Asymmetric Synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1978, Issue 5, 1978, Pages 329-356

  Valentine, Donald ^a   Scott, John W ^a  

^a HOFFMANN LA ROCHE INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84988137747     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1978-24739     Document Type: Review

References (412)

1. J. D. Morrison, H. S. Mosher, Asymmetric Organic Reactions, Prentice-Hall, Englewood Cliffs, N. J., 1971.
2. E. L. Eliel, Tetrahedron 30, 1503 (1974).
3. J. W. Scott, D. Valentine Jr., Science 184, 943 (1974).
4. Review: Ref. 1 Chapter 7.
5. K. K. Babievskii. V. K. Latov, Russ. Chem. Ret. 38, 456 (1969).
6. Y. Izumi, in Synthetic Production and Utilization of Amino Acids, T. Kaneko, Y. Izumi, I. Chibala, T. Itoh, Eds., Halsted Press, New York 1974, pp. 53-60.
7. R. G. Hiskey, R. C. Northrop, J. Am. Chem. Soc. 83, 4798 (1961); 87, 1753 (1965).
8. K. Harada, T. Iwasaki, T. Okawara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 1901 (1973) and references therein.
9. K. Harada, K. Matsumoto, J. Org. Chem. 32, 1794 (1967).
10. S. Yamada, S. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 1976, 997.
11. J.-P. Charles, H. Christol, G. Solladie, Bull. Chem. Soc. Fr. 1970, 4439; 1972, 1124.
12. G. Demailly, G. Solladie, Bull. Chem. Soc. Fr. 1975. 2128.
13. T. Yoshida, K. Harada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 45, 3706 (1972).
14. W. H. Pirkle, J. R. Hauske, . J. Org. Chem. 42, 2346 (1977).
15. K. Weinges, G. Graab, Chem.-Ztg. 94, 728 (1970).
16. D. E. Nichols et al. J. Med. Chem. 16, 480 (1973).
17. L. Pichat, J.-P. Beaucourt, J. Labelled Compd. Radiopharm. 12, 31 (1976).
18. S. Yamada, S. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 1976, 997.
19. S. Yamada, N. Ikota, K. Achiwa, Tetrahedron Lett. 1976, 1001.
20. A. N. Kost, R. S. Sagitullin, M. A. Yurgovskaja, Chem. hid. (London) 1966, 1496.
21. E, J. Corey, R. J. McCaully, H. S. Sachdev, J. Am. Chem. Soc. 92, 2476 (1970).
22. E. J. Corey, H. S. Sachdev. J. Z. Gougoutas, W. Saenger, J. Am. Chem. Soc. 92, 2488 (1970).
23. S. Kiyooka, K. Takeshima, H. Yamamoto, K. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 1897 (1976).
24. L. Busser, R. Haller, Tetrahedron Lett. 1973, 231.
25. E. S. Levitina, E. I. Klabunovskii, A. A. Vedenyapin, Bull. Acad. Set USSR Div. Chem. Sci. 23, 2019 (1974).
26. E. S. Levitina, E. I. Klabunovskii, A. A. Vedenyapin, C. A. 82. 86587 (1975).
27. L. Horner, D. H. Skaletz, Tetrahedron Lett. 1970, 3679.
28. J. F. Archer et al J. Chem. Soc. [C] 1971, 2560.
29. R. F. Borch, S. F. Levitan, J. Org. Chem. 37, 2347 (1972).
30. M. Giongo, W. Marconi, N. Palladino, F. Di Gregorio, Ger. Offen. 2416396 (1974).
31. M. Giongo, W. Marconi, N. Palladino, F. Di Gregorio, C. A. 82, 43048 (1975).
32. M. Jubalt, E. Raoult, J. Armand, L. Boulares, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 25.
33. L. Horner, D. H. Skaletz, Justus Liebigs Ann. Chem. 1977, 1365.
34. S. R. Landor, O. O. Sonola, A. R. Tatchell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 1902.
35. Review: Ref. p. 303.
36. A. Levi, G. Modena, G. Scorrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 6.
37. H. B. Kagan, N. Langlois, T. P. Dang, J. Organometal. Chem. 90, 353 (1975).
38. See Refs. 35 36 for other examples of C = N reductions.
39. C. Botteghi, M. Bianchi, E. Benedetti, U. Matteoli, Chimia 29, 256 (1975).
40. P. H. Boyle, M. T. Keating, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 375.
41. Review: Ref. p. 327.
42. K. Weinges, K. Gries, B. Stemmle, W. Schrank, Chem. Ber. 110, 2098 (1977).
43. M. S. Patel, M. Worsley, Canad. J. Chem. 48, 1881 (1970).
44. M. Oppliger, R. Schwyzer, Heir. Chim. Acta 60. 43 (19D77).
45. J. C. Fiaud, A. Horeau, Tetrahedron Lett. 1972, 2565.
46. K. Harada, T. Okawara, J. Org. Chem. 38, 707 (1973).
47. K. Harada, T. Okawara, K. Matsumoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 1865 (1973).
48. K. Harada, T. Okawara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 191 (1973).
49. U. E. Diner, M. Worsley, J. W. Lown, J.-A. Forsythe. Tetrahedron Lett. 1972, 3145.
