Synthetic applications of cyanotrimethylsilane, lodotrimethylsilane, azidotrimethylsilane, and methylthiotrimethylsilane

Synthesis (Germany)

Volumn 1980, Issue 11, 1980, Pages 861-868

  Groutas, William C ^a   Felker, David ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN EAU CLAIRE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84989438178     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1980-29241     Document Type: Review

References (119)

1. E. W. Colvin, Chem. Soc. Rev. 7, 15 (1978) and references cited therein.
2. I. A. Fleming, Chem. Ind. (London) 1975, 449.
3. S. S. Washburne, J. Organomet. Chem. 83, 155 (1974).
4. S. S. Washburne, J. Organomet. Chem. 123, 1 (1976).
5. J. K. Rasmussen, Synthesis 1977, 91.
6. T. H. Chan, I. Fleming, Synthesis 1979, 761.
7. D. Hiibich, F. Effenberger, Synthesis 1979, 841.
8. I. Fleming, I. Patterson, Synthesis 1979, 446.
9. T. Morita, Y. Okamoto, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1980, 835.
10. S. S. Dua et al., J. Organomet. Chem. 178, 75C (1979).
11. W. E. Fristad, Y.-K. Han, L. A. Paquette, J. Organomet. Chem. 174, 27 (1979).
12. M. G. Voronkov, V. K. Roman, A. E. Maletina, Zh. Obshch. Khim. 49, 1673 (1979)
13. C. A. 91, 140906 (1979).
14. B. A. Gostevskii, O. A. Kruglaya, A. I. Albanov, N. S. Vyazankin, Zh. Org. Khim. 15, 1101 (1979)
15. C. A. 91, 91318 (1979).
16. D. Martin, Heh. Chim. Acta 61, 3136 (1978).
17. N. Duffaut, J. Dunogues, C. Biran, R. Callas, J. Organomet. Chem. 161, C23 (1978).
18. Y. Sato, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 36, 834 (1978)
19. C. A. 90, 55000 (1979).
20. E. C. Evers et al., J. Am. Chem. Soc. 81, 4493 (1959).
21. D. A. Evans, G. L. Carroll, L. K. Truesdale, J. Org. Chem. 39, 914 (1974).
22. J. W. Zubrick, B. I. Dunbar, H. D. Durst, Tetrahedron Lett. 1975, 71.
23. H. Takeshi, S. Sideki, Japan Kokai Tokyo Koho 78, 132 525 Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. (1978); C. A. 90, 168721 (1979).
24. C. A. 90, 168721 (1979).
25. E. C. Taylor, J. G. Andrade, K. C. John, A. McKillop, J. Org. Chem. 43, 2280 (1978).
26. S. Hiinig, G. Wehner, Synthesis 1979, 522.
27. J. K. Rasmussen, S. M. Heilman, Synthesis 1979, 523.
28. I. Ryu et al., Synthesis 1978, 154.
29. W. Kantlehner, E. Haug, W. W. Mergen, Synthesis 1980, 460.
30. J. K. Rasmussen, S. M. Heilman, Synthesis 1978, 219.
31. D. A. Evans, L. K. Truesdale, G. L. Carroll, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 55.
32. D. A. Evans, J. M. Hoffman, L. K. Truesdale, J. Am. Chem. Soc. 95, 5822 (1973).
33. D. A. Evans, L. K. Truesdale, Tetrahedron Lett. 1973, 4929.
34. W. Lidy, W. Sundermeyer, Chem. Ber. 106, 587 (1973).
35. P. G. Gassman, J. J. Talley, Tetrahedron Lett. 1978, 3773.
36. O.A. Kruglaya, B. A. Gostevskii, I. D. Kalikhman, N. S. Vyazankin, Zh. Obshch. Khim. 49, 354 (1979); engl.: 308.
