Synthesis and reactions of stable nitroxyf radicals I. Synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1971, Issue 4, 1971, Pages 190-202

  Rozantsev, Eduard G ^a   Sholle, Vladimir O ^a  

^a SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84989752057     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1971-21692     Document Type: Article

References (172)

1. T. I. Stone, T. Buckman, P. L. Nordio, H. M. McConneu., Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 54, 1010 (1965).
2. A. M. Vasserman, A. L. Buchachenko, Zh. Strukt. Khim. 7 673 (1966).
3. Y. S. Karjmov, M. K. Makova, E. G. Rozantskv, Theor. Eksp. Khim. 5, 701 (1969).
4. Y. Dbguchi, Bull. Chem. Soc. Japan 34, 910 (1961).
5. G. Berthier, H. Lemaird, A. Rassat, A. Veillard, Theoret. Chun. Acta 3, 213 (1965).
6. J. Radik, G. Brczo, I. Kende, L. Sumegi, Acta Chim. Acad. Sci Hung. 61, 381 (1969).
7. O. Pilory, B. Schwerin, Chem. Ber. 34, 1870 (1901).
8. E. Fremy, Ann. Chim. et Phys. 15, 408 (1845).
9. C. C. Porter, L. Hellerman, J. Amer. Chem. Soc. 66, 1652 (1944).
10. H. Wieland, M. Offenbacher, Chem. Ber. 47, 2111 (1914).
11. H. Wieland, K. Roth, Chem. Ber. 53, 210 (1920).
12. H. Wieland, F. Kögl, Chem. Ber. 55, 1798 (1922).
13. K. Murayama, Bull. Chem. Soc. Japan 37, 1013 (1964).
14. W. Hückel, W. Liegel, Chem. Ber. 71, 1442 (1938).
15. J. Yamau.uchi, H. Nishiguchi, K. Mukai, Y. Dkguchi, H. Takaki, Bull. Chem. Soc. Japan 40, 2512 (1967).
16. F. Banfield, J. Kenyon, J. Chem. Soc. 1926, 1612.
17. J. Kenyon, S. Sljdgen, J. Chem. Soc. 1932, 170.
18. F. Tudos, J. Heidt, I. Ero, Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 45, 245 (1965).
19. A. Calder, A. R. Forrester, J. Chem. Soc. [C] 1969, 1459.
20. A. R. Forrester, S. P. Hepburn, R. S. Dunlop, H. H. Mills, Chem. Commun. 1969, 698.
21. S. P. Makarov, A. Y. Yakubovich, S. S. Dubov, A. N. Medvedev, Zh. Vses. Khim. Obshch. 10, 106 (1965).
22. S. P. Makarov, A. Y. Yakubovich, S. S. Dubov, A. N. Medvedev, Doklady Akad. Nauk SSSR 160, 1319 (1965).
23. W. D. Blackley, R. R. Reinhard, J. Amer. Chem. Soc. 87, 802 (1965).
24. E. G. Rozantsev, A. A. Medzhidov, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1963, 1876.
25. G. Rio, A. Ranjon, O. Pouchot, Bull. Soc. Chim. France 1968, 4679.
26. A. M. Vasserman, Y. A. Baskakov, A. L. Buchachenko, Zh. Strukt. Khim. 10, 727 (1969).
27. V. S. Griffiths, G. R. Parlett, J. Chem. Soc. [B] 1969, 997.
28. H. G. Aurich, F. Baer, Tetrahedron Letters 1965, 3879.
29. H. E. De La Mare, C. M. Coppinger, J. Org. Chem. 28, 1068 (1963).
30. J. T. Weil, J. J. Windle, Nature 217, 842 (1968).
31. J. J. Windle, B. H. Beck, J. Chem. Phys. 50, 2630 (1969).
32. L. B. Volodarsky, G. A. Kutikova, R. L. Sagdeev, Y. N. Molin, Tetrahedron Letters 1968, 1065.
33. J. H. Osiecki, E. F. Ullman, J. Amer. Chem. Soc. 90, 1078 (1968).
34. D. G. B. Boocock, R. Darcy, E. F. Ullman, J. Amer. Chem. Soc. 90, 5945 (1968).
35. R. Hoskins, J. Chem. Phys. 25, 788 (1956).
36. J. R. Thomas, J. Amer. Chem. Soc. 82, 5955 (1960).
37. J. C. Baird, J. R. Thomas, J. Chem. Phys. 35, 1507 (1961).
38. J. Pannel, Mol. Phys. 5, 291 (1962).