50. S. Yamada, S. Hashimoto, Chem. Lett. 1976, 921.
51. I. Ojima, S. Inaba, Y. Nagai, Chem. Lett. 1975, 737.
52. L. Neelakantan, J. Org. Chem. 36, 2253, 2256 (1971).
53. K. Weinges, G. Graab, D. Nagel, B. Stemmle, Chem. Ber. 104, 3594 (1971).
54. K. Weinges, B. Stemmle, Chem. Ber. 106, 2291 (1973).
55. K. Weinges, B. Stemmle, Recent Develop. Chem. Nat. Carbon Cmpds. 7, 89 (1976).
56. I. Ugi, lntra-Sci Chem. Rep. 5, 229 (1971).
57. I. Ugi, C. A. 76, 34538 (1972).
58. R. Urban, I. Ugi, Angew. Chem. 87, 67 (1975).
59. R. Urban, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14, 61 (1975).
60. G. Eberle, I. Ugi, Angew. Chem. 88, 509 (1976).
61. G. Eberle, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 492 (1976).
62. G. W. Gokel, D. Marquarding, I. K. Ugi, J. Org. Chem. 37. 3052 (1972).
63. K. Achiwa, S. Yamada, Tetrahedron Lett. 1974, 1799.
64. J.-C. Fiaud, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1970, 1813; 1971, 1019.
65. G. Tsuchihashi, S. Iriuchijima, K. Maniwa, Tetrahedron Lett. 1973, 3389.
66. C. R. Johnson, R. A. Kirchhoff, R. J. Reischer, G. F. Katekar J. Am. Chem. Soc. 95, 4287 (1973).
67. H. Akimoto et al Chem. Pharm. Bull. 22, 2614 (1974).
68. M. Konda, T. Shioiri, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull, 23 1025 (1975).
69. M. Konda, T. Oh-ishi, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 25, 69(1977).
70. M. Konda, T. Shioiri, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 23, 1063 (1975).
71. S. Yamada, K. Tomioka, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1976, 57.
72. K. Tomioka, K. Shimizu, S. Yamada, K. Koga Heterocycles 6, 1752(1977).
73. K. Shimizu, K. Tomioka, S. Yamada, K. Koga Heterocycles 8, 277(1977).
74. T. Okawara, T, Kametani, Heterocycles 2, 571 (1974).
75. T. Kametani, T. Okawara, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1977, 579.
76. J. C. Sheehan, T. Hara, J. Org. Chem. 39, 1196 (1974).
77. A. I. Meyers, E. D. Mihelich, Angew. Chem. 88, 321 (1976).
78. A. I. Meyers, E. D. Mihelich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 270 (1976).
79. A. I. Meyers, G. Knaus, K. Kamata, M. E. Ford, J. Am Chem. Soc. 98, 567 (1976).
80. A. I. Meyers, G. Knaus, P. M. Kendall, Tetrahedron Lett 1974, 3495.
81. A. I. Meyers, E. D. Mihelich, J. Org. Chem. 40, 1186 (1975).
82. A. I. Meyers, G. Knaus, Tetrahedron Lett. 1974, 1333.
83. A. I. Meyers, C. E. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 97, 6266 (1975).
84. A. I. Meyers, C. E. Whitten, Tetrahedron Lett. 1976, 1947.
85. A. I. Meyers, K. Kamata, J. Am. Chem. Soc. 98, 2290 (1976).
86. J. F. Hanson, C. S. Cooper, J. Org. Chem. 41, 3219 (1976).
87. A. I. Meyers, C. E. Whitten, Heterocycles 4, 1687 (1976).
88. A I. Meyers, G. S. Poindexter, Z. Brich, J. Org. Chem. 43, 892(1978).
89. D. Mea-Jacheet, A. Horeau, Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 4571.
90. M. Kitamoto, K. Hiroi, S. Terashima, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 22, 459 (1974).
91. D. Enders, H. Eichenauer, Angew. Chem. 88, 579 (1976).
92. D. Enders, H. Eichenauer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 549 (1976).
93. A. I. Meyers, D. R. Williams, M. Druelinger, J. Am. Chem. Soc. 98, 3032 (1976).
94. J. K. Whitesell, M. A. Whitesell, J. Org. Chem. 42, 377(1977).
95. G. Stork, S. R. Dowd, J. Am. Chem. Soc. 85, 2178 (1963).
96. S. Yamada, T. Oguri, T. Shioiri, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. 136.
97. J. Y. Chenard, D. Commereuc, Y. Chauvin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 750.
98. D. Enders, H. Eichenauer, Tetrahedron Lett. 1977, 191.
99. S. Hashimoto, S. Yamada, K. Koga, J. Am. Chem. Soc. 98, 7450 (1976).
100. S. Hashimoto, N. Komeshima, S. Yamada, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1977, 2907.
101. R. Bucourt, L. Nedelec, J.-C. Crnsc, J. Weill-Raynal, Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 561.
102. W. M. B. Konst, W. N. Speckamp, H. O. Houwen, H. O. Huisman, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 91, 861 (1972).
