Electrophilic substitution of organosilicon compounds — Applications to organic synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1979, Issue 10, 1979, Pages 761-786

  Chan, T H ^a   Fleming, Ian ^b  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85005706466     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1979-28829     Document Type: Review

References (216)

1. C. Eaborn, R. W. Bott, OrganometalW: Compounds ofthe Group IV Elements. Vol. 1, Pari 1, A. O. MacDiarmid, Ed., Marcel Dekker, New York 1968.
2. E. W. Colvin, Chem. Sot: Rev. 1. 15 (1978).
3. P. F. Iludrlik, in Organometallic Reagents in Organic Synthesis, D. Seyferth, Ed., Elsevier. 1976.
4. 1. Fleming, in Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3, D. H. R. Barton, W. 13. Ollis, Eds., Pergamon Press, 1979.
5. K. Utimoto, T. Mataiyama, K. Saigo, Kagaku No Ryoiki. Zokan 117, 114 (l')79);
6. Ć. A. 90, 6434 (1979). Ref. "', p. 359.
7. I. Fleming, A. Pet ree, R. L. Snowden, .J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 182.
8. T. H. Chan, P. W K. Lau, M. P. Li. Tetrahedron Lett. 1976, 2667.
9. J. J. Eisch, J. E. Galle, .J. Am. Chem. Soc. 98, 4646 (1976).
10. C. Eaborn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1255, and references therein.
11. A. R. Bassindale, C. Eaborn, D. R. M. Walton, D. J. Young, J. Organometal. Chem. 20, 49 (1969) and references therein.
12. M. A. Cook, C. Eaborn, D. R. M. Walton, J. Organometal. Chem. 24, 301 (1970).
13. W. Hanstein, H. J. Berwin, T. G. Traylor, J. Am. Chem. Soc. 92, 7476 (1970).
14. J. E. Williams et al., J Am. Chem. Soc. 92, 2141 (1970).
15. H. C. Brown, The Non-Classical Ion Problem, Plenum Press, New York, 1977. Ref. pp. 407-435.
16. C. Eaborn, D. E. Webster, J. Chem. Soc. 1957, 4449.
17. L. M. Stock, A. R. Spector, J. Org. Chem. 28, 3272 (1963).
18. F. B. Deans, C. Eïbom. J. Chem. Soc. 1957. 498.
19. R. A. Benkeser, I I . Landesman, J Am. Chem. Soc. 76, 904 (1954).
20. S. Ucmura, A. Toshirritsu, M. Okano, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1978, 1076.
21. T. Hashimoto, Yvkugaka Zasshi 87, 528 (1967); C. A. 67, 54206 (1967).
22. D. Austin, C. liabcrn, J. D. Smith, J Chem. Soc. 1963. 4744.
23. C. Eaborn, D. E. Webster, J. Chem. Soc. 1960, 179.
24. P. Bourgeois, R. Calas, J Organometal. Chem. 84. 165 (1975) .
25. G. Felix, J. Dunoguès, F. Pisciotti, R. Calas, Angew. Chem. 89, 502 (1977);
26. Angew. Chem. int. Ed. Engl. 16, 488 (1977).
27. D. Häbich, F. Effenberger, Synthesis 1979, 841.
28. C. J. Saward, K. P. C. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1975, 4539.
29. R. L. Hillard, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc: 99, 4058 (1977).
30. W. G. Aalbersberg et al., J. Am. Chem. Soc. 97, 5600 (1975).
31. R. L. Funk, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 99, 5483 (1977).
32. J. R. Kaiman, J. T. Pinhey, S. Sternhell, Tetrahedron Lett. 1972, 5369.
33. C. Eaborn. P. M. Jackson, R. Tavlor, J. Chem. Soc. [B) 1966, 613.
34. B. O. Pray et al.. J. Am. Chem. Soc. 70, 433 (1948).
35. L. Spialter, J. D. Austin, J. Am. Chem. Soc. 88, 1828 (1966).
36. R. W. Bott, C. Eaborn, T. Hashimoto, J. Organometal. Chem. 3, 442 (1965).
37. R. Calas, P. Bourgeois, N. Duffaut, C. R. Acad. Sci. Ser. C 263, 243 (1966).
38. R. A. Benkeser, T. V. Liston, G. M. Stanton, Tetrahedron Lett. 1960 (15), 1.
39. Y. Sakata, T. Hashimoto, Yakugaku Zasshil9, 872 (1959); C. A. 54, 357 (1960).
40. V. A. Ponomarenko, A. D. Snegova, Y. P. Egorov, hv. Akad. Nauk SSSR, Otdel. Khim. Nauk 1960, 244;
41. C. A. 54, 20932 (1960).
42. T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 87, 530 (1967)
43. C. A. 67, 54207 z (1967).
44. i. L. Speier, J Am. Chem. Soc. 75, 2930 (1953).
