Diversity-Oriented enzymatic modular assembly of ABO histo-blood group antigens

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 12, 2016, Pages 8140-8144

  Ye, Jinfeng ^a   Liu, Xian Wei ^a   Peng, Peng ^a   Yi, Wen ^b   Chen, Xi ^c   Wang, Fengshan ^a   Cao, Hongzhi ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

ABH antigen; Biocatalysis; Blood group; Diversity oriented synthesis; Enzymatic synthesis; Glycosyltransferase

Indexed keywords

ANTIGENS; ENZYMES;

BIOCATALYSIS; BLOOD GROUP; DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS; ENZYMATIC SYNTHESIS; GLYCOSYL TRANSFERASE;

BLOOD;

EID: 85046804229     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b02755     Document Type: Article

References (53)

1. Landsteiner, K. Wien. Klin. Wochenschr. 1901, 14, 1132−1134.
2. Daniels, G., Ed. Human Blood Groups, 3rd Edition; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2013.
3. Marionneau, S.; Cailleau-Thomas, A.; Rocher, J.; Le Moullac-Vaidye, B.; Ruvoen, N.; Clement, M.; Le Pendu, J. Biochimie 2001, 83, 565−573.
4. Cooling, L. Clin. Microbiol. Rev. 2015, 28, 801−870.
5. Anstee, D. J. Blood 2010, 115, 4635−4643.
6. Watkins, W. M.; Morgan, W. Nature 1957, 180, 1038−1040.
7. Watkins, W. Transfus. Med. 2001, 11, 243−265.
8. Cohen, M.; Hurtado-Ziola, N.; Varki, A. Blood 2009, 114, 3668− 3676.
9. Greenwell, P. Glycoconjugate J. 1997, 14, 159−173.
10. Lemieux, R. Chem. Soc. Rev. 1978, 7, 423−452.
11. Yamazaki, Y.; Sezukuri, K.; Takada, J.; Obata, H.; Kimura, S.; Ohmae, M. Carbohydr. Res. 2016, 422, 34−44.
12. Ryzhov, I. M.; Korchagina, E. Y.; Popova, I. S.; Tyrtysh, T. V.; Paramonov, A. S.; Bovin, N. V. Carbohydr. Res. 2016, 430, 59−71.
13. Karki, G.; Mishra, V. N.; Mandal, P. K. Glycoconjugate J. 2016, 33, 63−78.
14. Hara, A.; Imamura, A.; Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M. Molecules 2014, 19, 414−437.
15. Ryzhov, I. M.; Korchagina, E. Y.; Popova, I. S.; Bovin, N. V. Carbohydr. Res. 2012, 351, 17−25.
16. Meloncelli, P. J.; West, L. J.; Lowary, T. L. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1406−1426.
17. Meloncelli, P. J.; Lowary, T. L. Carbohydr. Res. 2010, 345, 2305−2322.
18. Meloncelli, P. J.; Lowary, T. L. Aust. J. Chem. 2009, 62, 558− 574.
19. Korchagina, E. Y.; Ryzhov, I. M.; Byrgazov, K. A.; Popova, I. S.; Pokrovsky, S. N.; Bovin, N. V. Mendeleev Commun. 2009, 19, 152− 154.
20. Tanaka, H.; Matoba, N.; Takahashi, T. Chem. Lett. 2005, 34, 400−401.
21. Pazynina, G. V.; Tyrtysh, T. V.; Bovin, N. V. Mendeleev Commun. 2002, 12, 143−145.
22. Khatuntseva, E.; Tsvetkov, Y. E.; Grachev, A.; Nifant'ev, N. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1814−1823.
23. Dhawane, A. N.; Diez-Valcarce, M.; Gurale, B. P.; Dinh, H.; Vinje, J.; Iyer, S. S. Bioconjugate Chem. 2016, 27, 1822−1829.
24. Kwan, D. H.; Ernst, S.; Kötzler, M. P.; Withers, S. G. Glycobiology 2015, 25, 806−811.
25. Stein, D. B.; Lin, Y. N.; Lin, C. H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2313−2321.
