Transition-metal catalyzed valorization of lignin: The key to a sustainable carbon-neutral future

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 6, 2016, Pages 1853-1914

  Kärkäs, Markus D ^a   Matsuura, Bryan S ^a   Monos, Timothy M ^a   Magallanes, Gabriel ^a   Stephenson, Corey R J ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL INDUSTRY; CROSSLINKING; TRANSITION METALS;

CARBON NEUTRALS; CATALYTIC METHODS; CHEMICAL PROCESSING; COMMODITY CHEMICALS; HETEROGENEOUS CATALYTIC SYSTEMS; LIGNIN DEPOLYMERIZATION; TRANSITION METAL CATALYZED REACTION; VALUE ADDED PRODUCTS;

LIGNIN;

CATALYSTS; CRUDE OIL; DEPOLYMERIZATION; LIGNINS; MOLECULAR STRUCTURE; TRANSITION METALS;

BIOFUEL; LIGNIN; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BIOFUELS; CATALYSIS; LIGNIN; MOLECULAR STRUCTURE; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84983095998     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob02212f     Document Type: Review

References (235)

1. P. N. R. Vennestrøm C. M. Osmundsen C. H. Christensen E. Taarning Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10502 10509
2. J. J. Bozell G. R. Petersen Green Chem. 2010 12 539 554
3. J. Zakzeski P. C. A. Bruijnincx A. L. Jongerius B. M. Weckhuysen Chem. Rev. 2010 110 3552 3599
4. C. Xu R. A. D. Arancon J. Labidi R. Luque Chem. Soc. Rev. 2014 43 7485 7500
5. S. R. Collinson W. Thielemans Coord. Chem. Rev. 2010 254 1854 1870
6. D. M. Alonso J. Q. Bond J. A. Dumesic Green Chem. 2010 12 1493 1513
7. K. Barta P. C. Ford Acc. Chem. Res. 2014 47 1503 1512
8. S. Dutta K. C.-W. Wu B. Saha Catal. Sci. Technol. 2014 4 3785 3799
9. H. Lange S. Decina C. Crestini Eur. Polym. J. 2013 49 1151 1173
10. R. Ma Y. Xu X. Zhang ChemSusChem 2015 8 24 51
11. M. Zaheer R. Kempe ACS Catal. 2015 5 1675 1684
12. P. J. Deuss K. Barta Coord. Chem. Rev. 2016 306 510 532
13. R. Vanholme B. Demedts K. Morreel J. Ralph W. Boerjan Plant Physiol. 2010 153 895 905
14. W. Boerjan J. Ralph M. Baucher Annu. Rev. Plant Biol. 2003 54 519 546
15. E. A. Capanema M. Y. Balakshin J. F. Kadla J. Agric. Food Chem. 2004 52 1850 1860
16. G. Brunow, in Biorefineries-Industrial Processes and Products, ed., B. Kamm, P. R. Gruber, and, M. Kamm, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, Germany, 2006, vol. 2, pp. 151-163
17. J. Ralph J. Peng F. Lu R. D. Hatfield R. F. Helm J. Agric. Food Chem. 1999 47 2991 2996
18. F. S. Chakar A. J. Ragauskas Ind. Crops Prod. 2004 20 131 141
19. J. Ralph K. Lundquist G. Brunow F. Lu H. Kim P. F. Schatz J. M. Marita R. D. Hatfield S. A. Ralph J. H. Christensen W. Boerjan Phytochem. Rev. 2004 3 29 60
20. J. J. Bozell, Alternative, Renewable, and Novel Feedstocks for Producing Chemicals, US Dep. Energy Oak Ridge Natl. Lab., Oak Ridge TN, 2006, pp. 204-209
21. A. J. Ragauskas G. T. Beckham M. J. Biddy R. Chandra F. Chen M. F. Davis B. H. Davison R. A. Dixon P. Gilna M. Keller P. Langan A. K. Naskar J. N. Saddler T. J. Tschaplinski G. A. Tuskan C. E. Wyman Science 2014 344 1246843
22. C. O. Tuck E. Pérez I. T. Horváth R. A. Sheldon M. Poliakoff Science 2012 337 695 699
23. M. Besson P. Gallezot C. Pinel Chem. Rev. 2014 114 1827 1870
24. P. J. Deuss K. Barta J. G. de Vries Catal. Sci. Technol. 2014 4 1174 1196
25. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411 2502
26. P. Gallezot ChemSusChem 2008 1 734 737
27. P. Anbarasan Z. C. Baer S. Sreekumar E. Gross J. B. Binder H. W. Blanch D. S. Clark F. D. Toste Nature 2012 491 235 239
28. R.-J. van Putten J. C. van der Waal E. de Jong C. B. Rasrendra H. J. Heeres J. G. de Vries Chem. Rev. 2013 113 1499 1597