45. R. A. Benkeser, P. E. Brumfield, J. Am. Chem. Soc. 73, 4770 (1951).
46. Fleming, A. Pearce, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 633.
47. A. Pearce, Ph. D. Thesis, Cambridge, 1976.
48. T. H. Chan, P. Lau, unpublished results.
49. N. Minami, T. Abe, I. Kuwajima, J Organometal. Chem. 145, Cl (1978).
50. K. E. Koenig, W. P. Weber, J. Am. Chem. Soc. 95, 3416 (1973).
51. K. Utimoto, M. Katai, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1975, 2825.
52. G. Buchi, H. Wüest, Tetrahedron Lett. 1977, 4305.
53. T. H. Chan, P. W. K. Lau, W. Mychajlowskij, Tetrahedron Lett. 1977, 3317.
54. R. B. Miller, T. Reichenbach, Tetrahedron Lett. 1974, 543.
55. R. B. Miller, G. McGarvey, Synth. Commun. 8, 291 (1978).
56. E. J. Thomas, G. H. Whitham, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 212, and references therein.
57. R. B. Miller, G. McGarvey, J. Org. Chem. 43, 4424 (1978).
58. K. E. Koenig, W. P. Weber, Tetrahedron Lett. 1973, 2533.
59. A. G. Brook, J. M. Duff, W. F. Reynolds, J. Organometal. Chem. 121, 293 (1976).
60. K. Uchida, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Org. Chem. 41, 2215 (1976) .
61. T. H. Chan, W. Mychajlowskij, B. S. Ong, D. N. Harpp, J. Organometal. Chem. 107, Cl (1976);
62. J. Org. Chem. 43, 1526 (1978).
63. A. W. P. Jarvie, A. Holt, J. Thompson, J. Chem. Soc. (B) 1969, 852.
64. R. B. Miller, G. McGarvey, Synth. Commun. 7, 475 (1977).
65. J.-P. Pillot, J. Dunoguès, R. Calas, C- R. Acad. Sci. Ser. C278, 789 (1974);
66. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 2143.
