The chemistry of 3-oxoalkanenitriles

Synthesis (Germany)

Volumn 1, Issue , 1984, Pages 1-26

  Elnagdp, Mohamed Hilmy ^a,b   Elmoghayar, Mohamed Rifaat Hamza ^a,b   Elgemeie, Galal Eldin Hamza ^a,b  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

^b MINIA UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; SPEECH SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC SYSTEMS; NOCV1; STRUCTURAL STUDIES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

DRUG SYNTHESIS; SYNTHESIS;

EID: 84982173387     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1984-30717     Document Type: Review

References (426)

1. A. E. Sloboda, J. W. Hanifin, D. N. Ridge, South African Patent 7800549 (1978);
2. C. A. 90, 210-126 (1979).
3. American Cyanamid Co. Netheriand Appl. 7709145 (1977);
4. C. A. 91, 62733 (1979).
5. G. F. Field, J. U. Schneider, German Patent (DOS) 2330913 (1974);
6. C. A. 80, 95566 (1974).
7. F. Maurer, H. J. Riebel, L. Rohe, I. Hammann, German Patent (DOS) 2302273 (1974);
8. C. A. 81, 120280 (1974).
9. H. J. Riebel, W. Stendel, I. Hammann, W. Behrenz, G. Unterstenhoefer, German Patent (DOS) 2030509 (1971);
10. C. A. 76, 72653 (1972).
11. J. W. Hanifin, B. D. Johnson, J. Menschik, D. N. Ridge, A. E. Sloboda, J. Pharm. Sci. 68, 535 (1979). @ H. J. Riebel, I. Hammann, G. Unterstenhoefer, German Patent (DOS) 2053713 (1972);
12. C. A. 77, 75003 (1972).
13. American Cyanamid Co., Belgian Patent 858 152 (1978);
14. C. A. 88, 197675 (1978).
15. D. P. Wright, Jr., D. F. Barringer, D. E. Mckay, German Patent (DOS) 2222 147 (1972);
16. C. A. 78, 43079 (1973).
17. P. B. Russel, J. Mentha, J. Am. Chern. Soc. 77, 4245 (1945).
18. P. B. Russel, J. Am. Chem. Soc. 74, 2654 (1952).
19. K. W. Weirzchowski, P. Shugar, Spectrochim. Acta 21, 931-943 (1965).
20. (a) J. P. Fleury, B. Libis, C. R. Acad. Sci. Ser. C 256, 2419 (1963).
21. (b) J. P. Fleury, B. Libis, Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 413.
22. M. H. Elnagdi, M. A. Morsi, unpublished data.
23. S. Deswarte, C. Bellec, P. Souchay, Bull. Soc. Chim. Belg. 84, 321 (1975).
24. Z. Technol, M. Jedrzejewska, Pol. J. Chem. 53, 2251 (1979).
25. H. Dahm, H. Hauta, Helv. Chim. Acta 47, 1424 (1964).
26. M. Cariou, Bull. Chem. Soc. Fr. 1969, 198.
27. (a) M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, D. H. Fleita, J. Prakt. Chem. 316, 975 (1974).
28. (b) M. H. Elnagdi, M. M. M. Sallam, H. M. Fahmy, S. A. M. Ibraheim, M. A. M. lllias, Helv. Chim. Acta 59, 551 (1976).
29. H. M. Sammour, H. M. Fahmy, M. H. Elnagdi, J. Prakt. Chem. 317, 257 (1975).
30. M. H. Elnagdi, H. M. Fahmy, M. A. Morsi, J. Electroanal. Chem. 68, 237 (1976).
31. M. H. Elnagdi, M. H. Fahmy, J. Electroanal. Chem. 84, 149 (1977).
32. H. M. Fahmy, M. A. Morsi, M. H. Elnagdi, Gazz. Chim. Hal. 197, 565 (1977).
33. M. H. Elnagdi, H. M. Fahmy, Electrochim. Acta 23, 255 (1978).
34. M. A. Morsi, E. M. Zayed, M. H. Elnagdi, Ann. Chem. (Italy) 73, 213 (1983).
35. T. L. Cupps, D. S. Wise, L. B. Townsend, J. Org. Chem. 47, 5115 (1982).
36. F. C. Schaefer, in: The Chemistry of the Cyano Group, Z. Rappoport, Ed., Interscience Publishers, New York, 1970, Chapter 6, p. 286.
37. C. J. Eby, C. R. Hauser, J. Am. Chem. Soc. 79, 723 (1957).
38. (a) E. E. Royals, A. G. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 78, 4161 (1956).
39. (b) D. E. Butler, S. M. Alexander, J. Heterocyclic Chem. 19, 1173 (1982).
