Enantioselective Intramolecular C-H Insertion Reactions of N-Alkyl-N-tert-Butyl-α-Methoxycarbonyl-α-Diazoacetamides Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates: Catalytic, Asymmetric Construction of 2-Azetidinones

Synlett

Volumn 1994, Issue 12, 1994, Pages 1031-1033

  Watanabe, Nobuhide ^a   Anada, Masahiro ^a   Hashimoto, Shun Ichi ^a   Ikegami, Shiro ^b  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b TEIKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84987283285     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1994-23075     Document Type: Article

References (21)

1. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361.
2. Brunner, H.; Wutz, K.; Doyle, M. P. Monatsh. Chem. 1990, 121, 755.
3. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173.
4. Doyle, M. P.; van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
5. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823.
6. McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5983.
7. Doyle, M. P.; Ptotopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Daniel, K. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7819.
8. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoom, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
9. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Muller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
10. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109.
11. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353.
12. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Kawano, K.; Ikegami, S. Synth. Commun. 1994, in press.
13. Doyle, M. P.; Shanklin, M. S.; Oon, S.-M.; Pho, H. Q.; van der Heide, F. R.; Veal, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3384.
14. Doyle, M. P.; Tauton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397.
15. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Tauton, J.; Pho, H. Q.J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
16. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
17. Wee, A. G. H.; Liu, B.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 4404.
18. Pietsch, H. Tetrahedron Lett. 1972, 2789.
19. Wasserman, H. H.; Berger, G. D. Tetrahedron 1983, 39, 2459.
20. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
21. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.