67. K. Yamamoto, O. Nunokawa, J. Tsuji, Synthesis 1977, 721.
68. T. J. Barton, R. J. Rogido, J. Org. Chem. 40, 582 (1975).
69. J.-P. Pillot, J. Dunoguès, R. Calas, Synthesis 1977, 469.
70. H. Jolibois, A. Doucet, R. Perrot, Helv. Chim. Acta 58 1801 (1975).
71. L. Birkofer, M. Franz, Chem. Ber. 104, 3062 (1971).
72. W. P. Weber, R. A. Felix, A. K. Willard, K. E. Koenig, Tetrahedron Lett. 1971, 4701.
73. J.-I. Yoshida, K. Tamao, M. Takahashi, M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1978, 2161.
74. D. Mansuy, J. Pusset, J. C. Chottard, J. Organometal. Chem. 110, 139 (1976).
75. N. Dufort, E. Flamand, Canad. J. Chem. 46, 1073 (1968).
76. H. Neumann, D. Seebach, Tetrahedron Lett. 1976, 4839;
77. Chem. Ber. I l l, 2785 (1978).
78. V. F. Mironov, N. G. Maksimova, V. V. Nepommiva, Bull. Acad. Sei. USSR 1967, 313.
79. D. Massuda, Ph. D. Thesis, McGill University.
80. J.-P. Picard, J. Dunoguès, N. Duffaut, R. Calas, J. Chem. Res. (S) 1977, 54.
81. T. H. Chan, A. Baldassare, D. Massuda, Synthesis 1976, 801.
82. R. T. Taylor, C. R. Degenhardt, W. P. Melega, L. A. Paquette, Tetrahedron Lett. 1977, 159.
83. A. R. Chambertin, J. F. Stemke, F. T. Bond, J. Org. Chem. 43, 147 (1978).
84. W. Dumont, D. Van Ende, A. Krief, Tetrahedron Lett. 1979, 485.
85. R. A. Benkeser, M. L. Burrous, L. E. Nelson, J. V. Swisher. J. Am. Chem. Soc. 83, 4385 (1961).
86. A. J. Chalk, J. D. Harrod, J. Am. Chem. Soc. 89, 1640 (t % 7) .
87. D. G. Batt, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1978, 3323.
88. J. W. Ryan, J. L. Speier, J. Org. Chem. 31. 2698 (1966).
89. G. Stork, E. Colvin, J. Am. Chem. Soc. 93, 2080 (1971).
90. J. J. Eisch, G. A. Damasevitz, J. Org. Chem. 41, 2214 (1976).
91. J. J. Eisch, M. W. Foxton, J. Org. Chem. 36, 3520 (1971).
92. J. J. Eisch, S. G. Rhee, J. Am. Chem. Soc. 97. 4673 (1975).
93. K. Uchida, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Org. Chem. 41, 2941 (1976);
94. Tetrahedron 33, 2987 (1977).
95. P. Binger, R. Köster, Synthesis 1973, 309.
96. R. Köster, L. A. Hagelee, Synthesis 1976, 118.
97. K. Utimoto, M. Kitai, M. Naruse, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1975, 4233.
98. M. Obayashi, K. Utimoto, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1977, 1805.
99. H. Westmijze, J. Meijer, P. Vermeer, Tetrahedron Lett. 1977, 1823.
100. R. Amouroux, T. H. Chan, Tetrahedron Lett. 1978, 4453.
101. C. Huynh, G. Linstrumelle, Tetrahedron Lett. 1979, in press.
102. J. J. Eisch, R. J. Manfre, D. A. Komar, J Organometal. Chem. 159, C13 (1978).
103. B. B. Snider, R. S. E. Conn, M. Karras, Tetrahedron Lett. 1979, 1679.
104. W. Mychajlowskij, T. H. Chan, Tetrahedron Lett. 1976. 4439.
105. B.-T. Grobel, D. Seebach. Chem. Ber. 110, 867 (1977).
106. B.-T. Grobel, D. Seebach, Chem. Ber. 110, 852 (1977).
107. H. Sakurai, K. Nishiwaki, M. Kira, Tetrahedron Lett. 1973, 4193.
108. M. J. Carter, Ph. D. Thesis, Cambridge, 1977.
109. K. Yamamoto, J. Yoshitake, N. T. Qui, J. Tsuji, Chem. Lett. 1978, 859.
110. P. F. Hudrlik et al., Tetrahedron Lett. 1977, 591.
111. G. Stork, M. E. Jung, J. Am. Chem. Soc. 96, 3682 (1974).
112. B.-T. Grobel, D. Seebach, Angew. Chem. 86, 102 (1974);
113. Chem. Int. Ed. fingí. 13, 83 (1974).
114. D. Ayalon-Chass, E. Ehlinger, P. Magnus, J. Chem. Soc. Chem. Commun. Í971, Ili.
115. F. Cooke, P. Magnus, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 513.
116. R. K. Boeckman, K. J. Bruza, Tetrahedron Lett. 1974, 3365.
117. P. F. Hudrlik, D. Peterson, R. J. Rona, J. Org. Chem. 40, 2263 (1975).
118. P. F. Hudrlik et al., J. Am. Chem. Soc: 99, 1993 (1977).
119. L. Birkofer, A. Ritter, H. Uhlenbrauck, Chem. Ber. 96, 3280 (1963).
