Design of enediyne prodrugs

Synlett

Volumn 1995, Issue 1, 1995, Pages 13-26

  Maier, Martin E ^a  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

Author keywords

1,5 diynes; antitumor compounds; Calicheamicin; dynemicin A; enediynes; eneyne allenes; esperamicin; force field calculations; kedarcidin; macrocycles

Indexed keywords

EID: 85049949910     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1995-4842     Document Type: Article

References (97)

1. H. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1991, 39, 211.
2. Nicolaou, K. C; Dai, W.-M. Angew. Chem. 1991, 703, 1453;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387.
4. Lee, M. D., Ellestad, G. A., Borders, D. B. Ace. Chem. Res. 1991, 24, 235
5. Nicolaou, K. C; Smith, A. L. Ace. Chem. Res. 1992, 25, 497.
6. Nicolaou, K. C; Smith, A. L., Yue, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5881.
7. Skrydstrup, T., Audrain, H., Ulibarri, G., Grierson, D S in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics, G Lukacs Ed., Springer-Verlag, 1993, Vol 2, pp. 213-292.
8. Lee, M. D., Dunne, T. S., Siegel, M. M., Chang, C. C; Morton, G. O ; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464.
9. Lee, M. D., Dunne, T. S., Chang, C. C; Ellestad, g' A., Siegel, M. M., Morton, G. O., McGahren, W. J., Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466.
10. Lee, M. D., Manning, J. K., Williams, D. R; Kuck, N. A., Testa, R. T., Borders, D. B. J. Antibiotics 1989, 42, 1070.
11. Golik, J., Dubay, G., Groenewold, G., Kawaguchi, H., Konishi, M., Krishnan, B., Ohkuma, H., Saitoh, K., Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462.
12. Konishi, M., Ohkuma, H., Matsumoto, K., Tsuno, T., Kamei, H., Miyaki, T., Oki, T., Kawaguchi, H., Van Duyne, G. D., Clardy, J. J. Antibiotics 1989, 42, 1449.
13. Konishi, M., Ohkuma, H., Tsuno, T., Oki, T., Van Duyne, G. D., Clardy, L J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.
14. Shiomi, K., Iinuma, H., Naganawa, H., Hamada, M., Hattori, S., Nakamura, H., . Takeuchi, T., Iitaka, Y. J. Antibiotics 1990, 43, 1000.
15. Yoshida, K., Minami, Y., Azuma, R., Saeki, M., Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637
16. Isolation: Lam, K. S., Hesler, G. A., Gustavson, D. R., Crosswell, A. R., Veitch, J. M., Forenza, S., Tomita, K. J. Antibiotics 1991, 44, 472.
17. Structure: Leet, J. E., Schroeder, D. R; Hofstead, S. J., Golik, J., Colson, K. L., Huang, S., Klohr, S. E., Doyle, T. W., Matson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7946.
18. Ishida, N., Miyazaki, K., Kumagai, K. M., Rikimura, M. J. Antibiotics 1965, 18, 68.
19. Goldberg, I. H. Ace. Chem. Res. 1991, 24, 191.
20. Sedlacek, H. H., Hoffmann, D., Czech, J., Kolar, C; Seemann, G., Gussow, D., Bosslet, K. Chimia 1991, 45, 311-316
21. Huennekens, F. M. TIBTECH 1994, 12, 234.
22. Langley, D. R., Golik, J ; Krishnan, B., Doyle, T. W., Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 15.
23. Nicolaou, K. C ; Li, T., Nakada, M., Hummel, C. W., Hiatt, A., Wrasidlo, W. Angew. Chem. 1994, 106, 195;
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 183.
25. Nicolaou, K. C; Zuccarello, G., Ogawa, Y., Schweiger, E. J., Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866.
26. Nicolaou, K. C; Zuccarello, G., Riemer, C; Estevez, V. A., Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360.
27. Magnus, P., Carter, P. A. Carter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1626.
28. Hopf H; Theurig, M. Angew. Chem. 1994, 106, 1173;
29. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1099.
30. Bergman, R. G. Ace. Chem. Res. 1973, 6, 25.
31. Lockhart, T. P., Comita, P. B., Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4082.
32. Lockhart, T. P., Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 705, 4091.
33. Nagata, R; Yamanaka, H., Okazaki, E., Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4995.
34. Myers, A. G ; Dragovich, P. S ; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9369.
35. Nakatani, K., Isoe, S., Maekawa, S., Saito, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 605.
36. Sullivan, R. W., Coghlan, V. M., Munk, S. A., Reed, M. W., Moore, H. W. .7. Org. Chem. 1994, 59, 2276.
37. Toda, F., Tanaka, K., Sano, I., Isozaki, T. Angew. Chem. 1994, 706, 1856;
38. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1757.
39. Nicolaou, K. C; Skokotas, G., Maligres, P., Zuccarello, G; Schweiger, E. J., Toshima, K., Wendeborn, S. Angew. Chem. 1989, 707, 1255;
40. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1272.
41. Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 7630.
42. Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 5367.
43. Koga, N., Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1907.
44. Houk, K. N., Li, Y., Evanseck, J. D. Angew. Chem. 1992, 104, 711-739;
45. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