40. A. Takamizawa, Y. Hamashima, Yakugaku Zasshi 84, 1113 (1969);
41. C. A. 62, 5276 (1965).
42. J. A. Brockman, Jr., P. F. Fabio, V. S. Patent 2905679 (1959);
43. C. A. 54, 2272 (1960).
44. R. Bloch, Ann. Chem. (Paris) 10, 583 (1965);
45. C. A. 65, 18493 (1966).
46. CIBA Ltd., Belgian Patent 636257 (1964);
47. C. A. 61, 13416 (1964).
48. M. Sletzinger, E. A. Gaines, V. S. Patent 3064300 (1962);
49. C. A. 57, 16740 (1962).
50. W. R. Nes, A. Burger, J. Am. Chem. Soc. 72, 5409 (1950).
51. W. Wenner, J. Org. Chem. 16, 457 (1951).
52. R. Levine, C. R. Hauser, J. Am. Chem. Soc. 68, 760 (1946).
53. A. Gruessner, O. Schnider, F. A. Steiner, German Patent (DOS) 1 131221 (1962);
54. C. A. 57, 13674 (1962).
55. K. Pfister, 3rd. et al., J. Am. Chem. Soc. 77, 697 (1955).
56. E. Jucker, A. J. Lindenmann, E. Rissi, U. S. Patent 3041341 (1962);
57. C. A. 57, 13766 (1962).
58. T. Shoji, Japanese Patent 15 120 (1962);
59. C. A. 59, 9814 (1963).
60. J. M. Sheehan, U. S. Patent 3558318 (1968);
61. C. A. 74, 88683 (1971).
62. D. Misiti, G. Settimj, P. Mantovani, S. Chiavarelli, Ann. 1st Super. Sanita 4, 521 (1968);
63. C. A. 71, 80864 (1969).
64. K.. Ziegler in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4th Edn., E. Muller, Ed., Vol. 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, pp. 758-764.
65. K. C. Joshi, V. N. Pathak, U. Garg, J. Heterocyclic Chem. 16, 1141 (1979).
66. F. Nerdel, D. Klamann, W. Ebing, Justus Liebigs Ann. Chem. 632, 55 (1960).
67. P. B. Russel, N. Whittaker, J. Am. Chem. Soc. 74, 1310 (1952).
68. R. Holtzwart, J. Prakt. Chem. 39, 230 (1889).
69. E. V. Meyer, J. Prakt. Chem. 92, 180 (1915).
70. E. V. Meyer, J. Prakt. Chem. 42, 267 (1890).
71. C. W. Moore, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc. 43, 165 (1908).
72. A. Kotelko, H. Mikolajewska, B. Zajaczkowska, Acta Polon. Pharm. 17, 3 (1960);
73. C. A. 55, 14295 (1961).
74. H. J. Riebel, W. Stendel, I. Hammann, W. Behrenz, G. Unterstenhoefer, German Patent (DOS) 2030509 (1970);
75. C. A. 76, 52653 (1972).
76. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 69, 990 (1947).
