A General Method for the Synthesis of Bridged Indole AlkaloidsAddition of Carbon Nucleophiles to N-Alkylpyridinium Salts

Synlett

Volumn 1995, Issue 6, 1995, Pages 587-596

  Bosch, Joan ^a   Bennasar, M Lluïsa ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

dihydropyridines; Indole alkaloids; pyridinium salts

Indexed keywords

EID: 85014580919     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1995-5007     Document Type: Article

References (58)

1. Le Men, J.; Taylor, W. I. Experientia 1965, 21, 508.
2. (a) Wenkert, E. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1271.
3. (b) Wenkert, E.; Guo, M.; Pestchanker, M. J.; Shi, Y.-J.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem. 1989,54, 1166 and references cited therein
4. (c) Bennasar, M.-L.; Lavilla, R.; Alvarez, M.; Bosch, J. Heterocycles 1988, 27, 789.
5. (d) Spitzner, D.; Arnold, K.; Stezowski, J. J.; Flildenbrand, T.; Henkel, S. Chem. Ber. 1989,122, 2027.
6. (e) Amann, R.; Spitzner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1320.
7. Hesse, M.; Philipsborn, W. V.; Schumann, D.; Spiteller, G.; Spiteller-Friedmann, M.; Taylor, W. I.; Schmid, H.; KaiTer, P. Helv. Chiin. Acta 1964, 47, 878.
8. Voticky, Z.; Grossmann, E.; Potier, P. Collect. Czech. Chem. Common. 1977, 42, 548.
9. Bosch, J.; Bennasar, M.-L. Heterocycles 1983, 20, 2471.
10. (a) Besselievre, R.; Cosson, J.-P.; Das, B. C.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett 1980, 21, 63.
11. (b) Wenkert, E.; Vankar, Y. D.; Yadav, J. S. J. Am, Chem, Soc. 1980, 102, 7971.
12. (c) Wenkert, E.; Angell, E. C.; Drexler, J.; Moeller, P. D. R.; Pyrek, J. S.; Shi, Y.-J.; Sultana, M.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 2995.
13. Bosch, J.; Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Feliz, M. Tetrahedron Lett. 1984,25,3119.
14. Bennasar, M.-L.; Alvarez, M.; Lavilla, R.; Zulaica, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1156.
15. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Jimenez, J.-M.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 747.
16. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Jimdnez, J.-M.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1993,58,7756.
17. (a) Mandal, S. B.; Pakrashi, S. C. Heterocycles 1987, 26, 1557.
18. (b) Hameila, M.; Lounasmaa, M. Acta Chem. Scand. 1981, B35, 217.
19. (c) Sankar, P. J.; Das, S. K.; Giri, V. S. Heterocycles 1991, 32, 1109.
20. Rubiralta, M.; Diez, A.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1989,54, 5591.
21. (a) Sundberg, R. J.; Amat, M.; Fernando, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 315.
22. (b) Sundberg, R. J.; Gadamasetti, K. G. Tetrahedron 1991, 47, 5673.
23. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Jimenez, J.-M.; Bosch, J. Nat. Prod. Lett. 1992,1, 15.
24. (a) Marazano, C.; Fourrey, J.-L.; Das, B. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 37.
25. (b) Marazano, C.; Le Goff, M.-T.; Fourrey, J.-L.; Das, B. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 389.
26. Smallcombe, S. H.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5826.
27. Burke, D. E.; Cook, G. A.; Cook, J. M.; Haller, K. G.; Lazar, H. A.; LeQuesne, P. W. Phytochemistry 1973,12, 1467.
28. Jimenez, J.-M.; Zulaica, E.; Bennasar, M.-L.; Bosch, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993,732.
29. (a) Bosch, J.; Bonjoch, J. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Vol. 1, p 31.
30. (b) Sapi, J.; Massiot, G. In The Monoterpenoid Indole Alkaloids; Saxton, J. E. Ed.; Wiley: New York, 1994; p 279.
31. Alvarez, M.; Lavilla, R.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4457.
32. Alvarez, M.; Salas, M.; de Veciana, A.; Lavilla, R.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5089.
33. Amat, M.; Alvarez, M.; Bonjoch, J.; Casamitjana, N.; Gracia, J.; Lavilla, R.; Garcias, X.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3453.
34. Amat, M.; Linares, A.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6299.
35. Amat, M.; Linares, A.; Salas, M.-L.; Alvarez, M.; Bosch, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988,420.
36. Amat, M.; Linares, A.; Munoz, J.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6373.
37. Amat, M.; Linares, A.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2293.
38. Edwards, P. N.; Smith, G.F. J. Chem. Soc. 1961, 152.
39. Lavilla, R.; Gotsens, T.; Rodriguez, S.; Bosch, J. Tetrahedron 1992,48, 6445.
40. Lavilla, R.; Gotsens, T.; Gullon, F.; Bosch, J. Tetrahedron 1994,50, 5233.
41. Wanner, M. J.; Koomen, G. J.; Pandit, U. K. Tetrahedron 1983, 39, 3673.
42. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Torrens, A.; Perez, A.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1893.
43. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2835.
44. (a) Bosch, J.; Alvarez, M.; Lavilla, R. Heterocycles 1989, 29, 237.
45. (b) Lavilla, R.; Gotsens, T.; Bosch, J. Synthesis 1991, 842.
46. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Lopez, M.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2361.
47. Joule, J. A. In Heterocyclic Compounds. Indoles Part 4, The Monoterpenoid Indole Alkaloids; Saxton, J. E., Ed.; Wiley: New York, 1983; p 244.
48. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Ramirez, A.; Bosch, J. Unpublished results.
49. Amat, M.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5792.
50. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Ramirez, A.; Bosch, J. Eighth European Symposium on Organic Chemistry, Sitges, Spain, 1993.
51. Benson, W.; Winterfeldt, E. Heterocycles 1981,15, 935.
52. Andriantsiferana, M.; Besselievre, R.; Riche, C.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1977, 2587.
53. Bennasar, M.-L.; Jimenez, J.-M.; Bosch, J. Unpublished results.
54. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Vidal, B.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3895.
55. Bennasar, M.-L.; Vidal, B.; Bosch, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5340.
56. (a) Husson, A.; Langlois, Y.; Riche, C.; Husson, H.-P.; Potier, P. Tetrahedron 1973,29, 3095.
57. (b) Thai, C.; Dufour, M.; Potier, P.; Jaouen, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1981,103, 4956.
58. Bennasar, M.-L.; Vidal, B.; Bosch, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 125.