1,3-Dipolar Cycloaddition with Diazo Groups: Noncovalent Interactions Overwhelm Strain

Organic Letters

Volumn 18, Issue 18, 2016, Pages 4466-4469

  Gold, Brian ^a   Aronoff, Matthew R ^a   Raines, Ronald T ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAMIDE DERIVATIVE; AZIDE; BUTYRIC ACID DERIVATIVE; METHANOL; PYRAZOLE DERIVATIVE; SOLVENT;

CHEMISTRY; CYCLOADDITION; KINETICS; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

ACETAMIDES; AZIDES; BUTYRATES; CYCLOADDITION REACTION; KINETICS; METHANOL; PYRAZOLES; QUANTUM THEORY; SOLVENTS;

EID: 84988487617     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01938     Document Type: Article

References (42)

1. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047 10.1021/ja044996f
2. Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 16793-16797 10.1073/pnas.0707090104
3. Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253-2255 10.1002/anie.200705456
4. Poloukhtine, A. A.; Mbua, N. E.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15769-15776 10.1021/ja9054096
5. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Schoffelen, S.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2010, 46, 97-99 10.1039/B917797C
6. Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688-3690 10.1021/ja100014q
7. Dommerholt, J.; Schmidt, S.; Temming, R.; Hendriks, L. J. A.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; Lefeber, D. J.; Friedl, P.; van Delft, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9422-9425 10.1002/anie.201003761
8. Gold, B.; Shevchenko, N. E.; Bonus, N.; Dudley, G. B.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 75-89 10.1021/jo201434w
9. Varga, B. R.; Kállay, M.; Hegyi, K.; Béni, S.; Kele, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 822-828 10.1002/chem.201102329
10. Gold, B.; Dudley, G. B.; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1558-1569 10.1021/ja3114196
11. Andersen, K. A.; Aronoff, M. R.; McGrath, N. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2412-2415 10.1021/ja5095815
12. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5
13. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Dommerholt, J.; Dirks, A. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805-815 10.1021/ar200059z
14. Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Prescher, J. A. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 592-605 10.1021/cb400828a
15. McGrath, N. A.; Raines, R. T. Chem. Sci. 2012, 3, 3237-3240 10.1039/c2sc20806g
16. Lewinn, E. B. Am. J. Med. Sci. 1949, 218, 556-562 10.1097/00000441-194911000-00011
17. de Boer, T. J.; Backer, H. J. Org. Synth. 1956, 36, 16-18 10.15227/orgsyn.036.0016
18. Schoental, R. Nature 1960, 188, 420-421 10.1038/188420b0
19. Lewis, C. E. J. Occup. Environ. Med. 1964, 6, 91-92
20. Gold, B.; Aronoff, M. R.; Raines, R. T. J. Org. Chem. 2016, 81, 5998-6006 10.1021/acs.joc.6b00948
21. Aronoff, M. R.; Gold, B.; Raines, R. T. Org. Lett. 2016, 18, 1538-1541 10.1021/acs.orglett.6b00278
22. Aronoff, M. R.; Gold, B.; Raines, R. T. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2347-2350 10.1016/j.tetlet.2016.04.020
23. van Berkel, S. S.; Dirks, A. J.; Debets, M. F.; van Delft, F. L.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; Rutjes, F. P. J. T. ChemBioChem 2007, 8, 1504-1508 10.1002/cbic.200700278
24. van Berkel, S. S.; Dirks, A. J.; Meeuwissen, S. A.; Pingen, D. L. L.; Boerman, O. C.; Laverman, P.; van Delft, F. L.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rutjes, F. P. J. T. ChemBioChem 2008, 9, 1805-1815 10.1002/cbic.200800074
25. Alabugin, I. V.; Gold, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 7777-7784 10.1021/jo401091w
26. Hong, V.; Kislukhin, A. A.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9986-9994 10.1021/ja809345d
27. Kislukhin, A. A.; Higginson, C. J.; Hong, V. P.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6491-6497 10.1021/ja301491h
28. Gordon, C. G.; Mackey, J. L.; Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Houk, K. N.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199-9208 10.1021/ja3000936
29. Dommerholt, J.; van Rooijen, O.; Borrmann, A.; Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; van Delft, F. L. Nat. Commun. 2014, 5, 5378 10.1038/ncomms6378
30. Lopez, S. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1778-1783 10.1021/jo301267b
31. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198 10.1021/ja800009z
32. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4953-4967 10.1039/c4cs00055b
33. Wolters, L. P.; Bickelhaupt, F. M. WIREs Comput. Mol. Sci. 2015, 5, 324-343 10.1002/wcms.1221
34. Liu, F.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11483-11493 10.1021/ja505569a
35. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159-164 10.1021/ar00006a001
36. Meijer, A.; Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8989-8994 10.1021/jo981359x
37. Chandrasekhar, J.; Shariffskul, S.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8078-8085 10.1021/jp020326p
38. Narayan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3275-3279 10.1002/anie.200462883
39. Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2337-2361 10.1002/adsc.200600431
40. Jung, Y.; Marcus, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5492-5502 10.1021/ja068120f
41. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Landis, C. R.; Weinhold, F. NBO 6.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2013.
42. Sletten, E. M.; de Almeida, G.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2014, 16, 1634-1637 10.1021/ol500260d