Cleavage of ethers

Synthesis (Germany)

Volumn 1983, Issue 4, 1983, Pages 249-282

  Bhatt, M Vivekananda ^a   Kulkarni, Surendra U ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84990107462     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1983-30301     Document Type: Review

References (190)

1. See, for example: C. B. Reese, E. Haslam in Protective Groups in Organic Chemistry, J. F. W. McOmie, Ed., Plenum Press, London, 1973, pp. 95, 145.
2. R. Gigg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1980, 738;
3. A. C. S. Symposium Series 39, 253 (1977); 77, 44 (1978).
4. T. Sala, M. V. Sargent, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1979, 2593.
5. (a) R. L. Burwell, Jr., Chem. Rev. 54, 615 (1954).
6. H. Meerwein, in Houben-Weyl, Methoden der orqanischen Chemie, 4th Edn., Vol. 6/3, E. Müller, Ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1965, p. 143-171.
7. H. Kropf, J. Thiem, H. Nimz, in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie. 4th Edn., Vol. 6/la part 1, H. Kropf, Ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1979, p. 309-338 (cleavage of open chain ethers); p. 338-437 (cleavage of oxiranes); p. 437 446 (cleavage of oxetanes); p. 446-544 (cleavage of tetrahydrofurans and higher cyclic ethers).
8. G. H. A. Clowes, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 32, 2841 (1899).
9. E. Späth, H. Qientensky, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 60, 1882 (1927).
10. E. Staude, F. Patat in The Chemistry of the Ether Linkage. S. Patai, Ed.. Interscience, New York, 1967, p. 21.
11. F. L. Benton, T. E. Dillon, J. Am. Chem. Soc. 64, 1128 (1942).
12. J. F. W. McOmie, M. L. Watts, Chem. Ind. (London) 1963, 1658.
13. J. F. W. McOmie, M. L. Watts, D. E. West, Tetrahedron 24, 2289 (1969).
14. J. M. Blatchly, D. V. Gardner, J. F. W. McOmie, M. L. Watts, J. Chem. Soc. [C] 1968, 1545.
15. J. F. W. McOmie, D. E. West, Org. Synth. Coll. Vol. V, 412 (1973).
16. (a) A. Butlerow, Justus Liebigs Ann. Chem. 118, 325 (1861).
17. S. Zeisel, Monatsh. Chem. 6, 989 (1885); 7, 406 (1886).
18. See also: H. Krauch, W. Kunz, Reaktionen der organischen Chemie. 4th Edn., Hüthig Verlag, Heidelberg, 1969, p. 665-666.
