Nickel(0)-Mediated Intramolecular Cyclizations of Enynes, Dienynes, Bis-Dienes, and Diynes

Synlett

Volumn 1992, Issue 7, 1992, Pages 539-546

  Tamao, Kohei ^a   Kobayashi, Kenji ^a   Ito, Yoshihiko ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85022473307     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1992-21409     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem. 1984, 96, 525;
2. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 539.
3. (b) Shore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
4. (c) Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047.
5. (d) Negishi, E. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebesking, L. S., Ed.; Jai Press: Greenwich, Connecticut, 1989, p 117.
6. (a) Pauson, P. L. Tetrahedron 1985, 41, 5855.
7. (b) Kraffi, M. E.; Juliano, C. A.; Scott, I. L.; Wright, G; McEachin, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1693 and references cited therein.
8. Negishi, E.; Holms, S. J.; Tour, J. M.; Miller, J. A.; Cederbaum, F. E.; Swanson, D. R.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3336.
9. Parshall, G. W.; Nugent, W. A.; Chan, D. M.-T.; Tarn, W. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1809.
10. (a) Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 34.
11. (b) Trost, B. M.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3483.
12. (c) Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Mueller, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 636.
13. Nugent, W. A.; Thorn, D. L.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2788.
14. Wilke, G. Angew. Chem. 1988, 100, 189;
15. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 185.
16. (a) Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 57.
17. (b) Camps, F.; Coll, J.; Moreto, J. M.; Torres, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4745.
18. (c) Oppolzer, W. Angew. Chem. 1989, 101, 39;
19. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 38.
20. (a) Tsuda, T.; Kiyoi, T.; Miyake, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8570.
21. (b) Tsuda, T; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978.
22. Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268.
23. Yamago, S.; Nakamura, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1112.
24. Wender, P. A.; Ihle, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4678.
25. Wender, P. A.; Jenkins, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6432.
26. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1990, 48, 381.
27. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1286.
28. (a) Suzuki, Y.; Takizawa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 837.
29. (b) Eisch, J. J.; Aradi, A. A.; Han, K. I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2073.
30. Tamao, K.; Takahashi, S.; Kobayashi, K.; Ito, Y, unpublished results 1990.
31. Tamao, K. Kobayashi, K.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 3517.
32. (a) Eisch, J. J.; Galle, J. E.; Aradi, A. A.; Boleslawski, M. P. J. Organomet. Chem. 1986, 312, 399.
33. (b) Eisch, J. J.; Aradi, A. A.; Han, K. I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2073.
34. (a) Ogliaruso, M. A.; Romanelli, M. G.; Becker, E. I. Chem. Rev. 1965, 65, 261.
35. (b) Hagopian, R. A.; Therien, M. J.: Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5753.
36. Gesmg, E. R. F.; Tane, J. R; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem. 1980, 92, 1057;
37. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 1023.
38. Kobayashi, K., Ph. D., Thesis, Kyoto University, 1990.
39. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6478.
40. Lappert, M. F.; Nile, T. A.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1974, 12, 425.
41. Kiso, Y.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1974, 76, 95.
42. (a) Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 268.
43. (b) Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6051.
44. (a) Tamao, K. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1988, 46, 861.
45. (b) Tamao, K.; Isbida, K; Tanaka, T.; Komuda, M. Orgtmo-metallics 1983, 2, 1694.
46. Tamao, K.; Takagi, H.; Tarao, Y.; Kobayashi, K.; Ito, Y., unpublished results 1990.
47. Okinoshima, H.; Yaraamoto, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9263.
48. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Shiozaki, M.; Nakagawa, Y.; Ito, Y., J. Am. Chem. Soc, in press.