77. C. R. Hauser, C. J. Eby, J. Am. Chem. Soc. 79, 728 (1957).
78. M. Augustin, W. Jahreis, D. Rudolf, Synthesis 1977, 472.
79. C. Goasdoue, R. Couffignal, Tetrahedron Lett. 1979, 1585.
80. J. B. Dorsch, S. M. McElvain, J. Am. Chem. Soc. 54, 2960 (1932).
81. I. Heilbron, H. M. Bunbury, Dictionary of Organic Compounds, Eyre and Spottiswoode, London. Vol. IV, 1953, p. 82.
82. V. M. Solov'ev, N. E. Kurochkina, A. P. Skoldinov, Zh. Obshch. Khim. 37, 1233 (1967);
83. C. A. 68, 21901 (1968).
84. G. A. Stien, H. A. Bronner, K. Pfister. J. Am. Chem. Soc. 77, 700 (1955).
85. Y. Z. Huang, Y. Shen, W. Ding, J. Zheng, Tetrahedron Lett. 22, 5283 (1981).
86. H. Schafer, K. Gewald, J. Prakt. Chem. 316, 684 (1974).
87. K. Gorlitzer, Arch. Pharm. (Weinheim. Ger.) 308, 700 (1975).
88. F. W. Bergstrom, R. Agostinho, J. Am. Chem. Soc. 67, 2152 (1945).
89. A. H. Lutz, O. Schnider, Chimica 12, 291 (1958).
90. M. Tanaka, T. Shono, K. Shinra, Bull. Chem. Soc. Jpn. 42, 3190 (1968).
91. S. Takaki, H. Yasuda. Yakugaku Zasshi 79, 467 (1959);
92. C. A. 53, 21885 (1959).
93. T. Nishiwaki, T. Scuito, J. Chem. Soc. [C] 1970, 3025.
94. E. R. Meyer, J. Prakt. Chem. 39, 190 (1889).
95. J. Decombe, E. Verry, C. R. Acad. Sci. Ser. C 256, 5156 (1963).
96. B. Klewe, Acta Chem. Scand. 25, 1988 (1971).
97. A. E. Matthews, W. R. Hodgkinson, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 15, 2679 (1882).
98. S. W. James, Justus Liebigs Ann. Chem. 231, 235 (1885).
99. A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 23, 1472 (1890).
100. A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 23, 1816 (1890).
101. L. Petit, J. C. Lerat, P. Touratier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 3343.
102. J. W. Hanifin, B. D. Menschik, J. Pharm. Soc. 68, 535 (1979).
103. W. Traube, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 31, 191 (1898).
104. W. Traube, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 31, 2938 (1898).
105. W. Taube, Justus Liebigs Ann. Chem. 332, 104 (1904).
106. A. Dornow, I. Kuhlcke, F. Baxmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 82, 254 (1949).
107. E. F. J. Atkinson, H. Ingham, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc. 91, 578 (1907).
108. R. Holzwart, J. Prakt. Chem. 39, 230 (1889).
109. W. Eckert, H. Greune, H. Sieber, German Patent (DRP) 544886, I. G. Farbenindustrie A. G. (1929);
110. C. A. 26, 3513 (1932).
111. W. Eckert, H. Sieber, H. Greune, U. S. Patent 1972219 (1934);
112. C. A. 28, 6574 (1934).
113. C. Moureu, I. Lazennec, C. R. Acad. Sci. Ser. C 143, 553 (1906).
114. C. Moureu, I. Lazennec, C. R. Acad. Sci. Ser. C 144, 491 (1907).
115. C. Moureu, I. Lazennec, Bull. Soc. Chim. Fr. (3) 35, 1181 (1906).
116. C. Moureu, I. Lazennec, Bull. Soc. Chim. Fr. (3) 35, 1184 (1906).
117. C. Moureu, I. Lazennec, Bull. Soc. Chim. Fr. (4) 1, 1062 (1907).
118. M. P. Pierron, M. A. Haller, C. R. Acad. Sci. Ser. C 143, 340 (1906).
119. C. Moureu, I. Lazennec, Bull. Soc. Chim. Fr. (3) 35, 526 (1906).
120. K. Friedrich, K. Wallenfels, in The Chemistry of Cyano Group, Z. Rappoport, Ed., Interscience Publishers, New York, 1907, Chapter 2, p. 88.
121. A. Haller, A. Held, C. R. Acad. Sci. Ser. C 95, 235 (1882).
122. G. Mignonac, O. W. Rambeck, C. R. Acad. Sci. Ser. C 188, 1298 (1929);
123. Bull. Soc. Chim. Fr. 45, 337 (1929).
124. R. Fusco, S. Rossi, G. Bianchetti, Gazz. Chim. Ital. 91, 841 (1961).
125. D. K. Banerjee, S. Chatterjee, C. N. Pillai, M. V. Bhatt, J. Am. Chem. Soc. 78, 3769 (1956).
126. D. Kahne, D. B. Collum, Tetrahedron Lett. 22, 5011(1981), and references cited therein.
127. M. E. Kuchne, J. Am. Chem. Soc. 81, 5400 (1959).
128. M. E. Kuchne, J. A. Nelson, J. Org. Chem. 35, 161 (1970).
129. L. Claisen, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 25, 1787 (1892).
130. V. Sprio, S. Plescia, J. Heterocyclic Chem. 9, 951 (1972).
131. J. Schmidt, K. T. Widmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 41, 1252 (1908).
132. F. Bell, J. Chem. Soc. 1941, 285.
133. 0 Cogr. Intern. Chim. 3, 110 (1939);
134. C. A. 34, 102 (1940).
135. S. Cusmano, Gazz. Chim. Ital. 69, 594 (1939).
136. S. Cusmano, T. Tiberio, Gazz. Chim. Ital. 80, 299 (1950).
137. J. Schmidt, K. T. Widmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 42, 1869 (1909).
138. C. Musante, Gazz. Chim. Ital. 69, 523 (1939).
139. V. Bertini, A. De Munno, P. Pino, Gazz. Chim. Ital. 97, 185 (1967).
140. M. E. Kuehne, J. Org. Chem. 35, 171 (1970).
141. J. F. Blount, D. L. Coffen, D. A. Katonak, J. Org. Chem. 43, 3821 (1978).
142. F. J. Vinick, Y. Pan, H. W. Gschwant, Tetrahedron Lett. 1978, 422.
143. W. S. Johnson, J. W. Petersen, C. P. Geutsche, J. Am. Chem. Soc. 69, 2942 (1947).
144. A. Chatterjee, D. Roy, S. K. Chatterjee, Synthesis 1981, 449.
145. A. Alberola, A. M. Cenzaler, D. Guerra, F. J. Pulido, J, Heterocyclic Chem. 19, 1073 (1982).
146. W. S. Johnson, W. E. Shelberg, J. Am. Chem. Soc. 67, 1745-1754 (1945).
147. W. S. Johnson, J. W. Petersen, C. P. Geutsche, J. Am. Chem. Soc. 69, 2942 (1947).
148. A. Obregia, Justus Liebigs Ann. Chem. 266, 324 (1891).
149. S. Gabriel, G. Eschenbach, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 30, 1126 (1897).
150. V. Reymenant, Bull. Acad. Roy. Belg. 57 (1900);
151. C. A. 33, 8574 (1933).
152. M. D. Vladesco, Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 807 (1891).
153. R. Justoni, Gazz. Chim. Ital. 69, 79 (1939).
154. F. Iimura, Nippon Kagaku Zasshi 78, 48 (1957);
155. C. A. 53, 5185 (1959).
156. J. Okeda, K. Taniguchi, A. Kaji, J. Pharm. Soc. Jpn. 76, 63 (1956).
157. D. Richard, J. Cantacuzene, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 628.
158. H. Kano, Y. Makizumi, J. Pharm. Soc. Jpn. 75, 465 (1955).
159. H. Okeda et al., J. Pharm. Soc. Jpn. 76, 60 (1956).
160. R. Justoni, M. Terruzzi, Gazz. Chim. Ital. 80, 259 (1950).
161. R. Justoni, M. Terruzzi, Gazz. Chim. Ital. 78, 155 (1948).
162. E. P. Kohler, F. W. Brown, J. Am. Chem. Soc. 55, 4299 (1933).
163. A. A. Elagamy, I. Elsakka, Z. E. Kandeel, M. H. Elnagdi, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.), in press.