46. Roth, W. R., Hopf, H; Horn, C. Chem. Ber. 1994, 727, 1765.
47. Kraka, E., Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 4929.
48. Lindh, R., Persson, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 4963.
49. Magnus, P., Carter, P., Elliot, J., Lewis, R., Harling, I; Pitterna, T., Bauta, W. E., Fortt, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2544.
50. Brandstetter, T., Maier, M. E. Tetrahedron 1994, 50, 1435
51. Semmelhack, M. F., Gallagher, J. J., Minami, T. Date, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 11618.
52. Nicolaou, K. C; Dai, W.-D; Hong, Y. P; Tsay, S.-C; Baldrige, K. K., Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 7944.
53. Nicolaou, K. C; Liu, A., Zeng, Z., McComb, S J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9279.
54. Semmelhack, M. F., Gallagher, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4121.
55. Maier, M. E., Brandstetter, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3679.
56. Kadow, J. F., Saulnier, M. G., Tun, M. M., Langley, D. R. Vyas, D. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3499.
57. Maier, M. E., Greiner, B. LiebigsAnn. Chem. 1992, 855.
58. Myers, A. G., Dragovich, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5859.
59. Audrain, H., Skrydstrup, T., Ulibarri, G., Grierson, D. S. Synlett 1993, 20.
60. Audrain, H., Skrydstrup, T., Ulibarri, G., Riche, C; Chiaroni, A., Grierson, D. S. Tetrahedron 1994, 50, 1469.
61. Nuss, J. M., Murphy, M. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 37
62. Kende, A. S., Smith, C. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4217.
63. Danishefsky, S. J., Mantlo, N. B., Yamashita, D. S ; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 6890.
64. Kadow, J. F., Cook, D. J ; Doyle, T. W., Langley, D. R., Pham, K. M., Vyas, D. M., Wittmann, M. D. Tetrahedron 1994, 50, 1519.
65. Haseltine, J. N., Cabal, M. P., Mantlo, N. B., Iwasawa, N., Yamashita, D. S., Coleman, R. S., Danishefsky, S. J., Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850.
66. Smith, A. L., Pitsinos, E. N., Hwang, C.-K., Mizuno, Y., Saimoto, H., Scarlato, G. R., Suzuki, T., Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 7612.
67. Crevisy, C; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3171.
68. Magnus, P., Lewis, R. T., Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 6921.
69. Magnus, P. Tetrahedron 1994, 50, 1397 and references cited therein.
70. Kadow, J. F., Tun, M. M; Vyas, D. M., Wittmarm, M. D., Doyle, T. W. Tetrahedron 1992, 33, 1423.
71. Magnus, P., Lewis, R. T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1905.
72. Drak, J., Iwasawa, N., Danishefsky, S. J., Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 7464.
73. Nicolaou, K. C; Smith, A. L., Wendeborn, S. V., Hwang, C-K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3106.
74. Wender, P. A., Zercher, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2311.
75. Nishikawa, T., Ino, A., Isobe, M-. Tetrahedron 1994, 50, 1449.
76. Nishikawa, T., Shibuya, S., Isobe, M. Synlett 1994, 482.
77. Wood, J. L., Porco, J. A. Jr., Taunton, J., Lee, A. Y., Clardy, J., Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5898.
78. Taunton, J., Wood, J. L., Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10378.
79. Shair, M. D., Yoon, T. Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3755.
80. Nicolaou, K. C; Maligres, P., Suzuki, T., Wendeborn, S. V., Dai, W. M., Chadha, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8890.
81. Nicolaou, K. C; Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8908.
82. Nicolaou, K. C; Dai, W.-M., Tsay, S.-C; Estevez, V. A., Wrasidlo, W. Science 1992, 256, 1172.
83. Nicolaou, K. C; Stabila, P., Esmaeli-Azad, B., Wrasidlo, W., Hiatt, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 3142.
84. Wender, P. A., Zercher, C. K., Beckham, S., Haubold, E.-M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5868.
85. Langley, D. R; Doyle, T. W., Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4395.
86. Maier, M. E., Abel, U. Synlett, 1995, 38.
87. Maier, M. E., Brandstetter, T. LiebigsAnn. Chem. 1993, 1009.
88. Maier, M. E., Langenbacher, D. Synlett 1994, 713.
89. Wilson, S. R., Wiesler, D. P. Synth. Commim. 1980, 10, 339.
90. Reetz, M. T. Tetrahedron 1973, 29, 2189.
91. Reetz, M. T. Adv. Organomet. Chem. 1977, 16, 33.
92. Maier, M. E., Brandstetter, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7511.
93. Krishnamurthy, G., Ding; W-D; O'Brien, L., Ellestad, G. A. Tetrahedron 1994, 50, 1341.
94. Walker, S. L., Andreotti, A. H., Kahne, D. E. Tetrahedron 1994, 50, 1351.
95. Mah, S. C; Price, M. A., Townsend, C. A., Tullius, T. D. Tetrahedron 1994, 50, 1361.
96. Langley, D. R., Doyle, T. W., Beveridge, D. L. Tetrahedron 1994, 50, 1379.
97. Li, T., Zeng, Z., Estevez, V. A., Baldenius, K. U., Nicolaou, K. C; Joyce, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697.