
67. S. R. Wilson, R. S. Myers, J. Org. Chem. 40, 3309 (1975).
68. G. Fráter, Chimia 29, 528 (1975).
69. D. A. Fvans, A. M. Golob, J. Am. Chem. Soc. 97, 4765 (1975).
70. J. E. Baldwin, J. A. Walker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 117.
71. B. S. Thyagarajan in: Advances in Heterocycles, A. Katritzky, Ed., Academic Press, New York, 1967, Vol. 8, p. 143.
72. S. Inada, F. Hojo, M. Okazaki, Yuki Gosei Kagaku Yvoka Shi 31, 648 (1973);
73. C. A. 80, 81759 (1974);
74. Chem. Lett. 1973, 1213.
75. Y. Makisumi, Tetrahedron Lett. 1966, 6413.
76. R. E. Ireland, A. K. Willard, J. Org. Chem. 39, 421 (1974).
77. E. Vögtle, R. Erb, G. Lenz, A. Bothner-Bv, Justus Liebigs Ann. Chem. 682, 1 (1965).
78. R. K. Hill, G. R. Newkome, Tetrahedron Lett. 1968, 5059.
79. E. Winterfeldt, W. Franzischka, Chem. Ber. 100, 3801 (1967); 101, 2938 (1968).
80. P. Houdewind, U. K. Pandit, Tetrahedron Lett. 1974, 2359.
81. P. M. McCurry, Jr., R. K. Singh, Tetrahedron Lett. 1973, 3325.
82. J. Corbier, P. Cresson, C. R. Acad. Sci. Taris Ser. C. 270, 2077 (1970).
83. H. Kwart, T. J. George, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 433 and references cited therein.
84. K. Kondo, O. Ojima, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 62.
85. Y. Makisumi, A. Murabayashi, Tetrahedron Lett. 1969, 1971.
86. Y. Makisumi, S. Takada, Y. Matsukara, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 850.
87. H. Plieninger, H.-P. Kraemer, H. Sirowej, Chem. Ber. 107, 3915 (1974).
88. B. W. Bycroft, W. Landon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 967.
89. L. Brandsma, P. J. W. Schuijl, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 87, 929 (1968); 88, 597 (1969).
90. J. Meijer, L. Brandsma, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 91, 578 (1972);
91. L. Brandsma, H. D. Verkruijsse, Recl. Trav. Chim. Pavs-Bas 93, 319 (1974).
92. K. Oshima, H. Takahashi, H. Yamamoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 95, 2693 (1973).
93. K. Oshima, H. Yamamoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 95, 4446 (1973).
94. H. Takahashi, K. Oshima, H. Yamamoto, H. Nazaki, J. Am. Chem. Soc. 95, 5803 (1973).
95. L. Jensen, L. Dalgaard, and S.-O. Lawesson, Tetrahedron 30, 2413 (1974).
96. F. C. V. Larsson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 30, 1283 (1974).
97. F. C. V. Larsson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 28, 5341 (1972).
98. J. F. King, D. R. K. Harding, J. Am. Chem. Soc. 98, 3312 (1976).
99. D. K. Black, Z. T. Fomum, P. D. Landor, S. R. Landor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1973, 1349.
100. J. A. Katzenellenbogen, T. Utawanit, Tetrahedron Lett. 1975, 3275.
101. J. Ficini, C. Barbara, Tetrahedron Lett. 1966, 6425;
102. C. R. Acad. Sci. Paris Ser. C 268, 1446 (1969).
103. J. Corbier, P. Cresson, P. Jelenc, C. R. Acad. Sci. Paris Ser. C 270, 1890 (1970).
104. E. Winterfoldt, personal communication.
105. C. G. Krespan, Tetrahedron 23, 4243 (1967).
106. T. Sheradsky, Tetrahedron Lett. 1970, 25.
107. N. D. Heindel, M. C. Chun, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 664;
108. Tetrahedron Lett. 1971, 1439.
109. T. Sasaki, A. Kojima, M. Ohta, J. Chem. Soc. [C] 1971, 196.
110. G. Bennett, Sandoz, Hanover, personal observation.
111. L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 96, 597 (1974); 98, 2901 (1976);
112. Tetrahedron Lett. 1975, 1149.
113. S. Tauboi, P. Stromquist, L. E. Overman, Tetrahedron Lett. 1976, 1145.
