Perfluoroalkanesulfonic esters: Methods of preparation and applications in organic chemistry

Synthesis (Germany)

Volumn 1982, Issue 2, 1982, Pages 85-126

  Stang, Peter J ^a   Hanack, Michael ^a   Subramanian, L R ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85007950754     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1982-29711     Document Type: Review

References (322)

1. L. F. Fieser, M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Vols. 1-9, John Wiley & Sons, New York, 1967-1981.
2. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd Edn., Benjamin, Menlo Park, California, 1972.
3. J. March, Advanced Organic Chemistry, 2nd Edn., McGraw-Hill, New York, 1977.
4. T. H. Lowry, K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper & Row, New York, 1976.
5. C. Ferri, Reaktionen der organischen Synthese, Georg Thieme Ver-lag, Stuttgart 1978.
6. C. A. Buehler, D. E. Pearson, Survey of Organic Synthesis, Vol. I and II, Wiley-Interscience, New York, 1970, 1977.
7. A. Engelbrecht, Angew, Chem. 77, 695 (1965).
8. R. J. Gillespie, Ace. Chem. Res. 1, 202 (1968).
9. R. D. Howells, J. C. McCown, Chem. Rev. 11, 69 (1977).
10. T. Gramstad, R. N. Haszeldine, J. Chem. Soc. 1957, 2640.
11. T. Gramstad, Tidsskr. Kjemi, Bergvesen, Met. 19, 62 (1959);
12. C. A. 54, 12739(1960).
13. C. McCallum, A. D. Pethybridge, Electrochim. Acta 20, 815 (1975);
14. C.A.S4, 35976(1976).
15. J. Grondin, R. Sagnes, A. Commeyras, Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 177.
16. A. R. Cox, U. J. Krull, N. Thompson, K. Yates, Anal. Chim. Acta 106, 51 (1979).
17. D. S. Noyce, J. A. Virgilio, J. Org. Chem. 37, 2643 (1972).
18. D. D. Roberts, J. Org. Chem. 37, 1510 (1972).
19. R. K. Grassland, W. E. Wells, V. J. Shiner, Jr., J. Am. Chem. Soc. 93, 4217 (1971).
20. G. Modena, U. Tonellato, J. Chem. Soc. [B] 1971, 1569.
21. G. Modena, U. Tonellato, Adv. Phys. Org. Chem. 9, 185 (1971).
22. W. M. Jones, D. P. Maness, J. Am. Chem. Soc. 92, 5457 (1970).
23. I. R. Subramanian, M. Hanack, Chem. Ber. 105, 1465 (1972).
24. R. L. Hansen, J. Org. Chem. 29, 4322 (1965).
25. A. Streitwieser, Jr., C. L. Wilkins, E. Kiehlmann. J. Am. Chem. Soc. 90, 1598 (1968).
26. T. M. Su, W. F. Sliwinski, P. V. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 91, 5386(1969).
27. P. J. Stang, A. G. Anderson, J. Org. Chem. 41, 781 (1976)
28. P. J. Stang, Z. Rappoport, M. Hanack, L. R. Subramanian, Vinyl Cations, Academic Press, New York, 1979.
29. J. Omelaricz.uk, W. Perlikowska M. Mikolajczyk, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980 24.
30. V. Cere et al., J. Org. Chem. 45, 261 (1980).
31. J. Meyer, G. Schramm, Z. Anorg. Allg. Chem. 206, 24 (1932).
32. M. G. Ahmed et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1533.
33. M. L. Sinnott, Ph. D. Thesis, Bristol, 1968.