39. J. A. Adams, S. W. Nicksic, J. R. Thomas, J. Chem. Phys. 45, 654 (1966).
40. G. M. Coppinger, J. D. Swalen, J. Amer. Chem. Soc. 83, 4900 (1961).
41. A. L. Buchachenko, Optika i Spektroskopiya 13, 795 (1962).
42. R. E. Florin, J. Chem. Phys. 47, 345 (1967).
43. R. T. Frangopol, M. Frangopol, N. Negoita, A. T. Balaban, Rev. Roumain. Chim. 14, 385 (1969).
44. A. Hudson, H. A. Hussain, J. Chem. Soc. [B] 1967, 1299; 1968, 251, 953, 1346.
45. F. A. Neugebauer, P. H. Fischer, Z. Naturforsch. [b] 21, 1036 (1966).
46. G. Chapelet-Letourneux, H. Lemaire, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. France 1965, 3283.
47. O. L. Lebedev, M. L. Khiedekel, G. A. Razuvaev, Doklady Akad. Nauk SSSR 140, 1327 (1961).
48. K. Someno, O. Kekuchi, Kogyo Kogaku Zasshi 68, 1527 (1965).
49. E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1964, 2218.
50. E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 1391.
51. E. G. Rozantsev, Y. V. Kokhanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 1477.
52. E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1963, 1669.
53. L. A. Krinitskaya, E. G. Rozantsev, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 115.
54. E. G. Rozantsev, L. A. Krinitskaya, Tetrahedron 21, 491 (1965).
55. E. G. Rozantsev, R. A. Papko, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1962, 2254.
56. E. G. Rozantsev, A. B. Shapiro, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1964, 1123.
57. E. G. Rozantsev, A. B. Shapiro, N. N. Kamzolova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 1100.
58. A. B. Shapiro, E. G. Rozantsev, L. S. Povarov, V. I. Grigos, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1964, 1925.
59. A. B. Shapiro, E. G. Rozantsev, L. S. Povarov, V. I. Grigos, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 1102.
60. L. S. Povarov, A. B. Shapiro, E. G. Rozantsev, Izv. Akud. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 339.
61. E. G. Rozantsev, R. S. Burmistrova, Doklady Akad. Nauk SSSR 166, 129 (1966).
62. E. G. Rozantsev, V. A. Golubev, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 393.
63. E. G. Rozantsev, Theor. Eksp. Khim. 2, 415 (1966).
64. A. B. Shapiro, A. A. Medzhidov, E. G. Rozantsev, Zh. Org. Khim. 2, 1873 (1966).
65. A. B. Shapiro, A. L. Buchachenko, A. A. Medzhidov, E. G. Rozantsev, Zh. Strukt. Khim. 7, 187 (1966).
66. R. M. Dupeyre, H. Lemaire, A. Rassat, Tetrahedron Letters 1964, 1781.
67. G. Chapelet-Letourneux, H. Lemaire, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. Fiance 1965, 444.
68. K. Murayama, S. Morimura, O. Amakasu, T. Toda, E. Yamao, Nippon Kogaku Zasshi 90, 296 (1969).
69. K. Murayama, S. Morimura, T. Yoshioka, Bull. Chem Soc Japan 42, 1640 (1969).
70. R. Briere, H. Lemaire, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. France 1965, 3273.
71. H. Limaire, A. Rassat, P. Rey, Chem. Phys. Lett. 2, 573 (1968).
72. R. M. Dupeyre, H. Lemaire, A. Rassat, J. Amer. Chem. Soc. 87, 377 (1965).
73. O. L. Lebedev, S. N. Kazarnovski, Trudy po Khim. i Khim. Tekhnol. 3, 649 (1959).
74. V. D. Sholle, L. A. Krinitskaya, E. G. Rozantsev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser Khim 1969, 149.