19. R. 1. Meltzer, D. M. Lustgarten, A. Fischman, J Org. Chem. 22, 1577(1957).
20. P. N. Craig, F. P. Nabenhaver, P. M. Williams, E. Macko. J. Toner, J. Am. Chem. Soc. 74, 1316 (1952).
21. D. Landini, F. Montanari, F. Rolla, Synthesis 1978, 771.
22. W. E. Bachmann, W. Cole, A. L. Wilds, J. Am. Chem. Soc. 62, 824 (1940).
23. F. E. King, T. J. King, K. Sellars, J. Chem. Soc. 1952, 92.
24. F. W. Bachelor, A. A. Loman, L. R. R. Snowdon, Can. J. Chem. 48, 1554(1970).
25. J. C. Sheehan, W. F. Erman, P. A. Cruickshank, J. Am. Chem. Soc. 79, 147 (1957).
26. H. Erdtman, M. Granath, G. Schultz, Acta Chem. Scand. 8, 1442 (1954).
27. J. P. March, Jr., L. Goodman, J. Org. Chem. 30, 2491 (1965).
28. G. Baddelev. J. Chem. Soc. 1944, 330.
29. E. G. Paul,P. S. C. Wang, J. Org. Chem. 44, 2307 (1979).
30. P. Pfeiffer, W. Leewe, J. Prakt. Chem. 147, 293 (1937).
31. D. P. N. Satchell, R. S. Satchell, Chem. Rev. 69, 251 (1969).
32. M. V. Bhatt, J. R. Babu, unpublished observations.
33. S. Cabiddu, G. Gelli, A. Maccioni, M. Seed, Ann. Chim. (Rome) 62, 505(1972).
34. R. L. Burwell, Jr., L. M. Elkin, L. G. Maury, J. Am. Chem. Soc. 73, 2428 (1951).
35. H. W. Underwood, Jr., G. C. Toone, J. Am. Chem. Soc. 52, 391 (1930).
36. B. Ganem, V. R. Small, Jr., /. Org. Chem. 39, 3728 (1974).
37. D. J. Goldsmith, E. Kennedy, R. G. Campbell, J. Org. Chem. 40, 3571 (1975).
38. W. Gerrard, M. F. Lappert, Chem. Rev. 58, 1081 (1958).
39. W. Gerrard, M. F. Lappert, H. B. Silver, J. Chem. Soc. 1956, 3285, 4987.
40. W. Gerrard, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. 1952, 1486.
41. S. Teital, J. O'Brien, A. Brossi, J. Org. Chem. 37, 3368 (1972).
42. F. M. Dean, J. Goodchild, L. E. Houghton, J. A. Martin, R. B. Morton, B. Parton, A. W. Price, N. Somvichien, Tetrahedron Lett. 1966, 4153.
43. M. V. Bhatt, J. Organomet. Chem. 156, 221 (1978).
44. D. H. R. Barton, L. Bould, D. L. I. Clive, P. D. Magmus, T. Hase, J. Chem. Soc. [C] 1971, 2204.
45. P. S. Manchand, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 667.
46. S. H. Dandegoanker, W. Gerrard, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. 1957, 2893.
47. T. Taub, N N. Girotra, R. D. Hoffsommer, C. H. Kuo, H. L. Slates, S. Weber, N. L, Wendler, Tetrahedron 24, 2443 (1968).
48. I. Vlattas, I. T. Harrison, L., Tokcs, J. H. Eried, A. D. Cross, J., Org. Chem. 33, 4176(1968).
49. H. L. Wehrmeister, O. E. Robertson, J. Org. Chem. 33, 4175 (1968).
50. P. A. Grieco, K. Hiroi, J. I. Reap, J. A. Noguez, J. Org. Chem. 40, 1450(1975).
51. P. A. Grieco, J. A. Noguez, Y. Masaki, J. Org. Chem. 42, 495 (1977).
52. P. A. Grieco, M. Nishizawa, T. Ogurai, S. D. Burke, N. Marinovic, J. Am. Chem. Soc. 99, 5773 (1977).
53. M. V. Bhatt. unpublished observations.
54. J. B. Press, Synth. Commun. 9, 407 (1979).
55. J. M. Lansinger, R. C. Ronald, Synth. Commun. 9, 341 (1979).
56. A. M. Felix, J. Org. Chem. 39, 1427 (1974).
57. J. Pless, W. Bauer, Angew. Chem. 85, 142 (1973);
58. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 147 (1973).