120. H. Neuman, J. Org. Chem. 38, 2254 (1973).
121. D. R. M. Walton, F. Waugh, J. Organometal. Chem. 37. 45 (1972).
122. P. Bourgeois, R. Calas, J. Organometal. Chem. 22, 89 (1970).
123. D. R. M. Walton, M. J. Webb, J. Organometal. Chem. 37, 41 (1972).
124. R. K. Boeckman, D. M. B l u m, J. Org. Chem. 39, 3307 (1974).
125. R. F. Cunico, E. M. Dexheimer, J Am. Chem. Soc. 94, 2868 (1972).
126. P. Casara, B. W Metcalf, Tetrahedron Lett. 1978, 1581.
127. W. S. Johnson, T. M. Yarnell, R. F. Myers, D. R. Morton, Tetrahedron Lett. 1978, 2549.
128. L. G. Kozar, R. D. Clark, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 42, 1386 (1977).
129. K. Utimoto, M. Tanaka, M. Kitai. H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1978, 2301.
130. L. H. Sommer, L. J. Tyler, F. C. Whitmore, J. Am. Chem. Soc. 70, 2872 (1948).
131. J. Slutsky, H. Kwart, .J. Am. Chem. Soc. 95, 8678 (1973).
132. J.-P. Pillot, J. Dunoguès, R. Calas, Tetrahedron Lett. 1976, 1871.
133. M. Grignon-Dubois. et al., J. Organometal. Chem. 124. 135 (1977) .
134. M. Laguerre, J. Dunoguès, R. Calas, Tetrahedron Lett. 1978, 57.
135. P. Bourgeois, R. Calas, G. Merault, J. Organometal. Chem. 141, 23 (1977).
136. B. -W. Au-Yeung, 1. Fleming, J Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 79.
137. M. J. Carter, I. Fleming, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 679.
138. D. Seyferth, K. R. Wursthorn, R. E. Mammarella. J. Org. Chem. 42, 3104 (1977).
139. H. Ahlbrecht, B. König, Fl. Simon, Tetrahedron Lett. 1978, 1191.
140. H. J. Reich, J. Org. Chem. 40, 2570 (1975).
141. R. J. P. Corriu, J. Masse, D. Samate, J. Organometal. Chem. 93, 71 (1975).
142. H. Ahlbrecht, J. Eichler, Synthesis 1974, 672.
143. S. F. Martin, M. T. DuPriest, Tetrahedron Lett. 1977, 3925.
144. D. Seyferth, G. J. Murphy, R. A. Woodruff, J. Organometal. Chem. 141. 71 (1977).
145. W. C. Still, T. L. MacDonald, J. Org. Chem. 41, 3620 (1976).
146. A. Hosomi, H. Hashimoto, H. Sakurai, J. Org. Chem. 43, 2551 (1978) .
147. S. Brenner, M. Bovete, Tetrahedron Lett. 1974, 1377.
148. I. Fleming, F. Gianni, unpublished results.
149. A. Hosomi, A. Shirahata, H. Sakurai, Chem. Lett. 1978, 901
150. A. Hosomi, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1978, 2589.
151. R. Calas, J. Dunoguès, J. Organomet. Chem. Library 2, 277 (1976).
152. M. Laguerre, J. Donoguès, R. Calas, N. Duffaut, J. Organometal. Chem. 112, 49 (1976).
153. J. Dunoguès et al., J. Organometal. Chem. 63, 119 (1973).
154. C. Biran, N. Duffaut, J. Dunoguès, R. Calas, J. Organomet. Chem. 91, 279 (1975).
155. G. Deleris, J. Kowalski, J. Dunoguès, R. Calas, Tetrahedron Lett. 1977, 4211.
156. I. Fleming, A. Percival, J Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 681.
157. I. Fleming, A. Percival, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 178.
158. I. Ojima, M. Kumagai. Y. Miyazawa, Tetrahedron Lett. 1977, 1385.
159. A. Hosomi, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1976, 1295.
160. H. Sakurai, A. Hosomi, M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1968, 2469.
161. A. J. Ashe, J. Am. Chem. Soc. 95, 818 (1973).
162. Y. Itoh, T. Yogo, Y. Ishii, Chem. Lett. 1977, 103.
163. E. Frainnet, R. Collongues, J. Thery, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 1441.
164. E. Frainnet, R. Calas, C. R. Ácad. Sci. 240, 203 (1955).
165. I. Fleming, I. Paterson, Synthesis 1979, 445.
166. A. Hosomi, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 99. 1673 (1977).
167. G. Deleris, J. Dunoguès, R. Calas, J. Organometal. Chem. 116. C45 (1976).
168. T. Mukaiyama, Angew. Chem. 89, 858 (1977);
169. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 16, 817 (1977).
