Diastereoselective Synthesis of Pyranoquinolines on Zirconium-Containing UiO-66 Metal-Organic Frameworks

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn 2016, Issue 27, 2016, Pages 4512-4516

  Rechac, Víctor L ^a   Cirujano, Francisco G ^a   Corma, Avelino ^a   Llabrés i Xamena, Francesc X ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

Author keywords

Cycloaddition; Diastereoselectivity; Heterogeneous catalysis; Metal organic frameworks; Nitrogen heterocycles; Zirconium

Indexed keywords

CATALYSIS; CRYSTALLINE MATERIALS; CYCLOADDITION; NITROGEN; ORGANOMETALLICS; STEREOSELECTIVITY;

CYCLOADDITIONS; DIASTEREOSELECTIVE; DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; DIASTEREOSELECTIVITIES; DIELS-ALDER; METALORGANIC FRAMEWORKS (MOFS); NITROGEN HETEROCYCLES; TEREPHTHALATE; [4 + 2] CYCLOADDITION; ]+ CATALYST;

ZIRCONIUM;

EID: 84988956399     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201600372     Document Type: Article

References (47)

1. B. Li, H. Wang and B. Chen, Chem. Asian J., 2014, 9, 1474.
2. J.-R. Li, J. Sculley and H. Zhou, Chem. Rev., 2012, 112, 869.
3. T. Rodenas, I. Luz, G. Prieto, B. Seoane, H. Miro, A. Corma, F. Kapteijn, F. X. Llabrés i Xamena and J. Gascon, Nature Mater., 2015, 14, 48.
4. A. Corma, H. Garcia and F. X. Llabrés i Xamena, Chem. Rev., 2010, 110, 4606.
5. D. Farrusseng, S. Aguado and C. Pinel, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 7502;
6. Angew. Chem., 2009, 121, 7638.
7. F. X. Llabrés i Xamena and J. Gascon (Eds.), in: Metal Organic Frameworks as Heterogeneous Catalysts, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2013.
8. J. Gascon, A. Corma, F. Kapteijn and F. X. Llabrés i Xamena, ACS Catal., 2014, 4, 361.
9. N. Yamada, S. Kadowaki, K. Takahashi and K. Umezu, Biochem. Pharmacol., 1992, 44, 1211.
10. K. Faber, H. Stúckler and T. Kappe, J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 1177.
11. J. Weirich and H. Antoni, J. Cardiovasc. Pharmacol., 1990, 15, 998.
12. I. Jacquemond-Collet, F. Benoit-Vical, Mustofa, A. Valentin, E. Stanislas, M. Mallié and I. Fourasté, Planta Med., 2002, 68, 68.
13. O. B. Wallace, K. S. Lauwers, S. A. Jones and J. A. Dodge, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1907.
14. G. Dorey, B. Lockhart, P. Lestage and P. Casara, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 935.
15. W. M. Meier, D. H. Olson and C. Baerlocher, Zeolites, 1996, 17, 1.
16. M. Ramesh, P. S. Mohan and P. Shanmugam, Tetrahedron, 1984, 40, 4041.
17. F. G. Cirujano, A. Leyva-Pérez, A. Corma and F. X. Llabrés i Xamena, ChemCatChem, 2013, 5, 538.
18. L. S. Povarov, Russ. Chem. Rev., 1967, 36, 656.
19. L. Nagarapu, R. Bantu and R. G. Puligoundla, Eur. J. Chem., 2011, 2, 260.
20. D. Mahajan, B. A. Ganai, R. L. Sharma and K. K. Kapoor, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7919.
21. M. Abdollahi-Alibeik and M. Pouriayevali, React. Kinet. Mech. Catal., 2011, 104, 235.
