Principles and synthetic applications in crown ether chemistry

Synthesis (Germany)

Volumn 1976, Issue 3, 1976, Pages 168-184

  Gokel, George W ^a   Durst, H Dupont ^b  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84987537995     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1976-23980     Document Type: Article

References (185)

1. H. Cretcher, W. H. I'ittengcr, J. Am. Cliem. Sor. 47, 163 (1925)
2. G. F. Zcllhocffer. Ind. Eng. Chtm. 29, 54 (1937
3. A. Lüttringhaus, K. Ziegler, Justus Liebiys Ann. Chem. 528, 155 119371
4. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 89, 2495 1907
5. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 89, 7017 (1967
6. C. J. Pedersen, Aldrichchimiea Acta (Aldrich Chemical Co., Milwaukee, Wis.) 4, 1 (1971
7. U.S. Patent 3686225, E. 1. DuPont de Nemours & Co., Inc.; C. A. 71, 60865 (1969
8. E. Vögtle, et al., Chem.-Y.ta. 98, 562 (1974
9. C. W. Bird, M. Singh, Chem. ind. (London) 1974, 749
10. J. S Bradshaw and . Y. K. Hui, .J. Heterocycl. Chem. II, 649 11974
11. Wudl, E. Gaeta, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 107
12. J. C. Lockhart, et al., .J. Chem. Soc. I'erkin Trans. I 1973, 577
13. J. E. Richman, T. J. Atkins, .J. Am. Chem. Soc. 96. 2268 (1974
14. S. A. (i. Hogberg, I). .1. Cram, ,J. Ora. Chem. 40, 151 (1975)
15. R. Blackborow, et al., J. Chromaloqr. 107, 3 (1975)
16. S. J. Leigh, I. D. Sutherland, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 414
17. C. J. Pederson, M. J. Bromeis, CS', Paient 3847949
18. E. I. DuPont de Nemours Co., Inc.; C.A. 82, 73049 1975
19. J. E. Parks, B. E. Wagner, R. H. Holm, .J. Am. Chem. Soc. 92, 3500 (1970
20. J. M. T/mko, et al J. Am. Chem. Soc. 96, 7097 (/974
21. R. C. Helgcson, J. M. Timko, V. i- Cram. .J. Am. Chem. Soc 96, 7380 (1974
22. M. Newcomb, (i. W. Gokel, D. J. Cram. .J. Am. Chem. Soc. 96, 6810 (1974
23. G. R. Newkome, J. M. Robinson. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 831
24. G. R. Newkome, G. L. McClure. i. B. Simpson. F. Danesh-Khoshboo, J. Am. Chem. Soc. 97, 3232 (1975
25. M. Chastrelle, F'. Chastrettc. .J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 534
26. J. M. Timko, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 96, 7159 ( 1974
27. D. N. Reinhoudt. R. T. Gray, Tedrahedron Leti. 1975. 2105
28. R. T. Gray, D. N. Reinhoudt, Tetrahedron Lett. 1975, 2109
29. E. P. Kyba, et al., .J. Am. Chem. Soc. 95, 2691 (1973
30. E. P. Kyba. et al., J. Am. Chem. Soc. 95, 2692 (19731
31. G. W. Gokel, J. M. Timko. D. J. Cram, .J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 394
32. G. W. Gokel, J. M. Timko, D. J. Cram. .J. Chem. Sik. Chem. Commun. 1975, 444
33. D. J. Cram, Ger. Offen. 2, 414, 188
34. C.A. 82, 73050 11975
35. I J. Christensen, .1. ü. Hill, R. M. Izatt, Science 174. 459 (1971
36. C. J. Pedersen. H. K, Frensdorff, Angew. Chem. 84, 16 11972);
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 11, 16(1972).
