Synthesis and reactions of stable nitroxyl radicals II. Reactions

Synthesis (Germany)

Volumn 1971, Issue 8, 1971, Pages 401-414

  Rozantsev, Eduard G ^a   Sholle, Vladimir D ^a  

^a SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85012596673     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1971-21749     Document Type: Review

References (181)

1. Part I of this review: Synthesis of Stable Nitroxyl Radicals, E. G. Rozantsev, V. D. Sholle, Synthesis 1971, 190.
2. Y. A. Lebedev, E. G. Rozantsev, L. A. Kalashnikova, V. P. Lebedev, M. B. Neiman, A. Y. Apin, Dokl. Akad. Nauk SSSR 168, 104 (1966).
3. Y. A. Lebedev, E. G. Rozantsev, M. B. Neiman, A. Y. Apin, Zh. Fiz. Khim 40, 2340 (1966).
4. V. D. Sholle, E. G. Rozantsev, A. I. Prokofev, S. P. Solodovnikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 2628.
5. H. E. De La Mare, G. M. Coppinger, J. Org. Chem. 28, 1068 (1963).
6. R. Bonnett, R. Brown, V. Clark, J. Sutherland, A. Todd, J. Chem. Soc. 1959, 2094.
7. R. Brown, V. Clark, A. Todd, J. Chem. Soc. 1959, 2105.
8. R. Brown, V. Clark, J. Sutherland, A. Todd, J. Chem. Soc. 1959, 2109.
9. J. Thesing, H. Mayer, Chem. Ber. 89, 2159 (1959).
10. D. H. Johnson, M. A. T. Rogers, G. Trappe, J. Chem. Soc. 1956, 1093.
11. R. M. Dupeyre, A. Rassat, J. Amer. Chem. Soc: 88, 3180 (1966).
12. I. Dredt, Liebigs Ann. Chem. 437, 1 (1924).
13. H. Lemaire, A. Rassat, P. Rey, Chem. Phys. Lett. 2, 573 (1968).
14. E. G. Rozantsev, V. D. Sholle, Dokl. Akad. Nauk SSSR 187, 1319 (1969).
15. M. Iwamura, N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Japan 40, 703 (1967).
16. K. Murayama, T. Yoshioka, Bull. Chem. Soc. Japan 42, 2307 (1969).
17. J. F. Keana, F. Baitis, Tetrahedron Lett. 1968, 365.
18. G. F. Pavelko, Dissertation, University of Moscow, 1968.
19. H. Wieland, K. Roth, Chem. Ber. 53, 210 (1920).
20. K. Tokumaru, H. Sakuragi, O. Simamura, Tetrahedron Lett. 1964, 3945.
21. A. R. Forrester, R. H. Thomson, Nature 203, 74 (1964).
22. A. Calder, A. R. Forrester, J. Chem. Soc. [C] 1969, 1459.
23. A. B. Shapiro, A. A. Medzhidov, E. G. Rozantsev, Zh. Org. Khim. 2, 1873 (1966).
24. K. H. Meyer, H. Gottlieb-Billroth, Chem. Ber. 52, 1476 (1919).
25. E. G. Rozantsev et. al., Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970, 1671.
26. K. H. Meyer, W. Reppe, Chem. Ber. 54, 327 (1921).
27. A. Calder, A. Forrester, Chem. Commun. 1967, 682.
28. W. Höckel, W. Liegel, Chem. Ber. 71, 1442 (1938).
29. F. Banfield, J. Kenyon, J. Chem. Soc. 1926, 1612.
