The use of bicyclo[3.2.0]heptanones as versatile synthons in organic chemistry

Synthesis (Germany)

Volumn 1977, Issue 3, 1977, Pages 155-166

  Ali, S Mubarik ^a   Lee, Thomas V ^a   Roberts, Stanley M ^a  

^a UNIVERSITY OF SALFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84990143703     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1977-24302     Document Type: Article

References (117)

1. P. E. Eaton, Acc. Chem. Res. 1, 50 (1968).
2. P. de Mayo, Acc. Chem. Res. 4, 41 (1974).
3. M. Tada, H. Shinozaki, T. Sato, Tetrahedron Lett. 1970, 3897.
4. H. J. Liu, Synth. Commun. 3, 441, (1973).
5. T. Matsumoto, H. Shirahana, A. Ichihara, S. Kagawa, S. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1969, 4103.
6. T. Svensson, Chem. Scr. 3, 171 (1973).
7. T. S. Cantrell, J.S. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 92, 4656 (1970).
8. R. O. Louffy, P. de Mayo, Can. J. Chem. 50, 3465 (1972).
9. J. D. White, D. N. Gupta, J. Am. Chem. Soc. 88, 5364 (1966).
10. P. Crabbé, G. A. Carda, C. Rius, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 810.
11. P. E. Eaton, Tetrahedron Lett. 1964, 3695.
12. R. L. Cargill, A. B. Sears, J. Boehm, M. R. Willcott, J. Am. Chem. Soc. 95, 4346 (1973).
13. J. Ficini. A. Krief, Tetrahedron Lett. 1969, 1431.
14. S. D. Kulomzina, E. P. Serebryakov, V. F. Kucherov, Izvest. Akad. Nauk SSSR Ser. Khìm. 9, 2055 (1974);
15. C. A. 82, 97734 (1975);
16. Izvest. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 10, 2739 (1975);
17. C. A. 84, 73354(1976).
18. R. Criegee, H. Furrer, Chem. Ber. 97, 2949 (1964).
19. P. de Mayo, M. C. Usselman, An. Quirn. 68, 779 (1972).
20. J. F. Bagli, T. Bogri, J. Org. Chem., 37, 2132 (1972).
21. G. Buchi, E. M. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 82, 4333 (1960).
22. D. I. Schuster, D. H. Sussman, Tetrahedron Lett. 1970, 1657, 1661.
23. H. Hart, T. Takino, J. Am. Chem. Soc. 93, 720 (1971).
24. K. E. Hine, R. F. Childs, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 145.
25. J. Ipaktschi Chem. Ber. 105, 1996 (1972).
26. M. M. Al Holly, J. D. Hobson, Tetrahedron Lett. 1970, 3423.
27. W. A. Ayer, L. M. Browne, Can. J. Chem. 52, 1352 (1974).
28. R. L. Cargill, T. Y. King, A. B. Sears, M. R. Willcott, J. Org. Chem. 36, 1423 (1971).
29. A. C. Day, M. A. Ledlie, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1265.
30. O. L. Chapman, J. D. Lassila, J. Am. Chem. Soc. 90, 2449 (1968).
31. D. J. Pasto, Org. Photochem. 1, 155 (1967).
32. M. Kimura, T. Mukai, Japan Patent 00818 (1973);
33. C. A. 78, 135758 (1973).
34. M. Kimura, T. Mukai, Tetrahedron Lett. 1970, 4207.
35. R. B. Woodward, R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, 1970, p. 126.
36. J. E. Baldwin, M. S. Kaplan, J. Am. Chem. Soc. 93, 3969 (1971).
37. R. Miyamoto, T. Mukai, Nippon Kagaku Kaishi 9,1691 (1974); C. A. 82, 42690 (1975).
38. T. Miyashi, M. Nitta, T. Mukai, J. Am. Chem. Soc. 93, 3441 (1971).
