The Prins reaction

Synthesis (Germany)

Volumn 1977, Issue 10, 1977, Pages 661-672

  Adams, David R ^a,b   Bhatnagar, Surendra P ^a,c  

^a The University   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c NATIONAL INSTITUTES OF HEALTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85038030159     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1977-24523     Document Type: Review

References (152)

1. H. J. Prins, Chem. Weekbl. 16, 1072 (1919);
2. C. A. 13, 3155 (1919);
3. Proc. Acad. Sci. Amsterdam 22, 51 (1919);
4. C. A. 14, 1662 (1920).
5. C. W. Roberts, Friedel-Crafts and Related Reactions, G. A. Olah, Ed., Vol. 2, Part 2, Interscience, New York, 1964, p. 1175.
6. T. G. Khaimova, V. R. Melikyan, S. V. Pokrovskaya, Russ. Chem. Rev. 37, 17 (1968).
7. E. Arundale, L. A. Mikeska, Chem. Rev. 51, 505 (1952).
8. J. Cheblicki, Wiad. Chem. 26, 523, 629 (1972).
9. M. Hellin, M. Davidson, F. Coussement, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 3217 and ref. cited therein.
10. H. Söll in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4th Edit., E. Müller, Ed., Vol. 5/1 b, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1972, p. 1040.
11. H. von Brachel, U. Bahr in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4th Edit., E. Müller, Ed., Vol 5/1 c, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1970, p. 310.
12. K. Aider, F. Pascher, A. Schmitz, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 76, 27 (1943);
13. C. A. 37, 4700 (1943).
14. H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. 81, 597 (1969);
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 8, 556 (1969).
16. E. E. Smissman, R. A. Schnettler, P. S. Portoghese, J. Org. Chem. 30, 797 (1970).
17. C. L. Wilkins, R. S. Marianelli, Tetrahedron 26, 4131 (1970).
18. L. J. Dolby, J. Org. Chem. 27, 2971 (1962).
19. L. J. Dolby et al., J. Am. Chem. Soc. 85, 47 (1963).
20. L. J. Dolby, M. J. Schwarz, J. Org. Chcm. 28, 1456 (1963).
21. K. B. Sehowen, E. E. Smissman, R. L. Schowen, J. Org. Chem. 33, 1873 (1968).
22. L. J. Dolby, F. A. Meneghini, T. Koizumi, J. Org. Chem. 33, 3060 (1968).
23. L. J. Dolby, M. J. Schwarz, J. Org. Chem. 30, 3581 (1965).
24. N. C. Yang, D.-D. H. Yang, C. B. Ross, J. Am. Chcm. Soc. 81, 133 (1959).
25. C. L. Wilkins, R. S. Marianeiii, C. S. Pickett, Tetrahedron Lett. 1968, 5109.
26. O. Novaro, A. Palma, C. Poulat, Rev. Inst. Mex. Petrol. 3, 76 (1971);
27. C. A. 75, 75920 (1971).
28. O. Meresz, K. Po Leung, A. S. Denes, Tetrahedron Lett. 1972, 2797.
29. G. Fodor, I. Tomoskozi, Rev. Chim. Acad. Repuh. Pop. Roum. 7, 835 (1962);
30. C. A. 61, 10547 (1964).
31. H. Griengl, W. Sieber, Monatsh. Chcm. 104, 1008 (1973);
32. C. A. 80, 47069 (1974).
33. J. P. Bain, J. Am. Chem. Soc. 68, 638 (1946).
34. O. Kovacs, I. Kovari, Magy. Kern. Poly., 70, 223 (1964);
35. C. A. 61, 5528 (1964).
36. H. Nöda, T. Takino, K. Fujui, Kogyo Kagaku Zasshi 66, 348 (1963);
37. C. A. 59, 11476 (1963).
38. K. Fukui, Y. Oye, H. Kitano, Kogyo Kagaku Zasshi 62, 1667 (1959);