29. R. Ahuja B. Punji M. Findlater C. Supplee W. Schinski M. Brookhart A. S. Goldman Nat. Chem. 2011 3 167 171
30. M. P. Pandey C. S. Kim Chem. Eng. Technol. 2011 34 29 41
31. A. Y. Khodakov W. Chu P. Fongarland Chem. Rev. 2007 107 1692 1744
32. J. H. Clark R. Luque A. S. Matharu Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2012 3 183 207
33. F. G. Calvo-Flores J. A. Dobado ChemSusChem 2010 3 1227 1235
34. J. Zhu X. Pan R. S. Zalesny, Jr. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 87 847 857
35. J. Gierer Wood Sci. Technol. 1980 14 241 266
36. J. B. Lindsey B. Tollens Liebigs Ann. Chem. 1892 267 341 366
37. J. Y. Zhu X. J. Pan G. S. Wang R. Gleisner Bioresour. Technol. 2009 100 2411 2418
38. CycleWood solutions, http://cyclewood.com/technology/
39. C. Fargues Á. Mathias A. Rodrigues Ind. Eng. Chem. Res. 1996 35 28 36
40. A. Lindner G. Wegener J. Wood Chem. Technol. 1988 8 323 340
41. X. Pan C. Arato N. Gilkes D. Gregg W. Mabee K. Pye Z. Xiao X. Zhang J. Saddler Biotechnol. Bioeng. 2005 90 473 481
42. T. Ikeda K. Holtman J. F. Kadla H.-m. Chang H. Jameel J. Agric. Food Chem. 2002 50 129 135
43. J. S. Luterbacher J. M. Rand D. M. Alonso J. Han J. T. Youngquist C. T. Maravelias B. F. Pfleger J. A. Dumesic Science 2014 343 277 280
44. J. Sauer H. Adkins J. Am. Chem. Soc. 1937 59 1 3
45. J. V. Vaughen W. A. Lazier J. Am. Chem. Soc. 1931 53 3719 3728
46. F. Krafft Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1877 10 2034 2036
47. E. E. Harris J. D'Ianni H. Adkins J. Am. Chem. Soc. 1938 60 1467 1470
48. C. P. Brewer L. M. Cooke H. Hibbert J. Am. Chem. Soc. 1948 70 57 59
49. L. W. Covert H. Adkins J. Am. Chem. Soc. 1932 54 4116 4117
50. J. M. Pepper H. Hibbert J. Am. Chem. Soc. 1948 70 67 71
51. G. Gellerstedt D. Robert Acta Chem. Scand. 1987 B41 541 546
52. C.-L. Chen D. Robert Methods Enzymol. 1988 161 137 174
53. N. Fukagawa G. Meshitsuka A. Ishizu J. Wood Chem. Technol. 1991 11 373 396
54. R. M. Ede I. Kilpeläinen Res. Chem. Intermed. 1995 21 313 328
55. I. Kilpeläinen J. Sipilä G. Brunow K. Lundquist J. Agric. Food Chem. 1994 42 2790 2794
56. E. Ammalahti G. Brunow M. Bardet D. Robert I. Kilpeläinen J. Agric. Food Chem. 1998 46 5113 5117
57. D. V. Evtuguin C. P. Neto A. M. S. Silva P. M. Domingues F. M. L. Amado D. Robert O. Faix J. Agric. Food Chem. 2001 49 4252 4261
58. NMR Database of Lignin and Cell Wall Model Compounds, http://www.ars.usda.gov/SP2UserFiles/Place/36553000/software/NMR/NMR-DataBase-Intro-&-Index.pdf
59. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417 1492
60. G. A. Molander B. Canturk Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9240 9261
61. A. Roglans A. Pla-Quintana M. Moreno-Mañas Chem. Rev. 2006 106 4622 4643
62. A. C. Hillier G. A. Grasa M. S. Viciu H. M. Lee C. Yang S. P. Nolan J. Organomet. Chem. 2002 653 69 82
63. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054 3131
64. G. Cahiez A. Moyeux Chem. Rev. 2010 110 1435 1462
65. T. Sperger I. A. Sanhueza I. Kalvet F. Schoenebeck Chem. Rev. 2015 115 9532 9586
66. J. Cornella C. Zarate R. Martin Chem. Soc. Rev. 2014 43 8081 8097
67. M. Tobisu N. Chatani Acc. Chem. Res. 2015 48 1717 1726
68. E. Geist A. Kirschning T. Schmidt Nat. Prod. Rep. 2014 31 441 448
69. E. Wenkert E. L. Michelotti C. S. Swindell J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2246 2247
70. J. W. Dankwardt Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2428 2432
71. D.-G. Yu B.-J. Li Z.-J. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1486 1495
72. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728 1759
73. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A.-M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2011 111 1346 1416
74. P. Álvarez-Bercedo R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17352 17353
75. A. G. Sergeev J. F. Hartwig Science 2011 332 439 443
76. Sigma-Aldrich. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search?term=MFCD07369796&interface=MDL%20No.&N=0&mode=mode%20matchall&lang=en®ion=US&focus=product
77. A. G. Sergeev J. D. Webb J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20226 20229
78. P. Kelley S. Lin G. Edouard M. W. Day T. Agapie J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5480 5483
79. J. Cornella E. Gómez-Bengoa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1997 2009
80. F. Ozawa T. Ito A. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6457 6463
81. S. Komiya T. Morimoto A. Yamamoto T. Yamamoto Organometallics 1982 1 1528 1536
82. H. Bryndza J. C. Calabresse M. Marsi C. Roe W. Tam J. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4805 4813
83. J. He C. Zhao J. A. Lercher J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20768 20775
84. J. Zakzeski P. C. A. Bruijnincx A. L. Jongerius B. M. Weckhuysen Chem. Rev. 2010 110 3552 3599
85. G. S. Macala T. D. Matson C. L. Johnson R. S. Lewis A. V. Iretskii P. C. Ford ChemSusChem 2009 2 215 217
86. C. Zhao Y. Kou A. A. Lemonidou X. Li J. A. Lercher Chem. Commun. 2010 46 412 414
87. V. Molinari C. Giordano M. Antonietti D. Esposito J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1758 1761
88. N. Yan C. Zhao P. J. Dyson C. Wang L. Liu Y. Kou ChemSusChem 2008 1 626 629
89. D. M. Alonso S. G. Wettstein J. A. Dumesic Chem. Soc. Rev. 2012 41 8075 8098
90. X. Wang R. Rinaldi Energy Environ. Sci. 2012 5 8244 8260
91. S. Sawadjoon A. Lundstedt J. S. M. Samec ACS Catal. 2013 3 635 642
92. M. V. Galkin S. Sawadjoon V. Rohde M. Dawange J. S. M. Samec ChemCatChem 2014 6 179 184
93. M. V. Galkin J. S. M. Samec ChemSusChem 2014 7 2154 2158
94. X. Zhou J. Mitra T. B. Rauchfuss ChemSusChem 2014 7 1623 1626
95. P. Rousu P. Rousu J. Anttila Resour., Conserv. Recycl. 2002 35 85 103
96. A. N. Desnoyer B. Fartel K. C. MacLeod B. O. Patrick K. M. Smith Organometallics 2012 31 7625 7628
97. Y. Ren M. Yan J. Wang Z. C. Zhang K. Yao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12674 12678
98. J. A. Widegren R. G. Finke J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 198 317 341
99. S. Kusumoto K. Nozaki Nat. Commun. 2015 6 6296
100. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322 5363
101. J. J. Douglas J. D. Nguyen K. P. Cole C. R. J. Stephenson Aldrichimica Acta 2014 47 15 25
102. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 1239176
103. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102 113
104. K. Kalyanasundaram Coord. Chem. Rev. 1982 46 159 244
105. A. Juris V. Balzani F. Barigelletti S. Campagna P. Belser A. von Zelewsky Coord. Chem. Rev. 1988 84 85 277
106. E. Hasegawa S. Takizawa T. Seida A. Yamaguchi N. Yamaguchi N. Chiba T. Takahashi H. Ikeda K. Akiyama Tetrahedron 2006 62 6581 6588
107. M.-H. Larraufie R. Pellet L. Fensterbank J.-P. Goddard E. Lacôte M. Malacria C. Ollivier Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4463 4466
108. M. A. Mercadante C. B. Kelly J. M. Bobbitt L. J. Tilley N. E. Leadbeater Nat. Protoc. 2013 8 666 676
109. J. D. Nguyen B. S. Matsuura C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1218 1221
110. S. Kim S. C. Chmely M. R. Nimlos Y. J. Bomble T. D. Foust R. S. Paton G. T. Beckham J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 2846 2852
111. G. A. Molander G. Hahn J. Org. Chem. 1986 51 1135 1138
