Intramolecular cycloaddition reactions of ortho-quinodimethanes in organic synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1978, Issue 11, 1978, Pages 793-802

  Oppolzer, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85065852858     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1978-24895     Document Type: Review

References (69)

1. K. L. Tseng, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 99, 4840 (1977).
2. H. Finkelstein, Dissertation, Straßburg, 1910.
3. M. P. Cava, D. R. Napier, J. Am. Chem. Soc. 79. 1701 (1957).
4. M. P. Cava, A. A. Deana, K. Muth, J. Am. Chem. Soc 81 6458 (1959).
5. F. R. Jensen, W. E. Coleman, J. Am. Chem. Soc. 80, 6149 (1958).
6. R. Huisgen, H. Seidl, Tetrahedron Lett. 1964, 3381.
7. G. Quinkert, K. Opitz, W. W. Wiersdorff, M. Finke, Justus Liebigs Ann. Chem. 693, 44 (1966).
8. J. L. Klundt, Chem. Rev. 70, 471 (1970).
9. M. P. Cava, A. A. Deana, J. Am. Chem. Soc. 81, 4266 (1959).
10. J. A. Oliver, P. A. Ongley, Chem. Imi. (London) 1965. 1024.
11. W. Baker, J. F. W. McOmie, D. R. Preston, J. Chem. Soc 1961 2971.
12. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc. 84, 2196 (1962);
13. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966, 494;
14. J. Org. Chem. 34, 461 (1969).
15. E. Cuthberton, D. D. MacNieol, Tetrahedron Lett. 1975, 1893.
16. G. Quinkert, J. Palmowski, H. P. Lorenz, W. W. Wicrsdorff, M. Finke, Anaew. Chem. 83, 210 (1971) :
17. Angew. Chem. hit. Ed. Engl. 10, 198 (1971).
18. Y. S. Shubarov. N. J. Vasil'cv, R. Y. Levina, Zh. Ohsheh. Khim. 31. 2478 (1961);
19. C. A. 56, 7312 (1962).
20. C. R. Flvnn. J. Michl. J. Am. Chem. Soc. 96, 3280 (1974).
21. R. J. Spanglcr, B. G. Bcckraann, Tetrahedron Lett. 1976, 2517.
22. R. J. Spanglcr, B. G. Beckmann, J. Ho Kim. J. Org. Chem. 42, 2989 (1977).
23. J. F. W. McOmie, D. Fl. Perry, Synthesis 1973, 416 and earlier work cited herein.
24. H. Hart, J. A. Hartlage. R. W. Fish, R, R. Rates. J. Org. Chem. 31, 2244 (1966).
25. P. Schiess, M. Hcitzmann, Angew. Chem. 89, 485 (1977);
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 16, 469 (1977).
27. P. G. Sammcs, Tetrahedron 32, 405 (1976).
28. A. T. Blomquist, Y. C. Mcinwald, C. G. Bottomley. P. W. Martin, Tetrahedron Lett. 1960. 13.
29. J. F. Bunnell, J. A. Skorcz. J. Org. Chem. 27, 3836 (1962).
30. J. A. Skorcz, F. E. Kaminski, Org. Synth. Coll. Vol. 5, 263 (1573).
31. H. H. Wasserman, J. Solodar, J. Am. Chem. Soc. 87. 4002 (1965).
32. W.-I. Parham, L. D. Jones, Y. A. Saycd, J. Org. Chem. 41, 1184 (1976).
33. R. L. Milliard III, K. P. C. Vollhardt. J. Am. Chem. Soc. 99, 4058 (1977).
34. F. R. Jensen. W. H. Coleman, A. J. Berlin. Tetrahedron Lett. 1962, 15.
35. D. W. Jones, G. Kneen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 420.
36. T. Kametani, Y. Kato, T. Honda. K. Fukumoto, J. Chem. Soc. 1975, 2001.
37. W. Oppolzer, R. Aehini, E. Pfenniger, H. P. Weber, Helv. Chim. Acta 59, 1186 (1976).
38. T. Kametani. T. Takahashi, M. Kajiwara, Y. Hirai. C. Ohtsuka, F. Satoh, K. Fukumoto, Chem. Pharm. Bull. Jpn. 22. 2159 (1974)
39. F. A. J. Kerdesky, M. P. Cava, J. Am. Chem. Soc. 100, 3635 (1978).
40. J. R. Wiseman et al., Am. Chem. Soc. Meeting. Indianapolis, May 1978, Abstract ORGN 73.
41. W. Oppolzer. Angew. Chem. 89, 10 (1977) :
42. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 16. 10 (1977).
43. T. Kametani, K. Fukumoto. Heteroeycles 3, 29 (1975).
44. L. Fleming, F. I. Gianni, T. Mali. Tetrahedron Lett. 1976, 881.
45. W. Oppolzer, J. Am. Chem. Soc. 93. 3834 (1971).
46. J. A. Skorcz, J. F. Robertson, J. Med. Chem. 8, 255 (1965).
47. W. Oppolzer, J. Am. Chem. Soc. 93, 3833 (1971).
48. W. Oppolzer. Ger. Off en. 1963 226 (1970) :
49. C. A. 73, 77051 (1970).
50. W. Oppolzer, Tetrahedron Lett. 1974, 1001.
51. W. Oppolzer, K. Keller, J. Am. Chem. Soc. 93. 3836 (1971).
52. K. D. Paull, C. C. Cheng, J. Org. Chem. 37, 3374 (1972).
53. W. Oppolzer, Angew. Chem. 84. 1108 (1972);
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 1031 (1971).
55. R. L. Funk, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chan. Soc: 98. 6755 (1976).
56. N. C. Yang, C. Rivas, J. Am. Chem. Soc. 83, 2213 (1961).
57. F. Nerdel, W. Brodowski, Chem. Ber. 101, 1398 (1968).
58. W. Oppolzer, K. Keller, Angew. Chem. 84, 712 (1972);
59. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 728 (1972).
60. T. Kametani, Y. Kato, T. Honda, K. Fukumoto, J. Am. Chem. Soc. 98, 8185 (1976).
61. T. Kametani, H. Nemoto, H. Ishikawa, K. Shiroyama, K. Fukumoto, J. Am. Chem. Soc. 98, 3378 (1976).
62. T. Kametani, H. Nemoto, H. Ishikawa, K. Shiroyama, H. Matsumoto, K. Fukumoto, J. Am. Chem. Soc. 99. 3461 (1977).
63. W. Oppolzer, K. Battig, M. Petrzilka, Helv. Chim. Acta 61. 1945 (1978).
64. W. Oppolzer, M. Petrzilka, K. Battig, Helv. Chim. Ada 60. 2964 (1977).
65. T. Kametani, H. Matsumoto, H. Nemoto, K. Fukumoto, Tetrahedron Lett. 1978, 2425.
66. R. L. Funk, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 99, 5483 (1977).
67. G. Quinkert, Chimia 31, 225 (1977).
68. T. Kametani, H. Nemoto, K. Fukumoto, J. Chem. Six: Chem. Commun. 1976, 400.
69. T. Kametani, Y. Hirari, Y. Shiratori, K. Fukumoto, F. Satoh, J. Am. Chem. Soc. 100, 554 (1978).