39. C. A. 57, 8561 (1962).
40. E. Arundale, L. A. Mikesha, Chem. Rev. 51, 505 (1952).
41. J. C. Munday, A. H. Matuszak, U. S. Patent 2490276 (1949);
42. C. A. 44, 6425 (1950).
43. J. J. Ritter, U. S. Patent 2362307 (1944);
44. C. A. 39, 2297 (1945).
45. M. I. Faberov et al., Zh. Obsch. Khim. 27, 2806 (1957);
46. C. A. 52, 8144 (1958).
47. W. Fitzky, U. S. Patent 2325760 (1943);
48. C. A. 38, 380 (1944).
49. M. G. Safarov et al., Zh. Prikt. Khim. (Leningrad) 43, 2761 (1970);
50. C. A. 74, 111233 (1971).
51. V. A. Lavrinenko et al., British Patent 1217870 (1973);
52. C. A. 79, 80087 (1973).
53. M. Hellin, F. Coussemant, Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 2722.
54. M. Hellin et al., Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 2974.
55. M. I. Farberov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 110, 1005 (1956);
56. C. A. 51, 8102 (1957).
57. M. G. Safarov et al., Zh. Prikt. Khim (Leningrad) 43, 1867 (1970);
58. C. A. 73, 120573 (1970).
59. Y. Nishimura, T. Tanaka, Kogyo Kagaku Zasshi 69, 1478 (1966);
60. C. A. 66, 37075 (1967).
61. N. A. Lebel, R. N. Liesemer, E. Mehmedbasich, J. Org. Chem. 28, 615 (1963).
62. L. Heslinga, M. V. Gorkom, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 85, 293 (1968).
63. P. R. Stapp, J. Org. Chem. 35, 2419 (1970).
64. E. Arundale, L. A. Mikeska, U. S. Patent 2421862 (1947);
65. C. A. 41, 5894 (1947).
66. L. A. Mikeska, E. Arundale, U. S. Patent 2449001 (1948)
67. C. A. 43, 673 (1949).
68. British Patent 1 554737, Standard Oil Development Co. (1942);
69. C. A. 36, 7030 (1942).
70. G. Foster, P. Johnson, British Patent 1205397 (1970);
71. C. A. 73, 131809 (1970).
72. E. Arundale, L. A. Mikeska, U. S. Patent 2246285 (1941);
73. C. A. 35, 6017 (1941).
74. W. Fitzky, U. S. Patent 2124851 (1938);
75. C. A. 32, 7055 (1938).
76. W. F. Gresham, U. S. Patent 2405948 (1946);
77. C. A. 41, 151 (1947).
78. F. Strauss, German Patent 647192 (1937);
79. C. A. 31, 7066 (1937);
80. German Patent 671063 (1939);
81. C. A. 33, 3390 (1939).
82. British Patent 423 520, E. I. du Pont de Nemours and Co. (1935);
83. C. A. 29, 4374 (1935).
84. P. R. Stapp, D. S. Weinberg, J. Org. Chem. 34, 3592 (1969).
85. P. R. Stapp, J. Org. Chem. 34, 479 (1969).
86. P. R. Stapp, J. C. Randall, J. Org. Chem. 35, 2948 (1970).
87. R. W. Shorlridge, J. Am. Chem. Soc. 70, 873 (1948).
88. W. S. Emerson, J. Am. Chem. Soc. 72, 5314 (1950).
89. I. Isagulyants, M. G. Safarov, D. L. Rakhmankulov, Zh. Prikl. Khim. 40, 1160 (1967);
90. C. A. 67, 108607 (1967).
91. E. A. Drukker, M. G. J. Beets, Recl. Trav. Chim. Pavs-Bas 70, 29 (1951).
92. British Patent 714645, N. V. Polak and Schwarzas Essencefabrieken (1954);
93. C. A. 49, 2683 (1955).
94. A. Terada, J. Chem. Soc. Jpn. 81, 606 (1960);
95. C. A. 56, 1446 (1962).
96. L. Bernardi, A. Leone, Tetrahedron Lett. 1964, 499.
97. C. Bocard et al., Bull. Soc Chim. Fr. 1971, 490.
98. A. Terada, J. Chem. Soc Jpn. 81, 1773 (1960);
99. C. A. 56, 2373 (1962).
100. A. F. Casy, A. B. Simmonds, D. Staniforth, J. Org. Chem 37, 3189 (1972).