30. G. A. Razuvaev, M. L. Khiedekel, V. B. Berlina, Dokl. Akad. Nauk SSSR 145, 1071 (1962).
31. J. H. Osiecki, E. F. Ullman, J. Amer. Chem. Soc. 90, 1078 (1968).
32. D. G. B. Boocock, R. Darcy, E. F. Ullman, J. Amer. Chem. Soc. 90, 5945 (1968).
33. A. K. Hoffmann et. al., J. Amer. Chem. Soc. 86, 631, 639, 646 (1964).
34. E. G. Rozantsev, A. B. Shapiro, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1964, 1123.
35. A. K. Hoffmann, J. Amer. Chem. Soc. 83, 4671, 4675 (1961).
36. E. G. Rozantsev, E. N. Guryanova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1964, 2187.
37. E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 891.
38. E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 393.
39. E. G. Rozantsev, R. S. Burmistrova, Dokl. Akad. Nauk SSSR 166, 129 (1966).
40. M. N. Volkotrub, E. G. Rozantsev, L. A. Skripko, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1967, 179.
41. H. Wieland, F. Kögl, Chem. Ber. 55, 1798 (1922).
42. H. Wieland, M. Offenbächer, Chem. Ber. 47, 2111 (1914).
43. V. A. Golubev, M. B. Neiman, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 343.
44. S. P. Makarov, A. Y. Yakubovitch, S. S. Dubov, A. N. Medvedev, Dokl. Akad. Nauk SSSR 160, 1319 (1965).
45. H. J. Emeleus, P. M. Spaziante, S. M. Williamson, Chem. Commun. 1969, 768.
46. E. G. Rozantsev, Free Nitroxyl Radicals, Plenum Publishing Corp., New York, 1970.
47. V. A. Golubev, E. G. Rozantsev, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 1927.
48. L. A. Krinitzkaya, Dissertation, Institute of Organic Chemistry, Academy of Sciences of the USSR, Moscow, 1966.
49. D. J. Kosman, L. H. Piette, Chem. Commun. 1969, 926.
50. V. V. Guranova, B. M. Kovarskaya, L. A. Krinitzkaya, M. B. Neiman, E. G. Rozantsev, Vysokomol. Soedin. 7, 1515 (1965).
51. M. B. Neiman, S. G. Mairanovskii, B. M. Kovarskaya, E. G. Rozantsev, E. G. Gintsberg, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1964, 1518.
52. A. A. Medzhidov, A. L. Buchachenko, M. B. Neiman, Dokl. Akad. Nauk SSSR 161, 878 (1965).
53. A. A. Medzhidov, E. G. Rozantsev, M. B. Neiman, Dokl. Akad. Nauk SSSR 168, 348 (1966).
54. A. R. Forrester, R. H. Thomson, J. Chem. Soc. [C] 1966, 1844.
55. L. A. Kalashnikova, A. L. Buchachenko, M. B. Neiman, E. G. Rozantsev, Zh. Fiz. Khim. 43, 64 (1969).
56. R. M. Davydov, Zh. Fiz. Khim. 42, 2639 (1968).
57. D. D. Moszhukhin, M. L. Khidekel, E. N. Aleksandrova, S. N. Zelenin, V. M. Berezovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 1692.