39. P. R. Story, S. R. Fahrenholtz, J. Am. Chem. Soc. 87, 1623 (1965).
40. P. R. Story, S. R. Fahrenholtz, J. Am. Chem. Soc. 86, 527 (1964).
41. H. G. Richey, Jr., N. C. Buckley, J. Am. Chem. Soc. 85, 3057 (1963).
42. W. T. Brady, Synthesis 1971, 418.
43. B. M. Jacobson, P. D. Bartlett, /. Org. Chem. 38, 1030 (1973).
44. P. R. Brook, A. J. Duke, J. M. Harrison, K. Hunt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 927.
45. Z. Grudziński, T. V. Lee, S. M. Roberts, unpublished results.
46. J. C. Martin, P. G. Gott, V. W. Goodlett, R. H. Hasek, J. Org. Chem. 30, 4175 (1965).
47. W. Rellensmann, K. Hafner, Chem. Ber. 95, 2579 (1962).
48. J. Jaz. E. Denis. Bull. Soc. Chim. Belges 75, 845 (1966).
49. R. Huisgen, P. Otto, Tetrahedron Lett. 1968, 4491.
50. W. T. Brady, P. L. Ting, J. Org. Chem. 39, 736 (1974).
51. T. Dominh, O. P. Strausz, J. Am. Chem. Soc. 92, 1766 (1970).
52. G. A. Russell, K. Schmitt, J. Am. Chem. Soc. 94, 8918 (1972).
53. W. T. Brady, F. H. Parry, J. D. Stockton, J. Org. Chem. 36, 1486 (1971).
54. E. Cossement, R. Binarne, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1974, 997.
55. M. Rey, E. Dunkelblum, R. Allain, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 53, 2159 (1970).
56. T. Asao, N. Morita, Y. Kitahara, J. Am. Chem. Soc. 94, 3655 (1972).
57. R. W. Holder, H. S. Freiman. M. F. Stefanchik, J. Org. Chem. 41, 3303 (1976).
58. P. R. Brook, J. M. Harrison, A. J. Duke, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 589.
59. M. Rey, S. M. Roberts, A. Dieffenbacher, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 53. 417 (1970).
60. W. T. Brady, F. H. Parry, R. Roe, E. F. Hoff, Tetrahedron Lett. 1970,819.
61. P. R. Brook, J. M. Harrison, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1974, 778.
62. L. A. Paquette, L. M. Leichter, J. Am. Chem. Soc. 94, 3653, (1972).
63. R. E. Harmon, W. D. Barta, S. K. Gupta, G. Slomp, J. Chem. Soc. [C], 1971, 3645.
64. U. A. Huber, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 53, 494 (1970).
65. G. A. Russell, K. D. Schmitt, J. Mattox, J. Am. Chem. Soc. 97, 1882 (1975).
66. W. T. Brady, J. P. Hieble, J. Am. Chem. Soc. 94, 4278 (1972)
67. I. Fleming, Chem. Ind. (London) 1975, 449.
68. P. Schiess, P. Fünfschilling, Tetrahedron Lett. 1972, 5191.
69. D. E. Bays, R. C. Cookson, J. Chem. Soc. [B] 1967, 226.
70. W. C. Agosta, D. K. Herron, J. Am. Chem. Soc. 90, 7025 (1968).
71. J. Ipaktschi, Chem. Ber. 105, 1840 (1972).
72. M. A. Schexayder, P. S. Engel, Tetrahedron Lett. 1975, 1153.
73. D. I. Schuster, M. Axelrod, J. Auerbach, Tetrahedron Lett. 1963, 1911.
74. S. W. Baldwin, E. H. Page, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1337.
75. P. W. Schiess, M. Wisson, Tetrahedron Lett. 1971, 2389.
76. J. A. Berson, J. W. Patton, J. Am. Chem. Soc. 84, 3406 (1962).
77. R. M. Coates, K. Yano, J. Am. Chem. Soc. 95, 2203 (1973).
