The utility of nitroacetic acid and its esters in organic synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1979, Issue 9, 1979, Pages 666-686

  Shipchandler, M T ^a  

^a Mosaic Company   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85010450312     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1979-28790     Document Type: Article

References (184)

1. U. A. Lyttle, D. I. Weisblat, J. Am. Chem. Soc. 69, 2115 (1947).
2. L. Bouveault, A. Wahl, C. R. Acad. Sci. 131, 748 (1900).
3. W. Steinkopf, Ber. Dt.sch. Chem. Ges. 42, 3925 (1909).
4. W. Steinkopf, Justus Liebigs Ann. Chem. 434, 21 (1923).
5. D. A. Lyttle, Chem. Eng. News 27, 1473 (1949);
6. C A. 43, 4855 (1949).
7. H. Feuer, H. B. Hass, K. S. Warren, J. Am. Chem. Soc. 71, 3078 (1949).
8. W. Steinkopf. J. Prakt. Chem. 81, 97 (1910);
9. C. A. 4, 227 (1910).
10. S. Zen, M. Koyama, S. Koto, Org. Synth. 55, 77 (1976).
11. S. Zen, M. Koyama, S. Koto, Kogyo Kagaku Zasshi 74, 70 (1971).
12. V. E. Matthews, D. G. Kubler, J. Org. Chem. 25, 266 (1960).
13. H. Hellman, G. Hallman, F. Lingens, Chem. Ber. 86, 1346 (1953).
14. A. Taylor, British Patent 835521 (1960);
15. C A. 54, 24555 (1960).
16. L. Bouveault, A. Wahl, Bull Soc. Chim. Ft: 31, 847 (1904).
17. F. Arndt, J. D. Rose, J. Chem. Soc. 1935. 1.
18. S. Sifniades, J. Org. Chem. 40, 3562 (1975)
19. S. Sifniades, U. S. Patent 3 761510 (1973).
20. C. A. 80, 145551 (1974).
21. V. M. Rodionov, I. V. Machinskaya, V. M. Belikov, Zh. Obshch. Khim. 18, 917 (1948);
22. C. A. 43, 127 (1949).
23. This procedure has also been published in Akad. Nauk S. S. S. R., Inst. Org. Khim. Sintezy Org. Soedinenii Sbornik I, 117 (1950);
