Coordination Chemistry with Sterically Hindered Hydrotris(pyrazolyl)borate Ligands: Organometallic and Bioinorganic Perspectives

Progress in Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue , 2007, Pages 419-531

  Kitajima, Nobumasa ^b   Tolman, William B ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b NONE

Author keywords

Achiral ligands; C H bond activation; Chiral ligands; Hemocyanin; Putative monooxygenase intermediates

Indexed keywords

EID: 84993943248     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470166444.ch5     Document Type: Chapter

References (278)

1. C. Janiak and H. Schumann, Adv. Organomet. Chem., 33, 291 (1991).
2. P. P. Power, K. Ruhlandt-Senge, and S. C. Shoner, Inorg. Chem., 30, 5013 (1991).
3. M. M. Olmstead, P. P. Power, and S. C. Shoner, Inorg. Chem., 30, 2547 (1991) and references cited therein.
4. For example, see K. J. Covert, P. T. Wolczanski, S. A. Hill, and P. J. Krusic, Inorg. Chem., 31, 66 (1992).
5. For example, see K. Ruhlandt-Senge and P. P. Power, Inorg. Chem., 30, 2633 (1991) and references cited therein.
6. B. Morgan and D. Dolphin, Structure Bonding, 64, 115 (1987).
7. C. A. Tolman, Chem. Rev., 77, 313 (1977).
8. J. C. Calabrese, S. Trofimenko, and J. S. Thompson, J. Chem. Soc. Chem. Com⌐mun., 1122 (1986).
9. S. Trofimenko, J. C. Calabrese, and J. S. Thompson, Inorg. Chem., 26, 1507 (1987).
10. S. Trofimenko, Progress In Inorganic Chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1986, Vol. 34, p. 115.
11. U.K. Niedenzu and S. Trofimenko, Top. Curr. Chem., 131, 1 (1986).
12. A. Shaver, in Comprehensive Coordination Chemistry, G. Wilkinson, R. D. Gil-lard, and J. A. McCleverty, Eds., Pergamon, Oxford, UK, 1987, Vol. 2, pp. 245-259.
13. P. K. Byers, A. J. Canty, and R. T. Honeyman, Adv. Organomet. Chem., 34, 1 (1992).
14. S. Trofimenko, Chem. Rev., 93, 943 (1993).
15. S. Trofimenko, Inorg. Synth., 12, 99 (1970).
16. C. F. Beam, R. M. Sandifer, R. S. Foote, and C. R. Hauser, Synth. Commun., 6, 5 (1976).
17. S. Trofimenko, J. C. Calabrese, P. J. Domaille, and J. S. Thompson, Inorg. Chem., 28, 1091 (1989).
18. M. Cano, J. V. Heras, C. J. Jones, J. A. McCleverty, and S. Trofimenko, Polyhedron, 9, 619 (1990).
19. R. Krentz, Ph.D. Thesis, "Model Compounds in Carbon-Hydrogen Activation," University of Alberta, Canada, 1989.
20. O. M. Reinaud, A. L. Rheingold, and K. H. Theopold, Inorg. Chem., 33, 2306 (1994).
21. D. D. LeCloux, M. C. Keyes, M. Osawa, V. Reynolds, and W. B. Tolman, Inorg. Chem., 33, 6361 (1994).
22. J. Elguero, The Structure, Reactions, Synthesis and Uses of Heteroaromatic Compounds, Pergamon, Oxford, UK, 1984.
23. C. Lopez, R. M. Claramunt, S. Trofimenki, and J. Elguero, Can. J. Chem., 71, 678 (1993).
24. U. E. Bucher, Ph.D. Thesis, "Poly(l-Pyrazolyl)borate Compounds with Rhodium," Swiss Federal Institute of Technology, Switzerland, 1993.
25. S. L. Rheingold, C. B. White, and S. Trofimenko, Inorg. Chem., 32, 3471 (1993).
26. E. Frauendorfer and G. Agrifoglio, Inorg. Chem., 21, 4122 (1982).
27. H. Brunner and T. Scheck, Chem. Ber., 125, 701 (1992).
28. T. Scheck, Ph.D. Thesis, "New optisch aktive pyrazolhaltige Liganden für die enantioselektive Katalyse," Universität Regensburg, 1991.