34. C. D. Beard, K. Baum, V. Grakauskas, J. Org. Chem. 38, 3673 (1973).
35. N. I. Sax, Dangerous Properties of Industrial Materials, 4th Ed., Van Nostrand Reinhold Co., New York, 1975.
36. D. M. W. van den Har, D. van der Meer, Chem. Br. 12, 362 (1976)
37. Chem. Ind. (London) 1976, 782
38. Chem. End. News 54 (35), 5 (1978).
39. R. W. Alder, M. L. Sinnott, M. C. Whiting, D. A. Evans, Chem. Eng. News 54 (36), 56(1978).
40. J E. Cummings, J. F. King, Chem. Br. 15, 329 (1979).
41. R. W. Alder, Chem. Ind. (London) 1973, 983.
42. T. A. Hase, R. Kivikari, Synth. Commun. 9, 107 (1979).
43. E. S. Lewis, S. Vanderpool, J. Am. Chem. Soc. 99, 1946 (1977).
44. D. N. Kevill, G. M. L. Lin, Tetrahedron Lett. 1978, 949.
45. D. N. Kevill, A. Wang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. 618.
46. C. Wong, L. M. Jackman, R. G. Portman, Tetrahedron Lett. 1974, 921.
47. H. K. Hall Jr., P. Ykman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 587.
48. Cf.: R. F. Borch, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 442.
49. E. E. Knaus, T. A. Ondrus, C. S. Giam, J. Heterocyclic Chem. 13, 789(1976).
50. A. N. Ferguson, Tetrahedron Lett. 1973, 2889.
51. H. Minato, K. Okuma, M. Kobayashi, J. Org. Chem. 43, 652 (1978).
52. T. Kametani, T. Suzuki, K. Ogasawara, Chem. Pharm. Bull. 20, 2057 (1972).
53. J. F. King, T. M. Lee, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 48.
54. K. Matyjaszewski, P. Kubissa, S. Penczek, J. Polym. Sci. 13, 763 (1975).
55. K. Matyjaszewski, S. Penczek, J. Polym. Sci. 15, 247 (1977).
56. G. Pruckmayr, T. K. Wu, Macromolecules 8, 954 (1975).
57. G. Pruckmayr, T. K. Wu, Macromolecules 11, 265 (1978).
58. S. Kobayashi, N. Tsuchida, K. Morikawa, T. Saegusa, Macromolecules 8, 942(1975).
59. S. Kobayashi, K. Morikawa, T. Saegusa, Macromolecules 8, 952 (1975).
60. T Kametani, K. Takahashi, K. Ogasawara, Synthesis 1972, 473.
61. P Beak, J. Lee, B. G. McKinnie, J. Org. Chem. 43, 1367 (1978).
62. J. Arnarp, L. Kenne, B. Lindberg, J. Ldnngren, Carbohydr. Res. 44, C5 (1975).
63. J. M. Berry, L. D. Hall, Carbohydr. Res. 47, 307 (1976).
64. J. Arnap, J. Lonngren, Acta Chem. Scand. [B] 32, 465 (1978).
65. See also H. Minato, K. Yamaguchi, M. Kobayashi, Chem. Lett. 1975, 307; 1975, 991
66. M. Fetison, M. Jurion, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 382.
67. H. Minato, K. Yamaguchi, T. Miura, M. Kobayashi, Chem. Lett. 1976, 593.
68. H. Minato, T. Miura, M. Kobayashi, Chem. Lett. 1977, 609.
69. N. F. Haley, J. Org. Chem. 43, 678 (1978).
70. T. Gramstad, R. N. Haszeldine, J. Chem. Soc. 1956, 173.
71. T. Gramstad, R. N. Haszeldine, J. Chem. Soc. 1957, 4069.
72. J. Burdon, I. Farazmand, M. Stacey, J. C. Tatlow, J. Chem. Soc. 1957, 2574.
73. P. J. Stang, A. G. Anderson, unpublished observations.
74. E. Hayek, A. Aignesberger, A. Engelbrecht, Monatsh. Chem. 86, 735(1955).