164. J. V. Braun, W. Rudolph, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 67, 1762 (1934).
165. K. V. Auwers, H. Wunderling, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 67, 1062 (1934).
166. C. Rodriguez, A. M. Lamazouere, J. Sotiropoulos, C. R. Acad. Sci. Ser. C291, 179 (1980).
167. D. Knittel, H. Hemetsberger, R. Leipert, H. Weidmann, Tetrahedron Lett. 1970, 1459.
168. A. N. Nesmeyanov, M. I. Rybinskaya, E. A. Evseenko, P. V. Petrovskii, listed. Obi. Org. Khim. Izbr. Tr. Nesmeyanov A. N. 1971, 307;
169. C. A. 77, 100976 (1972).
170. H. Kobler, K. H. Schuster, G. Simchen, Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 1946.
171. P. Gazeau, J. P. Lonch, F. D. Simonin, F. Frainnet, J. Organomet. Chem. 105 (1976).
172. Y. Kinoshita, K. Morita, Japanese Patent 7105134 (1968);
173. C. A. 75, 36959 (1971).
174. K. Morita, R. Nakanishi, Y. Kinoshita, Japanese Patent 7036485 (1970);
175. C. A. 74, 63949 (1971).
176. K. Morita, Y. Kinoshita, R. Nakanishi, Japanese Patent 6920085 (1969);
177. C. A. 71, 123630 (1969).
178. H. D. Stachel, K. K. Herigel, H. Poschenrieder, H. Burghard, J. Heterocyclic Chem. 17, 1195 (1980).
179. H. D. Stachel, K. K. Harigel, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 302, 654 (1969).
180. A. Nada, H. A. Elfahham, N. R. Mohamed, M. H. Elnagdi, J. Heterocyclic Chem. 19, 1457 (1982).
181. H. Dehne, P. Key, J. Prakt. Chem. 322, 407 (1980).
182. J. K. Rasmussen, H. Hassner, Synthesis 1973, 682.
183. E. V. Meyer, J. Prakt. Chem. 52, 81 (1895).
184. C. Bfllow, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 37, 2198 (1904).
185. M. H. Elnagdi, N. A. L. Kassab, M. E. E. Sobhy, M. R. Hamza, M. U. Wahby, J. Prakt. Chem. 314, 815 (1972).
186. H. S. El-Kashef, K. U. Sadek, M. H. Elnagdi, H. H. Alnima, J. Chem. Eng. Data 27, 103 (1982).
187. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, M. K. A. Ibrahim, H. H. Alnima, Z. Naturforsch. fb] 33, 218 (1978).
188. M. H. Elnagdi, E. M. Zayed, S. Abdou, Heterocycles 19, 559 (1982).
189. E. M. Kandeel, V. B. Baghos, I. S. Mohareb, M. H. Elnagdi, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 316, 713 (1983).
190. S. Cusmano, Gazz. Chim. Ital. 81, 384 (1951).
191. H. Kauffmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 50, 515 (1917).
192. J. Klosa, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 286, 397 (1953).
193. J. Klosa, Pharmazie 7, 299 (1952).
194. D. A. Drapkina, V. G. Brudz, B. M. Bolotin, Tr. Vses. Mauch-Issled. Inst. Khim. Reaktivov Osoho Chist. Khim. Veshchestv. No. 30, 333 (1967);
