A Partially Fluorinated, Water-Stable Cu(II)-MOF Derived via Transmetalation: Significant Gas Adsorption with High CO2 Selectivity and Catalysis of Biginelli Reactions

Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue 16, 2016, Pages 7835-7842

  Pal, Tapan K ^a   De, Dinesh ^a   Senthilkumar, S ^b   Neogi, Subhadip ^b   Bharadwaj, Parimal K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84982111874     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b00154     Document Type: Article

References (93)

1. Arakawa, H.; Aresta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bercaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddard, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kung, H. H.; Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nielson, J.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A.; Somorjai, G. A.; Stair, P. C.; Stults, B. R.; Tumas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953-996 10.1021/cr000018s
2. Pervaiz, M.; Sain, M. M. Resour. Conserv. Recycl. 2003, 39, 325-340 10.1016/S0921-3449(02)00173-8
3. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477-1504 10.1039/b802426j
4. Farha, O. K.; Yazaydin, A. ö.; Eryazici, I.; Malliakas, C. D.; Hauser, B. G.; Kanatzidis, M. G.; Nguyen, S. T.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T. Nat. Chem. 2010, 2, 944-948 10.1038/nchem.834
5. Yang, D. A.; Cho, H. Y.; Kim, J. S.; Yang, T.; Ahn, W. S. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6465-6473 10.1039/C1EE02234B
6. De, D.; Pal, T. K.; Neogi, S.; Senthilkumar, S.; Das, D.; Gupta, S. S.; Bharadwaj, P. K. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 3387-3396 10.1002/chem.201504747
7. Vaidhyanathan, R.; Iremonger, S. S.; Shimizu, G. K. H.; Boyd, P. G.; Alavi, S.; Woo, T. K. Science 2010, 330, 650-653 10.1126/science.1194237
8. Stewart, C.; Hessami, M.-A. Energy Convers. Manage. 2005, 46, 403-420 10.1016/j.enconman.2004.03.009
9. Hamilton, M. R.; Herzog, H. J. J.; Parsons, E. Energy Procedia 2009, 1, 4487-4494 10.1016/j.egypro.2009.02.266
10. Gibbins, J.; Chalmers, H. Energy Policy 2008, 36, 4317-4322 10.1016/j.enpol.2008.09.058
11. PERALDOBICELLI, L. Int. J. Hydrogen Energy 1986, 11, 555-562 10.1016/0360-3199(86)90121-7
12. Turner, J.; Sverdrup, G.; Mann, M. K.; Maness, P.-C.; Kroposki, B.; Ghirardi, M.; Evans, R. J.; Blake, D. Int. J. Energy Res. 2008, 32, 379-407 10.1002/er.1372
13. Furukawa, H. O.; Yaghi, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8875-8883 10.1021/ja9015765
14. Choi, H.-S.; Suh, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6865-6869 10.1002/anie.200902836
15. Li, B.; Zhang, Z.; Li, Y.; Yao, K.; Zhu, Y.; Deng, Z.; Yang, F.; Zhou, X.; Li, G.; Wu, H.; Nijem, N.; Chabal, Y. J.; Lai, Z.; Han, Y.; Shi, Z.; Feng, S.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1412-1415 10.1002/anie.201105966
16. Alsmail, N. H.; Suyetin, M.; Yan, Y.; Cabot, R.; Krap, C. P.; Lü, J.; Easun, T. L.; Bichoutskaia, E.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Schröder, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7317-7324 10.1002/chem.201304005
17. Yan, Y.; Suyetin, M.; Bichoutskaia, E.; Blake, A. J.; Allan, D. R.; Barnett, S. A.; Schröder, M. Chem. Sci. 2013, 4, 1731-1736 10.1039/c3sc21769h
18. Rosi, N. L.; Eckert, J.; Eddaoudi, M.; Vodak, D. T.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 300, 1127-1129
19. Dietzel, P. D. C.; Johnsen, R. E.; Fjellvag, H.; Bordiga, S.; Groppo, E.; Chavan, S.; Blom, R. Chem. Commun. 2008, 5125 10.1039/b810574j
20. McDonald, T. M.; D'Alessandro, D. M.; Krishna, R.; Long, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 2022-2028 10.1039/c1sc00354b
21. Demessence, A.; D'Alessandro, D. M.; Foo, M. L.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8784-8786 10.1021/ja903411w
22. Vaidhyanathan, R.; Iremonger, S. S.; Shimizu, G. K. H.; Boyd, P. G.; Alavi, S.; Woo, T. K. Science 2010, 330, 650-653 10.1126/science.1194237
23. Yang, C.; Wang, X.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15454-15455 10.1021/ja0775265
24. Santra, A.; Senkovska, I.; Kaskel, S.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2013, 52, 7358-7366 10.1021/ic302645r
25. Pachfule, P.; Chen, Y.; Sahoo, S. C.; Jiang, J.; Banerjee, R. Chem. Mater. 2011, 23, 2908-2916 10.1021/cm2004352
26. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N. L.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469-472 10.1126/science.1067208
27. Canivet, J.; Fateeva, A.; Guo, Y.; Coasne, B.; Farrusseng, D. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5594-5617 10.1039/C4CS00078A
28. Deria, P.; Chung, Y. G.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Chem. Sci. 2015, 6, 5172-5176 10.1039/C5SC01784J