103. R. Pappo, R. B. Garland, C. J. Jung, R. T. Nicholson, Tetrahedron Lett. 1973, 1827.
104. Review: Ref. ', pp. 297-302.
105. Ref. p. 299.
106. H. Poisel, U. Schmidt, Chem. Ber. 106, 3408 (1973).
107. W. Bycroft, G. R. Lee, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 988.
108. J. Solodar, Paper presented at. the 173rd A.C.S. Meeting, New Orleans, March 20 -25, 1977.
109. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, Chem. Technol 2, 590(1972).
110. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, Ann. N Y. Acad. Sci. 214, 119 (1973).
111. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, C. A. 79, 65267 (1973).
112. J. Benes, J. Hetflejs, Chem. Listy 68, 916 (1974).
113. J. Benes, J. Hetflejs, C. A. 82, 42403(1975).
114. J. D. Morrison, W. F. Masler, M. K. Neuberg, Adv. Catal 25, 81 (1976).
115. A. J. Birch, D. H. Williamson, Org. React. 24, 74 (1976).
116. J. D. Morrison, W. F. Masler, S. Hathaway, in Catalysis in Organic Synthesis, P. N. Rylander, H. Greenfield, Eds.. New- York, 1976, p. 203.
117. H. B. Kagan, Pure Appl. Chem. 43, 401 (1975).
118. L. Marko, B. Heil, Catal. Rev. 8, 269 (1973).
119. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, D. J. Weinkauff, J. Am. Chem. Soc. 97, 2567 (1975).
120. B. D. Vineyard et al J. Am. Chem. Soc. 99, 5946 (1977).
121. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, U. S. Patent 4008281 Monsanto (1975).
122. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, C. A. 83, 164367 (1975).
123. H. B. Kagan, T.-P. Dang, J. Am. Chem. Soc. 94, 6429 (1972).
124. T.-P. Dang, J.-C. Poulin, H. B. Kagan, J. Organometal Chem. 91, 105 (1975).
125. D. Sinou, H. B. Kagan, J. Organometal. Chem. 114, 325 (1976).
126. R. Glaser, B. Vainas, J. Organometal Chem. 121, 249 (1976).
127. H. B. Kagan, T.-P. Dang, French Demande 2116905 (1972). Quoted in Ref. 108.
128. P. Aviron-Violet, U. S. Patent 3949000 (1976).
129. P. Aviron-Violet, C. A. 82, 171186(1975).
130. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 10.
131. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, in Advances Chem. Ser., D. Forster, J. F. Roth, Eds. 132, 274 (1974).
132. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, U. S. Patent 4005127, Monsanto (1977).
133. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, C. A. 86, 190463 (1977).
134. K. Achiwa, J. Am. Chem. Soc. 98, 8265 (1976).
135. K. Achiwa, Tetrahedron Lett. 1977, 3735.
136. K. Achiwa, Chem. Lett. 1977, 777.
137. K. Achiwa, T. Koguie, I. Ojima, Tetrahedron Lett. 1977, 4431.
138. T. Hayashi et al., Tetrahedron Lett. 1976, 1133.
139. M. D. Fryzuk, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 99, 6262 (1977).
140. G. Gelbard, H. B. Kagan, R. Stern, Tetrahedron 32, 233 (1976).
141. Both enantiomers of 99 are available from Strem Chemicals, Newburyport, Mass., U.S.A.
142. K. Tamao et al., Tetrahedron Lett. 1977, 1389.
143. M. Tanaka, I. Ogata, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975 735.
144. T. Hayashi M. Tanaka, I. Ogata, Tetrahedron Lett. 1977, 295.
145. D Valentine, Jr., J. M. Townsend, F. Scheidl, R. Sun, unpublished.
146. K. Hiroi, K. Achiwa, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 20, 246 (1972).
147. J. K. Whitesell, S. W. Felman, J. Org. Chem. 42, 1663 (1977).
148. K. Hiroi, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 21, 54 (1973).
149. K. Hiroi, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 21, 47 (1973).
150. G. Otani, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 21, 2125 (1973).
151. T. Sone, K. Hiroi, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 21. 2331 (1973).
152. T. Sone, S. Terashima, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 24, 1273 (1976).
153. Previous Ref. footnote 9.
154. T. Sone, S. Terashima, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 24, 1288 (1976).
155. G. Otani, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 21, 2130 (1973).
156. T. Igarashi, J. Oda, Y. Inouye, Bull. Inst. Chem. Res. Kvoto Univ. 50, 222 (1972).
157. T. Igarashi, J. Oda, Y. Inouye, C. A. 77, 164105 (1972).
158. C. Szantay, L. Szabo, G. Kalaus, Tetrahedron 33, 1803 (1977).
159. M. Shibasaki, S. Terashima, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 23, 279 (1975); 24, 315 (1976).
160. H. Matsushita, M. Noguchi, M. Saburi, S. Yoshikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 48, 3715 (1975).