75. E. G. Rozantsev, V. D. Sholle, Doklady Akad. Nauk SSSR 187, 1319 (1969).
76. K. Tokumaru, H. Sakuragi, O. Simamura, Tetrahedron Letters 1964. 3945.
77. S. D. Razumovskii, A. L. Buchachenko, A. B. Shapiro, E. G. Rozantsev, G. E. Zaikov, Doklady Akad. Nauk SSSR 183, 1106 (1969).
78. L. A. Kalashnikova, M. B. Neiman, E. G. Rozantsev, L. A. Skripko, Zh. Org. Khim. 2, 1529 (1966).
79. J. F. W. Keana, S. B. Keana, D. Beetham, J. Amer. Chem. Soc. 89, 3055 (1967).
80. A. S. Waggoner, T. J. Kingzett, S. Rottshaefer, O. H. Griffith, Chem. Phys. Lipids 3, 245 (1969).
81. W. L. Hubbell, H. M. McConnell, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. 63, 17 (1969).
82. A. K. Hoffmann, J. Amer. Chem. Soc. 83, 4671 (1961).
83. A. K. Hoffmann, W. G. Hodgson, J. Amer. Chem. Soc. 83, 4675 (1961).
84. A. K. Hoffmann et al., J. Amer. Chem. Soc. 86, 631, 639, 646 (1964).
85. R. Briere, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. France 1965, 378.
86. H. Lemaire, A. Rassat, A. M. Ravet, Bull. Soc. Chim. France 1963, 1980.
87. H. Lemaire, A. Rassat, A. Ravet, Tetrahedron Letters 1964, 3507.
88. A. Rassat, H. Lemaire, J. Chim. Phys. 61, 1576 (1964).
89. H. Lemaire, Y. Marechal, R. Ramasseul, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. France 1965, 372.
90. Y. Brunel, H. Lemaire, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. France 1964, 1895.
91. H. Lemaire, R. Rammasseul, A. Rassat, Mol. Phys. 8, 557 (1964).
92. K. Murayama, R. Tanikaga, R. Goto, Bull. Chem. Soc. Japan 37, 1893 (1964).
93. E. T. Strom, A. L. Bluhm, J. Weistrein, J. Org. Chem. 32, 3853 (1967).
94. E. G. Janzen, Accounts Chem. Res. 2, 279 (1969).
95. E. T. Strom, A. L. Bluhm, Chem. Commun. 1966, 115.
96. A. Mackor, T. A. J. W. Wajek, T. J. de Boer, J. D. W. van Voorst, Tetrahedron Letters 1966, 2115.
97. T. A. J. W. Wajer, A. Mackor, T. J. de Boer, J. D. W. van Voorst, Tetrahedron 23, 4021 (1967).
98. J. W. Hartgerink, J. B. F. N. Engberts, T. A. J. Waer, T. J. de Boer, Rec. Trav. Chim. 88, 481 (1969).
99. H. Sutcliffe, H. Wardale, J. Amer. Chem. Soc. 89, 5487 (1967).
100. A. Mackor, T. A. J. W. Wajer, T. J. de Boer, J. D. W. van Voorst, Tetrahedron Letters 1967, 385.
101. A. Mackor, T. A. J. W. Wajer, T. J. de Boer, Tetrahedron 24, 1623 (1968).
102. W. D. Blachley, J. Amer. Chem. Soc. 88, 480 (1966).
103. T. A. J. W. Wajer, A. Mackor, T. J. de Boer, Tetrahedron 25, 175 (1969).
104. T. A. J. W. Wajek, A. Mackor, T. J. de Boer, J. D. van Voorst, Tetrahedron Letters 1967, 1941.
105. A. B. Sullivan, J. Org. Chem. 31, 2811 (1966).