195. C. A. 69, 6727 (1968).
196. S. Cusmano, S. Giambrome, Gazz. Chim. Ital. 80, 702 (1950).
197. S. Cusmano, Gazz. Chim. Ital. 81, 380 (1951).
198. H. Kauffmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 52, 1422 (1919).
199. J. F. Tinney, V. S. Patent 3 558606 (1971);
200. C. A. 74, 141896 (1971).
201. D. Farcasiu, Rev. Roum. Chim. 9, 865 (1964);
202. C. A. 63, 11480 (1965).
203. K. Hirai, H. Matsuda, Y. Kishida, Chem. Pharm. Bull. 20, 97 (1972).
204. O. Meth Cohn, B. Tarnowski, Synthesis 1978, 56.
205. J. C. Cognacq, German Patent (DOS) 2813996 (1978);
206. C. A. 90, 6430 (1978).
207. J. Pascual, F. Serratosa, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 85, 686 (1952).
208. C. E. Grothaus, F. B. Dains, J. Am. Chem. Soc. 58, 1334 (1936).
209. F. B. Dains, E. W. Brown, J. Am. Chem. Soc. 31, 1148 (1909).
210. S. Cusmano, M. Ruccia, Gazz. Chim. ltal. 85, 1329 (1955).
211. O. Seidel, J. Prakt. Chem. 58, 138 (1898).
212. F. Sachs, E. Berthold, B. Zaar, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 38, 3685 (1905).
213. S. C. G. Quatt, J. Indian Chem. Soc. 3, 105 (1926).
214. M. H. Elnagdi, et al., J. Heterocyclic Chem. 16, 1109 (1979).
215. H. Dehne, P. Krey, Z. Chem. 19, 211 (1979).
216. M. H. Elnagdi, Z. E. Kandeel, K. M. H. Hilmy, submitted.
217. R. G. Dubenko, E. F. Gorbenko, P. S. Pel'kis, U. S. S. R Patent 227319 (1968);
218. C. A. 70, 96442 (1969).
219. M. M. Shoukry, M. H. Elnagdi, A. E. Mahgoub, Ann. Chem. 69, 211 (1979).
220. L. Jensen, L. Dalgaard, S. O. Lawesson, Tetrahedron 30, 2413 (1974).
221. J. P. Wila, F. Serratosa, Anales Real. Soc. Espana, Fis. Y. Quen (Madrid) 50B, 471 (1954);
222. C. A. 49, 8868 (1956).
223. Roche Products Ltd., British Patent 735686 (1955);
224. C. A. 50, 8745 (1956).
225. K. Funakoshi, H. Sonoda, Y. Sonoda, M. Hamana, Chem. Pharm. Bull. 26, 3504 (1978).
226. G. Heller, H. Herrmann, C. Spielmeyer, J. Prakt. Chem. 120, 193 (1928).
227. W. M. Hearon, A. F. Helin, J. Am. Chem. Soc. 69, 2907 (1947).
228. D. H. Kim, A. A. Santissi, Tetrahedron Lett. 1971, 2442.
229. T. N. Ghosh, S. Dutta, J. Indian Chem. Soc. 31, 316 (1954).
230. O. Siegfried, P. Wilfried, G. Hermann. P. Otto, German Patent (DOS) 2339109 (1975);
231. C. A. 83, 96741 (1975).
232. M. F. Pommeretehable, F. Tonnard, M. Hassairi, A. Foucand, Tetrahedron 29, 4219 (1973).
233. E. Mohr, J. Prakt. Chem. 90, 189 (1914).
234. F. Krohnke, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 80, 298 (1947).
235. F. Arndt, H. Scholz, E. Frobel, Justus Liehigs Ann. Chem. 521, 95 (1936).
236. F. Iimura, Nippon Kagaku Zasshi 78, 48 (1957);
237. C. A. 53, 5185 (1959).
238. F. Arndt, L. Loewe, E. Ozsoy, M. Ogut, A. Arslan, L. Bagevi, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 71, 1631 (1938).
239. E. C. Taylor, A. McKillop, Y. Shvo, G. H. Hawks, Tetrahedron 23, 2081 (1967).
240. G. H. Hitchings, P. B. Russel, E. A. Falco, V. S. Patent 2594309 (1952);
241. C. A. 47, 4380 (1953).
242. P. B. Russell, G. H. Hitchings, J Am. Chem. Soc. 73, 3763 (1951).
243. R. C. Fuson, D. E. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 61, 1940 (1939).
244. F. Bergel, A. L. Morrison, A. R. Moss, H. Rinderknecht, British Patent 584877 (1947);
245. C. A. 41, 4172 (1947).
246. R. Bloch, Ann. Chim. Paris 10, 583 (1965);
247. C. A. 65, 18493 (1966).
248. A. Daver, G. Le Cuillanton, Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 312.
249. G. Nisli, D. Barnes, P. Zuman, J. Chem. Soc. 1970, 771.
250. H. M. Fahmy, G. Caquis, J. Piere, Z. E. Kandeel, J. Electroanal. Chem. 124, 133 (1981).
251. T. Koyama, T. Hirota, M. Toda, K. Iwai, M. Minami, M. Yamato, Yakugaku Zasshi 89, 1334 (1969);
252. C. A. 72, 43603 (1970).
253. H. M. Fahmy, M. H. Elnagdi, G. Caquis, Z. E. Kandeel, J. Chem. Techn. Biotechn. 31, 668 (1981).
254. E. Alcalde, J. Mendoza, J. M. Garcia-Marquina, C. Almera, J. Heterocyclic Chem. 11, 423 (1974).
255. A. Vogel, F. Troxler, Helv. Chim. Acta 58, 761 (1975).
256. G. Westoo, Acta Chem. Scand. 9, 797 (1955).
257. R H. Wiley, P. Wiley, Pyrazolones. Pyrazolones and Derivatives, John Wiley & Sons, New York, 1964, p. 42.
258. L. C. Behr, R. Rusco, C. H. Jarboe, Pyrazoles. Pyrazolines, Pyrazolidines. Indazoles and Condensed Rings, R. H. Wiley, Ed., in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, A. Weissberger, Ed., Interscience, New York, 1967.