26. Pettit, N.; Styslinger, T.; Mei, Z.; Han, W. Q.; Zhao, G. H.; Wang, P. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 402, 190−195.
27. Yi, W.; Shen, J.; Zhou, G. Y.; Li, J. J.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14420−14421.
28. Yi, W.; Shao, J.; Zhu, L. Z.; Li, M.; Singh, M.; Lu, Y. Q.; Lin, S.; Li, H. F.; Ryu, K.; Shen, J.; Guo, H. J.; Yao, Q. J.; Bush, C. A.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2040−2041.
29. Zhao, C.; Wu, Y. J.; Yu, H.; Shah, I. M.; Li, Y. H.; Zeng, J.; Liu, B.; Mills, D. A.; Chen, X. Chem. Commun. 2016, 52, 3899−3902.
30. Engels, L.; Elling, L. Glycobiology 2014, 24, 170−178.
31. Seto, N. O.; Compston, C. A.; Szpacenko, A.; Palcic, M. M. Carbohydr. Res. 2000, 324, 161−169.
32. Zeng, X.; Murata, T.; Usui, T. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 309−316.
33. Bretting, H.; Buck, F.; Jacobs, G.; Meinke, S.; Scheppokat, A. M.; Thiem, J. Chem.Eur. J. 2007, 13, 7144−7152.
34. Drouillard, S.; Driguez, H.; Samain, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1778−1780.
35. Yu, H.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 2809−2818.
36. Yu, C. C.; Withers, S. G. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1633− 1654.
37. Wang, L.-X.; Amin, M. N. Chem. Biol. 2014, 21, 51−66.
38. Lowary, T. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 990−996.
39. Bojarova, P.; Rosencrantz, R. R.; Elling, L.; Krěn, V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4774−4797.
40. Schmaltz, R. M.; Hanson, S. R.; Wong, C. H. Chem. Rev. 2011, 111, 4259−4307.
41. Palcic, M. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 226−233.
42. Chen, C.; Zhang, Y.; Xue, M.; Liu, X.-W.; Li, Y.; Chen, X.; Wang, P. G.; Wang, F.; Cao, H. Chem. Commun. 2015, 51, 7689− 7692.
43. Yu, H.; Thon, V.; Lau, K.; Cai, L.; Chen, Y.; Mu, S.; Li, Y.; Wang, P. G.; Chen, X. Chem. Commun. 2010, 46, 7507−7509.
44. Lau, K.; Thon, V.; Yu, H.; Ding, L.; Chen, Y.; Muthana, M. M.; Wong, D.; Huang, R.; Chen, X. Chem. Commun. 2010, 46, 6066−6068.
45. Li, M.; Shen, J.; Liu, X.; Shao, J.; Yi, W.; Chow, C. S.; Wang, P. G. Biochemistry 2008, 47, 11590−11597.
46. Li, M.; Liu, X.-W.; Shao, J.; Shen, J.; Jia, Q.; Yi, W.; Song, J. K.; Woodward, R.; Chow, C. S.; Wang, P. G. Biochemistry 2008, 47, 378− 387.
47. Guo, H.; Yi, W.; Shao, J.; Lu, Y.; Zhang, W.; Song, J.; Wang, P. G. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 7995−8001.
48. Shao, J.; Li, M.; Jia, Q.; Lu, Y.; Wang, P. G. FEBS Lett. 2003, 553, 99−103.
49. Zhao, G.; Guan, W.; Cai, L.; Wang, P. G. Nat. Protoc. 2010, 5, 636−646.
50. Zhai, Y.; Liang, M.; Fang, J.; Wang, X.; Guan, W.; Liu, X. W.; Wang, P.; Wang, F. Biotechnol. Lett. 2012, 34, 1321−1326.
51. Seto, N. O.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O.; Bundle, D. R.; Narang, S. A. Eur. J. Biochem. 1995, 234, 323−328.
52. Chen, X.; Fang, J.; Zhang, J.; Liu, Z.; Shao, J.; Kowal, P.; Andreana, P.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2081−2082.
53. Muthana, M. M.; Qu, J.; Li, Y.; Zhang, L.; Yu, H.; Ding, L.; Malekan, H.; Chen, X. Chem. Commun. 2012, 48, 2728−2730.