58. S. N. Zelenin, M. L. Khiedekel, D. D. Moszhukhin, E. I. Salnikova, P. A. Kajkaris, Zh. Org. Khim. 37, 1500 (1967).
59. E. C. Weaver, H. P. Chon, Science 153, 301 (1966).
60. R. I. Zhdanov, V. A. Golubev, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970, 186.
61. V. A. Golubev, R. I. Zhdanov, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970, 184.
62. H. Hogeveen, H. R. Gersmann, A. P. Praat, Rec. Trav. Chim. 86, 1063 (1967).
63. B. M. Hoffman, T. B. Eames, J. Amer. Chem. Soc. 91, 2169 (1969).
64. G. A. Abakumov, V. D. Tikhonov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Khim. 1969, 796.
65. V. A. Golubev, P. I. Zhdanov, Y. G. Mamedova, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970, 2815.
66. W. Brackman, C. J. Gaasbeek, Rec. Trav. Chim. 85, 221 (1966).
67. S. P. Makarov, A. Y. Yakubovjtch, S. S. Dubov, A. N. Medvedev, Zh. Vsesousnogo Khim. Obshch. 10, 106 (1965).
68. E. Müller et al., Liebigs Ann. Chem. 645, 1 (1961).
69. K. Murayama, S. Morimura, T. Yoshioka, Bull. Chem. Soc. Japan 42, 1640 (1969).
70. K. Murayama, T. Yoshioka, Bull. Chem. Soc. Japan, 42, 1942 (1969).
71. K. Murayama, T. Yoshioka, Chem. Pharm. Bull. 15, 723 (1967).
72. R. I. Zhdanov, V. A. Golubev, V. M. Gida, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970, 2396, 2815.
73. M. B. Neiman, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1964, 1178.
74. M. S. Khloplyankina, A. L. Buchachenko, M. B. Neiman, A. G. Vasileva, Kinetica i Kataliz 6, 394 (1965).
75. S. M. Kavun, A. L. Buchachenko, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 1483.
76. A. N. Plusnin, N. M. Chirkov, Theor. Eksp. Khim. 11, 777 (1966).
77. M. B. Neiman, N. G. Karapetyan, A. S. Tarkhanyan, A. N. Lubimova, E. G. Rozantsev, Vysokomol. Soedin 8, 1237 (1966).
78. J. C. Bevington, N. A. Ghanem, J. Chem. Soc. 1956, 3506.
79. I. V. Savinova, V. P. Zubov, V. A. Kabanov, V. A. Kargin, Dokl. Akad. Nauk SSSR 181, 1177 (1968).
80. I. I. Levantovskya, B. M. Kovarskaya, M. B. Neiman, E. G. Rozantsev, N. P. Yazvikova, Plast. Massy 1964(3), 14.
81. M. B. Neiman, L. A. Krinitzkaya, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 2055.
82. E. G. Rozantsev, L. A. Kalashnikova, M. B. Neiman, Zh. Prikl. Khim. 38, 702 (1965).
83. L. L. Yasina, A. B. Shapiro, E. G. Rozantsev, Plast. Massy 1966, (6), 37.
84. B. M. Kovarskaya, M. B. Neiman, V. V. Guryanova, E. G. Rozantsev, O. N. Nitche, Vysokomol. Soedin. 6, 1737 (1964).
85. K. Murayama et al., French Patent 1501590(1967), Sankyo Co.;
86. C. A. 69, 87766 (1968).
87. K. Murayama, S. Morimura, German Patent 1813994(1969), Sankyo Co.;
88. C. A. 71, 71496 (1969).
89. I. T. Brownlie, K. U. Ingold, Can. J. Chem. 45, 2427 (1967).
90. L. V. Ruban, A. L. Buchachenko, M. B. Neiman, Y. V. Kokhanov, Vysokomol. Soedin. 8, 1642 (1966).
91. A. M. Wasserman, A. L. Buchachenko, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 1947.
92. A. L. Buchachenko, O. P. Tkacheva, Kinetika i Kataliz 7, 777 (1966).
93. R. Kreilick, S. I. Weissman, J. Amer. Chem. Soc. 88, 2645 (1966).
94. R. E. Banks, R. N. Haszeldine, M. J. Stevenson, J. Chem. Soc. [C] 1966, 901.
95. H. G. Ang, J. S. Coombes, V. Sukhoverkhov, J. Inorg. Nucl. Chem. 31, 877 (1969).
96. J. S. Coombes, P. M. Spaziante, J. Inorg. Nucl. Chem. 31, 2634 (1969).
97. S. P. Makarov et al., Dokl. Akad. Nauk SSSR 168, 344 (1966).
98. W. D. Blackley, R. R. Reinhard, J. Amer. Chem. Soc. 87, 802 (1965).
99. L. A. Krinitzkaya, S. N. Dobryakov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 582.
100. A. A. Medzhidov, L. N. Kirichenko, G. I. Likhtenshtein, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1969, 698.