29. P. J. Steel and E. C. Constable, J. Chem. Res., 189 (1989).
30. A. A. Watson, D. A. House, and P. J. Steel, J. Organomet. Chem., 311, 387 (1986).
31. A. A. Watson, D. A. House, and P. J. Steel, J. Org. Chem., 56, 4072 (1991).
32. D. D. LeCloux and W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc., 115, 1153 (1993).
33. D. D. LeCloux, C. J. Tokar, M. Osawa, R. P. Houser, M. C. Keyes, and W. B. Tolman, Organometallics, 13, 2855 (1994).
34. D. D. LeCloux and W. B. Tolman, unpublished results.
35. H. Brunner, U. P. Singh, T. Boeck, S. Altmann, T. Scheck, and B. Wrackmeyer, J. Organomet. Chem., 443, C16 (1993).
36. C. J. Tokar, P. B. Kettler, and W. B. Tolman, Organometallics, 11, 2738 (1992).
37. H. C. Clark, Isr. J. Chem., 15, 210 (1977).
38. T. L. Brown and K. J. Lee, Coord. Chem. Rev., 128, 89 (1993).
39. J. C. Calabrese, P. J. Domaille, S. Trofimenko, and G. J. Long, Inorg. Chem., 30, 2795 (1991).
40. A. L. Rheingold, R. Ostrander, B. S. Haggerty, and S. Trofimenko, Inorg. Chem., 33, 3666 (1994).
41. A. L. Rheingold, B. S. Haggerty, and S. Trofimenko, J. Chem. Soc. Chem. Com⌐mun., 1973 (1994).
42. S. Trofimenko, J. C. Calabrese, J. K. Kochi, S. Wolowiec, R. B. Hulsbergen, and J. Reedijk, Inorg. Chem., 31, 3943 (1992).
43. R. Han, A. Looney, K. McNeill, G. Parkin, A. L. Rheingold, and B. S. Haggerty, J. Inorg. Biochem., 49, 105 (1993).
44. J. J. W. Egan, B. S. Haggerty, A. L. Rheingold, S. C. Sendlinger, and K. H. Theopold, J. Am. Chem. Soc., 112, 2445 (1990).
45. W. B. Tolman, Inorg. Chem., 30, 4878 (1991).
46. R. Han and G. Parkin, J. Am. Chem. Soc, 113, 9707 (1991).
47. A. J. M. Caffyn, S. G. Feng, A. Dierdorf, A. S. Gamble, P. A. Eldredge, M. R. Vossen, P. S. White, and J. L. Templeton, Organometallics, 10, 2842 (1991).
48. K. Fujisawa and N. Kitajama, unpublished results.
49. G. Parkin, unpublished results.
50. N. Kitajima, K. Fujisawa, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 112, 3210 (1990).
51. J. C. Calabrese and S. Trofimenko, Inorg. Chem., 31, 4810 (1992).
52. N. Kitajima, Adv. Inorg. Chem., 39, 1 (1992).
53. D. M. Eichhorn and W. H. Armstrong, Inorg. Chem., 29, 3607 (1990).
54. R. Han, G. Parkin, and S. Trofimenko, Polyhedron, 14, 387 (1995).
55. E. Libertini, K. Yoon, and G, Parkin, Polyhedron, 12, 2539 (1993).
56. A. H. Cowley, R. L. Geerts, C. M. Nunn, and S. Trofimenko, J. Organomet. Chem., 365, 19 (1989).
57. J. C. Calabrese, P. J. Domaille, J. S. Thompson, and S. Trofimenko, Inorg. Chem., 29, 4429 (1990).
58. G. Ferguson, M. C. Jennings, F. J. Laor, and C. Shanahan, Acta Crystallogr. Ser., CM, 2079 (1991).
59. A. Haaland, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 28, 992 (1989).
60. S. M. Carrier, C. E. Ruggiero, R. P. Houser, and W. B. Tolman, Inorg. Chem., 32, 4889 (1993).
61. C. Mealli, C. S. Arcus, J. L. Wilkinson, T. J. Marks, and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc, 98, 711 (1976).
62. H. B. Biirgi and J. Dunitz, Eds. Structure Correlation VCH, Weinheim, 1994, Vols. 1 and 2.
63. A. Looney and G. Parkin, Inorg. Chem., 33, 1234 (1994).
64. R. Alsfasser, A. K. Powell, and H. Vahrenkamp, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 29, 898 (1990).
65. R. Alsfasser, A. K. Powell, S. Trofimenko, and H. Vahrenkamp, Chem. Ber., 126, 685 (1993).
66. R. Han and G. Parkin, J. Am. Chem. Soc, 113, 9707 (1991).
67. A. Looney, R. Han, K. McNeill, and G. Parkin, J. Am. Chem. Soc, 115, 4690 (1993).
68. A. Looney, A. Saleh, Y. Zhang, and G. Parkin, Inorg. Chem., 33, 1158 (1994).
69. J. H. MacNeil, W. C. Watkins, M. C. Baird, andK. F. Preston, Organometallics, 11, 2761 (1992).
70. M. D. Curtis, K.-B. Shiu, W. M. Butler, and J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc, 108, 3335 (1986).