59. A. I. Meyers, R. L. Nolen, E. W. Collington, T. A. Narwid, R. C. Strickland, J. Org. Chem. 38, 1974 (1973).
60. P. G. Williard, C. B. Fryhle, Tetrahedron Lett. 21, 3731 (1980).
61. H. Niwa, T. Hida, K. Yamada, Tetrahedron Lett. 22, 4239 (1981).
62. L. H. Long, G. F. Freeguard, Chem. Ind. (London) 1965, 223.
63. H. C. Brown, R. M. Adams, J. Am. Chem. Soc. 64, 2557 (1942).
64. M. J. Bula, J. S. Hartman, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973. 1047.
65. W. Y. Huang, W. W. Liang, Hua Hsueh Pao 38, 592 (1980):
66. C. A. 94. 191605 (1981).
67. C. R. Narayanan, K. N. Iyer, J. Org. Chem. 30, 1734 (1965).
68. B. W. Bycroft, J. C. Roberts, J. Chem. Soc. 1963, 4868.
69. V. Grignard, C. R. Acad. Sci. Paris 151, 332 (1910).
70. H. Simonis, P. Remmert, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 41, 269 (1914).
71. S. Cabiddu, E. Marongiu, S. Melis, F. Sotgiu, J. Organomet. Chem. 116, 275 (1976).
72. S. Cabiddu, A. Maccioni, M. Secci, Gazz. Chem. Ital. 98, 800 (1968).
73. A. L. Wilds, W. B. McCormack, J. Am. Chem. Soc. 70, 4127 (1948).
74. P. Beltrame. G. Gelli, A. Loi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1976, 1001.
75. A. C. Anderson, Jr., F. J. Freenor, J. Am. Chem. Soc. 86. 5037 (1964).
76. R. Michels, W. Heitz, Makromol. Chem. 176, 245 (1975);
77. C A. 82, 11251 (1975).
78. R. Fittig, I. Remessen, Justus Liebigs Ann. Chem. 159, 129 (1871).
79. J. S. Buck, F. J. Zimmerman, Org. Synth. Coll. Vol. II, 549 (1943).
80. P. Volynskii, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 11, 2528 (1979);
81. C.A. 92, 128 341 (1980).
82. J. C. Hilscher, German Patent (DBP) 2409 990,2409991, Schering AG (1974);
83. C. A. 84, 59862 (1976).
84. E. Winterfeldt, Synthesis 1975, 617.
85. M. Sainsbury, S. F. Dyke, B. J. Moon, J. Chem. Soc. [C] 1970, 1797.
86. J. H. Chesterfield, J. F. W. McOmie, M. S. Tute, J. Chem. Soc. 1960, 4590.
87. J. A. Zoltewicz, A. A. Sale, J. Org. Chem. 35, 3462 (1970).
88. K. Freudenberg, K. Engler, E. Flickenger, A. Sobeck, E. Klink, Ber. Dtsch. Chem. Ges. [B] 71, 1810 (1938).
89. C. R. Hauser, S. W. Kantor, J. Am. Chem. Soc. 73, 1437 (1957).
90. M. Mottier, Helv. Chim. Acta 18, 840 (1935).
91. T. K. Brotherton, J. F. Bunnett, Chem. Incl. (London) 1957, 80.
92. B. Loubinoux, G. Coudert, G. Guillaumet, Synthesis 1980, 638.
93. D. R. Moore, J. Org. Chem. 26, 3596 (1961).
94. J. J. Eisch, J. Org. Chem. 28, 707 (1963).
95. J. J. Eisch, W. Kaska, Chem. Ind. (London) 1961, 470.
96. J. J. Eisch, A. M. Jacobs, J. Org. Chem. 28, 2145 (1963).
97. T. Keumi, C. Murata, Y. Sasaki, H. Kitajima, Synthesis 1980, 634.
98. A. J. Birch, Q. Rev. Chem. Soc. 4, 69 (1950).
99. A. J. Birch, J. Chem. Soc. 1947, 102.
100. A. J. Birch, G. K. Hughes, E. Smith, Aust. J. Chem. 7, 83 (1954).