101. A. A. Medzhidov, Y. G. Mamedova, R. B. Lubovskii, L. N. Kirichenko, Theor. Eksp. Khim. 6, 133 (1970).
102. L. N. Kirichenko, A. A. Medzhidov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1969, 2849.
103. W. Beck, K. Schmidtner, Chem. Ber. 100, 3363 (1967).
104. W. Beck, K. Schmidtner, H. J. Keller, Chem. Ber. 100, 503 (1967).
105. G. A. Abakumov, V. D. Tikhonov, G. A. Razuvabv, Dokl Akad. Nauk SSSR 187, 571 (1969).
106. B. M. Hoffman, T. B. Eames, J. Amer. Chem. Soe. 91, 5168 (1969).
107. M. B. Neiman, E. G. Rozantsev, Y. G. Mamedova, Nature 196, 472 (1962).
108. M. B. Neiman, Y. G. Mamedova, E. G. Rozantsev, Aserb. Khim. Zh. 6, 37 (1962).
109. E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1963, 1669.
110. E. G. Rozantsev, Uspekhi Khim. 35, 1549 (1966).
111. A. R. Forrester, I. M. Hay, R. H. Thomson, Organic Chemistry of Stable Free Radicals, Academic Press, New York London, 1968.
112. E. G. Rozantsev, Y. G. Mamedova, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1962, 2250.
113. M. B. Neiman, E. G. Rozantsev, Y. G. Mamedova, Nature 200, 256 (1963).
114. R. Brière, H. Lemaire, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. France 1965, 3273.
115. E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 770.
116. A. Rassat, P. Rey, Bull. Soc. Chim. France 1967, 815.
117. V. A. Golubev, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 716.
118. J. Wolinski, K. L. Erickson, J. Org. Chem. 30, 2208 (1965).
119. L. A. Krinitzkaya, E. G. Rozantsev, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 115.
120. E. G. Rozantsev, L. A. Krinitzkaya, Tetrahedron 21, 491 (1965).
121. E. G. Rozantsev, L. A. Krinitzkaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1969, 1553.
122. L. A. Krinitzkaya, A. L. Buchachenko, E. G. Rozantsev, Zh. Org. Khim. 2, 1301 (1966).
123. O. H. Griffith, J. F. W. Keana, D. L. Noall, J. L. Ivey, Biochem. Biophys. Acta 148, 583 (1967).
124. B. M. Hoffman, P. Schofield, A. Rich, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 62, 1195 (1969).
125. J. C. Hsia, L. H. Piette, Arch. Biochem. Biophys. 129, 296 (1969).
126. L. J. Berliner, H. M. McConnell, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 55, 708 (1966).
127. T. J. Stone, T. Buckman, P. L. Nordio, H. M. McConnell, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 54, 1010 (1965).
128. S. Ogawa, H. M. McConnell, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 58, 19 (1967).
129. O. H. Griffith, H. M. McConnell, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 55, 8 (1966).
130. L. Stryer, O. H. Griffith, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 54, 1785 (1965).
131. I. C. A. Boeyens, H. M. McConnell, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 56, 22 (1966).
132. H. M. McConnell, C. L. Hamilton, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 60, 776 (1968).
133. E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, M. B. Neiman, Y. V. Kokhanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 572.
134. H. Lemaire, A. Rassat, P. Rey, Bull. Soc. Chim. France 1968, 886.
135. E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, V. I. Suskina, M. B. Neiman, Zh. Org. Khim. 2, 1075 (1966).
136. E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, B. I. Suskina, M. B. Neiman, Zh. Org. Khim. 2, 2235 (1966).
137. M. B. Neiman, E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 548.
138. E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 718.
139. R. W. Kreilick, Chem. Phys. Letters 2, 277 (1968).
140. E. G. Rozantsev, V. I. Suskina, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1968, 2106.
141. E. G. Rozantsev, V. I. Suskina, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1969, 1191.
142. A. S. Waggoner, A. D. Keith, O. H. Griffith, J. Phys. Chem. 72, 4129 (1968).
143. R. Brière, Synthèses et Études Spectroscopiques de Radicaux Libres Pipéridiniques et d'un Biradical Stable du Type Nitroxyde, Gif-sur-Yvette, 1967.