101. J. W. C. Crawford, N. McLeish, U. S. Patent 2233835 (1941);
102. C. A. 35, 3651 (1941).
103. L. I. Zakharkin, Izvest. Akad. Nauk SSSR Otdel. Khim. Nauk 1959, 2058;
104. C. A. 54, 9751 (1960).
105. C. C. Price, I. V. Krishnamurti, J. Am. Chem. Soc 72, 5335 (1950).
106. E. Arundale, L. A. Mikeska, U. S. Patent 2296375 (1943);
107. C. A. 37, 1129 (1943).
108. E. Hanschke, Chem. Ber. 88, 1053 (1955);
109. C. A. 50, 13892 (1956).
110. P. H. Williams, G. G. Ecke, S. A. Ballard, J. Am. Chem. Soc. 72, 5738 (1950).
111. A. T. Blomquist, R. J. Himics, Tetrahedron Lett. 1967, 3947.
112. A. T. Blomquist, R. J. Himics, J. D. Meador, J. Org. Chem. 33, 2462 (1968).
113. G. Ohloff, H. Earnow, W. Philipp, Justus Liebigs Ann. Chem. 613, 43 (1958);
114. C. A. 52, 18-505 (1958).
115. P. J. Kropp, D. C. Meckert, J. J. Elautt, Tetrahedron 24, 1385 (1968).
116. J. Cheblicki, B. Burczyk, Tetrahedron Lett. 1970, 4775.
117. A. T. Blomquist, R. J. Himics, J. Org. Chem. 33, 1156 (1968).
118. A. T. Blomquist, J. D. Meador, J. Org. Chem. 32, 3986 (1967).
119. K. Suga, S. Watanabe, Kogyo Kagaku Zasshi 69, 1260 (1966);
120. C. A. 65, 18623 (1966).
121. U. R. Nayak, T. S. Santhanakrishnan, S. Dev, Tetraheilron 19, 2281 (1963).
122. H. C. Kretschmar, Z. J. Barneis, W. F. Erman, Tetrahedron Lett. 1970, 37.
123. S. Ramaswami, S. K. Ramaswami, S. C. Bhattacharyya, J. Org. Chem. 29, 2245 (1964).
124. S. Watanabe, K. Suga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 37, 845 (1964);
125. C. A. 61, 8345 (1964).
126. S. Watanabe, K. Suga, Nippon Kagaku Zasshi, 84, 993 (1963);
127. C. A. 60, 10723 (1964).
128. S. Watanabe et al, Chiba Daigaku Kogakubu Kenkyu Hokuku, 14, 111 (1963);
129. C. A. 62, 7802 (1965).
130. J. Colonge, J. Crabalona, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 1505;
131. C. A. 54, 11070 (1960).
132. J. Colonge, J. Crabalona, Bull. Soc. Chim. Fr. 1960, 98;
133. C. A. 55, 604 (1961).
134. L. A. Mikeska, E. Arundale, U. S. Patent 2356683 (1944);
135. C. A. 39, 91 (1945).
136. V. I. Isagulyants, V. R. Melikyan, V. V. Pokrovskaya, Dokl. Akad. Nauk. Arm. SSR 55, 179 (1972);
137. C. A. 78, 147882 (1973).
138. E. Bernaert et al., Tetrahedron 29, 4127 (1973).
139. R. Zimmermann, F. Reiners, Naturwiss. 51, 434 (1964);
140. C. A. 62, 4026 (1965).
141. N. P. Volynskii, G. D. Gal'pern, Zh. Org. Khim. 6, 1579 (1970);
142. C. A. 73, 98455 (1970).
143. V. I. Isagulyants, V. R. Melikyan, M. A. Kukina, Dokl. Akad. Nauk Arm. SSR 49, 246 (1969);
144. C. A. 72, 110867 (1970).
145. N. P. Volynskii et al., Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. Nauk, 5, 1080 (1973);
146. C. A. 79, 66266 (1973).
147. R. R. Sauers, P. E. Sonnet, J. Org. Chem. 29, 754 (1964).
148. W. Friedrichsen, German Patent 800298 (1950);
149. C. A. 45, 1628 (1951).
150. J. K. Sutherland et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1974, 124.3.
151. E. J. Corey et al., J. Am. Chem. Soc. 91, 5675 (1969).
152. R. Peel, J. K. Sutherland, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 151.