Design and total synthesis of a conformational analog of bouvardin/deoxybouvardin

Synlett

Volumn 1990, Issue 1, 1990, Pages 33-36

  Boger, Dale L ^a   Yohannes, Daniel ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85021596929     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1990-20976     Document Type: Article

References (27)

1. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Ckem. Soc. 1977, 99, 8040.
2. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Sonobe, T.; Mihashi, S.; Hamanaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3762.
3. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mihara, K.; Mori, N.; Hamanaka, T.; Sonobe, T.; Jitaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1424.
4. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Kidokoro, S.; Yamamoto, H. Planta Med. 1984, 51, 313.
5. Natural and synthetic derivatives of RA bicyclic hexapeptides: Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Sonobe, T.; Serisawa, N.; Hamanaka, T.; Mlhashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3216.
6. Itokawa, R; Takeya, K.; Mori, N.; Takanashi, M.; Yamamoto, R; Sonobe, T.; Kidokoro, S. Gann. 1984, 75, 929.
7. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Hamanaka, T.; Sonobe, T.; Mihara, K. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 284.
8. Petroski, R. J.; Bates, R. B.; linz, G. S.; Rosazza, J. P. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 1291.
9. Studies have shown that two stable and separable conformational isomers (100:0 to 60:40, solvent dependent) of bouvardin and O-methylbouvardin may exist in solution: Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Cole, J. R. J. Chromatog. Sci. 1979, 17, 287.
10. Solution forms of bouvardin: Bates, R. B.; Cole, J. R.; Hoffmann, J. J.; Kriek, G. R.; Linz, G. S.; Torrance, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1343.
11. Tobey, R. A.; Orlicky, D. J.; Deaven, L. L.; Rail, L. B.; Kissane, R. J. J. Cancer Res. 1978, 38, 4415.
12. Johnson, R. K.; Cwtnis, M. P. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1978, 19, 218.
13. Chitnis, M. P.; Alate, A. D.; Menon, R. S. Chemotherapy (Basel) 1981, 27, 126.
14. Zalacain, M.; Zaera, E; Vazquez, D.; Jiminez, A. FEBS Lett. 1992, 148, 95.
15. Zaera, E.; Santamaria, R; Vazques, D.; Jiminez, A. Curr. Microbiol. 1983, 9, 259.
16. Chitnis, M. P.; JosM, S. S.; Gude, R. P.; Menon, R. S. Chemotherapy (Basel) 1982, 28, 209.
17. Adwankar, M. K.; Chitnis, M. P. Tumori 1983, 69, 309.
18. Chapekar, M. S.; Chitnis, M. P. Indian J. Exp. Biol. 1980, 18, 208.
19. Fry, S. C. Methods in Enzymol. 1984, 107, 388.
20. Sano, S.; Ikai, K.; Katayama, K.; Takesako, K; Nakamura, T.; Obayashi, T.; Ezure, Y.; Enomoto, H. J. Antibiot. 1986, 12, 1685.
21. Synthetic studies on bouvardin (1), deoxybouvardin (2), and RA-I - RA-V11: (a) Bates, R. B.; Gin, S. L.; Hassen, M. A.; Hruby, V. J; Janda, K. D.; Kriek, G. R.; Micnaud, J.-P.; Vine, D. B. Heterocycles 1984, 22, 785.
22. (O-seco-deoxybouvardin): (b) Indirect approaches to deoxybouvardin diaryl ether formation: Inoue, T.; Naitoh, K.; Kosemura, S.; Umezawa, I.; Sonobe, T.; Serizawa, N.; Mori, R; Itokawa, H. Heterocycles 1983, 20, 397.
23. Bates, R. B.; Janda, K. D. J. Org. Ckem. 1982, 47, 4374.
24. (c) Deoxybouvardin and RA-VII: Inaba, T.; Umezawa, I.; Yuasa, M.; Inoue, T.; Mihashi, S.; Itokawa, H.; Ogura, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 2957.
25. Boger, D. L; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 487.
26. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1657.
27. Brady, S. F.; Varga, S. L.; Freidinger, R. M.; Schwenk, D. A.; Mendlowski, M.; Holly, F. W.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 3101.