106. D. M. Hawley, J. S. Roberts, G. Ferguson, A. L. Porte, Chem. Commun. 1967, 942.
107. F. Tudos, I. Kende, T. Berezhnykh, S. P. Soloijovnikov, V. V. Voyevodskii, Kinetika i Kataliz 6, 203 (1965).
108. G. R. Chalfont, M. J. Perkins, A. Horsfield, J. Amer. Chem. Soc. 90, 7141 (1968).
109. C. Lagercrantz, S. Forshult, Nature 218, 1247 (1968).
110. C. Lagercrantz, S. Forshult, Acta Chem. Scand. 23, 708 (1969).
111. I. H. Leaver, G. C. Ramseay, E. Suzuki, Austral. J. Chem. 22, 1891 (1969).
112. S. Terade, R. Konaka, J. Amer. Chem. Soc. 91, 5655 (1969).
113. C. Lagercrantz, K. Torssell, Acta Chem. Scand. 22, 1935 (1968).
114. S. Forshult, C. Lagercrantz, K. Torssell, Acta Chem. Scand. 23, 522 (1969).
115. C. Lagercrantz, S. Forshult, Acta Chem. Scand. 23, 811 (1969).
116. G. A. Abakumov, T. A. Razuvaev, Doklady Akad. Nauk SSSR 182, 95 (1969).
117. R. F. C. Brown, L. Svibrahmanyan, C. P. Whittle, Auslral. J. Chem. 20, 339 (1967).
118. M. Iwamura, N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Japan 40, 703 (1967).
119. L. Lunazzi, G. F. Pedulli, G. Maccagnasi, A. Mangini, J. Chem. Soc. [B] 1967, 1072.
120. E. G. Janzen, B. J. Blackburn, J. Amer. Chem. Soc. 91, 4481 (1969).
121. E. G. Janzen, J. L. Gerlock, J. Amer. Chem. Soc. 91, 3108 (1969).
122. B. G. Ershov, I. E. Makarov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1969, 2296.
123. A. R. Forrester, R. H. Thomson, J. Chem. Soc. 1965, 1224.
124. H. G. Aurich, F. Baer, Tetrahedron Letters 1965, 2517.
125. H. G. Aurich, Chem. Ber. 101, 1761 (1968).
126. H. G. Aurich, Chem. Ber. 101, 1770 (1968).
127. H. G. Aurich, F. Baer, Angew. Chem. 79, 1070 (1967);
128. Angew. Chem., Internat. Edit. 6, 1080 (1967).
129. K. H. Meyer, H. G. Billroth, Chem. Ber. 52, 1476 (1919).
130. K. H. Meyer, W. Reppe, Chem. Ber. 54, 327 (1921).
131. M. B. Neman, E. G. Rozantsev, Y. G. Mamedova, Nature 196, 472 (1962).
132. O. Pslotv, Chem. Ber. 36, 1283 (1903).
133. R. Kuhn, H. Katz, W. Franke, Naturwiss. 22, 808 (1934).
134. E. Muller, I. Müller-Rodlofe, Liebigs Ann. Chem. 521, 81 (1936).
135. R Kuhn, W. Blau. Liebigs Ann. Chem. 615, 99 (1958).
136. A. R. Forrester, R. H. Thomson, G. R. Luckhurst, J. Chem. Soc. [B] 1968, 1311.
137. H. R. Falle, G. R. Luckhurst, H. Lemaire, Y. Marechu, A. Rassat, P. Rey, Mol. Phys. 11, 49 (1966).
138. M. Colonna, P. Brum, L. Marchetti, Boll. Sci., Fac. Chim. Ind. Bologna 25, 95 (1967).
139. M. Colonna, P. Brum, Gazz. Chim. Ital. 94, 1448 (1964).
140. M. Colonna, P. Brum, Atti Accad. Naz. Lincei, Rend., CI. Sci. Fis. Mat. Natur. 37, 461 (1964).
