Synthesis, absolute configuration, and optical purity of chiral alienes

Synthesis (Germany)

Volumn 1973, Issue 1, 1973, Pages 25-36

  Rossi, R ^a   Diversi, P ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85050330231     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1973-22124     Document Type: Review

References (99)

1. K. Griesbaum, Angew. Chem. 78, 953 (1966);
2. Angew. Chem. Internat. Edit. 5, 933 (1966).
3. M. V. Mavrov, V. F. Kucherov, Usp. Khim. 36, 553 (1967).
4. M. Y. Lukina, Usp. Khim. 32, 1425 (1963).
5. A. A. Petrov, A. V. Federova, Usp. Khim. 33, 3 (1964).
6. D. R. Taylor, Chem. Rev. 67, 317 (1967).
7. J. E. Baldwin, R. H. Fleming, Fortschr. Chem. Forsch. 15, 281 (1970).
8. R. S. Cahn, C. K. Ingold, V. Prelog, Experientia 12, 81 (1956).
9. R. S. Cahn, C. K. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem. 78, 413 (1966);
10. Angew. Chem. Internat. Edit. 5, 385 (1966).
11. M. Raban, K. Mislow, Topics in Stereochemistry 2, 199 (1967).
12. W. C. Gelmer, I. A. Solomons, J. Amer. Chem. Soe. 74, 1870, 2245, 3838 (1952); 75, 1372, 3430 (1953).
13. J. D. Bu'Lock, E. R. H. Jones, P. R. Leeming, J. Chem. Soe. 1955, 4270; 1957, 1097; and references cited therein.
14. R. C. Cambie, A. Hirschberg, E. R. H. Jones, G. Lowe, J. Chem. Soc. 1963, 4210.
15. G. Benz, Arkiv för Kemi 14, 305, 574 (1959).
16. R. E. Bew, J. R. Chapman, E. R. H. Jones, B. E. Lowe, G. Lowe, J. Chem. Soc. [C] 1966, 129.
17. M. O. Bagby, C. R. Smith, I. A. Wolff, J. Org. Chem. 30, 4227 (1965);
18. Chem. & Ind. 1964, 1861.
19. D. F. Horler, J. Chem. Soc. [C] 1970, 859.
20. R. Bonnett, A. A. Spark, J. L. Tee, C. B. L. Weedon, Proc. Chem. Soc. 1964, 419.
21. R. Bonnett et al., J. Chem. Soc. [C] 1969, 429.
22. G. Galasko et al., J. Chem. Soc. [C] 1069, 1264.
23. J. Cholnoky et al., J. Chem. Soc. [C] 1969, 1256.
24. H. W. S. Sprecher, R. Maier, M. Barbier, R. T. Holman, Biochemistry 4, 1856 (1965).
25. N. J. Antia, Can. J. Chem. 43, 302 (1965).
26. P. Maitland, W. H. Mills, Nature 135, 994 (1935);
27. P. Maitland, W. H. Mills, J. Chem. Soc. 1936, 987.
28. J. H. Vant'Hoff, La Chimie dans l'Espace, P. M. Bazendijk. Rotterdam. 1875, p. 29.
29. T. L. Jacobs, D. Dankner, J. Org. Chem. 22, 1424 (1957).
30. I. Tömösközi, H. J. Bestmann, Tetrahedron Lett. 1964, 1293.
31. R. J. D. Evans, S. R. Landor, J. P. Regan, Chem. Commun. 1965, 397.
32. S. R. Landor, B. J. Miller, J. P. Regan, A. R. Tatehell, Chem. Commun. 1966, 585.
33. S. R. Landor, N. Punja, Tetrahedron Lett. 1966, 4905.
34. W. L. Waters, M. C. Caserío, Tetrahedron Lett. 1966, 5233.
35. W. L. Waters, W. S. Linn, M. C. Caserio, J. Amer. Client Soc. 90, 6741 (1968).
36. J. M. Walbrick, J. W. Wilson, W. M. Jones, J. Amer. Chem Soc. 90, 2895 (1968).
37. R. Rossi, G. Ingrosso, L. Porri, XXIII International Congress of Pure and Applied Chemistry, Macromolecular Preprints. Vol. II, p. 940 (1971).
38. D. Porri, R. Rossi, G. Ingrosso, Tetrahedron Lett. 1971, 1083.
39. M. Iqbal, Dissertation, Scuola Normale Superior. di Pisa 1972.
40. H. Nozaki, T. Aratani, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1968, 2087.
41. H. Nozaki, T. Aratani, T. Toraya, R. Noyori, Tetrahedron 27, 905 (1971).
42. A. C. Cope, W. R. Moore, R. D. Bach, H. J. S. Winkler, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1243 (1970).
43. M. Nakagawa, K. Shingü, K. Naemura, Tetrahedron Lett. 1961, 802.
44. R. Kuhn, B. Schulz, Angew. Chem. 74, 292 (1962).
45. P. H. Boyle, Quart. Rev. 25, 323 (1971).
46. E. P. Kohler, J. T. Walker, M. Tishler, J. Amer. Chem. Soc 57, 1743 (1935).