144. A. B. Shapiro, V. I. Suskina, B. V. Rozynov, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1969, 2828.
145. E. G. Rozantsev, G. F. Pavelko, A. L. Buchachenko, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 2306.
146. G. F. Pavelko, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 2466.
147. J. C. Hsia, D. J. Kosman, L. H. Piette, Biochem. Biophys. Res. Commun. 36, 75 (1969).
148. J. D. Morrisett, C. A. Broomfield, B. E. Hackley, J. Biol. Chem. 244, 5758 (1969).
149. T. P. Gusovskaya, I. I. Godovikov, I. E. Teplov, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970.
150. E. G. Rozantsev, V. I. Suskina, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1968, 2148.
151. V. A. Golubev, Dissertation, University of Moscow, 1966.
152. O. H. Griffith, J. F. W. Keana, S. Rottschaefer, T. A. Warlick, J. Amer. Chem. Soc. 89, 5072 (1967).
153. E. G. Rozantsev, G. F. Pavelko, Vysokomol. Soedin. [B] 9, 866 (1967).
154. E. G. Rozantsev, L. A. Krtnitzkaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1964, 1553.
155. E. G. Rozantsev, Y. V. Kokhanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 1477.
156. A. B. Shapiro, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 1650.
157. D. G. B. Boocock, E. F. Ullman, J. Amer. Chem. Soc. 90, 6873 (1968).
158. R. Darcy, E. F. Ullman, J. Amer. Chem. Soc. 91, 1024 (1969).
159. E. F. Ullman, D. G. B. Boocock, Chem. Commun. 1969, 1161.
160. C. L. Hamilton, H. M. McConnell, in Structural Chemistry and Molecular Biology, editors: A. Rich, N. Davidson, W. H. Freeman & Co., San Francisco, 1968.
161. O. H. Griffith, A. S. Waggoner, Accounts Chem. Res. 2, 17 (1969).
162. H. M. McConnell, C. L. Hamilton, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 60, 776 (1968).
163. O. H. Griffith, H. M. McConnell, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 55, 8 (1966).
164. H. M. McConnell, W. Deal, R. T. Ogata, Biochemistry 8, 2580 (1969).
165. G. I. Likhtenshtein, P. K. Bobodzhanov, E. G. Rozantsev, N. B. Smolina, A. P. Pivovarov, Biophisika 13, 396 (1968).
166. I. C. P. Smith, Biochemistry 7, 745 (1968).
167. I. C. P. Smith, T. Yamane, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 58, 884 (1967).
168. H. E. Sandburg, L. H. Piette, Agressologie 9, 59 (1968).
169. M. D. Baratt, D. U. Green, D. Cfiapman, Biochem. Biophys. Acta 152, 20 (1968).
170. A. D. Keith, A. S. Waggoner, O. H. Griffith, Proc. Mat. Acad. Sci. U. S. 61, 819 (1968).
171. H. Weiner, Biochemistry 8, 526 (1969).
172. T. Buckman, F. S. Kennedy, J. M. Wood, Biochemistry 8, 4437 (1969).
173. V. B. Stryukov, Y. S. Karimov, E. G. Rozantsev, Vysokomol. Soedin. [B] 9, 493 (1967).
174. V. B. Stryukov, E. G. Rozantsev, Vysokomol. Soedin. [A] 10, 626 (1968).
175. A. M. Wasserman, A. L. Bucfiachenko, A. L. Kovarskii, M. B. Neiman, Vysokomol. Soedin. [A] 10, 1930 (1968).
176. A. L. Buchachenko, A. M. Wasserman, A. L. Kovarskii, Int. J. Chem. Kin. 1, 361 (1969).
177. W. L. Hubbell, H. M. McConnell, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 61, 12 (1968).
178. M. Calvin et al., Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 63, 1 (1969).
179. H. Hara, T. Horiuchi, M. Saneyoshi, S. Noshimura, Biochem. Biophys. Res. Commun. 38, 305 (1970).
180. T. E. Wagner, C. J. Hsu, Anal. Biochem. 36, 1 (1970).
181. E. G. Rozantsev, M. B. Neiman, Tetrahedron 20, 131 (1964)