N-substituted phenothiazine derivatives: How the stability of the neutral and radical cation forms affects overcharge performance in lithium-ion batteries

ChemPhysChem

Volumn 16, Issue 6, 2015, Pages 1179-1189

  Narayana, Kishore Anand ^a   Casselman, Matthew D ^a   Elliott, Corrine F ^a   Ergun, Selin ^a   Parkin, Sean R ^a   Risko, Chad ^a,b   Odom, Susan A ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^b Center for Applied Research   (United States)

Author keywords

overcharge protection; phenothiazine; radical cations; redox shuttles; substituent effects

Indexed keywords

EID: 85027956241     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201402674     Document Type: Article

References (48)

1. Q. Wang, S. M. Zakeeruddin, I. Exnar, M. Graetzel, Electrochem. Commun. 2008, 10, 651-654
2. Z. Chen, Y. Qin, K. Amine, Electrochim. Acta 2009, 54, 5605-5613.
3. C. Buhrmester, L. M. Moshurchak, R. L. Wang, J. R. Dahn, J. Electrochem. Soc. 2006, 153, A 1800 -A 1804
4. J. K. Feng, X. P. Ai, Y. L. Cao, H. X. Yang, Electrochem. Commun. 2007, 9, 25-30
5. L. M. Moshurchak, C. Buhrmester, R. L. Wang, J. R. Dahn, Electrochim. Acta 2007, 52, 3779-3784
6. L. Zhang, Z. Zhang, H. Wu, K. Amine, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2858-2862
7. W. Weng, Y. Tao, Z. Zhang, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, K. Amine, J. Electrochem. Soc. 2013, 160, A 1711 -A 1715
8. Y. Zhang, L. Wang, A. Zhang, C. Zhang, P. Zhang, Ionics 2011, 17, 421-427
9. L. M. Moshurchak, W. M. Lamanna, M. Bulinski, R. L. Wang, R. R. Garsuch, J. Jiang, D. Magnuson, M. Triemert, J. R. Dahn, J. Electrochem. Soc. 2009, 156, A 309 -A 312
10. L. Zhang, Z. Zhang, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, K. Amine, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8204-8207
11. M. N. Golovin, D. P. Wilkinson, J. T. Dudley, D. Holonko, S. Woo, J. Electrochem. Soc. 1992, 139, 5-10
12. Z. Chen, J. Liu, A. N. Jansen, G. GirishKumar, B. Casteel, K. Amine, Electrochem. Solid-State Lett. 2010, 13, A 39 -A 42
13. Z. Chen, A. N. Jansen, K. Amine, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 4567-4571
14. Z. Chen, Y. Ren, A. N. Jansen, C.-k. Lin, W. Weng, K. Amine, Nat. Commun. 2013, 4, 1513
15. S. Ergun, C. F. Elliott, A. P. Kaur, S. R. Parkin, S. A. Odom, Chem. Commun. 2014, 50, 5339-5341
16. S. Ergun, C. F. Elliott, A. P. Kaur, S. R. Parkin, S. A. Odom, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 14824-14832
17. K. M. Abraham, D. M. Pasquariello, E. B. Willstaedt, J. Electrochem. Soc. 1990, 137, 1856-1857
18. K. M. Abraham, J. Electrochem. Soc. 2012, 159, A 1057 -A 1064.
19. C. Buhrmester, L. Moshurchak, R. L. Wang, J. R. Dahn, J. Electrochem. Soc. 2006, 153, A 288 -A 294
20. J. R. Dahn, C. Buhrmester, R. L. Wang, W. M. Lamanna, U. S. Patent US7615312 B2 2009.
21. J. C. Forgie, D. Rochefort, RSC Adv. 2013, 3, 12035-12038.
22. Z. Chen, K. Amine, Electrochem. Commun. 2007, 9, 703-707.
23. A. P. Kaur, S. Ergun, C. F. Elliott, S. A. Odom, J. Mater. Chem. A, manuscript accepted.
24. S. A. Odom, S. Ergun, P. P. Poudel, S. R. Parkin, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 760-767.
25. S. R. Waldvogel, B. Janza, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7122-7123
26. Angew. Chem. 2014, 126, 7248-7249.
27. P. Hanson, R. O. C. Norman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1973, 264-271
28. O. B. Tomilin, E. P. Konovalova, V. N. Yuzhalkin, L. V. Ryabkina, E. P. Sanaeva, Chem. Heterocyc. Compd. 1996, 32, 365-370
29. H. J. Shine, J. J. Silber, R. J. Bussey, T. Okuyama, J. Org. Chem. 1972, 37, 2691-2697
30. L. G. Shagun, I. A. Dorofeev, I. A. Tokareva, V. I. Smirnov, V. A. Shagun, M. G. Voronkov, Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1263-1264.
31. T. Uchida, M. Ito, K. Kozawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 577-582
32. S. V. Rosokha, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3683-3697
33. Q. Wang, L. Youcheng, D. Yangbing, L. Zhongli, Chin. J. Struct. Chem. 1988, 7, 153
34. L. Youcheng, D. Yanbing, L. Zhongli, W. Qiguang, Chin. J. Struct. Chem. 1989, 8, 140.
35. Z. Li, S. Li, S. Liu, K. Huang, D. Fang, F. Wang, S. Peng, Electrochem. Solid-State Lett. 2011, 14, A 171 -A 173
36. F. R. Brushett, J. T. Vaughey, A. N. Jansen, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1390-1396
37. L. Su, M. Ferrandon, J. A. Kowalski, J. T. Vaughey, F. R. Brushett, J. Electrochem. Soc. 2014, 161, A 1905 -A 1914.
38. Y. Li, C. Nie, H. Wang, X. Li, F. Verpoort, C. Duan, Euro. J. Org. Chem. 2011, 7331-7338.
39. Y. Ahn, D. E. Jang, Y.-B. Cha, M. Kim, K.-H. Ahn, Y. C. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2013, 34, 107-111.
40. S. Hong, S. Hwimin, Vol. US 2012/0059182A1, University of Florida Research Foundation, United States, 2012.
41. J. McDowell, Acta Crystallogr. Sect. B 1976, 32, 5-10.
42. S. S. C. Chu, D. Van der Helm, Acta Crystallogr. Sect. B 1974, 30, 2489-2490.
43. S. S. C. Chu, D. Van der Helm, Acta Crystallogr. Sect. B 1975, 31, 1179-1183.
44. S. S. C. Chu, D. Van der Helm, Acta Crystallogr. Sect. B 1976, 32, 1012-1016.
45. C. L. Klein, J. M. Conrad, III, S. A. Morris, Acta Crystallogr. Sect. C 1985, 41, 1202-1204.
46. Gaussian 09 (Revision A.02b), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA, 2009.
47. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.