114. L. E. Overman, L. A. Clizbe, J. Am. Chem. Soc. 98, 2353 (1976).
115. B. S. Thyagarajan, J. B. Hillard, K. V. Reddy, K. C. Majumdar, Tetrahedron Lett. 1974, 1999.
116. K. C. Majumdar, B. S. Thyagarajan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 83.
117. K. K. Balasubramanian, B. Venugopalan, Tetrahedron Lett. 1974, 2643.
118. J. K. Elwood, J. W. Gates, Jr., J. Org. Chem. 32, 2956 (1967).
119. O. Mumm, F. Moller, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 70, 2214 (1937).
120. T. Nakai, H. Shiono, M. Okawara, Tetrahedron Lett. 1974, 3625.
121. R. V. Stevens, W. F. Barnett, E. Wenkert, E. E. McEntire, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 662.
122. T. Borgulya, R. Madeja, P. Gahrni, H.-J. Hansen, H. Schmid, R. Barner, Helv. Chim. Acta 56, 14 (1973).
123. N. Takamatsu, S. Inoue, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1971, 4661.
124. M. Schmid, H.-J. Hansen, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 56, 105 (1973).
125. J. M. Patterson, A. Wu, C. Kook, W. T. Smith, Jr., . Org. Chem. 39, 486 (1974).
126. S. Inada, K. Nagai, Y. Takayanagi, M. Okazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 833 (1976) and references cited therein.
127. L. G. Balitskaya, K. K. Khomenkova, S. V. Laptii, Ukr. Khim. Zh. 40, 881 (1974);
128. C. A. 82, 43363 (1975).
129. H. O. House, F. A. Richey, Jr., J. Org. Chem. 34, 1430 (1969).
130. M. V. Bhatt, C. G. Rao, S. Renganaju, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 103.
131. T. Sheradsky, G. Salemnick, J. Org. Chem. 36, 1061 (1971) and references cited therein.
132. R. D. H. Murray, Tetrahedron 31, 2966 (1975).
133. G. L. Olson, H.-C. Cheung, K. D. Morgan, R. Borer, G. Saucy, Helv. Chim. Acta 59, 567 (1976).
134. S. Marcinkiewicz, J. Green, P. Mamalis, Tetrahedron 14, 208 (1961).
135. L. Morin, D. Paquer, C. R. Hehd. Seances Acad. Sec. C 282, 353 (1976);
136. C. A. 84, 164107 (1976).
137. R. Gompper, W.-R. Ulrich, Angew. Chem. 88, 300 (1976);
138. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 301 (1976).
139. T. Nakai, A. Ari-Izumi, Tetrahedron Lett. 1976, 2335.
140. B. Gopalan, K. Rajagopalan, S. Swaminathan, K. K. Balasuhramanian, Synthesis 1976, 409;
141. S. Gotze, B. Kubel, W. Steglich, Chem. Ber. 109, 2331 (1976).
142. J.-F. Normant, O. Reboul, R. Sauvetre, H. Deshayes, D. Mesure, J. Villieras, Bult. Soc. Chim. Fr. 1974, 2072.
143. M. P. Cresson, C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. C. 279, 859 (1974).
144. J. A. Katzenellenbogen, K. J. Christry, J. Org. Chem. 39, 3315 (1974).
145. K. Hartke, G. Golz, Chem. Ber. 107, 566 (1974).
146. D. S. Karanewsky, Y. Kishi, J. Org. Chem. 41, 3026 (1976).
147. K. Chan, N. Cohen, J. P. DeNoble, A. C. Specian, G. Saucy, J. Org. Chem. 29, 3497 (1976).
148. X. Tsuda, Y. Horiguchi, T. Sano, Heterocycles 4, 1355 (1976).
149. L. Morin, D. Paquer, S. Smadja, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 95, 179 (1976).
150. S. Takano, M. Hirama, T. Araki, K. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc 98, 7084 (1976);
151. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 776.
152. Z. Yoshida, T. Harada, Y. Tamaru, Tetrahedron Lett. 1976, 3823.
153. K. Nasaka, E. Bald, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 1041.
154. G. Rackur, M. Stahl, M. Walkowiak, F. Winterfeldl, Chem. Ber. 109, 3817 (1976).
155. W. C. Still, M. J. Schneider, J. Am. Chem. Soc 99, 948 (1977).