71. K.-B. Shiu and L.-Y. Lee, J. Organomet. Chem., 348, 357 (1988).
72. T. M. Bockman and J. K. Kochi, New J. Chem., 16, 39 (1992).
73. T. Madach and H. Vahrenkamp, Z. Naturforsch., 33B, 1301 (1978).
74. K. A. E. O'Callaghan, S. J. Brown, J. A. Page, M. C. Baird, T. C. Richards, and W. E. Geiger, Organometallics, 10, 3119 (1991).
75. M. Tilset, J. Am. Chem. Soc, 114, 2740 (1992).
76. V. Skagestad and M. Tilset, J. Am. Chem. Soc, 115, 5077 (1993).
77. S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc, 91, 588 (1969).
78. N.-Y. Sun and S. J. Simpson, J. Organomet. Chem., 434, 341 (1992).
79. A. M. McNair, D. C. Boyd, and K. R. Mann, Organometallics, 5, 303 (1986).
80. P. R. Sharp and A. J. Bard, Inorg. Chem., 22, 2689 (1983).
81. M. D. Curtis and K.-B. Shiu, Inorg. Chem., 24, 1213 (1985).
82. M. Y. Darensbourg, Progress in Inorganic Chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1985, Vol. 33, pp. 221-274.
83. E.-I. Negishi, Organometallics in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1980, Vol. 1.
84. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and E. W. Abel, Eds., Comprehensive Organo-metallic Chemistry, Pergamon, Oxford, UK, Vol. 7, 1982.
85. J. R. Hauske, in Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost and I. Fleming, Eds., Pergamon, Oxford, UK, 1991, Vol. 1, pp. 77-106.
86. P. Knöchel, in Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost and I. Fleming, Eds., Pergamon, Oxford, UK, 1991, Vol. 1, pp. 211-232.
87. H. Sinn and W. Kaminsky, Adv. Organomet. Chem, 18, 99 (1980).
88. K. F. Jensen and W. Kern, in Thin Film Processes II, J. L. Vossen and W. Kern, Eds., Academic, Boston, MA, 1991, pp. 283-368.
89. For example, see L. V. Interrante, L. E. Carpenter, II, C. Whitmarsh, W. Lee, M. Garbuskas, and G. A. Slack, Mater. Res. Soc. Symp. Proc, 73, 359 (1986).
90. P. R. Markies, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt, W. J. J. Smeets, and A. L. Spek, Adv. Organomet. Chem., 32, 147 (1991).