75. E. Hayek, W. Koller, Monatsh. Chem. 82, 942 (1951).
76. U. Schmidt, Monatsh. Chem. 85, 452 (1954).
77. H. C. Clark, H. J. Emeleus, J Chem. Soc. 1958, 190.
78. R. Appel, G. Eisenhauer, Angew. Chem. 70, 742 (1958).
79. E. L. Muetterties, D. D. Co'ffman, J. Am. Chem. Soc. 80., 5914 (1958).
80. F. Seel, K. Ballreich, W. Peters, Chem. Ber. 92, 2117 (1959).
81. S. Kongpricha, W. C. Preusse, R. Schwarer, Inorg. Syn. XI, 151 (1968).
82. R. N. Haszeldine, J. M. Ridd. J. Chem. Soc. 1955, 2901.
83. G. V. D. Tiers, J. Org. Chem. 28, 1244 (1963).
84. F. Effenberger, K. E. Mack, Tetrahedron Lett. 1970, 3947.
85. J. B. Hendrickson, R. Bergeron, Tetrahedron Lett. 1973, 4607.
86. G. A. Dafforn, A. Streitwieser, Jr., Tetrahedron Lett. 1970, 3159.
87. E. Vedejs, D. A. Engler, M. J. Mullins, J. Org. Chem. 42, 3109 (1977).
88. L. F. Fieser, M. Fieser, Reagents for Organic Synthesis, Vol. 1, John Wiley & Sons, New York, 1967, p. 1180.
89. M. H. Boudakian, G. A. Hyde, S, Kongpricha, J. Org. Chem. 36, 940(1971).
90. G. A, Olah, J. Nishimura, Y. K. Mo, Synthesis 1973, 661.
91. J. Burdon, V. C. R. McLoughlin, Tetrahedron 21, 1 (1965).
92. P. v. R. Schleyer et al., J. Am. Chem. Soc. 94, 125 (1972).
93. For a review see: C. H. DePuy, Ace. Chem. Res. 1, 33 (1968).
94. R. B. Woodward, R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, Weinheim, Germany, 1970.
95. R. C. Bingham, W. F. Sliwinsky, P. V. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 92, 3471 (1970).
96. S. A. Sherrod, R. G. Bergmann, G. J. Gleicher, D. G. Morris. J. Am. Chem. Soc. 94, 4615 (1972);
97. 92, 3469 (1970).
98. C. A. Bunion. Y. F. Frei, J. Chem. Soc. 1951, 1872.
99. J. F. Bunnett, J. Y. Bassett, J. Am. Chem. Soc. 81, 2104 (1959).
100. S. Oae, T. Sukumoto, R. Kiritani, Bull. Chem. Soc. Jpn. 36, 346 (1963).
101. P. Johncock, J. Fluorine Chem. 4, 25 (1974).
102. X. Creary, J. Org. Chem. 40, 3326 (1975).
103. X. Creary, J. Am. Chem. Soc. 98, 6608 (1976).
104. E. Grunwald, S. Winstein, J. Am. Chem. Soc. 70, 846 (1948).
105. P. G. Wiering, H. Steinberg, T. J. Boer, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 96, 119(1977).
106. J. T. Groves, K. W. Ma, J. Am. Chem. Soc. 99, 4076 (1977).
107. S. J. Cristol, G. O. Mayo, J. P. Kochansky, J. Org. Chem. 42, 1131 (1977).
108. P. E. Peterson, W. F. Boron, J. Am. Chem. Soc. 93, 4076 (1971).
109. K. Hummel, M. Hanack, Justus Liebigs Ann. Chem. 746, 211 (1971).
110. M. Hanack, T. Dehesch, K. Hummel, A. Nierth, Org. Synth. 54, 84 (1974).
111. W. Schumacher, Ph. D. Dissertation, University of Tubingen, 1981.
112. M. Hanack, W. Schumacher, E. Kunzmann, Tetrahedron Lett. 1979, 239.
113. M. Hanack, W. Schumacher, E. Kunzmann, Chem. Ber., in press.
114. M. Hanack, Angew. Chem. 90, 346 (1978);
115. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17, 333(1978).