78. P. H. Boyle, W. Cocker, D. H. Grayson, P. V. R. Shannon, J. Chem. Soc. [C] 1971, 1073.
79. Z. Grudziński, S. M. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975. 1767.
80. C. E. Dahl, R. W. Gray, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 57, 1169(1974).
81. B. Szechner, A. S. Dreiding, Helv. Chini. Acta 59, 21 (1976).
82. O. L. Chapman, D. J. Pasto, J. Am. Chem. Soc. 80, 6685 (1958);
83. J. Am. Chem. Soc. 82, 3642 (1960).
84. B. D. Challand, H. Hikino, G. Kornis, G. Lange, P. de Mayo, J. Org. Chem. 34, 794(1969).
85. P. D. Bartlett, T. Ando, J. Am. Chem. Soc. 92, 7518 (1970).
86. H. C. Stevens et al, J. Am. Chem. Soc. 87, 5257 (1965).
87. K. Tanaka, A. Yoshikoshi, Tetrahedron 27, 4889 (1971).
88. M. Kato, F. Kido, M. D. Wu, A. Yoshikoshi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 47, 1516(1974).
89. T. Asao, T. Machiguchi, T. Kitamura, Y. Kitahara, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 89.
90. P. Crabbé. A. Green, Tetrahedron Lett. 1975, 2215.
91. E. J. Corey, Z. Arnold, J. Hutton, Tetrahedron Lett. 1970, 307.
92. E. J. Corey, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1970, 311.
93. E. J. Corey, K. C. Nicolaou, D. J. Beames, Tetrahedron Lett. 1974, 2439.
94. E. J. Corey, J. Mann, J. Am. Chem. Soc. 95, 6832 (1973).
95. J. J. Partridge, N. K. Chadha, M. R. Uskokovic, J. Am. Chem. Soc. 95, 7171 (1973).
96. P. A. Grieco, J. Org. Chem. 37, 2363 (1972).
97. S. M. Roberts, unpublished results.
98. P. R. Brook, A. J. Duke, J. Chem. Soc. [C] 1971, 1764.
99. H. C. Stevens, J. K. Rinehart, J. M. Lavanish, G. M. Trenta, J. Org. Chem. 36, 2780 (1971).
100. L. Ghosez et al. Tetrahedron 27, 615 (1971).
101. T. L. Dawson, G. R. Ramage, J. Chem. Soc., 1950, 3523.
102. R. L. Cargill, B. W. Wright, J. Org. Chem. 40, 120 (1975).
103. A. E. Greene, J. P. Deprès, M. C. Meara, P. Crabbé, Tetrahedron Lett. 1976, 3755,
104. D. Reuschling, K. Kühlein, A. Linkies, Tetrahedron Lett. 1977, 17.
105. E. Mitch, A. S. Dreiding, Chimia 14, 424 (1960).
106. J. C. Gilbert, T. Luo, R. E. Davies, Tetrahedron Lett. 1975, 2545.
107. E. Mitch, M. Rey, A. S. Dreiding, unpublished results.
108. S. M. Roberts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 948.
109. J. V. Paukstelis, J. Kao, J. Am. Chem. Soc. 94, 4783 (1972).
110. K. E. Harding, J. W. Trotter, L. M. May, Synth. Commun. 2, 231 (1972); 3, 201 (1973).
111. E. Wenkert, P. Bakuzis, R. J. Baumgarten, C. L. Leicht, H. P. Schenk. J. Am. Chem. Soc. 93. 3208 (1971),
112. W. T. Brady, J. P. Hieble, J. Org. Chem. 36, 2033 (1971).
113. J M. Conia, J. R. Salaun, Ace. Chem. Res. 5, 33 (1972).
114. P. R. Brook, J. M. Harrison, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 997.
115. P. R. Brook, A. J. Duke, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973. 1013.
116. A. S. Kende, E. E. Riecke, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 383.
117. M. Rey, U. A. Huber, A. S. Dreiding, Tetrahedron Lett. 1968, 3583.