112. E. Hasegawa D. P. Curran J. Org. Chem. 1993 58 5008 5010
113. P. R. Chopade E. Prasad R. A. Flowers, II J. Am. Chem. Soc. 2004 126 44 45
114. G. A. Molander G. Hahn J. Org. Chem. 1986 51 2596 2599
115. J. M. R. Narayanam J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8756 8757
116. J. W. Tucker J. D. Nguyen J. M. R. Narayanam S. W. Krabbe C. R. J. Stephenson Chem. Commun. 2010 46 4985 4987
117. J. D. Nguyen E. M. D'Amato J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Nat. Chem. 2012 4 854 859
118. J. W. Tucker Y. Zhang T. F. Jamison C. R. J. Stephenson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4144 4147
119. F. R. Bou-Hamdan P. H. Seeberger Chem. Sci. 2012 3 1612 1616
120. M. Tien T. K. Kirk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984 81 2280 2284
121. M. Kuwahara J. K. Glenn M. A. Morgan M. H. Gold FEBS Lett. 1984 169 247 250
122. H. E. Schoemaker P. J. Harvey R. M. Bowen J. M. Palmer FEBS Lett. 1985 183 7 12
123. M. Tien T. K. Kirk Science 1983 221 661 663
124. S. H. Lim K. Nahm C. S. Ra D. W. Cho U. C. Yoon J. A. Latham D. Dunaway-Mariano P. S. Mariano J. Org. Chem. 2013 78 9431 9443
125. B. Meunier Chem. Rev. 1992 92 1411 1456
126. M. Shimada T. Habe T. Umezawa T. Higuchi T. Okamoto Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984 122 1247 1252
127. T. Habe M. Shimada T. Okamoto B. Panijpan T. Higuchi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1323 1324
128. M. Shimada T. Habe T. Higuchi T. Okamoto B. Panijpan Holzforschung 1987 41 277 285
129. E. A. Mayeda J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4012 4015
130. P. J. Kersten M. Tien B. Kalyanaraman T. K. Kirk J. Biol. Chem. 1985 260 2609 2612
131. A. Paszczynski R. L. Crawford R. A. Blanchette Appl. Environ. Microbiol. 1988 54 62 68
132. G. Labat B. Meunier J. Org. Chem. 1989 54 5008 5011
133. C. Crestini R. Saladino P. Tagliatesta T. Boschi Bioorg. Med. Chem. 1999 7 1897 1905
134. F. Cui T. Wijesekera D. Dolphin R. Farrell P. Skerker J. Biotechnol. 1993 30 15 26
135. F. Cui D. Dolphin Bioorg. Med. Chem. 1994 2 735 742
136. F. Cui D. Dolphin Can. J. Chem. 1995 73 2153 2157
137. P. Zucca G. Mocci A. Rescigno E. Sanjust J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 278 220 227
138. P. Zucca F. Sollai A. Garau A. Rescigno E. Sanjust J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 306 89 96
139. C. Crestini A. Pastorini P. Tagliatesta J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 208 195 202
140. C. Crestini A. Pastorini P. Tagliatesta Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4477 4483
141. C. Zhu W. Ding T. Shen C. Tang C. Sun S. Xu Y. Chen J. Wu H. Ying ChemSusChem 2015 8 1768 1778
142. W. Zhu W. T. Ford J. Mol. Catal. 1993 78 367 378
143. F. Cui D. Dolphin Bioorg. Med. Chem. 1995 3 471 477
144. R. D. Jones D. A. Summerville F. Basolo Chem. Rev. 1979 79 139 179
145. J. Piera J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506 3523
146. P. G. Cozzi Chem. Soc. Rev. 2004 33 410 421
147. K. C. Gupta A. K. Sutar Coord. Chem. Rev. 2008 252 1420 1450
148. S. Matsunaga M. Shibasaki Chem. Commun. 2014 50 1044 1057
149. C. Floriani F. Calderazzo J. Chem. Soc. A 1969 946 953
150. D. Chen A. E. Martell Inorg. Chem. 1987 26 1026 1030
151. D. Chen A. E. Martell Y. Sun Inorg. Chem. 1989 28 2647 2652
152. F. Basolo B. M. Hoffman J. A. Ibers Acc. Chem. Res. 1975 8 384 392
153. R. S. Drago B. B. Corden C. W. Barnes J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2453 2454
154. J. J. Bozell B. R. Hames D. R. Dimmel J. Org. Chem. 1995 60 2398 2404