161. H. Matsushita, M. Noguchi, S. Yoshikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 1928 (1976).
162. H. Matsushita, Y. Tsujino, M. Noguchi, S. Yoshikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 3629 (1976).
163. L. Duhamel, C. R. Acad. Sci. Ser. C 282, 125 (1976).
164. L. Duhamel, J.-C. Plaquevent, Tetrahedron Lett. 1977, 2285.
165. Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem. 39, 1615 (1974).
166. U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Angew. Chem. 83, 492 (1971).
167. U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 10, 496 (1971).
168. N. Cohen, Acc, Chem. Res. 9, 412 (1976).
169. W. Acklin, V. Prelog, A. Pielro. Helv. Chim. Acta 41, 1416 (1958).
170. D. Valentine Jr. et al., J. Org. Chem. 41, 62 (1976).
171. Data given in Table V, p. 229 of Ref. 98.
172. D. Valentine Jr., K. K. Johnson, W. Priester, K. Toth, Abstracts 8th International Conference on Organometallic Chemistry, Kyoto, Japan, paper 247.
173. D. Valentine. Jr. et al., unpublished.
174. D. Valentine, Jr. et al., unpublished.
175. A. P. Stoll, R. Suess. Helv. Chim. Acta 57, 2487 (1974).
176. J. D. Morrison, R. E. Burnett, A. M. Aguiar, C. J. Morrow, C. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 93, 1301 (1971).
177. J. D. Morrison, W. F. Masler J. Org. Chem. 39, 270 (1974).
178. Y. Kiso, K. Yamamoto, K. Tamao, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc, 94, 4373 (1972).
179. J. D. Morrison, W. F. Masler, J. Org. Chem. 39, 270 (1974).
180. M. Tanaka, Y. Watanabe, T. Mitsudo, Y. Takegami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 47, 1698 (1974).
181. P. Pino. G. Consiglio, C. Botteghi, C. Salomon, Adv. Chem. Ser. 132, 295 (1974).
182. G. Consiglio, P. Pino, Helv. Chim. Acta 59, 642 (1976).
183. M. Tanaka, Y. Ikeda, I. Ogata, Chem. Lett. 1975. 1115.
184. C. Botteghi, G. Consiglio, P. Pino, Justus Liehigs Ann. Chem. 1974, 864.
185. C. Botteghi, C. Salomon, Tetrahedron Lett. 1974, 4285.
186. C. Botteghi, Gazz. Chim. Ital. 105, 233 (1975).
187. P. Pino, C. Botteghi, G. Consiglio, C. Salomon, Ger. Offen. 2359101 (1974).
188. P. Pino, C. Botteghi, G. Consiglio, C. Salomon C. A. 81, 90644 (1974).
189. R. Stern, A. Hirschauer, L. Sajus, Tetrahedron Lett. 1973, 3247.
190. I. Ogata, Y. Ikeda, Chem. Lett. 1972, 487.
191. C. Botteghi, L. Lardicci, R. Menicagli, J. Org. Chem. 38, 2361 (1973).
192. W. Himmele, H. Siegel, W. Aquila, F. J. Mueller, Ger. Offen. 2132414 (1973).
193. W. Himmele, H. Siegel, W. Aquila, F. J. Mueller, C. .A. 78, 97328 (1973).
194. Japan Kokai 73, 99131, Agency of Industrial Sciences and Technology (1973); C. A. 80, 95498 (1974).
195. R. Stern, D. Commereuc, Y. Chauvin, H. Kagan, French Demande 2208872 (1974).
196. R. Stern, D. Commereuc, Y. Chauvin, H. Kagan, C. A. 82, 125091 (1975).
197. G. Consiglio, C. Botteghi, C. Salomon, P. Pino, Angew. Chem. 85, 663 (1973).
198. G. Consiglio, C. Botteghi, C. Salomon, P. Pino, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 669 (1973).
199. C. Botteghi, G. Consiglio, G. Ceccarelli, A. Stefani, J. Org Chem. 37, 1835 (1972).
200. C. Botteghi, G. Consiglio, Chimia 26, 141 (1972).
201. M. Tanaka et al., Chem. Lett. 1972, 483.
202. C. Salomon, G. Consiglio, C. Botteghi, P. Pino, Chimia 27, 215 (1973).
203. G. Consiglio, P. Pino, Chimia 30, 193 (1976).
204. G. Consiglio, Helv. Chim. Acta 59, 124 (1976).
205. C. Botteghi, G. Consiglio, P. Pino, Chimia 27, 477 (1973).
206. T. Aratani, Y. Yoneyoshi, T. Nagase, Tetrahedron Lett. 1975, 1707.
207. Y. Tatsuno, A. Konishi, A. Nakamura, S. Otsuka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 588.
208. H. Hirai, M. Matsui, Agric. Biol. Chem. 40, 169 (1976).
209. B. Bogdanovic et al., Angew. Chem. 84, 1070 (1972).
210. B. Bogdanovic et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 1023 (1972).
211. B. Bogdanovic, Angew. Chem. 85, 1013 (1973).
212. B. Bogdanovic, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 954 (1973).
213. M. Hidai et al., J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1975, 170.
214. B. M. Trost, P. E. Strege, J. Am. Chem. Soc. 99, 1649 (1977).
215. B. M. Trosl, T. J. Dietsche, J. Am. Chem. Soc. 95, 8200 (1973).
216. B. M. Trost, P. E. Strege, Tetrahedron Lett. 1974, 2603.
217. B. M. Trost, L. Weber, J. Org. Chem. 40, 3617 (1975).
218. B. M. Trost, T. J. Fullerton, J. Am. Chem. Soc, 95, 292 (1973).
219. B. M. Trost, T. J. Dietsche, T. J. Fullerton, J. Org. Chem 39, 737 (1974).
220. B. M. Trost, L. Weber, J. Am. Chem. Soc. 97, 1612 (1975).
221. B. M. Trost, P. E. Strege, J. Am. Chem. Soc. 97, 2534 (1975).
222. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, J. Org. Chem. 41, 3215 (1976).
223. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 98, 630 (1976).
224. K. B. Sharpless, R. C. Michaelson, J. Am. Chem. Soc. 95, 6136 (1973).
225. S. Yamada, T. Mashiko, S. Terashima, J. Am. Chem. Soc. 99, 1988 (1977).
226. R. C. Michaelson, R. E. Palermo, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 99, 1990(1977).
227. R. Helder et al. Tetrahedron Lett. 1976, 1831.
228. S. Colonna, R. Fornasier, Synthesis 1975, 531.
229. T. Hiyama, H. Sawada, M. Tsukunaka, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1975, 3013.
230. J. C. Fiaud, Tetrahedron Lett. 1975, 3495.
231. T. Hiyama, T. Mishima, H. Sawada, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 98, 641 (1976).
232. T. Hiyama, T. Mishima, H. Sawada, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 97, 1626 (1975).
233. Review: Ref. 3.
234. H. C. Brown, N. M. Yoon, Israel. J. Chem. 15, 12 (1976/1977).
235. S. Terashima, S. Jew, Tetrahedron Lett. 1977, 1005.
236. German Offen. 2625030, Sumitomo (1977); C. A. 86, 120886 (1977).
237. Y. Izumi, Angew. Chem. 83, 956 (1971).
238. Y. Izumi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 10, 871 (1971).
239. E. I. Klabunovskii, Y. I. Petrov, A. A. Vendcnynpm, Koord. Khim. 2, 737 (1976).
240. E. I. Klabunovskii, Y. I. Petrov, A. A. Vendcnynpm, C. A. 85, 93197 (1976).
241. L. H. Gross, P. Rys, J. Org. Chem. 39, 2429 (1974).
242. E. I. Klabunovskii et al., Kinet. Catal. (USSR) 16, 1102 (1975).
243. E. I. Klabunovskii et al., C. A. 83, 178253 (1975).
244. E. I. Klabunovskii et al., Kinet. Catal. (USSR) 16, 1081 (1975).
245. E. I. Klabunovskii et al., C. A. 84, 4422 (1976).
246. A. A. Vendenyapin, E. I. Klabunovskii, Y. M. Talanov, N. P. Sokolova, Kinet. Catal (USSR) 16, 1101 (1975).
247. A. A. Vendenyapin, E. I. Klabunovskii, Y. M. Talanov, N. P. Sokolova, C. A. 84, 4423 (1976).
248. V. I. Neupokoev, E. I. Klabunovskii, Y. I. Petrov, Kinet. Catal. (USSR) 14, 447 (1973).
249. V. I. Neupokoev, E. I. Klabunovskii, Y. I. Petrov, C. A. 79, 18008 (1973).
250. A. A. Vedenyapin, E. I. Klabunovskii, Y. A. Talanov, N. P. Sokolova, Kinet. Catal. (USSR) 16, 436 (1975).
251. A. A. Vedenyapin, E. I. Klabunovskii, Y. A. Talanov, N. P. Sokolova, C. A. 83, 58047 (1975).
252. E. I. Klabunovskii et al., Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1974, 1361.
253. E. I. Klabunovskii et al., C. A. 81, 91 016 (1974).
254. V. I. Neupokoev, Y. I. Petrov, E. I. Klabunovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1976, 113.
255. V. I. Neupokoev, Y. I. Petrov, E. I. Klabunovskii, C. A. 84, 150160 (1976).
256. E. I. Klabunovskii, A. A. Vedenyapin, G. K. Areshidze, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1975, 2311.
257. E. I. Klabunovskii, A. A. Vedenyapin, G. K. Areshidze, C. A. 84, 43254 (1976).
258. J. Solodar, Chem. Tech. 1975, 421.
259. B. Heil, S. Toros, S. Vastag, L. Marke, J. Organometal. Chem. 94, 47 (1975).
260. T. Hayashi, T. Mise, M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1976, 4351.
261. I. Ojima, T. Kogure, M. Kumagai, J. Org. Chem. 42, 1671 (1977).
262. I. Ojima, T. Kogure, K. Achiwa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 428.
263. Y. Ohgo, Y. Natori, S. Takeuchi, J. Yoshimura, Tetrahedron Lett. 1974, 1327.
264. S. Takeuchi, Y. Ohgo, J. Yoshimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 47, 463 (1974).
265. Y. Ohgo, S. Takeuchi, Y. Natori, J. Yoshimura, Chem. Lett. 1974, 33.
266. Y. Ohgo, S. Takeuchi, J. Yoshimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 583 (1971).
267. R. W. Waldron, J. H. Weber, Inorg. Chim. Acta 18, 13 (1976).
268. H. Fujikoshi, R. Nakajima, T. Hara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 823 (1976).
269. I. Ojima el al., J. Organometal Chem. 122, 53 (1976).
270. T. Hayashi, K. Yamamoto, M. Kumada, J. Organometal. Chem. 112. 253 (1976).
271. I. Ojima, T. Kogure, Y. Nagai, Chem. Lett. 1975, 988.
272. T. Hayashi, K. Yamamoto, M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1975, 3.
273. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, J. Organometal. Chem. 85. 19 (1975).