91. See, for example, E. C. Ashby, Pure Appl. Chem., 52, 545 (1980) and references cited therein.
92. D. L. Reger, S.J. Knox, A. L. Rheingold, and B. S. Haggerty, Organometallics, 9, 2581 (1990).
93. D. L. Reger, S. J. Knox, and L. Leboida, Organometallics, 9, 2218 (1990).
94. D. L. Regerand S. S. Mason, Organometallics, 12, 2600 (1993).
95. G. G. Lobbia, F. Bonati, P. Cecchi, A. Cingolani, and A. Lorenzotti, J. Organomet. Chem., 378, 139 (1989).
96. B. K. Nicholson, J. Organomet. Chem., 265, 153 (1984).
97. S. K. Lee and B. K. Nicholson, J. Organomet. Chem., 309, 257 (1986).
98. D. L. Reger, S. S. Mason, A. L. Rheingold, and R. L. Ostrander, Inorg. Chem., 33, 1803 (1994).
99. R. Han and G. Parkin, Organometallics, 10, 1010 (1991).
100. R. Han, M. Bachrach, and G. Parkin, Polyhedron, 9, 1775 (1990).
101. R. Han and G. Parkin, J. Am. Chem. Soc., 114, 748 (1992).
102. R. Han and G. Parkin, J. Organomet. Chem., 393, C43 (1990).
103. R. Han and G. Parkin, J. Am. Chem. Soc., 112, 3662 (1990).
104. R. Han and G. Parkin, Polyhedron, 9, 2655 (1990).
105. See, for example, T. V. Lubben and P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc, 109, 424 (1987).
106. P. G. Williard and J. M. Salvino, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 153 (1986).
107. A. G. Pinkus, J. G. Lindberg, and A.-B. Wu, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1350 (1969).
108. M. S. Kharasch and C. F. Fuchs, J. Org. Chem., 10, 292 (1945).
109. M. S. Kharasch, F. L. Lambert, and W. H. Urry, J. Org. Chem., 10, 298 (1945).
110. I. B. Gorrell, A. Looney, and G. Parkin, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 220 (1990).
111. K. Yoon and G. Parkin, J. Am. Chem. Soc, 113, 8414 (1991).
112. A. Looney, R. Han, I. B. Gorrell, M. Cornebise, K. Yoon, G. Parkin, and A. L. Rheingold, Organometallics, 14, 274 (1995).
113. R. Han, I. B. Gorrell, A. G. Looney, and G. Parkin, J. Chem. Soc. Chem. Commun., Ill (1991).
114. R. Han, A. Looney, and G. Parkin, J. Am. Chem. Soc, 111, 7276 (1989).
115. A. Looney and G. Parkin, Polyhedron, 9, 265 (1990).
116. A. H. Cowley, C. J. Carrano, R. L. Geerts, R. A. Jones, and C. M. Nunn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 27, 211 (1988).
117. A. J. Canty, N. J. Minchin, J. M. Patrick, and A. H. White, Aust. J. Chem., 36, 1107 (1983).
118. M. A. Kennedy and P. D. Ellis, J. Am. Chem. Soc, 111, 3195 (1989).
119. R. Han and G. Parkin, Inorg. Chem., 31, 983 (1992).
120. H. Schmidbaur, Gmelin, Be-Org., 1, 155 (1987).
121. R. Han and G. Parkin, Inorg. Chem., 33, 3848 (1994).
122. D. Reger, S. Mason, and A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc, 115, 10406 (1993).
123. D. Reger, S. Mason, and A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc, 116, 2233 (1994).
124. C. K. Ghosh and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc, 109, 4726 (1987).
125. J. K. Hoyano and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc, 104, 3723 (1982).
126. A. H. Janowicz and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc, 104, 352 (1982).
127. J. M. Buchanan, J. M. Stryker, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc, 108, 1537 (1986).
128. C. K. Ghosh and W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc., Ill, 375 (1989).
129. S. Trofimenko, unpublished results.
130. R. G. Ball, University of Alberta Structure Determination Laboratory Report No. SR: 071801-12-987. Quoted in (19).
131. M. Cowie and R. G. Ball, unpublished results. Quoted in (19).
132. F. Basolo and R. G. Pearson, Mechanisms of Inorganic Reactions, Wiley, New York, 1967, pp. 553-556.
133. R. A. Periana and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc, 108, 7346 (1986).
134. T. Iwamoto, in Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, Eds., Pergamon, Oxford, UK, 1991, Vol. 1, pp. 231-250.
135. G. A. Molander, Chem. Rev., 92, 44 (1992).
136. See for example, W. J. Evans, S. L. Gonzales, and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc, 113, 9880 (1991) and references cited therein.
137. J. Takats, Twentieth Rare Earth Conference, Monterey, California, September 1993.
138. J. Takats, X. Zhang, V. W. Day, and T. A. Eberspacher, Organometallics, 12, 4286 (1993).
139. W. J. Evans, J. W. Grate, H. W. Choi, I. Bloom, W. E. Hunter, and I. L. Atwood, J. Am. Chem. Soc, 107, 941 (1985).
140. S. J. Swamy and H. Schumann, J. Organomet. Chem., 334, 1 (1987).
141. J. Takats, 77th CSC Conference, Winnipeg, Manitoba, June 1994, Abstract 538.
142. L. Hasinoff, J. Takats, X. W. Zhang, A. H. Bond, and R. D. Rogers, J. Am. Chem. Soc, 116, 8833 (1994).
143. R. McDonald, X. Zhang, andJ. Takats, New J. Chem., submitted for publication.
144. H. J. Heeres, A. Meetsma, J. H. Teuben, and R. D. Rogers, Organometallics, 8, 2637 (1989) and references cited therein.
145. J. M. Boncella and R. A. Andersen, Organometallics, 4, 205 (1985).
146. I. Bertini, H. B. Gray, S. J. Lippard, and J. S. Valentine, Eds., Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994.