101. A. J. Birch, J. W. Clark-Lewis, A. V. Robertson, J. Chem. Soc. 1957, 3586.
102. M. Tomita, E. Fujita, F. Murai, J. Pharm. Soc. jpn. 71, 226, 1035 (1951).
103. L. Roggel, R. A. Friedel, I. Wender, J. Org. Chem. 22, 891 (1957).
104. P. Schorigin, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 43, 1931 (1910).
105. A. Lüttringhaus, G. Wagner-v. Sääf, E. Sucker, G. Borth, Justus Liebigs Ann. Chem. 557, 46 (1945).
106. R. L. Letsinger, A. W. Schnizer, E. Bobko, J. Am. Chem. Soc. 73, 5708 (1951).
107. V. Prey, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 76B, 156 (1943).
108. H. Gilman, W. J. Trepka, J. Organomet. Chem. 1, 222 (1964).
109. F. G. Mann, M. J. Pragnell, J. Chem. Soc. 1965, 4120.
110. F. G. Mann, B. P. Tong, V. P. Wystrach, J. Chem. Soc. 1963, 1155.
111. F. G. Mann, M. J. Pragnell, Chem. Ind. (London) 1964, 1386.
112. J. R. McCarthy, J. L. Moore, R. J. Gregge, Tetrahedron Lett. 1978, 5183.
113. G. I. Feutrill, R. N. Mirrington, Tetrahedron Lett. 1970, 1327;
114. Aust. J. Chem. 25, 1719, 1731 (1972).
115. C. Hansson, B. Wickberg, Synthesis 1976, 191.
116. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsuma, K. Wakisaka, Tetrahedron Lett. 1969, 635.
117. M. Shamma, N. C. Deno, J. F. Remar, Tetrahedron Lett. 1966. 1375.
118. G. K. Hughes, E. O. P. Thompson, Nature 164, 365 (1949).
119. J. W. Wilds, N. H. Martin, C. G. Pitt, M. E. Wall, J. Org. Chem 36, 721 (1971).
120. N. Asker, A. F. A. M. Shalby, S. M. A. D. Zayed, J. Org. Chem 23, 1781 (1958).
121. G. Biggi, F. Del Cima, F. Piesra, Tetrahedron Lett. 1973, 183.
122. R. A. Abromovitch, A. J. Newmanja, J. Org. Chem. 39, 2690 (1958).
123. J. C. Sheehan, G. D. Daves Jr., J. Org. Chem. 29, 2006 (1964).
124. V. Simanek, A. Klasek, Tetrahedron Lett. 1969, 3039.
125. A. J. Parker, Q. Rev. Chem. Soc. 16, 163 (1962).
126. I. T. Harrison, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 616.
127. R. Ahmed, J. M. Saa, M. P. Cava, J. Org. Chem. 42, 1228 (1977).
128. T.-L. Ho, G. A. Olah, Angew. Chem. 88, 847 (1976);
129. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 774 (1976).
130. T.-L. Ho, G. A. Olah, Synthesis 1977, 417.
131. M. E. Jung, M. A. Lyster, J. Org. Chem. 42, 3761 (1977).
132. M. E. Jung, T. A. Blumenkopf, Tetrahedron 1978, 3657.
133. M. E. Jung, M. A. Mazurek, R. M. Lim, Synthesis 1978, 588.
134. G. A. Olah, S. C. Narang, G. B. Gupta, R. Malhotra, J. Org. Chem. 44, 1247 (1979).
135. J. Minamikawa, A. Brossi, Tetrahedron Lett. 1978, 3085.
136. M. V. Bhatt, S. S. El-Morsey, Synthesis 1982, 1048.
137. G. A. Olah, A. Hussain, B. G. Gupta, S. C. Narang, Angew. Chem. 93, 705 (1981);
138. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 20, 690 (1981).
