Cycloadditions of Allylsilanes, Part 7 10 : Stereoselective Synthesis of Hydroxycyclopentanes from Silylcyclopentanes by Oxidative Cleavage of the Carbon-Silicon Bond

Synlett

Volumn 1995, Issue 4, 1995, Pages 378-382

  Knölker, Hans Joachim ^a   Wanzl, Günter ^a  

^a UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

allylsilanes; hydroxycyclopentane; protodesilylation; Tamao oxidation; 3+2 cycloaddition

Indexed keywords

EID: 85064604194     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1995-4950     Document Type: Article

References (74)

1. H. Sakurai, Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1.
2. A. Hosomi, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200.
3. I. Fleming, D. Higgins, A. K. Sarkar in Selectivities in Lewis Acid Promoted Reactions', D. Schinzer, Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1989, p. 265.
4. I. Fleming, J. Dunogues, R. Smithers, Org. React. 1989, 37
5. I. Fleming in Comprehensive Organic Synthesis', C. H. Heathcock, Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, p. 563.
6. A. Hosomi, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1673.
7. T. A. Blumenkopf, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2354.
8. D. Schinzer, Synthesis 1988, 263.
9. H.-J. Knolker, P. G. Jones, J.-B. Pannek, Synlett 1990, 429.
10. G. D. Hartmann, T. G. Traylor, Tetrahedron Lett. 1975, 939.
11. M. Ochiai, M. Arimoto, E. Fujita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 460.
12. S. Ohashi, W. E. Ruch, G. B. Butler, J. Org. Chem. 1981, 46, 614.
13. S. Imazu, N. Shimizu, Y. Tsuno, Chem. Lett. 1990, 1845.
14. R. Huisgen, R. Bruckner, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2553.
15. H.-J. Knolker in Organic Synthesis via Organometallics; K. H. Dotz, R. W. Hoffmann, Eds.; Vieweg: Braunschweig, 1991, p. 119.
16. H.-J. Knolker, P. G. Jones, J.-B. Pannek, A. Weinkauf, Synlett 1991, 147.
17. H.-J. Knolker, Synlett 1992, 371.
18. H.-J. Knolker, R. Graf, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4765.
19. H.-J. Knolker, N. Foitzik, R. Graf, J.-B. Pannek, P. G. Jones, Tetrahedron 1993, 49, 9955.
20. H.-J. Knolker, R. Graf, Synlett 1994, 131.
21. K. Ohkata, K. Ishimaru, Y.-G. Lee, K.-Y. Akiba, Chem. Lett. 1990, 1725.
22. Y.-G. Lee, K. Ishimaru, H. Iwasaki, K. Ohkata, K.-Y. Akiba, J. Org. Chem. 1991, 56, 2058.
23. G. Majetich, J.-S. Song, C. Ringold, G. A. Nemeth, M. G. Newton, J. Org. Chem. 1991, 56, 3973.
24. G. Majetich in Strategies and Tactics in Organic Synthesis; T. Lindberg, Ed.; Academic Press: San Diego, 1991; Vol. 3, p. 295.
25. B. B. Snider, Q. Zhang, J. Org. Chem. 1991, 56, 4908.
26. J. Ipaktschi, A. Heydari, Angew. Chem. 1992, 104, 335;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 313.
28. R. L. Danheiser, B. R. Dixon, R. W. Gleason, J. Org. Chem. 1992, 57, 6094.
29. J. S. Panek, N. F. Jain, J. Org. Chem. 1993, 58, 2345.
30. R. L. Danheiser, T. Takahashi, B. Bertok, B. R. Dixon, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3845.
31. M.-J. Wu, J.-Y. Yeh, Tetrahedron 1994, 50, 1073.
32. H.-J. Knolker, N. Foitzik, H. Goesmann, R. Graf, Angew. Chem. 1993, 105, 1104;
33. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1081.
34. J. K. Whitesell, K. Nabona, D. Deyo, J. Org. Chem. 1989, 54, 2258.
35. J. S. Panek, M. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9868.
36. J. S. Panek, R. Beresis, J. Org. Chem. 1993, 58, 809.
37. J. S. Panek, P. F. Cirillo, J. Org. Chem. 1993, 58, 999.
38. T. Akiyama, K. Ishikawa, S. Ozaki, Chem. Lett. 1994, 627.
39. T. Akiyama, T. Yasusa, K. Ishikawa, S. Ozaki, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8401.
40. J. S. Panek, R. T. Beresis, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7898.
41. J. S. Panek, N. F. Jain, J. Org. Chem. 1994, 59, 2674.
42. A. Stahl, E. Steckhan, M. Nieger, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7371.
43. H.-J. Knolker, G. Baum, R. Graf, Angew. Chem. 1994, 106, 1705;
44. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1612.
45. M. Hojo, K. Tomita, Y. Hirohara, A. Hosomi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8123.
46. H. Monti, G. Audran, J.-P. Monti, G. Leandri, Synlett 1994, 403.
47. H. Monti, G. Audran, G. Leandri, J.-P. Monti, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3073.
48. G. Monti, H. Monti, G. Leandri, J.-P. Monti, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3417.
49. B. B. Snider, D. J. Rodini, R. S. E. Conn, S. Sealfon, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5283.
50. G. P. Brengel, C. Rithner, A. I. Meyers, J. Org. Chem. 1994, 59, 5144.
51. Y. Naruta, H. Uno, K. Maruyama, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5221.
52. H. Sugimura, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5909.
53. H. Monti, D. Rizzotto, G. Leandri, J.-P. Monti, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2885.
54. S. Kiyooka, Y. Shiomi, H. Kira, Y. Kaneko, S. Tanimori, J. Org. Chem. 1994, 59, 1958.
55. S. R. Angle, J. P. Boyce, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6461.
56. R. L. Danheiser, D. J. Carini, A. Basak, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1604.
57. R. L. Danheiser, D. J. Carini, D. M. Fink, A. Basak, Tetrahedron 1983, 39, 935.
58. J. Pornet, L. Miginiac, K. Jaworski, B. Randrianoelina, Organometallics 1985, 4, 333.
59. R. L. Danheiser, E. J. Stoner, H. Koyama, D. S. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4407
60. S. R. Angle, D. O. Arnaiz, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2327.
61. D. Schinzer, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1989, 37, 263.
62. I. Fleming, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1879.
63. a) I. Fleming, R. Henning, H. Plaut, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 29.
64. b) I. Fleming, P. E. J. Sanderson, Tetrahedron Lett. 1987, 36, 4229.
65. K. Tamao, T. Kakui, M. Akita, T. Iwahara, R. Kanatani, J. Yoshida, M. Kumada, Tetrahedron 1983, 39, 983.
66. K. Tamao, N. Ishida, T. Tanaka, M. Kumada, Organometallics 1983, 2, 1694.
67. K. Tamao, M. Kumada, K. Maeda, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 321.
68. K. Tamao, N. Ishida, J. Organomet. Chem. 1984, 269, C37.
69. G. Stork, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 439.
70. a) K. Tamao, A. Kawachi, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3989.
71. b) I. Fleming, S. B. D. Winter, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7287.
72. c) E. J. Corey, Z. Chen, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8731.
73. d) E. Winter, R. Bruckner, Synlett 1994, 1049.
74. A. Bowers, T. G. Halsall, E. R. H. Jones, A. J. Lemin, J. Chem. Soc. 1953, 2548.