22. V. T. Kamble, B. S. Davane, S. A. Chavan, D. B. Muley and S. T. Atkore, Chin. Chem. Lett., 2010, 21, 265.
23. Y. Yu, J. Zhou, Z. Yao, F. Xu and Q. Shen, Heteroat. Chem., 2010, 21, 351.
24. A. T. Khan, D. K. Das and M. M. Khan, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4539.
25. K. S. Jeong, Y. B. Go, S. M. Shin, S. J. Lee, J. Kim, O. M. Yaghi and N. Jeong, Chem. Sci., 2011, 2, 877.
26. F. Vermoortele, R. Ameloot, L. Alaerts, R. Matthessen, B. Carlier, E. V. Ramos Fernandez, J. Gascon, F. Kapteijn and D. E. de Vos, J. Mater. Chem., 2012, 22, 10313.
27. B. Gole, A. K. Bar, A. Mallick, R. Banerjee and P. S. Mukherjee, Chem. Commun., 2013, 49, 7439.
28. A. Grigoropoulos, G. F. S. Whitehead, N. Perret, A. P. Katsoulidis, F. M. Chadwick, R. P. Davies, A. Haynes, L. Brammer, A. S. Weller, J. Xiao and M. J. Rosseinsky, Chem. Sci., 2016, 7, 2037.
29. Y. Liu, K. Mo and Y. Cui, Inorg. Chem., 2013, 52, 10286.
30. D. Feng, Z. Y. Gu, Y. P. Chen, J. Park, Z. Wei, Y. Sun, M. Bosch, S. Yuan and H. C. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 17714.
31. J. H. Cavka, S. Jakobsen, U. Olsbye, N. Guillou, C. Lamberti, S. Bordiga and K. P. Lillerud, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13850.
32. L. Valenzano, B. Civalleri, S. Chavan, S. Bordiga, M. H. Nilsen, S. Jakobsen, K. P. Lillerud and C. Lamberti, Chem. Mater., 2011, 23, 1700.
33. F. G. Cirujano, A. Corma and F. X. Llabrés i Xamena, Catal. Today, 2015, 257, 213.
34. F. G. Cirujano, A. Corma and F. X. Llabrés i Xamena, Chem. Eng. Sci., 2015, 124, 52.
35. F. Vermoortele, B. Bueken, G. Le Bars, B. Van de Voorde, M. Vandichel, K. Houthoofd, A. Vimont, M. Daturi, M. Waroquier, V. Van Speybroeck and D. E. de Vos, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 11465.
36. F. Vermoortele, M. Vandichel, B. Van de Voorde, R. Ameloot, M. Waroquier, V. Van Speybroeck and D. E. de Vos, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 4887;
37. Angew. Chem., 2012, 124, 4971.
38. B. H. S. T. da Silva, L. M. Martins and L. C. da Silva, Synlett, 2012, 23, 1973.
39. Z. Zhou, F. Xu, X. Han, J. Zhou and Q. Shen, Eur. J. Org. Chem., 2007, 5265.
40. G. Babu and P. T. Perumal, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3225.
41. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. R. Madhuri and G. Sabitha, Synthesis, 2001, 1065.
42. A. Semwal and S. K. Nayak, Synth. Commun., 2006, 36, 227.
43. L. R. Domingo, M. J. Aurell, J. A. Sáez and S. M. Mekelleche, RSC Adv., 2014, 4, 25268.
44. V. Lucchini, M. Prato, G. Scorrano, M. Stivanello and G. Valle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, 259.
45. X. Xu, S. M. Rummelt, F. L. Morel, M. Ranocchiari and J. A. Van Bokhoven, Chem. Eur. J., 2014, 20, 15467.
46. P. M. Schoenecker, C. G. Carson, H. Jasuja, C. J. J. Flemming and K. S. Walton, Ind. Eng. Chem. Res., 2012, 51, 6513.
47. M. Kandiah, M. H. Nilsen, S. Usseglio, S. Jakobsen, U. Olsbye, M. Tilset, C. Larabi, E. A. Quadrelli, F. Bonino and K. P. Lillerud, Chem. Mater., 2010, 22, 6632.