155. C. Canevali M. Orlandi L. Pardi B. Rindone R. Scotti J. Sipilä F. Morazzoni J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3007 3014
156. V. Sippola O. Krause T. Vuorinen J. Wood Chem. Technol. 2004 24 323 340
157. K. Kervinen H. Korpi M. Leskelä T. Repo J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 203 9 19
158. K. Kervinen M. Allmendinger M. Leskelä T. Repo B. Rieger Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 4450 4454
159. K. Kervinen H. Korpi J. G. Mesu F. Soulimani T. Repo B. Rieger M. Leskelä B. M. Weckhuysen Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2591 2599
160. S. K. Badamali R. Luque J. H. Clark S. W. Breeden Catal. Commun. 2009 10 1010 1013
161. S. K. Badamali R. Luque J. H. Clark S. W. Breeden Catal. Commun. 2011 12 993 995
162. D. Cedeno J. J. Bozell Tetrahedron Lett. 2012 53 2380 2383
163. B. Biannic J. J. Bozell Org. Lett. 2013 15 2730 2733
164. B. Biannic J. J. Bozell T. Elder Green Chem. 2014 16 3635 3642
165. A. M. Khenkin R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14474 14476
166. E. Takezawa S. Sakaguchi Y. Ishii Org. Lett. 1999 1 713 715
167. T. R. Felthouse J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7566 7568
168. S. Barroso G. Blay I. Fernández J. R. Pedro R. Ruiz-García E. Pardo F. Lloret M. C. Muñoz J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 243 214 220
169. S. Riaño D. Fernández L. Fadini Catal. Commun. 2008 9 1282 1285
170. J. A. L. da Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Coord. Chem. Rev. 2011 255 2232 2248
171. T. Hirao Coord. Chem. Rev. 2003 237 271 279
172. S. Gazi W. K. H. Ng R. Ganguly A. M. P. Moeljadi H. Hirao H. S. Soo Chem. Sci. 2015 6 7130 7142
173. S. K. Hanson R. T. Baker J. C. Gordon B. L. Scott D. L. Thorn Inorg. Chem. 2010 49 5611 5618
174. S. K. Hanson R. T. Baker J. C. Gordon B. L. Scott A. D. Sutton D. L. Thorn J. Am. Chem. Soc. 2009 131 428 429
175. S. K. Hanson R. Wu L. A. Silks Org. Lett. 2011 13 1908 1911
176. B. N. Wigington M. L. Drummond T. R. Cundari D. L. Thorn S. K. Hanson S. L. Scott Chem.-Eur. J. 2012 18 14981 14988
177. S. K. Hanson R. T. Baker J. C. Gordon B. L. Scott L. A. Silks D. L. Thorn J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17804 17816
178. G. Zhang B. L. Scott R. Wu L. A. Silks S. K. Hanson Inorg. Chem. 2012 51 7354 7361
179. S. Son F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3791 3794
180. S. K. Hanson R. Wu L. A. Silks Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3410 3413
181. B. Sedai C. Díaz-Urrutia R. T. Baker R. Wu L. A. Silks S. K. Hanson ACS Catal. 2013 3 3111 3122
182. V. L. Pardini C. Z. Smith J. H. P. Utley R. R. Vargas H. Viertler J. Org. Chem. 1991 56 7305 7313
183. V. L. Pardini R. R. Vargas H. Viertler J. H. P. Utley Tetrahedron 1992 48 1221 1228
184. S. Wertz A. Studer Green Chem. 2013 15 3116 3134
185. J. M. Bobbitt C. Brückner N. Merbouh Org. React. 2009 74 103 424
186. T. Vogler A. Studer Synthesis 2008 1979 1993
187. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051 1071
188. Q. Cao L. M. Dornan L. Rogan N. L. Hughes M. J. Muldoon Chem. Commun. 2014 50 4524 4543
189. L. Tebben A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5034 5068
190. B. Sedai C. Díaz-Urrutia R. T. Baker R. Wu L. A. Silks S. K. Hanson ACS Catal. 2011 1 794 804
191. P. Gamez I. W. C. E. Arends J. Reedijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 2003 2414 2415
192. P. Gamez I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Reedijk Adv. Synth. Catal. 2004 346 805 811
193. A. Rahimi A. Azarpira H. Kim J. Ralph S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6415 6418
194. B. Sedai R. T. Baker Adv. Synth. Catal. 2014 356 3563 3574