170. B. -W. Au-Yeung, 1. Fleming, J C. S. Chem. Commun. Í911, 81.
171. P. W. K. Lau, T. H. Chan, unpublished results.
172. R. Calas, J. Dunoguès, J. Organometal. Chem. 27, C21 (1971).
173. H. Jolibois, A. Doucet, R. Perrot, Helv. Chim. Acta 59, 1352 (1976).
174. D. Grafstein, J Am. Chem. Soc. 77, 6650 (1955).
175. M. E. Jung. T. A. Blumenkopf, Tetrahedron Lett. 1978, 3657.
176. G. Deleris, J. Dunoguès, R. Calas,.J. Organometal. Chem. 93, 43 (1975);
177. Tetrahedron Lett. 1976, 2449.
178. K. Itoh, M. Fukui, Y. Kurachi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 500.
179. T. K. Sarkar, N. 11. Andersen, Tetrahedron Lett. 1978, 3513.
180. I. Ojima, Y. Muyizawa, M. Kumagai, .J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 927.
181. A. Hosomi, M. Endo, H. Sakurai, Chem. Lett. 1976, 941.
182. G. D. Hartman, T. G. Traylor, Tetrahedron Lett. 1975, 939.
183. A. Hosomi, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1977, 4041.
184. R. Calas, J. Dunoguès, J.-P. Pillot, C. Biran, F. Pisciotti, B. Arreguy, .J. Organometal. Chem. 85, 149 (1975).
185. T. Sasaki, A. Usuki, M. Ohno, Tetrahedron Lett. 1978, 4925.
186. I. Ojima, M. Kumagai, Chem. Lett. 1978, 575.
187. H. H. Szmant, O. M. Devlin, G. A. Brost, J. Am. Chem. Soc. 73, 3059 (1951).
188. E. A. Chevnyshev, M. E. Dolgaya, A. D. Petrov, Izo. Akad. Nauk SSSR Otdcl. Khim. Nauk 1960, 1424;
189. C. A. 55, 429 (1961).
190. A. D. Petrov, E. A. Chevnyshev, I.A. Kulish, Doki. Akad. Nauk SSSR 100, 929 (1955);
191. C. A. 49, 8844 (1955);
192. N. S. Nametkin, A. V. Topchiev, C-L. Ku, N. A. Pritula, Zh. Obshchei Khim. 31, 1303 (1961);
193. C. A. 55, 23402 (1961).
194. H. Bock, W. Kairr, H. E. Rohwer, J. Organometal. Chem. 135, C14 (1977).
195. R. A. Benkeser, f. E. Brum field, J. Am. Chem. Soc. 74, 253 (1952).
196. R. B. Garland et al., Tetrahedron Lett. 1978, 3669.
197. H. Sakurai, T. Lmai A. Hosomi, Tetrahedron Lett. 1977, 4045.
198. I. Fleming. J. Michael, Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 245.
199. M. Grignon-Dubois, J. Dunoguès, R. Calas, Synthesis 1976, 737.
200. M. Grignon-Dubois, J. Dunoguès, R. Calas, Tetrahedron Lett. 1976, 1197.
201. R. J. Rawson, I. T. Harrison. J. Org. Chem. 35, 2057 (1970).
202. R. A. Olofson, D H. Hoskin, K. D. Lotts, Tetrahedron Lett. 1978, 1677.
203. I. Fleming, I. Patt rson, unpublished results.
204. C. Eaborn, J. Chem. Soc. 1949, 2755.
205. H. Sakurai, K. To.ninaga, T. Watanabe. M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1966, 5493.
206. L. H. Sommer et al ., J. Am. Chem. Soc. 75, 2932 (1953).
207. N. S. Nametkin, V. M. Vdovin, K. S. Pushchevaya. Dokl Akad. Nauk SSS,l 150, 562 (1963);
208. C. A. 59, 8779 (1963).
209. L. H. Sommer, R. E. Van Strien, F. C Whitmore, J. Am. Chem. Soc. 71, 3056 (1949).
210. E. Frainnet et al.. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 1259.
211. G. Olah, T.-L. Ho, G. K. S. Prakash, B. G B. Gupta, Synthesis 1977, 677.
212. K. Tamao et al., J. Am. Chem. Soc. 100, 290 (1978).
213. K. Tamao, T. Kakui, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 100, 2268 (1978).
214. J. K. Rasmussen, Synthesis 1977, 91.
215. J. F. Klebe, Adv. Org. Chem. 8, 97 (1972).
216. S. S. Washburne, J. Organometal. Chem. 83, 155 (1974)