47. E. P. Kohler, W. J. Whitcher, J. Amer. Chem. Soc. 62, 1489 (1940).
48. L. Crombie, P. A. Jenkins, Chem. Commun. 1967, 870.
49. W. C. Agosta, J. Amer. Chem. Soc. 86, 2638 (1964).
50. J. H. Wotiz, R. Palchak, J. Amer. Chem. Soc. 73, 1971 (1951).
51. K. Shingu, S. Hagishita, M. Nakagawa, Tetrahedron Lett. 1967, 4371.
52. A. C. Cope et al., J. Amer. Chem. Soc. 87, 3644 (1965);
53. W. R. Moore, R. D. Bach, T. M. Ozretich, J. Amer. Chem. Soc. 91, 5918 (1969).
54. S. R. Landor, R. Taylor-Smith, Proc. Chem. Soc. 1959, 154.
55. R. J. D. Evans, S. R. Landor, R. Raylor-Smith, J. Chem. Soc. 1963, 1506.
56. E. R. H. Jones, J. D. Loder, M. C. Whiting, Proc. Chem. Soc. 1960, 180.
57. R. Rossi, P. Pino, Chim. Ind. (Milano) 48, 961 (1966).
58. P. Salvadori, R. Rossi, E. Chiellini, Chim. Ind. (Milano) 50, 1365 (1968).
59. W. E. Von Doering, P. M. La Flamme, Tetrahedron 2, 75 (1958);
60. W. R. Moore, H. R. Ward, J. Org. Chem. 27, 4179 (1962);
61. L. Skattebøl, Acta Chem. Scand. 17, 1683 (1963).
62. W. M. Jones, J. W. Wilson, F. B. Tutwiler, J. Amer. Chem. Soc. 84, 3309 (1963).
63. W. M. Jones, J. M. Walbrick, J. Org. Chem. 34, 2217 (1969).
64. W. T. Borden, E. J. Corey, Tetrahedron Lett. 1969, 313.
65. L. A. Van Dijck, J. H. Schönemann, F. J. Zeelen, Rec. Trav. Chim. 88, 254 (1969).
66. E. L. Eliel, Stereochemistry of Carbon Compounds, McGraw-Hill, New York, 1962, p. 313.
67. R. J. D. Evans, S. Landor, Proc. Chem. Soc. 1962, 192.
68. E. L. Eliel, Tetrahedron Lett. 1960, (8), 16.
69. K. Mislow, J. Amer. Chem. Soc. 73, 3954 (1951).
70. J. H. Brewster, J. Amer. Chem. Soc. 78, 4061 (1956).
71. S. Mitsui, S. Imaizumi, Y. Senda, K. Conno, Chem. & Ind. 1964, 233.
72. K. Shingu, S. Hagishita, M. Nakagawa39 have determined the absolute configuration of (-) -56, (+) -57, and (+) -58 by CD. measurements.
73. R. Rossi, P. Pino, F. Piacenti, L. Lardicci, G. Del Bino, Gazz. Chim. Ital. 97, 1194 (1967).
74. K. Freudenberg, W. Lwowski, Liebigs Ann. Chem. 594, 76 (1965).
75. G. Lowe, Chem. Commun. 1965, 411.
76. J. H. Brewster, Topics in Stereochemistry 2, 133 (1967).
77. W. M. Jones, J. M. Walbrick, Tetrahedron Lett. 1968, 5229.
78. W. M. Jones, J. M. Walbrick, Tetrahedron Lett. 1968, 5229.
79. P. Crabbé et al., Chem. Commun. 1971, 1261.
80. T. E. De Ville, M. B. Hursthouse, S. W. Russell, B. C. L. Weedon, Chem. Commun. 1969, 754.
81. V. Prelog, Helv. Chim. Acta 36, 308 (1953).
82. J. A. Berson et al., J. Amer. Chem. Soc. 83, 3986 (1961).
83. W. C. Agosta, J. Amer. Chem Soc. 84, 110 (1962).
84. S. F. Mason, G. Vané, Tetrahedron Lett. 1965, 1593.
85. W. M. Jones, J. W. Wilson, Tetrahedron Lett. 1965, 1587.
86. Y. Inouye, T. Sigita, H. M. Walborsky, Tetrahedron, 20, 1695 (1964).
87. W. M. Jones, J. M. Walbrick, Tetrahedron Lett. 1968, 5229.
88. E. G. Höhn, O. E. Weigang, J. Chem. Phys. 48, 1127 (1968).
89. E. Gil-Av, B. Feibusch, R. Charles-Sigler, Tetrahedron Lett. 1966, 1009.
90. W. H. Pirkle, J. Amer. Chem. Soc. 88, 1837 (1966).
91. T. G. Burlingame, W. H. Pirkle, J. Amer. Chem. Soc. 88, 4294 (1966).
92. P. A. Levene, R. E. Marker, J. Biol. Chem. 103, 302 (1933).
93. P. A. Levene, R. E. Marker, J. Biol. Chem. 91, 769 (1931).
94. H. Horsters, Biochem. Z. 59, 444 (1914).
95. A. McKenzie, G. W. Clough, J. Chem. Soc. 97, 1016 (1910).
96. A. McKenzie, A. Ritchie, Chem. Ber. 70, 23 (1973).
97. W. L. Waters, W. S. Linn, M. C. Caserío, J. Amer. Chem. Soc. 90, 6741 (1968).
98. L. R. Byrd, M. C. Caserío, J. Amer. Chem. Soc. 93, 5758 (1971).
99. W. R. Moore, H. W. Anderson, S. D. Clark, T. M. Ozretich, J. Amer. Chem. Soc. 93, 4932 (1971).