274. J. Benes, J. Hetflejs, Collect. Czech. Chem. Commun. 41, 2264 (1976).
275. T. Hayashi, K. Yamamoto, M. Kumada. Tetrahedron Lett 1974, 4405.
276. J. Benes, J. Hetflejs, Collect. Czech. Chem. Commun. 41. 2256 (1976).
277. T. Hayashi et al J. Organometal. Chem. 113, 127 (1976).
278. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, J. Organometal. Chem 91 C27 (1975).
279. T. Hayashi, K. Yamamoto, M. Kumada, Tetrahedron Lett 1974, 331.
280. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau. J. Organometal. Chem. 120 337 (1976).
281. Reviews: (a) Ref. Chapter 5.
282. S. Yamada, K. Koga, in Selective Organic Transformations, B. S. Thyagarajan, Ed., Vol. I. Wiley-fnterscience, N Y pp. 24 30.
283. T. D. Inch, Adv. Carbohydrate Chem. 1972. 191.
284. G. Giacomelli, L. Lardicci, A. M. Caporusso, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1795.
285. J.-P. Guette, J. Capillon, M. Perlat, M. Guette, Tetrahedron Lett. 1974, 2409.
286. L. D. Tomina et al. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 21, 2437 (1972).
287. D. Nasipuri, P. B. Bhattacharya, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1977, 576.
288. D. Nasipuri, P. R. Mukherjee, J. Indian Chem. Soc. 51, 171 (1974).
289. J. D. Morrison et al., J. Am. Chem. Soc. 99, 3167 (1977).
290. D. Nasipuri, C. K. Ghosh, R. J. L. Martin, J. Org. Chem 35, 657(1970).
291. R. Menicagli, G. P. Giacomelli, L. Lardicci, J. Organometal. Chem. 50, 15 (1973).
292. S. Yamashita, J. Organometal. Chem. 11 377 (1968).
293. G. P. Giacomelli, R. Menicagli, L. Lardicci, J. Am. Chem. Soc. 97, 4009 (1975).
294. R. A. Kretchmer, J. Org. Chem. 37, 801 (1972).
295. L. Lardicci, G. Giacomelli, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1974, 337.
296. G. Giacomelli, L. Lardicci, R. Santi, J. Org. Chem 39 2736 (1974).
297. O. Cervinka, O. Bslovsky, Collect. Czech. Chem. Commun. 32, 3897 (1967).
298. O. Cervinka, Collect. Czech. Chem. Commun. 30, 1684 (1965).
299. O. Cervinka et al., Collect. Chem. Czech. Commun. 32, 2618 (1967).
300. S. R. Landor, B. J. Miller, A. R. Tatchell. J. Chem. Soc [C] 1966, 2618; 1966, 2280.
301. S. R. Landor, B. J. Miller, A. R. Tatchell, J. Chem. Soc [C] 1967, 197.
302. R. J. D. Evans, S. R. Landor, J. P. Regan, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1974, 552.
303. U. Valcavi, P. Balzano, V. Monterosso, Ann. Chim. (Rome) 65, 91 (1975).
304. U. Valcavi, P. Balzano, V. Monterosso, C. A. 84, 105125 (1976).
305. R. Haller, H. J. Schneider, Chem. Ber. 106, 1312 (1973).
306. S Yamagudu, HS Mosher- J Org. Chem. 38, 1870 (1973).
307. D. Seebach, H. Daum, Chem. Ber. 107, 1748 (1974).
308. J. P. Vigneron, I. Jacquet, Tetrahedron 32, 939 (1976).
309. A. I. Meyers, P. M. Kendall, Tetrahedron Lett. 1974, 1337.
310. G. M. Giongo, F. Di Gregorio, N. Palladino. W. Marconi, Tetrahedron Lett. 1973, 3195.
311. J. Baleells, S. Colonna, R. Fornasier, Synthesis 1976, 266.
312. J. P. Massfi, E. R. Parayre, J. Chem. Soc. Chem. Commun 1976, 438.
313. H. C. Brown, A. K. Mandal, J. Org. Chem. 42, 2996 (1977).
314. M. F. Grundon, D. G. McCleery, J. W. Wilson, Tetrahedron Lett. 1976, 295.
315. M. F. Grundon, W. A. Khan, D. R. Boyd, W. R. Jackson, J. Chem. Soc. [C] 1971, 2557.
316. S. Krishnamurthy, F. Vogel, H. C. Brown, ACS Meeting New Orleans 1977, Abstract Orgn. 17.
317. S. Krishnamurthy, F. Vogel, H. C. Brown, J. Org. Chem 42 2534 (1977).
318. S. Yamaguchi, F. Yasuhara, K. Kabuto, J. Org Chem 42 1578 (1977).
319. S. Yamaguchi, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 38, 1870 (1973).
320. T. A. Whitney, A. W. Langer Jr., Adv. in Chem. Series, No. 130, A. W. Langer, Ed., Amer. Chem. Soc., 1974 pp 270-280.