147. S. J. Lippard and J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994.
148. K. D. Karlin, Science, 261, 701 (1993).
149. K. A. Magnus, H. Ton-That, and J. E. Carpenter, Chem. Rev., 94, 727 (1994).
150. A. Messerschmidt, in Bioinorganic Chemistry of Copper, K. D. Karlin and Z. Tyeklar., Eds., Chapman & Hall, New York, 1993, pp. 471-484.
151. See for example, K. Djinovic, G. Gatti, A. Coda, L. Antolini, G. Pelosi, A. Desider, M. Falconi, F. Marmocchi, G. Rotilio, and M. Bolognesi, J. Mol. Biol., 225, 791 (1992).
152. R. E. Stenkamp, Chem. Rev., 94, 715 (1994).
153. See for example, W. C. Stallings, K. A. Partridge, R. K. Strong, and M. L. Ludwig, J. Biol. Chem., 260, 16424 (1985).
154. W. H. Armstrong, A. Spool, G. C. Papaefthymiou, R. B. Frankel, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc, 106, 3653 (1984).
155. M. Mohan, S. M. Holmes, R. J. Butcher, J. P. Jasinski, and C. J. Carrano, Inorg. Chem., 31, 2029 (1991) and references cited therein.
156. I. K. Dhawan, A. Pacheco, and J. H. Enemark, J. Am. Chem. Soc., 116, 7911 (1994).
157. A. Volbeda and W. G. J. Hol, J. Mol. Biol., 209, 249 (1989).
158. E. I. Solomon, M. J. Baldwin, and M. D. Lowery, Chem. Rev., 92, 521 (1992) and references cited therein.
159. J. Ling, L. P. Nestor, R. S. Czernuszewicz, T. G. Spiro, R. Frackzkiewicz, K. D. Sharma, T. M. Loehr, and J. Sanders-Loehr, J. Am. Chem. Soc, 116, 7682 (1994).
160. R. S. Himmelwright, N. C. Eickman, C. D. LuBien, K. Lerch, and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc, 102, 7339 (1980).
161. K. D. Karlin and Y. Gultneh, Prog. Inorg. Chem., 35, 219 (1987).
162. T. N. Sorrell, Tetrahedron, 40, 3 (1989).
163. N. Kitajima and Y. Moro-oka, Chem. Rev., 94, 737 (1994).
164. K. D. Karlin, Z. Tyeklär, and A. D. Zuberbühler, in Bioinorganic Catalysis, J. Reedijk, Eds., Marcel-Dekker, New York, 1993, pp. 261-315.
165. K. A. Magnus, H. Ton-That, and J. E. Carpenter, Chem. Rev., 94, 727 (1994).
166. N. Kitajima and Y. Moro-oka, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2665 (1993).
167. N. Kitajima, T. Koda, S. Hashimoto, T. Kitagawa, and Y. Moro-oka, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 151 (1988).
168. N. Kitajima, T. Koda, S. Hashimoto, T. Kitagawa, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 113, 5664 (1991).
169. N. Kitajima, K. Fujisawa, Y. Moro-oka, and K. Toriumi, J. Am. Chem. Soc, 111, 8975 (1989).
170. N. Kitajima, K. Fujisawa, C. Fujimoto, Y. Moro-oka, S. Hashimoto, T. Kitagawa, K. Toriumi, K. Tasumi, and A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc, 114, 1277 (1992).
171. D. C. Bradley, J. S. Ghotra, F. A. Hart, M. B. Hursthouse, and P. R. Raithby, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1166 (1977).
172. R. Haegele and J. C. A. Boeyens, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 548 (1977).
173. A. E. Lapsin, Y. J. Smolin, and Y. F. Shepelev, Acta Crystallogr. Ser. C46, 1755 (1990).
174. R. R. Jacobson, Z. Tyeklàr, A. Farooq, K. D. Karlin, S. Liu, and J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc, 110, 3690 (1988).
175. K. Fujisawa, Y. Moro-oka, and N. Kitajima, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 623 (1994).
176. F. Tuczek and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc, 116, 6916 (1994).
177. M. J. Baldwin, D. E. Root, J. E. Pate, K. Fujisawa, N. Kitajima, and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc, 114, 10421 (1992).
178. See J. E. Pate, P. K. Ross, T. J. Thamann, C. A. Reed, K. D. Karlin, T. N. Sorrell, and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., Ill, 5198 (1989) and references cited therein.
179. E. I. Solomon, in Metal Clusters in Proteins, L. Que, Jr., Ed., American Chemical Society, Washington, DC, 1988, Vol. 372, pp. 116-150.