139. H. R. Kricheldorf, G. Morber, W. Regel, Synthesis 1981, 383.
140. S. Hanessian, Y. Guindon, Tetrahedron Lett. 21, 2305 (1980).
141. R. S. Glass, J. Organomet. Chem. 61, 83 (1973).
142. I. Ojima, M. Nihonyangi, Y. Nagai, J. Organomet. Chem. 56, C 26 (1973).
143. K. Fuji, K. Ichikawa, M. Node, E. Fujita, J. Org. Chem. 44, 1661 (1979).
144. M. Node, H. Hori, E. Fujita, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 2237.
145. M. Node, J. K. Nishida, K. Fuji, E. Fujita, J. Org. Chem. 44, 4275 (1980).
146. A. Oku, T. Harada, K. Kita, Tetrahedron Lett. 23, 681 (1982).
147. C. A. Smith, J. B. Grutzner, J. Org. Chem. 41, 367 (1976).
148. S. Krishnamurthy, H. C. Brown, J. Org. Chem. 44, 3678 (1979).
149. W. H. Hartung, R. Simonoff, Org. React. 7, 263 (1953).
150. R. L. Augustine, Catalytic Hydrogenation, Marcel Dekker, New York, 1965, p. 125.
151. G. A. Olah, G. K. Surya Prakash, S. C. Narang, Synthesis 1978, 825.
152. I. T. Harrison, T. Harrison, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966, 752.
153. S. J. Angyal, K. James, Aust. J. Chem. 23, 1209 (1970).
154. B. S. Bal, K. S. Kochhar, H. W. Pennick, J. Org. Chem. 46, 1492 (1981).
155. O. C. Musgrave, Chem. Rev. 69, 499 (1966).
156. C. D. Snyder, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 94, 227 (1972).
157. D. H. R. Barton, P. D. Magnus, G. Smith, G. Streckert, D. Zurr, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 542.
158. M. E. Jung, L. M. Speitz, J. Am. Chem. Soc. 98, 7882 (1976).
159. T.-L. Ho, G. A. Olah, J. Org. Chem. 42, 3097 (1977).
160. G. A. Olah, T.-L. Ho, Synthesis 1976, 609.
161. S. Spyroudis, A. Varvoglis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 615.
162. P. M. Pojer, Aust. J. Chem. 32, 2787 (1979).
163. G. A. Olah, J. Welch, J. Am. Chem. Soc. 100, 5396 (1978), and references cited therein.
164. L. Syper, K. Kloc, J. Mlochowski, Tetrahedron 36, 123 (1980).
165. Y. Oikawa, T. Yoshioka, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 23, 885 (1982).
166. W. Schmidt, E. Steckhan, Angew. Chem. 90, 717 (1978);
167. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17, 673 (1978).
168. W. Schmidt, E. Steckhan, Angew. Chem. 91, 850, 851 (1979);
169. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 18, 801, 802 (1979).
170. J. Furukawa, K. Omura, O. Yamamotu, K. Ishikawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 77.
171. E. H. Vickery, L. F. Pahler, E. J. Eisenbraun, J. Org. Chem. 44, 4444(1979).
172. Kai-Kwong Law, T. L. Chan, S. W. Tarn, N. T. Shatin, J. Org Chem. 44, 4452 (1979).
173. F. Sondheimer, A. Meisels, Tetrahedron 8, 139 (1960).
174. W. C. Groutas, D. Felker, Synthesis 1980, 861.
175. A. H. Schmidt, Chem.-Ztg. 104, 253 (1980).
176. A. Alberola, B. Balado, G. Nogal, A. Maria, An. Quim. Ser. C 78, 57 (1982).
177. H. Koster, N. D. Sinha, Tetrahedron Lett. 23, 2641 (1982).
178. T. Horie, H. Kourai, H. Osaka, M. Nakayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 55, 2933 (1982).
179. C. F. Carvalho, M. V. Sargent, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1198.
180. H. F. Genieser, D. Gabel, B. Jastorff, J. Chromatogr. 215, 235 (1981).
181. J. J. Kim Wright, A. B. Cooper, A. T. McPhail, Y. Merril, T. L. Nagabhushan, M. S. Paur, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1188.
182. C. K Carvalho, M. V. Sargent, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1198.
183. M. Wakselman. M. Zrihen. Chem. Lett. 1982. 333.
184. L. M. Stock, Report 1980. D0E/ET/10487-T1.C00-4227-12, 40 pp (Eng.); Avail. NTIS.
185. From Energy, Res. Abstr., 1981. 6 (19), Abst. No. 28079;
186. C. A. 96, 38 125 (1982).
187. P. Kocienski, M. Todd, J. Chem. Soc: Chem. Commun. 1982, 1078.
188. L. Testaferri, M. Tiecco, M. Tingoli, D. Chianelli, F. Maiolo, Tetrahedron 38, 2721 (1982).
189. R. A. Jackson, F. Malek, N. O. Zaslan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 19811, 956.
190. H. Nishiyama, S. Narimatsu, K. Sakuta, K. Itoh, J. Chem. Soc Chem. Commun. 1982, 459.