24. C. A. 47, 7999(1953), with full experimental details along the lines of Organic Synthesis.
25. L. Canonica. Gazz. Chim. Hal. 77, 92 (1974);
26. C A. 42, 1885 (1948).
27. W. D. Emmons, A. S. Pagano, J. Am. Chem. Soc. 77, 4557 (1955).
28. N. Kornblum, M. E. Chalmers, R. Daniels, J. Am. Chem. Soc. 77, 6654 (1955).
29. W. D. Emmons, J. P. Freeman, J. Am. Chem. Soc. 77, 4391 (1955).
30. H. L. Finkbeiner, M. Stiles, J. Am. Chem. Soc. 85, 616 (1963).
31. H. L. Finkbeiner, G. W. Wagner, J. Org. Chem. 28, 215 (1963).
32. H. Feuer, R. P. Monter, J. Org. Chem. 34, 991 (1969).
33. W. L. F. Armarego, J. Chem. Soc. [C] 1969, 986.
34. D. J. Sutor, F. J. Llewellyn, H. S. Maslen, Acta Crystallogr. 7, 145 (1954).
35. R. N. Haszeldine, J. Chem. Soc. 1953, 2325.
36. N. Kornblum, H. E. Ungnade, R. A. Smiley. J. Org. Chem. 21, 377 (1956).
37. R. G. Pearson, R. L. Dillon, J. Am. Chem. Soc. 75, 2439 (1953).
38. Y. Hashida, M. Kobayashi, K. Matsui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 2506 (1971).
39. A. Dornow, O. Hahmann, R. Oberkobusch, Justus Liebigs Ann. Chem. 588, 62 (1954).
40. V. M. Rodionov, V, M. Belikov, Dokl. Akad Nauk SSSR 93, 827 (1953);
41. C. A. 49. 1550 (1955).
42. R. N. Boyd, R. J. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 74, 4600 (1952).
43. S. Zen, E. Kaji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 43, 2277 (1970).
44. E. Kaji, S. Zen, Bull. Chem Soc. Jpn. 46, 337 (1973);
45. S. Zen, E. Kaji, Chem. Pharm. Bull. 22, 477 (1974).
46. E. Kaji, S. Sakai, S. Zen, Yuki Gosei Kagaku Kovkai Shi 34, 503 (1976);
47. C. A. 85, 177017 (1976).
48. L. A. Bocharova, A. S. Polyanskaya, Dal'nevost. Khim. Sb. 1973, 3;
49. C. A. 83, 178248 (1975).
50. H. R. Snyder, L. Katz, J. Am. Chem. Soc. 69, 3140 (1947).
51. D. I. Weisblat, D. A. Lyttle, J. Am. Chem. Soc. 71, 3079 (1949).
52. T. Largman, U. S. Patent 3627782 (1971);
53. C. A. 76, 100054 (1972).
54. H. Hellmann, O. Schumacher, Chem. Ber. 89, 95 (1956).
55. A. Dornow, H. Theis, Justus Liebigs Ann. Chem. 581, 219 (1953).
56. A. Dornow, A. Müller, Chem. Ber. 89, 1023 (1956).
57. H. H. Baer, L. Urbas in The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups, H. Feuer, Ed., Part 2, Interscience. New York, 1970, p. 75.