38. D. J. Cram, J. M. Cram, Science 183, 801 (1974
39. F. Voglie P Neumann Clwm.-Ztii- 97 600 (1973).
40. J. M. Lehn in Struct. Bonding (Berlin) Vol. 16, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg. New York. 1973
41. B. Dietrich, .1. M. Lehn, J. P Sauvage, tetrahedron I cil 1969, 2889
42. M. Cinquini, E. Montanari, P. T undo, .J. Chem. Soc. Chem Commun. 1975, 393
43. E. Simmons. C. II. Park. .J. Am. Chem. Soc 9, 2429 (1968
44. A, C. Coxon, J. E. Stoddart, .J, Chem. Soc Chem. Commun 1974, 537
45. A. J. Layton, P. R. Mollinson, D. Ci. Parsons. M. R. T'rutcr. .J. Chem. Soc. Chem. Commun 1973, 694
46. D. G. Parsons, .J. Chem. Soc. l'erkin Irans. ! 1975, 245
47. R. Ghirardelli, li. Southwick, A. T. McPhail, I. McEadden. personal communication, manuscript in preparation (1975)
48. R. C. Helgeson, K. Koga, J. M. Timko, D. J. Cram. .J. Am. Chem. Soc. 95, 3021 (1974
49. W. Oppolzer, V. Prelog. P. Sensi, Experientia 20, 336 (1964
50. M. Brufani, W. Fedeli,G. Giacomello, A. Vaciago, Experientia 20, 339(1964
51. L. K. Steinrauf, E. W. Czerwinski, M. Pinkerton, Bioehem. Biophys. Res. Commun. 45, 1279 (1971
52. F. Wudl, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1229
53. F. Wudl, G. M. Smith, Paper presented at 164th Amer. Chem. Soc. Meeting, New York September 1972
54. G. M. Smith, Ph. D. Thesis, SUNY, Buffalo, September. 1974
55. E. A. Green, W. L. Duax, G. M. Smith, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 97, 6689(1975
56. E. Weber, F. Vögtle, Tetrahedron Lett. 1975, 2415
57. F. Vögtle, E. Weber. Angew. Chem. 86, 896 (1974
58. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 13, 814 (1974).