180. N. Kitajima, K. Fujisawa, S. Hikichi, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 115, 7874 (1993).
181. N. Kitajima, T. Koda, Y. Iwata, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 112, 8833 (1990).
182. G. Pandey, C. Muralikrishna, and U. T. Bhalerao, Tetrahedron Lett., 3771 (1990).
183. N. Kitajima, T. Katayama, K. Fujisawa, and Y. Moro-oka, to be submitted.
184. A. G. Sykes, in Advances in Inorganic Chemistry, A. G. Sykes, Eds., Academic, New York, 1991, Vol. 36, pp. 377-408.
185. E. T. Adman, Adv. Prot. Chem., 42, 145 (1991).
186. J. Han, T. M. Loehr, Y. Lu, J. S. Valentine, B. A. Averill, and J. Sanders-Loehr, J. Am. Chem. Soc, 115, 4256 (1993) and references cited therein.
187. N. Kitajima, T. Katayama, K. Fujisawa, Y. Iwata, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 115, 7872 (1993).
188. C. E. Ruggiero, S. M. Carrier, W. E. Antholine, J. W. Whittaker, C. J. Cramer, and W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc, 115, 11285 (1993).
189. J. S. Thompson, T. J. Marks, and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc, 101, 4180 (1979).
190. J. S. Thompson, T. Sorrell, T. J. Marks, and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc, 101, 4193 (1979).
191. N. Kitajima, K. Fujisawa, M. Tanaka, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 114, 9232 (1992).
192. D. Qui, L. Kilpatrick, N. Kitajima, and T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc, 116, 2585 (1994).
193. L. C. Stewart and J. P. Klinman, Annu. Rev. Biochem., 57, 551 (1988).
194. B. J. Reedy and N. J. Blackburn, J. Am. Chem. Soc, 116, 1924 (1994) and references cited therein.
195. G. Tian, J. A. Berry, and J. P. Klinman, Biochemistry, 33, 226 (1994).
196. D. J. Merkler, R. Kulathila, S. D. Young, J. Freeman, and J. J. Villafranca, in Bioinorganic Chemistry of Copper, K. D. Karlin, and Z. Tyeklär, Eds., Chapman & Hall, New York, 1993, pp. 196-209.
197. S. I. Chan, H.-H. T. Nguyen, A. K. Shiemke, and M. E. Lidstrom, in Bioinorganic Chemistry of Copper, K. D. Karlin and Z. Tyeklär, Eds., Chapman & Hall, New York, 1993, pp. 184-195.
198. J. S. Thompson, J. Am. Chem. Soc, 106, 4057 (1984).
199. K. D. Karlin, N. Wei, B. Jung, S. Kaderli, and A. D. Zuberbuhler, J. Am. Chem. Soc, 113, 5868 (1991).
200. K. D. Karlin, N. Wei, B. Jung, S. Kaderli, P. Niklaus, and A. D. Zuberbuhler, J. Am. Chem. Soc, 115, 9506 (1993).
201. K. Fujisawa, M. Tanaka, Y. Moro-oka, and N. Kitajima, J. Am. Chem. Soc., 116, 12079 (1994).
202. J. W. Egan, Jr., B. S. Haggerty, A. L. Rheingold, S. C. Sendlinger, and K. H. Theopold, J. Am. Chem. Soc, 112, 2445 (1990).
203. N. Kitajima, K. Fujisawa, and Y. Moro-oka, Inorg. Chem., 29, 357 (1990).
204. K. Fujisawa, N. Kitajima, and Y. Moro-oka, to be submitted.
205. N. Kitajima, S. Hikichi, M. Tanaka, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 115, 5496 (1993).
206. Y. Zang, T. E. Elgren, Y. Dong, and L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc, 115, 811 (1993).
207. J. T. Groves and Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc, 108, 7834 (1986).
208. See for example, K. D. Karlin, P. Ghosh, R. W. Cruse, A. Farooq, Y. Gultneh, R. R. Jacobson, N. J. Blackburn, R. W. Strange, and J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc, 110, 6769 (1988).
209. P. M. H. Kroneck, J. Beuerle, and W. Schumacher, in Degradation of Environmental Pollutants by Microoganisms and their Metalloenzymes, H. Sigel and A. Sigel, Eds., Marcel-Dekker, New York, 1992, Vol. 28, pp. 455-505.
210. J. W. Godden, S. Turley, D. C. Teller, E. T. Adman, M. Y. Liu, W. J. Payne, and J. LeGall, Science, 253, 438 (1991).