58. V. I. Ryaboi, O. F. Ginzburg, Zh. Org. Khim. 3, 2228 (1967);
59. C. A. 68, 86977 (1968).
60. V. I. Ryaboi, O. F. Ginzburg, Zh. Org. Khim. 1, 2069 (1965);
61. C. A. 64, 8294 (1966).
62. A. N. Orlova, V. S. Lineva, Zh. Org. Khim. 2, 1111 (1966);
63. C. A. 65, 15301 (1966).
64. R. Gree, R. Carrie, Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1314.
65. D. I. Weisblat, D. A. Lyttle, U. S. Patent 2570297 (1951);
66. C A. 46, 5077 (1952).
67. A. Dornow, A. Frese, Justus Liebigs Ann. Chem. 581, 211 (1953).
68. G. Stefanovic, J. Bojanovic, J. Org. Chem. 17, 817 (1952).
69. V. M. Rodionov, V. M. Belikov, Doklady Akad. Nauk SSSR 93, 827 (1953);
70. C A. 49, 1550 (1955).
71. S. Umezawa, S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn. 36, 1143 (1963).
72. W. Lehnert, Tetrahedron 28, 663 (1972).
73. A. Dornow, G. Wiehler, Justus Liebigs Ann. Chem. 578, 113 (1952).
74. A. Dornow, A. Frese. Justus Liebigs Ann. Chem. 578, 122 (1952).
75. S. Umezawa, S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn. 36, 1150 (1963).
76. V. F. Martynov, V. M. Gerbenkina, Zh. Obshch. Khim. 41, 1410 (1971);
77. C. A. 75, 88069 (1971).
78. V. F. Martynov, V. M. Grebenkina, Zh. Obshch. Khim. 38, 1041 (1968);
79. C. A. 69, 66821 (1968).
80. S. Zen, S. Umezawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 34, 890 (1961).
81. A. Dornow, H. Menzel, Justus Liebigs Ann. Chem. 588, 40 (1954).
82. O. S. Wolfbeis, Z. Naturforsch. Teil B 31, 594 (1976).
83. O. A. Moe, D. T. Warner, U. S. Patent 2599653 (1952);
84. C. A. 47, 3339 (1953).
85. R. N. Boyd, R. Leshin, J. Am. Chem. Soc. 71. 2675 (1952).
86. R. D. Gaukhberg, A. S. Polyanskaya, V. P. Dolgaya, E. G. Antonevich, U. S. S. R. Patent 511315 (1974);
87. C. A. 85. 32454 (1976).
88. N. J. Leonard, G. L. Shoemaker, J. Am. Chem. Soc. 71, 1762 (1949).
89. V. M. Rodionov, V. M. Belikov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 93. 827 (1953);
90. C. A. 49, 1550 (1953).
91. K. K. Babievskii, V. M. Belikov, Y. N. Belokon, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1965, 1226;
92. C. A. 63, 13398 (1965).
93. W. Davey, D. J. Tivey, J. Chem. Soc. 1958, 2276.
94. I. S. Ivanova, N. N. Bulatova, S. S. Novikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Old Khim. Nauk 1962, 921;
95. C. A. 57, 12374 (1962).
96. F. Uchimaru et al., Japanese Patent 7016 692 (1970);
97. C. A. 73. 77617 (1970).
98. A. Ostaszynski, J. Wielgat, T. Urbahski, Tetrahedron 25, 1929 (1969).
99. B. Fohlisch, E. Schupp, U. Dukek, G. Schwaiger. Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 1861.
100. V. V. Perekalin, O. M. Lerner, Zhur. Priklad. Khim. 29, 1610 (1956);
101. C. A. 51, 2595 (1957).
102. T. Samoilovich, A. S. Polyanskaya, V. V. Perekalin, Dokl. Akad. Nauk SSSR 217, 1335 (1974)
103. C. A. 82. 43688 (1975).
104. G. M. Baranov, V. V. Perekalin, M. V. Ponomarenko. I. A. Orlovskii, Khim. Primen. Fosfororg. Soedin. Tr. Konf. 4, 228 (1972);