37. R. W. Thies, E. P. Seitz, J. Org. Chem. 43, 1050 (1978).
38. D. Kantazucene, K. L. Kirk, D. H. McCulloh, C. R. Creveling, Science 204, 1217 (1979).
39. A. Takadate, J. Fishman, J. Org. Chem. 44, 67 (1979).
40. S. Shiotani, T. Kometani, K. Mitsuhashi, J. Med. Chem. 18, 1266 (1975).
41. V. D. Romanenko, V. I. Tovstenko, L. N. Markovski, Synthesis 1980, 823.
42. D. A. Evans, R. Y. Yong, J. Org. Chem. 42, 350 (1977).
43. I. Ojima, S. Inaba, K. Nagatsugawa, Chem. Lett. 1975. 331.
44. I. Ojima, S. Jnaba, Chem. Lett. 1975, 737.
45. D. A Evans, K. M. Hurst, L. K. Truesdale, J. M. Takacs, Tetrahedron Lett. 1977, 2495.
46. S. Hiinig, W. Wehner, Synthesis 1975, 180.
47. K. Deuchert, U. Hertenstein, S. Hiinig, Synthesis 1973, 777.
48. U. Hertenstein. S. Hiinig, M. Oller, Synthesis 1976, 416.
49. W. Lidy, W. Sundermeyer, Tetrahedron Lett. 1973, 1443.
50. L Ojima, S. Inaba, Y. Nagai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 870.
51. K. Hermann, G. Simchen, Synthesis 1979, 204.
52. D. N. Harpp, B. T. Friedlander, R. A. Smith, Synthesis 1979, 181.
53. L. A. Lazukina. G. I. Khaskin, V. P. Kukhar, Ukr. Khim. Zh. 45, 471 (1979)
54. C. A. 91, 74547 (1979).
55. W. C. Groutas, unpublished results
56. Ojima, S. Inaba, V. Nagai, J. Organomet. Chem. 99, C5 (1975).
57. L. A. Lazukina, V. P. Kukhar, Synthesiv 1979. 747.
58. R. A. Benkeser, E. C. Mozdzen, C. L. Muth, J. Org. Chem. 44, 2185 (1979).
59. G. A. Olah, S. C. Narang, B. G. B. Gupta, R. Malhotra. Synthesis 1979, 61.
60. G. A. Olah, S. C. Narang, B. G. B. Gupta, R. Malhotra, Angew. Chem. 91, 648 (1979)
61. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 18, 612 (1979).
62. D. E. Seitz, L. Ferreira, Synth. Commun. 1979, 931.
63. H. Sakurai, A. Shirahata, K. Sasaki, A. Hosomi, Synthesis 1979, 740.
64. M. R. Detty, Tetrahedron Lett. 1979, 4189.
65. M. E. Jung, M. A. Lyster, J. Org. Chem. 42, 3761 (1977).
66. M. E. Jung, M. A. Lyster, J. Am. Chem. Soc. 99, 968 (1977).
67. T-L. Ho, G. A. Olah, Proc. Nat. Acad. Sci. 75, 4 (1978).
68. T-L. Ho, G. A. Olah, Angew. Chem. 88, 847 (1976)
69. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 774 (1976).
70. T-L. Ho, G. A. Olah, Synthesis 1977, 417.
71. J T-L. Ho, Hard and Soft Acids and Bases Principle in Organic Chemistry. Academic Press, New York, 1977.
72. M A. Nudelman. F. Braun, F. Karoly, R. C. Erickson, J. Org. Chem. 43, 3788 (1978).
73. G. A. Olah, S. C. Narang, B. G. B. Gupta, R. Malhotra, J. Org. Chem. 44, 1247 (1979).
74. T-L. Ho, Synth. Commun. 1979, 233.
75. T. Hiyama et al., Tetrahedron Lett. 1979, 2043.
76. M. E. Jung, M. A. Lyster, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 315.
77. R. S. Lott, V. S. Chuhan, C. H. Stammes, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 495.