259. G. B. Crippa, M. Guarneri, Farmaco Ed. Sci. 10, 691 (1955);
260. C. A. 50, 8605 (1956).
261. E. Koika, H. Iida, M. Okawa, A. Kashioka, J. Chem. Soc. Jpn., Ind. Chem. Sect. 57, 56 (1954).
262. E. Jucker, A. J. Lindenmann, E. Rissi, U. S. Patent 3041342 (1962);
263. C. A. 57, 13766 (1962).
264. C. Alberti, C. Tironi, Farmaco Ed. Sci. 22(6), 418 (1967);
265. C. A. 68, 12896 (1968).
266. (a) M. H. Elnagdi, D. H. Fleita, M. R. H. Elmoghayar, Tetrahedron 31, 63 (1975).
267. (b) M. H. Elnagdi, E. A. A. Hafez, H. A. Elfahham, E. M. Kandeel, J. Heterocyclic Chem. 17, 73 (1980).
268. (c) M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, H. A. Elfahham, M. M. Sallam, H. H. Alnima, J. Heterocyclic Chem. 17, 209 (1980).
269. W. Broser, U. Bollert, Chem. Ber. 104, 2053 (1971).
270. V. Sprio, S. Plescia, Ann. Chem. (Rome) 61, 206 (1971).
271. C. Alberti, C. Tironi, Farmaco. Ed. Sci. 26, 66 (1971);
272. C. A. 74, 87-885 (1971).
273. M. D. Nair, S. R. Mehta, S. M. Kalbag, Indian J. Chem. 5, 464 (1967).
274. W. Broser, U. Bollert, Chem. Ber. 99, 1767 (1966).
275. E. L. Anderson, J. E. Casey, L. C. Greene, J. J. Lafferty, E. H. Reiff, J. Med. Chem. 7, 259 (1964).
276. H. R. Snyder, V. S. Patent 3293261 (1966);
277. C. A. 66, 46424 (1967).
278. W. Borsche, R. Manteuffel, Justus Liebigs Ann. Chem. 526, 22 (1936).
279. C. Alberti, Gazz. Chim. Ital. 89, 1017 (1949).
280. G. Klipper, H. J. Sturm, H. J. Quadbeck-Seeger, H. Armbrust, German Patent (DOS) 2044654 (1972);
281. C. A. 11, 48460 (1972).
282. L. Aspart-Pascot, J. Lematre, A. Sournia, Acad. Sci. Ser. 272, 103 (1971);
283. C. A. 74, 87888 (1971).
284. M. H. Elnagdi, M. Ohta, Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 3818 (1973).
285. Sandoz Ltd., Swiss Patent 6414240 (1963);
286. C. A. 63, 18095 (1965).
287. CIBA Ltd., French Patent 1382419 (1964);
288. C. A. 62, 14687 (1965).
289. CIBA Ltd., Belgian Patent 612971 (1962);
290. C. A. 58, 3438 (1963).
291. E. V. Meyer, J. Prakt. Chem. 90, 1 (1914).
292. E. Jucker, A. J. Lindenmann, U. S. Patent 3041343 (1962);
293. C A. 57, 13-764 (1962).
294. I. I. Grandberg, Zh. Obshch. Khim. 31, 2307 (1961);
295. C. A. 56, 3472 (1962).
296. P. Bravo, G. Gaundiono, A. Quilico, A. Ricca, Gazz. Chim. ltal. 91, 47 (1961).
297. E. Mohr, J. Prakt. Chem. 79, 1 (1909); 90, 223 (1914).
298. J. Elguero, L. Knutsson, S. Mignonac-Mondon, Bull. Chem. Soc. Fr. 1975, 255.
299. M. Guarneri, R. Ferroni, F. Fiorini, Gazz. Chim. ltal. 98, 569 (1968).
300. CIBA Ltd., Belgian Patent 618322 (1962);
301. C. A. 59, 5174 (1963).
302. M. H. Elnagdi, S. M. Fahmy, M. R. H. Elmoghayar, M. A. llias, Z. Naturforsch. [b] 30, 778 (1975).
303. A. Staub, V. S. Patent 2987523 (1961);
304. C. A. 56, 4774 (1962).
305. A. Takamizawa, S. Hayashi, Japanese Patent 11996 (1961);
306. C. A. 61, 16072 (1964).
307. (a) M. R. H. Elmoghayar, M. H. Elnagdi, M. K. A. Ibrahim, M. M. M. Sallam, Helv. Chim. Acta 60, 2171 (1977).
308. (b) A. S. Shawali, J. Heterocyclic Chem. 14, 375 (1977).