211. B. D. Howes, Z. H. L. Abraham, D. J. Lowe, T. Brüser, R. R. Eady, and B. E. Smith, Biochemistry, 33, 3171 (1994).
212. Z. H. L. Abraham, D. J. Lowe, B. E. Smith, Biochem. J., 295, 587 (1993).
213. C. L. Hülse, B. A. Averill, and J. M. Tiedje, J. Am. Chem. Soc, 111, 2322 (1989).
214. M. A. Jackson, J. M. Tiedje, and B. A. Averill, FEBSLett., 291, 41 (1991).
215. R. W. Ye, I. Toro-Suarez, J. M. Tiedje, and B. A. Averill, J. Biol. Chem., 266, 12848 (1991).
216. P. P. Paul, Z. Tyeklar, A. Farooq, K. D. Karlin, S. Liu, and J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc, 112, 2430 (1990).
217. P. P. Paul and K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc, 113, 6331 (1991).
218. F. Jiang, R. R. Conry, L. Bubacco, Z. Tyeklàr, R. R. Jacobson, K. D. Karlin, and J. Peisach, J. Am. Chem. Soc, 115, 2093 (1993).
219. W. B. Tolman, S. M. Carrier, C. E. Ruggiero, W. E. Antholine, and J. W. Whittaker, in Bioinorganic Chemistry of Copper, K. D. Karlin and Z. Tyeklar, Eds., Chapman & Hall, New York, 1993, pp. 406-418.
220. C. E. Ruggiero, S. M. Carrier, and W. B. Tolman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 895 (1993).
221. J. A. Halfen, S. Mahapatra, M. M. Olmstead, and W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc, 116, 2173 (1994).
222. J. A. Halfen and W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc, 116, 5475 (1994).
223. R. D. Feltham and J. H. Enemark, Top. Stereochem., 12, 155 (1981).
224. S. J. Lippard, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 27, 344 (1988).
225. J. Sanders-Loehr, in Iron Carriers and Iron Proteins, T. M. Loehr, Eds., VCH, New York, 1989, Vol. 5, pp. 373-466.
226. L. Que, Jr. and A. E. True, Progress in Inorganic Chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1980, Vol. 38, pp. 97-200.
227. J. B. Vincent, G. L. Olivier-Lilley, and B. A. Averill, Chem. Rev., 90, 1447 (1990).
228. D. M. Kurtz, Jr., Chem. Rev., 90, 585 (1990).
229. A. L. Feig and S. J. Lippard, Chem. Rev., 94, 759 (1994).
230. N. Kitajima, H. Fukui, Y. Moro-oka, Y. Mizutani, and T. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc, 112, 6402 (1990).
231. N. Kitajima, M. Ito, H. Amagai, H. Fukui, and Y. Moro-oka, unpublished results.
232. N. Kitajima, N. Tamura, H. Amagai, H. Fukui, Y. Moro-oka, Y. Mizutani, T. Kitagawa, R. Mathur, K. Heerwegh, C. A. Reed, C. R. Randall, J. L. Que, and K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc, 116, 9071 (1994).
233. N. Kitajima, H. Amagai, N. Tamura, M. Ito, Y. Moro-oka, K. Heerwegh, A. Pénicaud, R. Mathur, C. A. Reed, and P. D. W. Boyd, Inorg. Chem., 32, 3583 (1993).
234. V. A. Vankai, M. G. Newton, and D. M. Kurtz, Jr., Inorg. Chem., 31, 341 (1992).
235. N. Kitajima, N. Tamura, M. Tanaka, and Y. Moro-oka, Inorg. Chem., 31, 3342 (1992).
236. N. Kitajima, M. Ito, H. Fukui, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 115, 9335 (1993).
237. V. L. Pecoraro, M. J. Baldwin, and A. Gelasco, Chem. Rev., 94, 807 (1994).
238. V. L. Pecoraro, Ed., Manganese Redox Enzymes VCH, New York, 1992.
239. K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. Engel., 28, 1153 (1989).
240. J. E. Sheats, R. S. Czernuszewicz, G. C. Dismukes, A. L. Rheingold, V. Pe-trouleas, J. Stubbe, W. H. Armstrong, R. H. Beer, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc, 109, 1435 (1987).
241. N. Kitajima, M. Osawa, N. Tamura, Y. Moro-oka, T. Hirano, M. Hirobe, and T. Nagano, Inorg. Chem., 32, 1879 (1993).
242. W. C. Stallings, K. A. Partridge, R. K. Strong, and M. L. Ludwig, J. Biol. Chem., 260, 16424 (1985).
243. M. W. Parker and C. C. F. Blake, J. Mol. Biol., 199, 649 (1988).
244. N. Kitajima, U. P. Singh, H. Amagai, M. Osawa, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 113, 7757 (1991).