141. M. Colonna, P. Brum, Gazz. Chim. Ital. 95, 117 (1965).
142. M. Colonna, P. Brum, Atti Accad. Naz. Lincei, Rend., CI. Sci. Fis. Mat. Natur. 40, 872 (1966).
143. A. Calder, A. R. Forrester, P. G. James, G. R. Luckhurst, J. Amer. Chem. Soc. 91, 3724 (1969).
144. E F. Uiiman, D. G. B. Boocock, Chem. Commun. 1969, 1161.
145. A. L. Buchachenko, L. A. Kalashnikova, E. N. Guryanova, M. B. Neiman, Doklady Akad. Nauk SSSR 148, 95 (1962).
146. A. M. Vasserman, A. L. Buchachenko, L. A. Kalashnikova, E. G. Rozantsev, M. B. Neiman, Zh. Phis. Khim. 40, 1026 (1966).
147. A. M. Vasserman, A. L. Buchachenko, E. G. Rozantskv, M. B. Neiman, Zh. Strukt. Khim. 6, 445 (1965).
148. E. G. Rozantsev, E. N. Guryanova, Izv. Akad. Naak SSSR, Ser. Khim. 1966, 979.
149. E. G. Rozantsev, Theor. Eksp. Khim. 2, 286 (1966).
150. A. W. Hanson, Acta Cryst. 6, 32 (1953).
151. J. Lajzerowicz-Bonneteau, Acta Cryst. 24 B, 196 (1968).
152. D. M. Hawley, G. Ferguson, J. M. Robertson, J. Chem. Soc. [B] 1968, 1255.
153. B. Andersen, P. Andersen, Acta Chem. Scand. 20, 2728 (1966).
154. R. Briere, H. Lemajre, A. Rassat, Tetrahedron Letters 1964, 1775.
155. L. A. Kalashnikova, E. G. Rozantsev, A. M. Chaikin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 80.
156. P. H. H. Fischer, F. A. Neugebauer, Z. Naturforsch. [a] 19, 1514 (1964).
157. W. Otting, H. Kainer, Chem. Ber. 87, 1205 (1954).
158. E. G. Rozantsev, Y. G. Mamedova, M. B. Neiman, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1962, 2250.
159. E. Muller, I. Muixer-Rodloff, W. Bunge, Liebigs Ann. Chem. 520, 235 (1935).
160. J. van den Handel, Physica 18, 921 (1952).
161. L. Cambi, Gazz. Chim. Ital. 63, 579 (1933).
162. A. L. Buchachenko, N. A. Sysoeva, Uspekhi Khim. 37, 1852 (1968).
163. K. H. Hauser, H. Brunner, J. Jochims, Mol. Phys. 10, 253 (1966).
164. K. Kreilick, J. Chem. Phys. 46, 4260 (1966).
165. R. Z. Sagdeev, Y. N. Molin, E. G. Rozantsev, Zh. Strukt. Khim. 8, 697 (1967).
166. N. A. Sysoeva, A. L. Buchachenko, V. I. Sheichenko, E. G. Rozantsev, M. B. Neman, Zh. Strukt. Khim. 8, 1094 (1967).
167. V. P. Sakun, A. L. Buchachenko, I. V. Albk-Sandkov, Theor. Eksp. Khim. 1, 269 (1965).
168. R. Briere, R. M. Dupeyre, H. Lemaire, C. Morat, A. Rassat, P. Rey, Bull. Soc. Chim. France 1965, 3290.
169. H. Lemaire, J. Chim. Phys. 64, 559 (1967).
170. r. D. Morosova, M. E. Dyatkina, Uspekhi Khim. 37, 865 (1968).
171. G. M. Zhiuomirov, A. L. Buchachenko, Zh. Strukt. Khim. 8, 1110 (1967).
172. E. G. Rozantsev, L. Krinitskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 1137.