309. J. Druey, P. Schmidt, German Patent (DOS) 1065 850 (1959);
310. C. A. 55, 19952 (1961).
311. H. Reimlingcr, M. A. Peiren, Chem. Ber. 104, 2237 (1971).
312. I. Hori, K. Saits, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 43, 849 (1970).
313. H. Reimlingcr, E. De Ruiter, M. A. Peiren, Chem. Ber. 104, 9961 (1971).
314. A. Takamizawa, Y. Hamashima, S. Hayashi, R. Kido, Yakugaku Zasshi 83, 745 (1963);
315. C. A. 59, 15282 (1963).
316. F. Eiden, G. Evers, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 304, 121 (1971).
317. K. Senga, R. K. Robins, D. E. O. Brien, J. Heterocyclic Chem. 12, 899 (1975).
318. A. Takamizawa, S. Hayashi, Japanese Patent 2670 (65) (1962);
319. C. A. 63, 1803 (1965).
320. A. Takamizawa, S. Hayashi, Japanese Patent 21 854 (1962);
321. C. A. 62, 9149 (1965).
322. S. P. Singh, R. D. Kodali, S. N. Sawhney, Indian J. Chem. 18B, 424 (1979).
323. (a) I. Lalezari, S. M. Sadeghi, J. Heterocyclic Chem. 15, 171 (1978).
324. (b) I. Lalezari, J. Heterocyclic Chem. 13, 1249 (1976).
325. S. P. Singh, O. Prakash, R. K. Tomer, S. N. Sawhney, Indian J. Chem. [B] 16, 733 (1978).
326. T. Hirayama, K. Nakagawa, Japan Kokai 75, 129, 576 (1974);
327. C. A. 84, 180257 (1976).
328. S. Cusmano, V. Sprio, Gazz. Chim. Ital. 82, 425 (1952).
329. E. Benary, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 60, 1826 (1927).
330. S. Cusmano, V. Sprio, Gazz. Chim. Ital. 82, 373 (1952).
331. V. Sprio, I. Fabra, AM Accad. Sci.. Lett. Arti Palermo 31, 173 (1972);
332. C. A. 79, 105-185 (1973).
333. S. Cusmano, V. Sprio, Gazz. Chim. Ital. 82, 191 (1952).
334. S. Cusmano, V. Sprio, Gazz. Chim. Ital. 82, 420 (1952).
335. (a) M. H. Elnagdi, M. A. E. Khalifa, M. K. A. Ibraheim, M. R. H. Elmoghayar, J. Heterocyclic Chem. 18, 877 (1981).
336. (b) S. Kambe, A. Sakurai, H. Midorikawa, Synthesis 1980, 839.
337. Hoffmann-La Roche, Inc., British Patent 595775 (1947);
338. C. A. 42, 4202 (1948).
339. H. M. Wuest, M. Hoffer, U. S. Patent 2430094 (1947);
340. C. A. 42, 1610 (1948).
341. S. Yamada, C. Kowaki, J. Pharm. Soc. Jpn. 71, 1356 (1951).
342. S. Yamada, C. Yukiwaki, Japanese Patent 4726 (1952);
343. C. A. 47, 11255 (1953).
344. S. Cusmano, V. Sprio, F. Trapani, Gazz. Chim. Ital. 82, 98 (1952).
345. W. Zerweck, K. Keller, U. S. Patent 2211710 (1952).
346. P. B. Russell, G. H. Hitchings, B. H. Chase, J. Walker, J. Am. Chem. Soc. 74, 5403 (1952).
347. P. B. Russell, G. H. Hitchings, J. Am. Chem. Soc. 73, 3763 (1951).
348. K. Murata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 25, 16 (1952).
349. C. E. Rehberg, H. R. Henze, J. Am. Chem. Soc. 63, 2785 (1941).
350. A. Mavrodin, Bull. Soc. Chem. Romania 15, 99 (1933);
351. C. A. 28, 3396 (1934).
352. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, E. A. A. Hafez, H. H. Elnima, J. Org. Chem. 40, 2604 (1975).