116. K. A. Fuchs, Ph. D. Dissertation, Saarbriicken, 1978.
117. E. Vedejs, D. A. Engler, Tetrahedron Lett. 1976, 3487.
118. E. Vedejs, D. A. Engler, Tetrahedron Lett. 1977, 1241.
119. X. Creary, A. J. Rollin, J. Org. Chem. 42, 4226 (1977).
120. X. Creary, A. J. Rollin, J. Org. Chem. 44, 1798 (1979).
121. X. Creary, J. Org. Chem. 44, 3938 (1979).
122. G. A. Olah, J. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 96, 2214 (1974).
123. M. F. Salomon, R. G. Salomon, R. D. Gleim, J. Org. Chem. 41, 3983 (1976).
124. R. L. Hansen, French Patent 1470669 (1967);
125. C. A. 67, 63788 (1967).
126. E. L. Mutsch, Ger. Offen. 1916021 (1969);
127. C. A. 72, 43123 (1970).
128. P. Johncock, J. Fluorine Chem. 4, 25 (1974).
129. E. Lindner, G. von Au, H.-J. liberie, Chem. Ber. 114, 810 (1981).
130. J. Arnap, L. Kenne, B. Lindberg, J. Lonngren, Carbohydr. Res. 44, C 5 (1975).
131. R. U. Lemieux, T. Kondo, Carbohydr. Res. 35, C4 (1974).
132. C. D. Hall, D. C. Miller, Carbohydr. Res. 47, 299 (1976);
133. 40, C 1 (1975).