105. C. A. 78, 124686 (1973).
106. M. J. Kamlet, J. Org. Chem. 24, 714 (1959).
107. M. Prystas, J. Gut, Coll. Czech. Chem. Commun. 28. 2501 (1963).
108. E. Knippel et al., Z. Chem. 15, 446 (1975).
109. O. S. Wolfbeis, Synthesis 1977, 136.
110. O. S. Wolfbeis, Chem. Ber. 110, 2480 (1977).
111. K. K. Babievsky, V. M. Belikov. Synth. Commun. 7, 269 (1977).
112. R. G. Jarque, A. G. Santos, Anales Real Soc. Espan. Fis. y. Quim. Ser. B 46, 309 (1950);
113. C. A. 46, 7043 (1952).
114. A. Dornow, H. Gehrt, F. Ische, Justus Liebigs Ann. Chem. 585. 220 (1954).
115. G. V. Oreshko, L. T. Eremenko, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 2791 (1971);
116. C. A. 76, 126336 (1972).
117. S. K. Brownstein, J. Org. Chem. 23, 113 (1958).
118. H. Brintzinger, J. Janecke, Chem. Ber. 83, 103 (1950).
119. H. G. Adolph, M. J. Kamlet, J. Am. Chem. Soc. 88, 4761 (1966).
120. W. Steinkopf, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 37, 4623 (1904).
121. M. M. Joulie, S. Nasfay, L. Rypstat, J. Org. Chem. 21. 1358 (1956).
122. H. E. Ungnade, L. W. Kissinger, J. Org. Chem. 22. 1662 (1957).
123. R. N. Boyd, R. Leshin, J. Am. Chem. Soc. 75, 2762 (1953).
124. W. L. F. Armarego, T. Kobayashi, J. Chem. Soc. [C] 1971, 3222.
125. W. L. F. Armarego. J. Chem. Soc. [C] 1971. 1812.
126. V. M. Belikov, Y. N. Belokon, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1964, 1134;
127. C. A. 61, 7094 (1964).
128. W. Steinkopf, M. Kuhnel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 75 B, 1323 (1942).
129. A. V. Fokin, V. S. Galakhov, V. P. Radchenko, Zh. Obshch. Khim. 39, 1345 (1969);
130. C. A. 71, 80610 (1969).
131. D. A. Lyttle, D. J. Weisblat, J. Am. Chem. Soc. 77. 5747 (1955).
132. I. A. Avrutskaya et al., Electrokhimiva 9, 1652 (1973) :
133. C. A. 80. 36501 (1974).
134. L. A. Bocharova, A. S. Polyanskaya, Tr. Pedvuzov Del'nego Vostoka 74 (1966);
135. C. A. 70, 86975 (1969).
136. V. M. Belikov, Izvest. Akad. Nauk SSSR. Otdei Khim. Nauk 1956, 855;
137. C. A. 51, 1837 (1957).
138. S. Zen, Y. Takeda, A. Yasuda, S. Umezawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 40, 431 (1967).
139. K. K. Babievskii, V. M. Belikov, A. I. Vinogradova, V. K. Latov, Zh. Org. Chim. 9, 1700 (1973);
140. C. A. 79, 126022 (1973).
141. K. K. Babievskii, V. M. Belikov, P. V. Petrovskii, E. I. Fedin, Dokl. Akad. Nauk SSSR 186, 1079 (1969);
142. C. A. 71, 70050 (1969).
143. A. Garming et al., Justus Liebigs Ann. Chem. 1974, 1744.
144. L. Kh. Vinograd, N. N. Suvorov, Khim. Geterolsikl Soedin 1970, 1505;
145. C. A. 74, 53610 (1971).
146. Zh. A. Krasnaya et al., Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1974, 845;
147. C. A. 81, 49608 (1974).
148. M. V. Kashutina et al., Zh. Obshch. Khim. 43, 1715 (1973) :
149. C. A. 79, 126558 (1973).
150. S. Zen, S. Umezawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 36. 1146 (1963).
151. S. Zen, M. Koyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 2882 (1971).
152. A. I. Kiprianov, T. M. Verbovskaya, Zh. Obshchei Khim. 31, 531 (1961);
153. C. A. 55. 22322 (1961).
154. M. J. Haddadin, C. H. Issidorides. British Patent 1305 138 (1970);
155. C. A. 78. 136339 (1973).
156. K. Hirai. H. Matsuda, Y. Kishida. Chem. Pharm. Bull 20, 97 (1972).
157. K. Belsky, H. Dodiuk, Y. Shvo, J. Org. Chem. 39, 989 (1974).
158. G. M. Coppola. G. E. Hardtmann, O. R. Pfister, J. Org. Chem. 41 825 (1976).
159. S. A. Roman, U. S. Patent 3907 790 (1974);
160. C. A. 83, 206297 (1975).
161. W. Ried, E. U. Kocher, Justus Uehigs Ann. Chem. 631. 185 (1960).
162. F. W. Lichtenthaler. G. Bambach, J. Org. Chem. 37. 1621 (1972).
163. A. Rosenthal, I. S. Cliff, J. Carbohydrates Nucleosides Nucleotides 1. 263 (1975).
164. M. E. Butcher, J. B. Lee, Tetrahedron Lett. 1974, 2663.
165. E. Francotte et al., Bull. Soc. Chim. Belg. 87, 693 (1978).
166. D. Vegh, J. Kovac, M. Dandarova, Collect. Czech. Chem. Commun. 41, 2422 (1976).
167. S. Zen, E. Kaji, Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 34, 769 (1976);
168. C. A. 87, 38 808 (1976).
169. S. Zen, E. Kaji, Org. Synth. 57. 60 (1977).
170. E. Kaji, H. khikawa, S. Zen, Heterocycles 9, 95 (1978).
171. E. Kaji. S. Zen, Synth. Commun. 9, 165 (1979).
172. E. Kaji. K. Harada, S. Zen, Chem. Pharm. Bull. 26. 3254 (1978).
173. T. W. Doyle et al., Can. J. Chem. 55, 484 (1977).
174. Franke, E. Roeder, Arch. Pharm. (Weinheim. Ger.) 310, 975 (1977).
175. M. E. Butcher, J. C. Ireson, J. B. Lee, M. J. Taylor, Tetrahedron 33, 1501 (1977).
176. V. V. Scmenov. S. A. Shevelev, A. A. Fainzilberg, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1976, 2640;
177. C. A. 86, 139517 (1977).
178. C. Shibuya et al., Japan Kokai 77 59181 (1977);
179. C. A. 87, 135-369 (1977).
180. Y. A. Zhadanov. V. I. Kornilov. B. B. Paidak, Zh. Obshch. Khim. 47, 936 (1977);
181. C. A. 87. 102546 (1977).
182. K. K. Babicvskii, K. A. Kochetkov, V. M. Belikov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1977, 2310;
183. C. A. 88, 50587 (1978).
184. R. Munz, G. Simchen, Justus Liebigs Ann. Chem. 1979, 628.