353. B. N. Ghosh, J. Chem. Soc. 109, 105 (1916).
354. G. Bargeelini, G. F. Forti, Gazz. Chim. Ital. 41, 747 (1911).
355. A. Sonn, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 51, 821 (1918).
356. A. Sonn, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 51, 1829 (1918).
357. W. Baker, J. Chem. Soc. 127, 2349 (1925).
358. C. Mentzer, P. Gley, D. Molho, D. Billet, Bull. Soc. Chim. Fr. 1946, 271.
359. L. L. Woods, J. Sapp, Texas J. Sci. 16, 383 (1964);
360. C. A. 62, 6454 (1965).
361. C. E. Cook, R. C. Corley, M. E. Wall, J. Org. Chem. 30, 4114 (1965).
362. K. Sato, T. Amakasu, J. Org. Chem. 33, 2446 (1968).
363. A. K. Das Gupta, M. R. Chatterje, Indian J. Chem. [B] 15, 281 (1977).
364. R. P. Gajewski, Tetrahedron Lett. 1976, 4125.
365. J. N. Chatterjea, J. Indian Chem. Soc. 30, 103 (1953).
366. J. N. Chatterjea, S. K. Roy, J. Indian Chem. Soc. 34, 98 (1957).
367. A. Takeda, S. Tsuboi, T. Sakai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 47, 2440 (1974).
368. G. Kumar, A. P. Bhaduri, Indian J. Chem. [B] 14, 496 (1976).
369. M. Augustin, H. Dehne, W. D. Rudolf, P. Krey, German Patent (DDRP) 124303 (1977);
370. C. A. 88, 74292 (1978).
371. O. Hromatka, D. Binder, C. R. Noe, Monatsh. Chem. 104, 715 (1973).
372. Spanish Patent 393 107 (1974);
373. C. A. 83, 97405 (1975).
374. K. Burger, J. Albanbauer, F. Maur, Chem. Ber. 107, 1823 (1974).
375. A. P. Mkrthyon, I. A. Dzhagatsponyan, S. A. Vartanyan, Khim. Form. Zh. 11, 62 (1977);
376. C. A. 88, 22853 (1978).
377. R. M. Pelaer et al., German Patent (DOS) 2233457 (1973);
378. C. A. 82, 124645 (1975).
379. M. Robba, J. M. Lecomte, M. Cugononde Seuriocourt, Bull Soc. Pharm. Chim. Fr. 1974, 2864.
380. O. Hromatka, D. Binder, German Patent (DOS) 2221623 (1972);
381. C. A. 78, 72241 (1973).
382. J. Fortea, Afinidad 31, 133 (1974);
383. C. A. 81, 91282 (1974).
384. O. Hromatka, D. Binder, U. S. Patent 3872089 (1975);
385. C. A. 83, 79293 (1975).
386. (a) S. Kambe, K. Saito, A. Sakurai, H. Midorikawa, Synthesis 1980, 839.
387. (b) M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, D. H. Fleita, Indian J. Chem. 146, 422 (1976).
388. (c) N. K. Son, R. Pinel, Y. Mollier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 471.
389. E. M. Zayed, M. A. E. Khalifa, S. A. Ghozlan, Quimica, in press.
390. M. R. H. Elmoghayar, M. A. E. Khalifa, M. K. A. Ibrahim, M. H. Elnagdi, Monatsh. Chem. 113, 53 (1982).
391. S. Morimula, Heterocycles 14, 1449 (1980).
392. W. D. Rudolf, M. Augustin, Synthesis 1980, 1022.
393. K. Peseke, J. Quincoces Suarer, German Patent (DDRP) 142548 (1980);
394. C. A. 94, 192-145 (1981).
395. M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, Tetrahedron Lett. 1977, 1835.
396. C. Seoane, J. L. Soto, P. Zanorano, J. Heterocyclic Chem. 18, 309 (1981).
397. S. Abdou, S. M. Fahmy, K. U. Sadek, M. H. Elnagdi, Heterocycles 16, 2177 (1981).
398. H. A. F. Daboun, S. E. Abdou, M. M. Hussein, M. H. Elnagdi, Synthesis 1982, 502.
399. S. I. Aziz, B. Y. Riad, H. A. Elfahham, M. H. Elnagdi, Heterocycles 19, 2251 (1982).
400. P. H. J. Ooms, P. C. L. Delbressine, H. W. Scheeren, R. J. F. Nivard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1976, 1533.
401. P. H. J. Ooms, N. A. Bertisen, H. W. Scheeren, H. W. Nivard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1538.
402. P. H. J. Ooms, M. A. Bertisen, H. W. Scheeren, H. W. Nivard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1538.
403. H. Meislich, Pyridine and its Derivatives, E. Klinsberg, Ed., Interscience, New York (1962).
404. J. Kuthan, J. Palecek, L. Vavruska, Collect. Czech. Chem. Commun. 39, 854 (1974);
405. C. A. 81, 13360 (1974).
406. G. Rurrello, A. Lo Vullo, J. Heterocyclic Chem. 1974, 841.
407. A. Sakurai, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 42, 220 (1969).
408. R. E. Smith, G. F. Morris, C. R. Hauser, J. Org. Chem. 33, 2562 (1968).
409. T. Kametani, Japanese Patent 7307 112 (1973);
410. C. A. 78, 159453 (1973).
411. G. Satzinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 473.
412. M. H. Elnagdi et al., J. Heterocyclic Chem. 18, 877 (1981).
413. T. Koyama, T. Hirota, I. Ito, M. Toda, M. Yamato, Yakugaku Zasshi 89, 1492 (1969);
414. C. A. 71, 55 204 (1970).
415. T. Koyama, M. Toda, T. Hirota, M. Hashimoto, M. Yamato, Yakugaku Zasshi 89, 1688 (1969);
416. C. A. 72, 54964 (1976).
417. T. Koyama, M. Toda, T. Hirota, M. Yamato, Yakugaku Zasshi 90, 8 (1970);
418. C. A. 72, 90403 (1970).
419. D. J. Brown, The Pyrimidines, John Wiley & Sons, New York, 1962, Chapter V.
420. I. Ito, N. Oda, T. Kato, K. Ota, Chem. Pharm. Bull. 23, 2104 (1975).
421. D. J. Brown, The Pyrimidines. Supplement 1, John Wiley & Sons, New York, 1970.
422. H. Mackie, G. Tennant, Tetrahedron Lett. 1972, 4719.
423. K. H. Weber, A. Langbein, H. Daniel, Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 1241.
424. D. Twomey, Proc. Roy. Jr. Acad., Sec. B 74, 37 (1974);
425. C. A. 81, 3864 (1974).
426. K. Gewald, A. Schubert, G. Martin, J. Prakt. Chem. 317, 561 (1975).