134. R. Ranganathan, Tetrahedron Lett. 1977, 1291.
135. T. H. Haskell, P. W. K. Woo, D. R. Watson, J. Org. Chem. 42, 1302 (1977).
136. P. J. Garegg, T. Norberg, Acta Chem. Scand. [B] 33, 116 (1979).
137. R. L. Shone, Tetrahedron Lett. 1977, 993.
138. P. Xsuchiya, F. Nakamura, S. Umezawa, Tetrahedron Lett. 1979, 2805.
139. V. Pozsgay, A. Neszmelyi, Tetrahedron Lett. 1980, 211.
140. D. D. Des Marteau, J. Am. Chem. Soc. 100, 340 (1978).
141. Y. Katsuhara, R. M. Hammaker, D. D. DesMarteau, Inorg. Chem. 19, 607 (1980).
142. J. Katsuhara, D. D. Des Marteau, J. Am. Chem. Soc. 101, 1039 (1979)
143. J. Org. Chem. 45, 2441 (1980).
144. K. Hovius, J. B. F. N. Engberts, Tetrahedron Lett. 1972, 2477.
145. E. Vedejs et al., J. Org. Chem. 43, 4831 (1978).
146. R. A. Moss, G. O. Birgigott, T. J. Lukas, W. J. Sanders, Tetrahedron Lett. 1978, 3661.
147. G. W. Astrologes, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 99, 4400 (1977).
148. E. K. Allred, B. K. Stevenson, T. C. Chon, J. Am. Chem. Soc. 101, 1181 (1979).
149. K. Baum, D. A. Lerdal, J. S. Horn, J. Org. Chem. 43, 203 (1978).
150. J. F. King, S. M. Loosmore, J. D. Lock, M. Aslam, J. Am. Chem. Soc. 100, 1637 (1978).
151. E. K. Adesogan, B. I. Alo, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 673.
152. B. Knerr, Ph. D. Thesis, University of Saarbriicken, 1977.
153. A. G. Martinez, 1. E. Rios, E. T. Vilar, Synthesis 1979, 382.
154. A. G. Martinez, I. E. Rios, E. T. Vilar, An. de Quim. 75. 372 (1979).
155. H. Bentz et al., Tetrahedron Lett. 1977, 9.
156. W. Kraus, G. Zartner, Tetrahedron Lett. 1977, 13.
157. A. G. Martinez et al., An. Quim., in press.
158. A. G. Martinez, A. G. Fraile, An. Quim. 76, 127 (1980).
159. A. G. Martinez et al., to be published.
160. A. G. Martinez, I. E. Rios, R. M. Alvarez, E. T. Vilar, An. Quim. 77, 67(1981).
161. A. N. Nesmeyanov, I. F. Lutsenko, R. M. Khomutov, V. A. Dubo-vitskii, Zh. Obshch. Khim. 29, 2817 (1959);
162. C. A. 54, 12048 (1960).
163. P. E. Peterson, J. M. Indelicate J. Am. Chem. Soc. 90, 6515 (1968).
164. W. M. Jones, D. D. Maness, J. Am. Chem. Soc. 91, 4314 (1969).
165. P. J. Stang, R. H. Summerville, J. Am. Chem. Soc. 91, 4600 (1969).
166. H. Zollinger, Azo and Diazo Chemistry, Interscience, New York, 1961, Chap. 8.
167. C. C. Lee, A. J. Cessna, B. A. Davis, M. Oka, Can. J. Chem. 52, 2679 (1974).
168. M. Hanack, L. Sproesser, J. Am. Chem. Soc. 100, 7066 (1978).
169. T. E. Dueber et al., Angew. Chem. 82, 517 (1970)
170. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 9, 521 (1970).
171. P. J. Stang, T. E. Dueber, Org. Synth. 54, 79 (1974).
172. S. Smith, P. W. Trott, U. S. Patent 2732398 (1956);
173. C. A. 50, 13982(1956).
174. J. P. Guthrie, Can. J. Chem. 57, 747 (1979)
175. M. Hanack, J. HaBdenteufel, Chem. Ber. in press (1982).
176. P. J. Stang, T. E. Fisk, Synthesis. 1979, 438.
177. P. J. Stang, W. Treptow, Synthesis 1980, 283.
178. A. G. Anderson, P. J. Stang, J. Org. Chem. 41, 3034 (1976);
179. Org. Synth., in press.
180. P. J. Stang, M. G. Mangun, D. P. Fox, P. Haak, J. Am. Chem. Soc. 96, 4562 (1974).
181. H. O. House, L. J. Czuba, M. Gall, H. D. Olmskad, J. Org. Chem. 34, 2324 (1969).
182. G. Stork, P. F. Hudrlik, J. Am. Chem. Soc. 90, 4462, 4768 (1968).
183. L. R. Subramanian, H. Bentz, M. Hanack, Synthesis 1974, 293.
184. C. A. Brown, J. Org. Chem. 39, 3913 (1974).
185. P. J. Stang, A. G. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 100, 1520 (1978).
186. R. H. Summerville, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 96, 1110 (1974).
187. P. J. Stang, Chem. Rev. 78, 383 (1978).
188. W. D. Pfeifer et al., J. Am. Chem. Soc. 93, 1513 (1971).
189. E. Lamparter, M. Hanack, Chem. Ber. 105, 3789 (1972).
190. R. J. Hargrove, P. J. Stang, Tetrahedron 32, 37 (1976).
191. L. R. Subramanian, M. Hanack, J. Org. Chem. 42, 174 (1977).
192. K. P. Jackel, M. Hanack, Tetrahedron Lett. 1974, 1637.
193. K. P. Jackel, M. Hanack, Justus Liehigs Ann. Chem. 1975, 2305.
194. K. P. Jackel, M. Hanack, Chem. Ber. 110, 199 (1977).
195. A. G. Martinez et al., Angew. Chem. 82, 323 (1970);
196. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 9, 302 (1970).