321. H. J. Schneider, R. Haller, Justus Liehigs Ann. Chem. 743 187 (1971).
322. C. J. Reich, G. R. Sullivan, H. S. Mosher, Tetrahedron Lett. 1973, 1505.
323. R. Andrisano, A. S. Angeloni, S. Marzocchi, Tetrahedron 29 913 (1973).
324. O. Cervinka, O. Kriz, Collect. Czech. Chem. Commun. 38 294 (1973).
325. O. Cervinka, P. Maloft, H. Prochazkova Collect. Czech. Chem Commun. 39, 1869 (1974).
326. U. Valcavi, P. Balzano, V. Monterosso, Ann. Chim. (Rome) 65, 543 (1975).
327. U. Valcavi, P. Balzano, V. Monterosso, C. A. 86, 43140(1977).
328. G. Haffer, U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Chem. Ber 108 2665 (1975).
329. K. Kabuto, H. Ziffer, J. Org. Chem. 40, 3467 (1975).
330. K. Kabuto, H. Shindo, H. Ziffer, J. Org. Chem. 42, 1742.
331. R. S. Brinkmeyer, V. Kapoor, J. Am. Chem. Soc. 99, 8339 (1977).
332. W. S. Johnson, R. S. Brinkmeyer, V. Kapoor, T. M. Yarnell. J. Am. Chem. Stx. 99, 8341 (1977).
333. W. S. Johnson, S. Escher, B. W. Metcalf, J. Am. Chem. Soc 98, 1039 (1976).
334. N. Cohen, personal communication.
335. S. R. Landor, B. J. Miller, A. R. Tatchell, J. Chem. Soc [C] 1971, 2339.
336. S. Yamada, M. Kitamoto, S. Terashima, Tetrahedron Lett 1976, 3165.
337. M. Kitamoto, K. Kameo, S. Terashima, S. Yamada. Chem Pharm. Bull. 25, 1273 (1977).
338. Y. Ohnishi, T. Numakunai, T. Kimura, A. Ohno, Tetrahedron Lett. 1976, 2699.
339. A. Ohno et al., Tetrahedron Lett. 1976, 4585.
340. K. Nishiyama, N. Baba, J. Oda, Y. Inouye, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 101.
341. M. Jubault, E. Raoult, D. Peltier, C. R. Acad. Sci. Ser C 277, 583 (1973).
342. M. Jubault, E. Raoult, D. Peltier, Electrochim. Acta 22, 67 (1977).
343. L. Horner, D. Degner, Tetrahedron Lett. 1971, 1245.
344. L. Horner, D. Degner, Electrochim. Acta 19, 611 (1974).
345. D. Brown, L. Horner, Justus Liehigs Ann. Chem. 1977, 77.
346. J. Kopilov, S. Shatzmiller, E. Kariv, Electrochim. Acta 21 535 (1976).
347. J. Kopilov, E. Kariv, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc 99 3450 (1977).
348. Review: Ref. pp. 374-382.
349. K. Mislow, Introduction to Stereochemistry, Benjamin, 1966 p. 131.
350. P. Vittorelli, T. Winkler, H.-J. Hansen, H. Schmid, Helv Chim. Acta 51, 1457 (1968).
351. H.J. Hansen H. Schmid, Tetrahedron 30, 1959 (1974).
352. D. J. Faulkner, M. R. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 95 553 (1973).
353. One example is known where steric factors compel a boat-like transition state, B. Lythgoe, D. A. Metcalfe, Tetrahedron Lett. 1975. 2447.
354. R.J. Cave, B. Lythgoe, D. A. Metcallc, I. Waterhouse, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1977, 1218.