78. M. E. Jung, W. A. Andrus, P. L. Ornstein, Tetrahedron Lett. 1977, 4175.
79. J. Minamikawa, A. Brossi, Tetrahedron Lett. 1978, 3085.
80. E. H. Vickery, L. F. Pahler, E. J. Eisenbraun, J. Org. Chem. 44, 4444 (1979).
81. M. E. Jung, P. L. Ornstein, Tetrahedron Lett. 1977, 2659.
82. T. Morita, S. Yoshida, Y. Okamoto. H. Sakurai, Synthesis 1979, 379.
83. G. A. Olah, B. G. Gupta, C. Narang, Synthesis 1977, 583.
84. K. C. Nicolaou, W. E. Barnette, R. L. Magolda. J. Am. Chem. Soc. 100, 2567 (1978).
85. G. A. Olah, S. C. Narang, B. G. B. Gupta, R. Malhotra, Synthesis 1979, 61.
86. T-L. Ho, Synth. Commun. 1979, 665.
87. M. G. Voronkov, V. G. Komarov, A. J. Albanov, E. I. Dubinskaya, Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1978, 2623; C. A. 90
88. C. A. 90 270 (1979).
89. R. D. Miller, D. R. McKean, Synthesis 1979, 730.
90. H. R. Kricheldorf, E. Leppert, Synthesis 1977, 43.
91. L. Birkofer, F. Muller, W. Kaiser, Tetrahedron Lett. 1967, 2781.
92. S. Washburne, W. R. Peterson, D. A. Berman,. J. Org. Chem. 37, 1738 (1972).
93. L. Birkofer, A. Ritter, P. Richter, Chem. Ber. 96, 2750 (1963).
94. L. Birkofer, W. Kaiser, Justus Liebigs Ann. Chem. 1975, 266.
95. H. Vorbriiggen, K. Krolikiewicz, Synthesis 1979, 34.
96. H. Vorbriiggen, K. Krolikiewicz, Synthesis 1979, 35.
97. E. P. Kyba, A. M. John, Tetrahedron Lett. 1977, 2737
98. H. R. Kricheldorf, Synthesis 1972, 551.
99. H. R. Kricheldort: Angew. Chem. 91, 749 (1979)
100. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 18, 689 (1979).
101. Y. Tanaka, S. R. Velen, S. I. Miller, Tetrahedron 29, 3271 (1973).
102. D. A. Evans., K. Ci. (Jrimm, L. K. Truesdale., J. Am. Che. n. Soc. 97, 3229 (1975).
103. T. Mukaiyama, T. Takeda, K. Atsumi, Chem. Lett. 19i4, 1013.
104. T. Mukaiyama, T. Takeda, K. Atsumi, Chem. Lett. 1974, 18.
105. R. S. Glass, Synth. Commun. 1976 47.
106. T. H. Chan, B.: S. Ong, Tetrahedron Leu. 1976. 319.
107. I. Kuwajima, T Abe, Bull. Chem. Soc. Jpn. St, 2183 (1978).
108. D. A. Evans, L. K. Truesdale. K. G Grimm, S. L. Nesbitt,. I. Am. Chem. Soc. 99, 5009 (1977).
109. W. Weidenbruch, H. Pesel. Z. Naturforsch. [b) 33, 1465 (1978).
110. T-L. Ho, Synth. Commun. 1979, 37.
111. V. P. Kozyukov, E. K. Dobrovinskaya, V. F. Mironov, Deposited Doc. 1977, 547
112. C. A. 90, 87 568 (1979).
113. A. Hosorni, H. Hashimolo, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1980, 95110
114. A. H. Schmidt, M:. Russ, Chem.-Ztg. 102, 65 (1978).
115. C. Burford, F. Cooke, E. Ehltnger, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc. 99, 4536 (1977).
116. F. Cooke, P. Magnus J. Chem. Soc. Chern. Commun. 1977. 513.
117. P. Magnus, G. Roy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 297.
118. P. Magnus, G. Roy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 822.
119. E. Ehlinger, P. Magnus, Tetrahedron Lett. 1980. 11.