197. M. A. Imhoff et al., J. Am. Chem. Soc. 92, 3802 (1970).
198. P. J. Stang, T. E. Dueber, J. Am. Chem. Soc. 99, 2602 (1977).
199. R. H. Summerville et al., J. Am. Chem. Soc. 96, 1100 (1974).
200. P. J. Stang, R. J. Hargrove, T. E. Dueber, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 843
201. 1977, 1486.
202. T. C. Clarke, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 96, 7934 (1974);
203. 94, 3627 (1972).
204. M. J. Chandy, M. Hanack, Tetrahedron Lett. 1975, 4515.
205. M. Hanack, U. Michel, Angew. Chem. 91, 928 (1979)
206. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 18, 870 (1979).
207. M. Hanack, W. Holweger, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 713.
208. P. J. Stang, T. E. Dueber, Tetrahedron Lett. 1977, 563.
209. M. Hanack, P. v. R. Schleyer, A. G. Martinez, An. Quim. 70, 941 (1974).
210. M. Hanack, R. Markl, A. G. Martinez, Chem. Ber. in press (1982).
211. M. Hanack, R. Markl, H. Bentz, L. R. Subramanian, Justus Liehigs Ann. Chem. 1978, 1894.
212. M. J. Chandy, L. R. Subramanian, M. Hanack, Chem. Ber. 108, 2212(1975).
213. R. Partch, D. Margosian, J. Am. Chem. Soc. 99, 6746 (1977).
214. A. G. Fraile, A. G. Martinez, A. H. Fernandez, J. M. S. Garcia, An. Quim. 75, 723 (1979).
215. L. R. Subramanian, A. G. Martinez, R. M. Alvarez, to be published.
216. P. J. Stang, M. Ladika, Synthesis 1981, 29.
217. J. R. Hassdenteufel, M. Hanack, Tetrahedron Lett. 21, 503 (1980).
218. M. D. Schiavelli et al., J. Org. Chem. 46, 92 (1981).
219. G. Ortar, E. Morera, Tetrahedron Lett. 1979, 4881.
220. H. Martens, F. Hanssens, G. Hoornaert, Tetrahedron 31, 177 (1975).
221. P. J. Stang, J. Davis, D. P. Fox, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 17.
222. P. J. Stang, D. P. Fox, C. J. Collins, C. R. Watson, J. Org. Chem. 43, 364 (1978).
223. P. J. Stang, M. G. Mangum, J. Am. Chem. Soc. 97, 145 (1975).
224. P. J. Stang, M. G. Mangum, J. Am. Chem. Soc. 97, 3854 (1975).
225. P. J. Stang, M. G. Mangum, J. Am. Chem. Soc. 99, 2597 (1977).
226. P. J. Stang, A. G. Anderson, unpublished observations.
227. P. J. Stang, W. Treptow, Synthesis 1980, 283.
228. R J. Hargrove, P. J. Stang, J. Org. Chem. 39, 58 (1974).
229. P. J. Stang, R. J. Hargrove, J. Org. Chem. 40, 657 (1975).
230. P. J. Stang, T. E. Fisk, J. Am. Chem. Soc. 102, 6813 (1980);
231. 101, 4772 (1979).
232. P. J. Stang, M. Ladika, J. Am. Chem. Soc. 102, 5406 (1980);
233. 103, 6437(1981).
