Anti-Markovnikov Oxidation of β-Alkyl Styrenes with H2O as the Terminal Oxidant

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 37, 2016, Pages 12037-12040

  Zhang, Guoting ^a   Hu, Xia ^a   Chiang, Chien Wei ^a   Yi, Hong ^a   Pei, Pengkun ^a   Singh, Atul K ^a   Lei, Aiwen ^a,b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; HYDROCARBONS; OXYGENATION; PRECIOUS METALS; STYRENE;

CATALYTIC SYSTEM; MARKOVNIKOV SELECTIVITY; NOBLE METAL CATALYSTS; STOICHIOMETRIC OXIDANT; SYNERGISTIC EFFECT; TERMINAL OXIDANTS; VISIBLE LIGHT INDUCED; WACKER OXIDATION;

OXIDANTS;

ALKYL GROUP; PROTON; STYRENE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; ELECTRON; EPOXIDATION; ISOMERIZATION; OXIDATION; OXYGENATION; PHOTOCATALYSIS; REGIOSELECTIVITY;

EID: 84988566074     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b07411     Document Type: Article

References (66)

1. Hill, C. L. Nature 1999, 401, 436 10.1038/46704
2. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400 10.1002/anie.200300630
3. Gelalcha, F. G.; Bitterlich, B.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7293 10.1002/anie.200701235
4. Cullis, C. F.; Fish, A. In The Carbonyl Group (1966); John Wiley & Sons, Ltd.: 2010; p 79.
5. Tsuji, J. In Palladium Reagents and Catalysts; John Wiley & Sons, Ltd: 2005; p 601.
6. Dong, G.; Teo, P.; Wickens, Z. K.; Grubbs, R. H. Science 2011, 333, 1609 10.1126/science.1208685
7. Tsuji, J. Synthesis 1984, 1984, 369 10.1055/s-1984-30848
8. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1903 10.1021/ic061858d
9. Muzart, J. Tetrahedron 2007, 63, 7505 10.1016/j.tet.2007.04.001
10. Jira, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9034 10.1002/anie.200903992
11. Sigman, M. S.; Werner, E. W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 874 10.1021/ar200236v
12. Morandi, B.; Wickens, Z. K.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2944 10.1002/anie.201209541
13. Mitsudome, T.; Yoshida, S.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5961 10.1002/anie.201301611
14. Mitsudome, T.; Mizumoto, K.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1238 10.1002/anie.200905184
15. Keith, J. A.; Henry, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9038 10.1002/anie.200902194
16. Dong, J. J.; Fananas-Mastral, M.; Alsters, P. L.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5561 10.1002/anie.201301809
17. Dong, J. J.; Harvey, E. C.; Fananas-Mastral, M.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17302 10.1021/ja510163w
18. Wickens, Z. K.; Morandi, B.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11257 10.1002/anie.201306756
19. Teo, P.; Wickens, Z. K.; Dong, G.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2012, 14, 3237 10.1021/ol301240g
20. Wickens, Z. K.; Skakuj, K.; Morandi, B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 890 10.1021/ja411749k
21. Wright, J. A.; Gaunt, M. J.; Spencer, J. B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 949 10.1002/chem.200400644
22. Yamamoto, M.; Nakaoka, S.; Ura, Y.; Kataoka, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 1165 10.1039/C2CC16561A
23. Jiang, G.; Chen, J.; Thu, H.-Y.; Huang, J.-S.; Zhu, N.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6638 10.1002/anie.200801500
24. Chen, J.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4950 10.1002/anie.200460545
25. Chowdhury, A. D.; Ray, R.; Lahiri, G. K. Chem. Commun. 2012, 48, 5497 10.1039/c2cc32051g
26. Zuo, Z.; Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437 10.1126/science.1255525
27. Chu, L.; Lipshultz, J. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7929 10.1002/anie.201501908
28. Jouffroy, M.; Primer, D. N.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 475 10.1021/jacs.5b10963
29. Levin, M. D.; Kim, S.; Toste, F. D. ACS Cent. Sci. 2016, 2, 293 10.1021/acscentsci.6b00090
30. Skubi, K. L.; Blum, T. R.; Yoon, T. P. Chem. Rev. 2016, 10.1021/acs.chemrev.6b00018
31. Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Science 2014, 345, 433 10.1126/science.1253647
32. Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6331 10.1021/ja00436a044
33. Arnold, D. R.; Chan, M. S. W.; McManus, K. A. Can. J. Chem. 1996, 74, 2143 10.1139/v96-243