355. R. K. Hill, A. G. Edwards, Tetrahedron Lett. 1964, 3239.
356. R. K. Hill, M. E. Synerholm. J. Oreg. Chem. 33, 925 (1968).
357. R. J. Ferrier, N. Vethaviyasar. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 1791.
358. S. Terashima, S. Yamada, Tetrahedron Lett. 1977, 1001.
359. E. J. Corey, M. Shibasaki, J. Knolle, Tetrahedron Lett. 1977, 1625.
360. C. B. Chapelo et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 1211.
361. R. K. Hill, R. Soman, S. Sawada, J. Org. Chem. 37, 3737 (1972).
362. K. K. Chan et al., J. Org. Chem. 41, 3497 (1976).
363. N. Cohen et at, J. Org. Chem. 41, 3512 (1976).
364. K. Hermann, Nachr. Chem. Tech. 25, 87 (1977).
365. W. H. Watanabe, L. E. Conlon, J. Am. Chem. Soc. 79, 2828 (1957).
366. W. S. Johnson et al.. J. Am. Chem. Soc. 92, 741 (1970).
367. D. Felix, K. G. Steen, A. E. Wick, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 52, 1030 (1969).
368. R. E. Ireland, R. H. Mueller, J. Am. Chem. Soc. 94, 5897 (1972).
369. R. E. Ireland, A. K. Willard, J. Org. Chem. 39, 421 (1974).
370. W. Sucrow. B. Girgensohn, Chem. Ber. 103, 750 (1970).
371. W. Sucrow, P. Polyzou, Tetrahedron Lett. 1971, 1883.
372. W. Sucrow, W. Richter, Chem. Ber. 104. 3679 (1971).
373. W. Sucrow, B. Schubert, W. Richter, M. Slopianka, Chem. Ber. 104, 3689 (1971).
374. W. Sucrow, P. P. Caldeira, M. Slopianka, Chem. Ber. 106, 2236 (1973).
375. W. Sucrow, M. Slopianka, P. P. Caldeira, Chem. Ber. 108, 1101 (1975).
376. Y. Yamamoto, H. Shimodu, J. Oda, Y. Inouye, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 3247 (1976).
377. R. K. Hill, N. W. Gilman, Tetrahedron Lett. 1967, 1421.
378. J. Oda, T. Igarishi, Y. Inouye, Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 54, 180 (1976); C. A. 86, 88836 (1976).
379. G. BUchi, M. Cushman, H. Wiiest, J. Am. Chem. Soc. 96, 5563 (1974).
380. K. K. Chan, G. Saucy, J. Org. Chem. 42, 3828 (1977).
381. J. E. Baldwin, J. E. Patrick, J. Am. Chem. Soc. 93, 3556 (1971).
382. H. Felkin, C. Frajerman, Tetrahedron Lett. 1977, 3485.
383. The similarity of the 216/217 and the (R)-(£)-213/(S)-(Z)-214 ratios obtained in Ref. 3 0 6 suggests that (R)-(Z)-215 might afford better results than (S)-(£)-215.
384. M. K. Eberle, G. G. Kahle, Abstracts 173rd A.C.S. Meeting, New Orleans, March 1977, paper ORG 87.
385. R. K. Hill, T.-H. Chan, J. Am. Chem. Soc. 88, 866 (1966).
386. Also G. V. Kaiser, C. W. Ashbrook, J. E. Baldwin, J. Am. Chem. Soc. 93, 2342 (1971).
387. Y. Yamamoto, J. Oda, Y. Inouye, J. Org. Chem. 41, 303 (1976).
388. M. Moriwaki, Y. Yamamoto, J. Oda, Y. Inouye, J. Org. Chem. 41, 300 (1976).
389. A. Polonovski reaction has been shown to occur with complete racemization. V. gunjiC et al., Tetrahedron Lett. 1973, 3209.
390. P. Bickart et al., J. Am. Chem. Soc. 90, 4869 (1968).
391. R. W. Hoffmann, N. Maak, Tetrahedron Lett. 1976. 2237.
392. S. Bravermann, Int. J. Sulfur Chem. [C] 6, 149 (1971).
393. J. G. Miller, W. Kurz, K. G. Untch, G. Stork, J. Am. Chem Soc. 96, 6774 (1974).
394. B. M. Trost, R. F. Hammen, J. Am. Chem. Soc. 95, 962 (1973).
395. B. M. Trost, W. G. Biddlecom, J. Org. Chem. 38, 3438 (1973).
396. S. J. Campbell, D. Darwish, Cancul. J. Chem. 54. 193 (1976).
397. G. Ohloff, Angew. Chem. 82. 3 (1970);.
398. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 9, 743 (1970).
399. H. K. Spencer, R. K. Hill. J. Org. Chem. 41, 2485 (1976).
400. O. Achmatowicz Jr., B. Szechner, J. Org. Chem. 37. 964 (1972).
401. R. K. Hill, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 86, 965 (1964).
402. G. Stork, A. F. Kraft, 111, J. Am. Chem. Soc. 99, 3851 (1977).
403. H. Nitsch, Q. Kresze, Angew. Chem. 88, 801 (1976);.
404. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 760 (1976).
405. J. Jurczak. A. Zamojski, Tetrahedron 28. 1505 (1972).
406. M. M. Cxuseinov, I. M. Akhmedov, E. G. Mamedov, Azcrb. Khim. Zh. 1976, 46; C. A. 85, 176925 (1976).
407. B. S. El'yanov el al., Bull. Acad. Sci. USSR Dir. Chem. Sci. 20. 1557 (1971); C. A. 77, 163906 (1972).
408. E. J. Corey, H. E. Ensley, J. Am. Chem. Soc. 97, 6908 (1975).
409. T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1977, 783.
410. N. Baggett, P. Stribblehill, . J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 1123.
411. E. D. Lund, P. K. Shaw, J. Org. Chem. 42, 2073 (1977).
412. C. R. Johnson et al., Abstracts, 174th A. C. S. Meeting, August 1977, Paper ORG 4 B.