234. P. J. Stang, L. G. Wistrand, J. Organometal. Chem. 204, 405 (1981).
235. P. J. Stang, W. Treptow, J. Med. Chem. 24, 468 (1981).
236. W. Treptow, Ph. D. Thesis, University of Utah, 1980.
237. M. Hanack et al., J. Am. Chem. Soc. 101, 100 (1979).
238. E. Lamparter, M. Hanack, Chem. Ber. 106, 3216 (1973).
239. K. Hummel, Ph. D. Thesis. University of Tubingen, 1971.
240. K. Fuchs, Ph. D. Thesis, University of Tubingen, 1978.
241. S. Bocher, Ph. D. Thesis, University of Tubingen, 1971.
242. W. Eymann, M. Hanack, Tetrahedron Lett. 1976, 3507.
243. L. Eckes, L. R. Subramanian, M. Hanack, Tetrahedron Lett. 1973, 1967.
244. H. Bentz, Ph. D. Thesis, University of Saarbrucken, 1976.
245. R. Markl, Ph. D. Thesis, University of Tubingen, 1980.
246. A. G. Martinez, A. H. Fernandez, R. M. Alvarez, An. Quim. 75, 733 (1979).
247. A. Martinez, A. H. Fernandez, An. Quim. 75, 733 (1979).
248. J. Hassdenteufel, Diplomarbeit, University of Tubingen, 1975.
249. W Lange, E. Muller, Ber. Dtsch. Chem. Ges. [B] 63, 2653 (1930).
250. R. Cramer, D. D. Coffman, J. Org. Chem. 26, 4164 (1961).
251. L. R. Subramanian et al., J. Org. Chem. 41, 4099 (1976).
252. T. M. Chapman, E. A. Freedman, Synthesis 1971, 591.
253. V. Beyl, H. Niederpriim, P. Voss, Justus Liebigs Ann. Chem. 731, 58 (1970).
254. H. Niederpriim, P. Voss, V. Beyl, Justus Liehigs Ann. Chem. 1973, 20.
255. K. Subramanian, Ph. D. Thesis, University of Saarbrucken, 1976.
256. A. Streitwieser, Jr., A. Dafforn, Tetrahedron Lett. 1976, 1435.
257. H. Zollinger, Ace. Chem. Res. 6, 335 (1973)
258. Angew. Chem. 90, 151 (1978)
259. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17, 141 (1978).
260. C. G. Swain, J. E. Sheats, K. G. Harbison, J. Am. Chem. Soc. 97, 185, 191, 196(1975).
261. J. D. Dill et al., J. Am. Chem. Soc. 98, 5428 (1973).
262. J. D. Dill, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 99, 1 (1977).
263. J. L. Deroque, M. Jochem, Org. Mass Spectr. 12, 479 (1977).
264. R. Gleiter, R. Hoffmann, W. G. Stohrer, Chem. Ber. 105, 8 (1972).
265. R. Gleiter, Angew. Chem. 86, 770 (1974)
266. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 13, 696 (1974).
267. J. G. Atkinson et al., Tetrahedron Lett. 1979, 2857.
268. H. W. R. Williams et al., J. Org. Chem. 44, 4060 (1979).
269. J. Shreeve, G. H. Cady, J. Am. Chem. Soc. 83, 4521 (1961).
270. C. T. Ratcliffe, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 5, 631 (1964).
271. M. Lustig, Inorg. Chem. 4, 1828 (1965).
272. W. P. Gilbreath, G. H. Cady, Inorg. Chem. 2, 496 (1963).
273. B. L. Earl, B. K. Hill, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 5, 2184 (1966).
274. J. J. Delfino, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 5, 308 (1966).
275. M. Hauptschein, M. Braid, J. Am. Chem. Soc. 83, 2505 (1961).
276. R. E. Noftle, G. H. Cady, Inorg. Chem. 4, 1010 (1965).
277. G. A. Olah, T. Ohyama, Synthesis 1976, 319.
278. Y. Kobayashi, T. Yoshida, I. Kumadaki, Tetrahedron Lett. 1979, 3865.
279. B. E. Smart, G. G. Krespan, J. Am. Chem. Soc. 99, 1218 (1977).
280. D. D. des Marteau, Inorg. Chem. 7, 434 (1968).
281. F. A. Hohorst, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 5, 2069 (1966).
282. M. Schmeisser, P. Sartori, B. Lippsmeir, Chem. Ber. 103, 868 (1973).
283. M. Roeksy, H. H. Giere, Z. Naturforsch. [b] 25, 773 (1970).
284. H. C. Marsman, H. G. Horn, Z. Naturforsch. [b] 27, 1448 (1972).
285. P. A. Yeats, J. R. Sams, F. Aubke, Inorg. Chem. 10, 1877 (1971).
286. P. A. Yeats, J. R. Sams, F. Aubke, Inorg. Chem. 11, 2634 (1972).
287. H. Emde et al., Synthesis 1982, 1.
288. F. Effenberger, Angew. Chem. 92, 147 (1980)
289. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19, 151 (1980).
