Coupling reagents in peptide synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1972, Issue 9, 1972, Pages 453-463

  Klausner, Yakir S ^a   Bodansky, Miklos ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85004737474     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1972-21899     Document Type: Review

References (86)

1. L. Heslinga, J. F. Arens, Rec. Trav. Chim. 76, 982 (1957).
2. A. Rieche, H. Gross, Chem. Ber. 92, 83 (1959).
3. J. F. Arens, Rec. Trav. Chim. 74, 769 (1955).
4. H. J. Panneman, A. F. Marx, J. F. Arens, Rec. Trav. Chim. 78, 487 (1959).
5. E. A. Morozova, S. M. Zhenodarova, Dokl. Akad. Nauk SSSR 125, 93 (1959).
6. G. R. Banks, D. Cohen, G. E. Pattendfn, J. Chem. Soc. [C] 1967, 126.
7. J. C. Sheehan, G. P. Hess, J. Amer. Chem. Soc. 77, 1067 (1955).
8. J. C. Sheehan, M. Goodman, G. P. Hess, J. Amer. Chem. Soc. 78, 1367 (1956).
9. H. G. Khorana, Chem. Rev. 53, 145 (1953).
10. H. G. Khorana, Chem. & Ind. 1955, 1087.
11. M. Smith, J. G. Moffatt, H. G. Khorana, J. Amer. Chem. Soc. 80, 6204 (1958).
12. D. F. Detak, R. Silverstein, J. Amer. Chem. Soc. 88, 1013 (1966).
13. D. F. Detar, R. Silverstein, J. Amer. Chem. Soc. 88, 1020 (1966).
14. D. F. Detar, R. Silverstein, F. F. Rogers, J. Amer. Chem Soc. 88, 1024 (1966).
15. M. Rothe, F. W. Kunitz, Liebigs Ann. Chem. 609, 88 (1957).
16. D. F. Elliott, D. W. Russell, Biochem. J. 66, 49 P (1957)
17. M. Bodanszky, V. Du Vigneaud, Biochemical Preparations, Vol. 9, p. 110, edited by M. J. Coon, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1962.
18. R. B. Merrifield, J. Amer. Chem. Soc. 85, 2149 (1963).
19. J. C. Sheehan, J. J. Heavka, J. Org. Chem. 21, 439 (1956).
20. J. C. Sheehan, P. A. Cruickshank, G. L. Boshart, J. Org. Chem. 26, 2525 (1956).
21. D. T. Gish, P. G. Kaisoyannis, G. P. Hess, R. J. Stedman, J. Amer. Chem. Soc. 78, 5954 (1956).
22. C. Ressler, H. Ratzkin, J. Org. Chem. 26, 3356 (1961).
23. G. W. Anderson, F. M. Callahan, J. Amer. Chem. Soc. 80, 2902 (1958).
24. N. A. Smart, G. T. Young, M. W. Williams, J. Chem. Soc. 1960, 3902.
25. M. W. Williams, G. T. Young, J. Chem. Soc. 1963, 881.
26. F. Kurzer, K. Douraghi-Zadeh, Chem. Rev. 67, 107 (1967).
27. J. C. Sheehan, D. D. H. Yang, J. Amer. Chem. Soc. 80, 1154 (1958).
28. E. Wünsch, F. Drees, Chem. Ber. 99, 110 (1966).
29. F. Weygand, D. Hoffmann, E. Wünsch, Z. Naturforsch. 21 b, 426 (1966).
30. F. Weygand, U. Ragnarsson, Z. Naturforsch. 21 b, 1141 (1966).
31. J. E. Zimmermann, G. W. Anderson, J. Amer. Chem. Soc. 89, 7151 (1967).
32. E. Wünsch, Z. Naturforsch. 22 b, 1269 (1967).
33. B. Riniker, M. Brugger, B. Kamber, P. Sieber, W. Rittel, Helv. Chim. Acta 52, 1058 (1969).
34. M. Löw, L. Kisfaludy, Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 44, 61 (1965).
35. H. Gross, L. Bilk, Tetrahedron 24, 6935 (1968).
36. F. Weygand, W. Steglich, N. Chytil, Z. Naturforsch. 23 b, 1391 (1968).
37. W. König, R. Geiger, Chem. Ber. 103, 788 (1970).
38. W. König, R. Geiger, Chem. Ber. 103, 2034 (1970).
39. W. König, R. Geiger, Chem. Ber. 103, 2024 (1970).
40. J. Kovacs, L. Kisfaludy, M. Q. Ceprini, J. Amer. Chem. Soc. 89, 183 (1967).
41. J. Kovacs, L. Kisfaludy, M. Q. Ceprini, R. H. Johnson, Tetrahedron 25, 2555 (1969).
42. G. Losse, H. Weddige, Angew. Chem. 72, 323 (1960).