245. See for example, P. A. Goodson, A. R. Oki, J. Glerup, and D. J. Hodgson, J. Am. Chem. Soc, 112, 6248 (1990).
246. N. Kitajima, M. Osawa, M. Tanaka, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 113, 8952 (1991).
247. N. Kitajima, H. Komatsuzaki, S. Hikichi, M. Osawa, and Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc, 116, 11596 (1994).
248. R. B. VanAtta, C. E. Strouse, L. K. Hanson, and J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 109, 1425 (1987).
249. B. A. Springer, S. G. Sligar, S.S. Olson, and J. G. N. Phillips, Chem. Rev., 94, 699 (1994).
250. R. E. Stenkamp, Chem. Rev., 94, 715 (1994).
251. N. Kitajima, M. Osawa, S. Imai, and Y. Moro-oka, unpublished results.
252. N. Kitajima, M. Osawa, S. Imai, K. Fujisawa, Y. Moro-oka, K. Heeregh, C. A. Reed, and P. Boyd, Inorg. Chem., 33, 4613 (1994).
253. S. J. Dodgson, R. E. Tashian, G. Gros, and N. D. Carter, Eds., The Carbonic Anhydrases, Plenum, New York, 1991.
254. A. E. Eriksson, T. A. Jones, and A. Liljas, Proteins, 4, 274 (1988).
255. E. Kimura, T. Shiota, T. Koike, M. Shiro, and M. Kodama, J. Am. Chem. Soc, 112, 5805 (1990).
256. R. Alsfasser, S. Trofimenko, A. Looney, G. Parkin, and H. Vahrenkamp, lnorg. Chem., 30, 4098 (1991).
257. M. Ruf, K. Weis, and H. Vahrenkamp, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 135 (1994).
258. I. B. Gorrell, A. Looney, G. Parkin, and A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc, 112, 4068 (1990).
259. A. Looney, G. Parkin, R. Alsfasser, M. Ruf, and H. Vahrenkamp, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 92 (1992).
260. T. G. Spiro, Ed., Zinc Enzymes, Wiley, New York, 1983.
261. S. Hikichi, M. Tanaka, Y. Moro-oka, and N. Kitajima, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 814 (1992).
262. J. M. Sowadski, M. D. Handschumacher, H. M. K. Murthy, B. A. Foster, and H. W. Wyckoff, J. Mol. Biol., 186, 417 (1985).
263. E. E. Kim and H. W. Wyckoff, Clin. Chem. Acta, 186, 175 (1989).
264. S. Kikichi, M. Tanaka, Y. Moro-oka, and N. Kitajima, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1737 (1994).
265. O. M. Reinaud and K. H. Theopold, J. Am. Chem. Soc, 116, 6979 (1994).
266. S. Mahapatra, J. A. Halfen, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., and W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc, 116, 9785 (1994).
267. N. Kitajima and S. Hikichi, Y. Moro-oka, to be submitted.
268. N. Kitajima, S. Hikichi, H. Komatsuzaki, and Y. Moro-oka, to be submitted.
269. P. J. Pérez, M. Brookhart, and J. L. Templeton, Organometallics, 12, 261 (1993).
270. P. J. Pérez, L. Luan, P. S. White, M. Brookhart, and J. L. Templeton, J. Am. Chem. Soc, 114, 7928 (1992).
271. S. G. Feng and J. L. Templeton, Organometallics, 11, 1295 (1992).
272. M. A. Collins, S. G,. Feng, P. A. White, and J. L. Templeton, J. Am. Chem. Soc, 114, 3771 (1992).
273. L. L. Blosch, K. Abboud, and J. M. Boncella, J. Am. Chem. Soc., 113, 7066 (1991).
274. A. L. Rheingold, G. Yap, and S. Trofimenko, Inorg. Chem., 34, in press.
275. G. H. Mamder, A. Sella, and D. A. Tocher, J. Chem. Soc. Commun., 2689 (1994).
276. M. Harata, K. Jitsukawa, H. Masuda, and H. Einaga, J. Am. Chem. Soc, 116, 10817 (1994).
277. A. A. Purwoko and A. J. Lees, Inorg. Chem., 34, 424 (1995).
278. D. J. Darenslfourg, M. W. Holtcamp, B. Khandeewal, K. K. Klausmeyer, and J. H. Reibenspies, J. Am. Chem. Soc, 117, 538 (1995).