34. Pandey, G. In Photoinduced Electron Transfer V; Mattay, J., Ed.; Springer Berlin Heidelberg: Berlin, Heidelberg, 1993; p 175.
35. Suga, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4339 10.1021/jp034213x
36. Hamilton, D. S.; Nicewicz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18577 10.1021/ja309635w
37. Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17024 10.1021/ja506228u
38. Wilger, D. J.; Grandjean, J.-M.M.; Lammert, T. R.; Nicewicz, D. A. Nat. Chem. 2014, 6, 720 10.1038/nchem.2000
39. Nicewicz, D. A.; Hamilton, D. S. Synlett 2014, 25, 1191 10.1055/s-0033-1340738
40. Nicewicz, D. A.; Nguyen, T. M. ACS Catal. 2014, 4, 355 10.1021/cs400956a
41. Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995 10.1021/ar900253e
42. Jurss, J. W.; Khnayzer, R. S.; Panetier, J. A.; El Roz, K. A.; Nichols, E. M.; Head-Gordon, M.; Long, J. R.; Castellano, F. N.; Chang, C. J. Chem. Sci. 2015, 6, 4954 10.1039/C5SC01414J
43. Du, P.; Eisenberg, R. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6012 10.1039/c2ee03250c
44. West, J. G.; Huang, D.; Sorensen, E. J. Nat. Commun. 2015, 6, 10093 10.1038/ncomms10093
45. Zhang, G.; Liu, C.; Yi, H.; Meng, Q.; Bian, C.; Chen, H.; Jian, J.-X.; Wu, L.-Z.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9273 10.1021/jacs.5b05665
46. Meng, Q.-Y.; Zhong, J.-J.; Liu, Q.; Gao, X.-W.; Zhang, H.-H.; Lei, T.; Li, Z.-J.; Feng, K.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19052 10.1021/ja408486v
47. Li, X. B.; Li, Z. J.; Gao, Y. J.; Meng, Q. Y.; Yu, S.; Weiss, R. G.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2085 10.1002/anie.201310249
48. Zhong, J. J.; Meng, Q. Y.; Liu, B.; Li, X. B.; Gao, X. W.; Lei, T.; Wu, C. J.; Li, Z. J.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. Org. Lett. 2014, 16, 1988 10.1021/ol500534w
49. Gao, X.-W.; Meng, Q.-Y.; Li, J.-X.; Zhong, J.-J.; Lei, T.; Li, X.-B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. ACS Catal. 2015, 5, 2391 10.1021/acscatal.5b00093
50. Xiang, M.; Meng, Q. Y.; Li, J. X.; Zheng, Y. W.; Ye, C.; Li, Z. J.; Chen, B.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 18080 10.1002/chem.201503361
51. Wu, C.-J.; Meng, Q.-Y.; Lei, T.; Zhong, J.-J.; Liu, W.-Q.; Zhao, L.-M.; Li, Z.-J.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. ACS Catal. 2016, 6, 4635 10.1021/acscatal.6b00917
52. Zhang, G.; Zhang, L.; Yi, H.; Luo, Y.; Qi, X.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z.; Lei, A. Chem. Commun. 2016, 52, 10407 10.1039/C6CC04109D
53. Ohkubo, K.; Mizushima, K.; Iwata, R.; Souma, K.; Suzuki, N.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2010, 46, 601 10.1039/B920606J
54. Ohkubo, K.; Mizushima, K.; Iwata, R.; Fukuzumi, S. Chem. Sci. 2011, 2, 715 10.1039/c0sc00535e
55. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Chem. Sci. 2013, 4, 561 10.1039/C2SC21449K
56. Romero, N. A.; Margrey, K. A.; Tay, N. E.; Nicewicz, D. A. Science 2015, 349, 1326 10.1126/science.aac9895
57. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600 10.1021/ja038656q
58. Franco, T.; Silvana, F. A process for the preparation of nepinalone. Eur. Pat. Appl. 507001, 1992
59. Brenna, E.; Gatti, F. G.; Malpezzi, L.; Monti, D.; Parmeggiani, F.; Sacchetti, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 4811 10.1021/jo4003097
60. Schepp, N. P.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2872 10.1021/ja9535468
61. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Suenobu, T. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1455 10.1021/ar400200u
62. Du, P.; Schneider, J.; Luo, G.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 4952 10.1021/ic900389z
63. Wayner, D. D. M.; McPhee, D. J.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 132 10.1021/ja00209a021
64. Jacques, P. A.; Artero, V.; Pecaut, J.; Fontecave, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 20627 10.1073/pnas.0907775106
65. Bhandal, H.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1110 10.1039/C39880001110
66. Lazarides, T.; McCormick, T.; Du, P.; Luo, G.; Lindley, B.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9192 10.1021/ja903044n