59. J. M. Conia, F. Rouessac, Tetrahedron 16, 45 (1961
60. D. H. Busch, Ree. Chem. Prog. 25, 107 (1964
61. A. Eschenmoser, Pure Appi. Chem. 20, 1 (1969
62. E. J. Corey, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 96, 5614 (1974
63. S. Masamune, S. Ramata, W. Schilling, J. Am. Chem. Soc. 97, 3515 (1975
64. C. J. Pedersen, Org. Synth. 52, 66 (1972
65. R. N. Greene. Tetrahedron Lett. 1972, 1793
66. G. W. Gokel, et al.. J. Org. Chem. 39, 2445 ( 1973
67. F. L. Cook, et al.. Tetrahedron Lett. 1974, 4029
68. B. L. Shaw, J. Am. Chem. Soc. 97, 3856 (1975
69. L. Tusek, Corn. Naz. Enera. Nucl. (Rap. Tech.) RT-CH I, 74 (1974);
70. C. A 82, 57662 (1974)
71. J. F. Stoddart, C. M. Wheatley..J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. 390
72. M. Bourgoin, K. II. Wong, J. Smid, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 715
73. Am. Chem. Soc 97, 3462 (1975).
74. L. Dye, et al., .J Org. Chem. 38, 1773 (1973
75. H. Cooper, R H. Plesch, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 1017
76. J- Dale G. Borgen K. Daasvatn Acta. Chem. Scarni. Ser. B 28, 378 (1974).
77. J Ashby. R. Hull M. J. Cooper, E. M. Ramage Smth. Commun 4, 11.3 (1974).
78. D. Bright, M. Truter, Nature 225, 176 (1970
79. D. Bright, M. Truter, J. Chem. Soc. [B] 1970, 1544
80. D. E. Fenton, M. Mercer, N. S. Poonia, M. R. Truter. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 66
81. N. K. Dalley, D. E. Smith, R. M. Izatt. J. J. Christensen. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 90
82. J. D. Dunitz. M. Dobler, P. Seiler, R. P. Phizackerly, Acta Crystallogr. Sect. B 30, 2733 (1974
83. M. Dobler. J. D. Dunitz, P. Seiler, Acta Crystallogr. Sect B 30, 2741 (1974
84. P. Seiler, M. Dobler, J. D. Dunitz, Acta. Crystallogr Sect B 30, 2744(1974
85. M. Dobler. R. P. Phizackerly, Acta Crystallogr. Sect. B 30, 2746(1974
86. M. Dobler, R. P. Phizackerly. Acta Crystallogr. Sect B 30; 2748(1974
87. J. D. Dunitz, P. Seiler, Acta Crystallogr. Sect. B 30, 2750 (1974
88. J. D. Dunitz, P. Seller, Ada. Crystalloar. Seri, li 30, 2739 (1974)
89. N. K. Dalley, et al., .J. Chem. Sac. Chem. Commun. 1975, 4.1
90. A. T. Tsatsas, R. W. Stearns, W. M. Risen, Jr. J. Am. Chem. Soc. 94, 5247 (1972
91. F.. Shchori, J. Jagur-Grodzinslci, Z I.uz. M. Shporer, .J. Am. Chem. Soc. 93, 7133 (1971
92. M. Shporer, Z. Lu/, .J. Am. Chem. Soc. 97, 665 (1975
93. H. Shchori, .1. Jagur-Cirodzinski, M. Shporer, .J. Am. Chem. Soc. 95, 3X42 (1973
94. T. F.. Hogen lisch, J. Smid, .J Am. Chem. Soc 91, 4580 (1969).
95. K. H. Wong, Ci. Konitz.er. J. Smid. J. Am. Chem. Sot. 92, 666 (1970
96. L. M. Ceraso. .1. L. Dye, .J. Am. Chem. Soc. 95, 4432 (1973
97. J. M. Lehn. J. P. Sauvage, B. Dietrich, J. Am. Chem. Soe. 92, 2916 (1970
98. J. L. Dye, et al., J. Am. Chem. Soc. 96, 608 (1974
99. F. J. Tehan, B. L. Barnett, J. L. Dye, .J. Am. Chem. Soc. 96, 7203 (1974
100. J. L. Dye, M. G. DeBaeker. V. A. Nicely, J. Am. Chem. Soc. 92, 5226 (1970
101. S. Villermaux, J. J. Delpuech, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 478
102. R. M. Izatt, et al., J. Am. Chem. Soc. 93, 1619 (1971)
103. H. M. Arnett, H. C. Ko, C. C. Chao. .J. Am. Chem. Soc 94, 4776 (1972
104. H. K. Frensdorff, J. Am. Chem. Soc. 93, 600 (1971
105. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 92. 386 (1970
106. L. Dale, and .L. Krane, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. 1012
107. F.. Grunwald. J. Am. Chem. Soc. 96, 2387 (1974
108. T.-P. 1. F. Grunwald, J. Am. Chem. Soc. 96, 2870 (1974
109. R. M. Izatt, B. L. Haymore. J. .1. Christensen, .J. Chem. Soc Chem. Commun. 1972, 1308
110. K. Madan, D. J. Cram. J. Chem. Soc Chem. Commun. 1973, 482
111. Ci. W. Gokel. D. J. Cram, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 482
112. J. M.Timko, M. Newcomb. D. J. Cram, personal communication
113. I. Goldberg. Abstract L-3, Internat. Union of Crystallography Intereongress Symposium, The Penn. State Univ.. Aimus't !4, 1974
114. C. J. Pedersen..J. Org. Chem. 36, 1690 (1971
115. J. Richman. H. Simmons. Tetrahedron 30, 1769 (1974
116. L. Liotta, H. P. Harris, J. Am. Chem. Soc. 96, 2250 (1974
117. Li. Shchori, J. Jagur-Cirodzinski, Isr. J. Chem. 10, 935 (1972
118. E. Shchori, J. Jagur-Cirodzinski, J. Am. Chem. Soc. 94. 7957 (1972)
119. M. Lehn, .I. Simon. J. Wagner, Angew. Chem. 85, 621 (1973);
120. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 12, 578 (1973).
121. M Lehn. .I. Simon. .I. Wagner Angew. Chem 85, 622 (1973)
122. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 12, 579 (1973).
123. B Dietrich J. M. Lehn. J. Simon Angew. Chem 86, 443 (1974)
124. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 13, 406 (1974)
125. J. Dockx. Synthesis 1973, 441
126. Li. V. Dehmlow, Angew. Chem. 86. 187 (1974
127. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 13, 170(1974).
