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Volumn 125, Issue 12, 1992, Pages 2795-2802

Ergiebige Herstellung von (R)‐ und (S)‐3,3,3–Trifluormilchsäure und von (R)‐ und (S)‐(Trifluormethyl)oxiran

(3) Bussche–Hünnefeld, Christoph Von Dem a Cescato, Claudio a Seebach, Dieter a

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Capillary GC determination of ratios of enantiomers; Cyclodextrine derived GC columns; Determination of the sense of chirality by chemical correlation; Perfluoropropylene oxide; pKs of 3,3,3 trifluoro 2 hydroxypropanoic and 4,4,4 trifluoro 3 hydroxybutanoic acid; Resolution by crystallization of diastereoisomeric salts; Trifluoropyruvate

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EID: 84985643976 PISSN: 00092940 EISSN: 10990682 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/cber.19921251227 Document Type: Article

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- Die ursprünglich vorgesehene Racematspaltung mit Schweine‐leber‐Esterase führte ebensowenig zum Erfolg wie die Versuche zur enantioselektiven enzymatischen Reduktion von 2 mit Hefe:, Dissertation ETH Nr. 8680, Zürich
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- Dieses Zwischenprodukt der Chloramphenicol‐Synthese wurde uns von der Firma Boehringer Mannheim GmbH zur Verfügung gestellt.

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- Bei der Racematspaltung wurde keine Ausbeutesteigerung erzielt, wenn eine längere Zeit (normale Kristallisationszeit ca. 3 h) für die Ausbildung einer größeren Menge an Kristallisat gelassen wurde, da die dann auftretende geringere Diastereoisome‐renreinheit des Salzes häufigeres Umkristallisieren erforderlich macht. Allerdings ist generell die Ausbeute bei dieser Art der Racematspaltung über diastereoisomere Salze von geringerem Interesse, da weder das racemische Ausgangsmaterial, noch chirale Hilfsbase verloren gehen, beide einfach zurückgewonnen werden können, und somit die „Ausbeute bezogen auf den Umsatz” immer annähernd 100% beträgt.

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