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Liebigs Annalen der Chemie

Volumn 1983, Issue 12, 1983, Pages 2114-2126

Enantiomerenreine Synthesebausteine aus verzweigter Äpfelsäure

(4) Aebi, Johannes D a Sutter, Marius A a Wasmuth, Daniel a Seebach, Dieter a

a ETH ZURICH (Switzerland)

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EID: 84985216730 PISSN: 01702041 EISSN: 10990690 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/jlac.198319831207 Document Type: Article

Times cited : (28)

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- Die Konfiguration der einfachen α-Oxy-säuren
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- Chamberlin, A.R.¹ Dezube, M.²

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- l‐konfigurierte Produkte sind prinzipiell auch aus 3 durch erneute Deprotonierung und anschließende Protonierung erhältlich, doch ist die Diastereoselektivität mit ≈ 65% relativ gering.

28
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- Durch nachfolgende Transformationen (z. B. Reduktion, oxidative Spaltung etc.) läßt sich diese Palette natürlich vergrößern.

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- Alle vier Stereoisomeren des Isocitronensäurelactons sind synthetisiert worden
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- Direkte Ozonolyse von 8 ergab nach oxidativer Aufarbeitung ein Produktgemisch, das laut IR‐Spektrum kein γ‐Lacton enthielt.

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- 13C‐NMR‐Spektrum diastereomerenrein.

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- Zur Öffnung solcher Epoxide vgl. z. B.
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- Branca, Q.¹ Fischli, A.²

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- Direkte Reduktion von 25a zu 28a ist zwar möglich, doch mit deutlich geringeren Ausbeuten. Es gibt auch Hinweise, daß dabei Epimerisierung stattfinden kann.

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- Direkte oxidative Spaltung von 28a lieferte unter verschiedenen Bedingungen nur komplexe Produktgemische.

49
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- 19F‐NMR Spektrum konnte keine Aufspaltung der Signale beobachtet werden.

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- (1969) J. Org. Chem. , vol.34 , pp. 2543
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- Dale, J.A.¹ Mosher, H.S.²

52
- 84985287529
- Wird die Periodatspaltuung und anschließende Reduktion in Waßrigem Ethanol durchgeführt, so tritt eine beträchtliche Racemisierung (30–50%) ein.

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.