43. G. Losse, H. Weddige, Liebigs Ann. Chem. 636, 144 (1960).
44. C. L. Stevens, M. E. Monk, J. Amer. Chem. Soc. 80, 4069 (1968).
45. G. Losse, E. Demuth, Chem. Ber. 94, 1762 (1961).
46. R. Buyle, G. H. Viehe, Angew. Chem. 76, 572 (1964).
47. F. Weygand, W. König, R. Buyle, H. G. Viehe, Chem. Ber. 98, 3632 (1965).
48. F. Weygand, P. Huber, K. Weiss, Z. Naturforsch. [b] 22, 1084 (1967).
49. F. Weygand, C. Dibello, Z. Naturforsch. [b] 24, 314 (1969).
50. O. Mumm, Dissertation, Kiel, 1902.
51. R. B. Woodward, R. A. Olofson, J. Amer. Chem. Soc. 83, 1007 (1961).
52. R. B. Woodward, R. A. Olofson, Tetrahedron Suppl. 7, 415 (1966).
53. R. B. Woodward, R. A. Olofson, H. Mayer, J. Amer. Chem. Soc. 83, 1010 (1961).
54. R. B. Woodward, R. A. Olofson, H. Mayer, Tetrahedron Suppl. 8, Part I, 321 (1966).
55. R. B. Woodward, D. J. Woodman, J. Org. Chem. 34, 2742 (1969).
56. D. S. Kemp, S. W. Wang, G. Busby, G. Hugel, J. Amer. Chem. Soc. 92, 1043 (1970).
57. R. B. Woodward, D. J. Woodman, J. Amer. Chem. Soc. 88, 3169 (1966).
58. R. B. Woodward, D. J. Woodman, J. Amer. Chem. Soc. 90, 1371 (1968).
59. D. S. Kemp, R. B. Woodward, Tetrahedron 21, 3019 (1965).
60. D. S. Kemp, Tetrahedron 23, 2001 (1967).
61. S. M. Beaumont, B. D. Handford, J. H. Jones, G. T. Young, Chem. Commun. 1965, 54.
62. H. D. Jakubke, A. Voight, Chem. Ber. 99, 2419 (1966).
63. D. S. Kemp, S. W. Chien, J. Amer. Chem. Soc. 89, 2743 (1967).
64. R. A. Olofson, Y. L. Marino, Tetrahedron 26, 1779 (1970).
65. B. Belleau, R. Martel, G. Lacasse, M. Menard, N. L. Weinberg, Y. G. Perron, J. Amer. Chem. Soc. 90, 823 (1968).
66. B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 90, 1651 (1968).
67. G. Gawne, G. W. Kenner, R. C. Sheppard, J. Amer. Chem. Soc. 91, 5669 (1969).
68. G. Gawne, G. W. Kenner, R. C. Sheppard, in Peptides 1969, p. 23, edited by E. Scoffone, North-Holland Publishing Co., Amsterdam, 1971.
69. N. Izumiya, M. Muraoka, J. Amer. Chem. Soc. 91, 2391 (1969).
70. Y. V. Mitin, O. V. Glinskaya, Tetrahedron Lett. 1969, 5267.
71. Y. V. Mitin, G. P. Vlasov, Dokl. Akad. Nauk. USSR 179, 353 (1968).
72. T. Mukaiyama, M. Ueki, H. Maruyama, R. Maisueda, J. Amer. Chem. Soc. 90, 4490 (1968);
73. J. Amer. Soc. 91, 1554 (1969).
74. M. Ueki, H. Maruyama, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Japan 44, 1108 (1971).
75. R. Maisueda, H. Maruyama, M. Ueki, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Japan 44, 1373 (1971).
76. T. Mukaiyama, R. Maisueda, M. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1970, 1901.
77. T. Mukaiyama, R. Maisueda, H. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Japan 43, 1271 (1970).
78. T. Mukaiyama, K. Goro, R. Matsueda, M. Ueki, Tetrahedron Lett. 1970, 5293.
79. S. Yamada, S. Tereshima, M. Wagatsuma, Tetrahedron Lett. 1970, 1501.
80. T. Higashiyama, H. Ueda, A. Nakahara, Bull. Chem. Soc. Japan 41, 3028 (1968).
81. D. A. Buckingham, L. G. Marzilli, A. M. Sargeson, J. Amer. Chem. Soc. 89, 2772 (1967).
82. D. A. Buckingham, L. G. Marzilli, A. M. Sargeson, J. Amer. Chem. Soc. 89, 4539 (1967).
83. J. P. Collman, E. Kimura, J. Amer. Chem. Soc. 89, 6096 (1967).
84. T. H. Chan, L. T. L. Wong, J. Org. Chem. 34, 2766 (1969).
85. T. H. Chan, L. T. L. Wong, J. Org. Chem. 36, 850 (1970).
86. S. Yamada, Y. Takeuchi, Tetrahedron Lett. 1971, 3595.