195. B. L. Ryland S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8824 8838
196. C. Parmeggiani F. Cardona Green Chem. 2012 14 547 564
197. S. D. McCann S. S. Stahl Acc. Chem. Res. 2015 48 1756 1766
198. B. L. Ryland S. D. McCann T. C. Brunold S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2014 136 12166 12173
199. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. Cortes C. S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374 3376
200. E. T. T. Kumpulainen A. M. P. Koskinen Chem.-Eur. J. 2009 15 10901 10911
201. T. A. Hamlin C. B. Kelly J. M. Ovian R. J. Wiles L. J. Tilley N. E. Leadbeater J. Org. Chem. 2015 80 8150 8167
202. A. Dijksman I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Org. Biomol. Chem. 2003 1 3232 3237
203. J. M. Hoover B. L. Ryland S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2357 2367
204. J. M. Hoover B. L. Ryland S. S. Stahl ACS Catal. 2013 3 2599 2605
205. J. Zhang Y. Liu S. Chiba T.-P. Loh Chem. Commun. 2013 49 11439 11441
206. A. Rahimi A. Ulbrich J. J. Coon S. S. Stahl Nature 2014 515 249 252
207. C. S. Lancefield O. S. Ojo F. Tran N. J. Westwood Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 258 262
208. J. M. Nichols L. M. Bishop R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12554 12555
209. N. A. Owston A. J. Parker J. M. J. Williams Chem. Commun. 2008 624 625
210. R. L. Chowdhury J.-E. Bäckvall J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1063 1064
211. F. Kakiuchi M. Usui S. Ueno N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2706 2707
212. Y. Zhao V. Snieckus J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11224 11227
213. S. C. Chmely S. Kim P. N. Ciesielski G. Jimenez-Oses R. S. Paton G. T. Beckham ACS Catal. 2013 3 963 974
214. A. Wu B. O. Patrick E. Chung B. R. James Dalton Trans. 2012 41 11093 11106
215. A. Wu B. O. Patrick B. R. James Inorg. Chem. Commun. 2012 24 11 15
216. A. Wu J. M. Lauzon B. R. James Catal. Lett. 2015 145 511 518
217. L. Benhamou V. César N. Lugan G. Lavigne Organometallics 2007 26 4673 4676
218. C. Qu T. Kishimoto M. Kishino M. Hamada N. Nakajima J. Agric. Food Chem. 2011 59 5382 5389
219. T. Sonoda T. Ona H. Yokoi Y. Ishida H. Ohtani S. Tsuge Anal. Chem. 2001 73 5429 5435
220. W. Huo W. Li M. Zhang W. Fan H.-m. Chang H. Jameel Catal. Lett. 2014 144 1159 1163
221. C. S. Cho B. T. Kim T.-J. Kim S. C. Shim Tetrahedron Lett. 2002 43 7987 7989
222. R. Martínez D. J. Ramón M. Yus Tetrahedron 2006 62 8988 9001
223. T. Kuwahara T. Fukuyama I. Ryu Org. Lett. 2012 14 4703 4705
224. C. Gunanathan D. Milstein Science 2013 341 1229712
225. G. E. Dobereiner R. H. Crabtree Chem. Rev. 2010 110 681 703
226. G. Guillena D. J. Ramón M. Yus Chem. Rev. 2010 110 1611 1641
227. M. H. S. A. Hamid P. A. Slatford J. M. J. Williams Adv. Synth. Catal. 2007 349 1555 1575
228. D. Weickmann B. Plietker ChemCatChem 2013 5 2170 2173
229. T. vom Stein T. Weigand C. Merkens J. Klankermayer W. Leitner ChemCatChem 2013 5 439 441
230. T. vom Stein T. den Hartog J. Buendia S. Stoychev J. Mottweiler C. Bolm J. Klankermayer W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5859 5863
231. J. M. W. Chan S. Bauer H. Sorek S. Sreekumar K. Wang F. D. Toste ACS Catal. 2013 3 1369 1377
232. R. G. Harms I. I. E. Markovits M. Drees W. A. Herrmann M. Cokoja F. E. Kühn ChemSusChem 2014 7 429 434
233. M. V. Galkin C. Dahlstrand J. S. M. Samec ChemSusChem 2015 8 2187 2192
234. I. Horiuti M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1934 30 1164 1172
235. F. Zaera Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 11988 12003