128. Li. V. Dehmlow, Chemtech, April, 1975. p. 210
129. M. Makosza Tetrahedron Lett 1966 4621
130. C. M. Stalks, .J. Am. Chem. Soc. 93, 195 (1971
131. Li. D. Durst, L. Liebeskind, .J. Org. Chem. 39. 1271 (1974
132. A. Brändstrom, et al.. Acta Chem. Scand. 23, 2202 (1969)
133. I N. Roitman, D. .1. Cram. J. Am. Chem. Soc. 93. 22.31 11971
134. J. Zavada, M. Svoboda, M. Patikova, Ictrahedron Lett. 1972, 711
135. VI. J. Maskornick, 'Tetrahedron Lett. 1972, 1797
136. R. A. Bartsch, et al., .J. Am. Chem. Soc. 95, 6745 (1973
137. R. A. Bartsch, li. A. Mints', R. M. I'arlman, .J. Am. Chem Soc. 96, 4249 (1974)
138. A. Bartsch R. H. Kayscr J. Am. Chem. Soc 96, 4346 (1974).
139. R. A. Bartsch. K. Ii. Wiegers, Ictrahedron Lett. 1972, 3819
140. R. A. Bartsch. Air. Chem. Kes. 8, 239 (1975
141. F. I. Cima. Ci. Biggi. F. Pietra, .J. Chem. Soi: l'erkm Irans. II 1973, 55
142. V. Fianderese. Ci. Marchese, F'. Naso. O. Sciacovell..J. Chini. Soe. l'erkin Irans. II 1973, 1336
143. M Svoboda. J. Hapala I. Za vada, Tetrahedron Lett 1972, 265.
144. M. Svoboda, J. Zavada, J. Sicher, Collect. Czech. Chem. Commun. 33, 1415 (1968
145. J. Zavada. M. Parkora. M. Svoboda, M. Schlosser. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 168
146. E. A. Noe. M. Raban, J. Am. Chem. Soc. 96, 6184 (1974
147. G. W. Gokel, H. M. Gerdes, N. W. Rebert, unpublished results (1975)
148. D. .L. Sam, H. E. Simmons. .J. Am. Chem. Soc. 94, 4024 1972
149. M. Mack, H. D. Durst, unpublished results (1975
150. D. J. Sam, H. E. Simmons. J. Am. Chem. Soc. 96, 2252 .1974
151. D. Landini, F. Montanari, F. M. Pirisi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 879
152. P, Ykman, H. K. Hall, Jr., Tetrahedron Lett. 1975, 2429
153. L. S. Valentine. A. B. Curtis, J. Am. Chem. Soc. 97, 224 1(1975
154. J. San Filippo, Jr., C.-I. Chem, J. S. Valentine, J. Org. Chem. 40, 1678 (1975
155. R. A. Johnson, E. G, Nidy, J. Org. Chem. 40, 1680 (1975)
156. P. Fallon, J. S. Valentine, unpublished results (1975)
157. R. A. Johnson, unpublished results (1975)
158. H. D. Durst, Tetrahedron Lett. 1974, 2421
159. Liotta C.L., et al. Tetrahedron Lett 1974, 2417
160. M. M. Mack. D. Dehrn. R. M. Boden. H. D. Durst. Tetrahedron Lett., in press (1975)
161. D. H. Durst, et al.. Anal. Chem. in press
162. K. Grushka, H. D. Durst. I:. .L. Kikta. Jr.. .J. Chromatogr. 112, 673(1975)
163. D. Dehrn. A. Padwa. J. Org. Chem. 1975 in press
164. H. D. Durst, J. W. Zubrick, G. R. Kieczykowski, Tetrahedron Lett. 1974, 1777
165. J. L. Pierre. H. Handel. Tetrahedron Lett. 1974, 2317
166. A. Knöchel, G. Rudolph. J. Thiem. Tetrahedron Lett. 1974, 551
167. A. Knöchel. G. Rudolph, Tetrahedron Lett. 1974, 3739
168. A. J. Kurts, P. I. Dem'yanov, I. P. Beletskays. A. D. Reutoy. Zh. Org. Khim. 9, 1.313 1973
169. C. A. 79,91398 (1973): [English Translation, p. 1341]
170. J. W. Zubrick, B. I. Dunbar, H. D. Durst. Tetrahedron Lett. 1975, 71
171. F. L. Cook, C. W. Bowers, C. L. Fiotta, J. Org. Chem. 39, 3416(1974
172. R. A. Moss and F. G. Pilkiewicz, J. Am. Chem. Soc. 96, 5632 (1974
173. R. A. Moss, M. A. Joyce, F. G. Pilkiewicz, Tetrahedron Lett. 1975, 2425
174. M. Makosza, M. Ludwikow, Angew. Chem. 86, 744 (1974
175. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 13, 665 (1974).
176. D T. Sepp, K. V. Scherer, W. P. Weber Tetrahedron Lett 1974, 2983.
177. H. D. Durst, unpublished results (1974)
178. B. J. Garcia, G. W. Gokel, D. W. Tudor, unpublished results (1975
179. D. A. Fvans, L. K. Truesdale, Tetrahedron Lett. 1973, 4929
180. D. H. Hunter, W. Lee, S. K. Sim, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 1018
181. R. M. Boden, Synthesis 1975, 783
182. R. M. Boden, Synthesis 1975, 784
183. R. C. Helgeson, J. M. Timko, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 95, 3023 (1973
184. B. K. J. Leong, T. O. T. Ts'o, M. B. Chenoweth, Toxicol. Appi Pharmacol. 27, 342 (1974
185. H. D. Durst, unpublished results. 1975