290. T. Mukaiyama, T. Inoue, Chem. Lett. 1976, 559.
291. T. Inoue, T. Uchimaru, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1977, 153.
292. T. M. Chapman, E. A. Freedman, J. Org. Chem. 38, 3908 (1973).
293. K. Rousseau, G. C. Farrington, D. Dolphin, J. Org. Chem. 37, 3968 (1972).
294. B. L. Booth, R. N. Haszetdine, K. Laali, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2887.
295. B. L. Booth, K. O. Jibodu, M. F. Proenca, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 1151.
296. P. C. Preusch, D. B. McCormick, Monatsh. Chem. lit, 347 (1980).
297. P. T. Berkowitz, K. Baum, J. Org. Chem. 45, 4853 (1980).
298. Y. Katsuhara, D. D. DesMarteau, J. Fluorine Chem 16, 257 (1980).
299. R. Kimmich, W. Vodter, Justus Liebigs Ann. Chem. 1981, 1100.
300. R. W. Binkley. M. G. Ambrose, D. G. Hehemann, J Org. Chem. 45, 4387 (1981).
301. J. E. G. Kemp, M. D. Closier, S. Narayanaswami, M. H. Stefa-niak, Tetrahedron Lett. 21, 2991 (1980).
302. J. E. McMurry, W. J, Scott, Tetrahedron Lett. 21, 4313 (1980).
303. M Hedayatullah, A. Guy, L. Denivclle, C. R. Acad. Sci. Ser. C 278, 57 (1974).
304. M. Hedayatullah, A. Guy, L. Denivelle, Phosphorus Sulphur 8, 125 (1980).
305. R. E. Noftle, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 16, 195 (1980).
306. M. O. Hassani, A. Germain, D. Brunei, A. Commeyras, Tetrahedron Lett. 22, 65 (1981).
307. A. Germain, A. Commeyras, Tetrahedron 37, 487 (1981).
308. G. Simchen, W. Kober, Synthesis 1976, 259.
309. H. Vorbruggen, K. Krolikiewicz, Synthesis 1979, 34.
310. Y. Tamura et al., J. Org. Chem. 46, 1732 (1981).
311. K. Takeuchi et al., Chem. Lett. 1980, 1395.
312. W. P. Meyer, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 98, 1231 (1976).
313. M. Hanack, C. J. Collins, H. Stutz, B. N. Benjamin, J. Am. Chem. Soc. 103, 2356 (1981).
314. A. G. Martinez, A. H. Fernandez, R. M. Alvarez, G. S. Munoz. An. Quim. 77. 28(1981).
315. P. J. Stang, M. Ladika, unpublished work.
316. J. F. King, T. M. L. Lee, Can. J. Chem. 59, 356, 362 (1981)
317. W. Oppolzer, R. L. Snowden, Tetrahedron Lett. 1970, 4187.
318. E. J. Corey, H. Cho, C. Rucker, D H. Hue, Tetrahedron Lett. 22, 3455 (1981).
319. J. M. Lacombe, A. A. Pavia, J. M. Rocheville, Can. J. Chem. 59, 473(1981).
320. A. A. Pavia, S. N. Ung-Chhun, Can. J. Chem. 59, 482 (1981).
321. P. J. Stang, S. B. Christensen, J. Org. Chem. 46, 823 (1981).
322. M. Hanack, G. Auchter, Chem. Ber. in press.