29. Furukawa, H.; Gandara, F.; Zhang, Y.-B.; Jiang, J.; Queen, W. L.; Hudson, M. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4369-4381 10.1021/ja500330a
30. Jeazet, H. B. T.; Staudt, C.; Janiak, C. Chem. Commun. 2012, 48, 2140-2142 10.1039/c2cc16628c
31. Yang, J.; Grzech, A.; Mulder, F. M.; Dingemans, T. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5244-5246 10.1039/c1cc11054c
32. Kuesgens, P.; Rose, M.; Senkovska, I.; Froede, H.; Henschel, A.; Siegle, S.; Kaskel, S. Microporous Mesoporous Mater. 2009, 120, 325-330 10.1016/j.micromeso.2008.11.020
33. Neogi, S.; Sen, S.; Bharadwaj, P. K. CrystEngComm 2013, 15, 9239-9248 10.1039/c3ce41257a
34. Liu, T.-F.; Zou, L.; Feng, D.; Chen, Y.-P.; Fordham, S.; Wang, X.; Liu, Y.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7813-7816 10.1021/ja5023283
35. Das, S.; Kim, H.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3814-3815 10.1021/ja808995d
36. Brozek, C. K.; Dinca, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5456-5467 10.1039/C4CS00002A
37. Pal, T. K.; Neogi, S.; Bharadwaj, P. K. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 16083-16090 10.1002/chem.201502648
38. Pal, T. K.; De, D.; Neogi, S.; Pachfule, P.; Senthilkumar, S.; Xu, Q.; Bharadwaj, P. K. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 19064-19070 10.1002/chem.201503163
39. Liu, Y.; Li, J.-R.; Verdegaal, W. M.; Liu, T.-F.; Zhou, H.-C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5637-5643 10.1002/chem.201203297
40. Sen, S.; Neogi, S.; Rissanen, K.; Bharadwaj, P. K. Chem. Commun. 2015, 51, 3173-3176 10.1039/C4CC09955A
41. Vaidhyanathan, R.; Iremonger, S. S.; Dawson, K. W.; Shimizu, G. K. H. Chem. Commun. 2009, 5230-5232 10.1039/b911481e
42. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629-2635 10.1021/jm00171a044
43. Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043-1052 10.1016/S0223-5234(00)01189-2
44. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, R. B. C. O. J.; Malley, M. F. et al. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254-3263 10.1021/jm00095a023
45. Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879-888 10.1021/ar000048h
46. Oliver Kappe, C.; Fabian, W. M. F.; Semones, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 2803-2816 10.1016/S0040-4020(97)00022-7
47. Oliver Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937-6963 10.1016/S0040-4020(01)87971-0
48. Wan, J. P.; Liu, Y. Synthesis 2010, 2010, 3943-3953 10.1055/s-0030-1258290
49. Li, T.; Kozlowski, M. T.; Doud, E. A.; Blakely, M. N.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11688-11691 10.1021/ja403810k
50. Blatov, V. A.; O'Keeffe, M.; Proserpio, D. M. CrystEngComm 2010, 12, 44-48 10.1039/B910671E
51. Blatov, V. A. IUCr Comp Comm Newsletter 2006, 7, 4-38
52. Topos is available online at http://topospro.com/. Accessed Jan 10, 2016.
53. Spek, A. L. PLATON; The University of Utrecht: The Netherlands, 1999.
54. Bosch, M.; Zhang, M.; Zhou, H.-C. Advances in Chemistry 2014, 2014, 1-8 10.1155/2014/182327
55. Tan, K.; Nijem, N.; Canepa, P.; Gong, Q.; Li, J.; Thonhauser, T.; Chabal, Y. J. Chem. Mater. 2012, 24, 3153-3167 10.1021/cm301427w
56. Decoste, J. B.; Peterson, G. W.; Smith, M. W.; Stone, C. A.; Willis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1486-1489 10.1021/ja211182m
57. Yang, C.; Wang, X.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15454-15455 10.1021/ja0775265
58. Yang, C.; Kaipa, U.; Mather, Q. Z.; Wang, X.; Nesterov, V.; Venero, A. F.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18094-18097 10.1021/ja208408n
59. Yang, C.; Wang, X.; Omary, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2500-2505 10.1002/anie.200804739
60. Serre, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6048-6050 10.1002/anie.201201440
61. Wu, T.; Shen, L.; Luebbers, M.; Chen, Q.; Ni, Z.; Masel, R. I.; Hu, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6120-6122 10.1039/c0cc01170c
62. Wang, X.-J.; Li, P.-Z.; Liu, L.; Zhang, Q.; Borah, P.; Wong, J. D.; Chan, X. X.; Rakesh, G.; Li, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 10286-10288 10.1039/c2cc34921c
63. Park, J.; Wang, Z. U.; Sun, L.-B.; Chen, Y.-P.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20110-20116 10.1021/ja3085884
64. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 782-835 10.1021/cr200274s
65. Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294-1314 10.1039/b802256a
66. Makal, T. A.; Li, J.-R.; Lu, W.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7761-7779 10.1039/c2cs35251f
67. Pachfule, P.; Chen, Y.; Jiang, J.; Banerjee, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 688-694 10.1002/chem.201102295
68. Lee, Y.-G.; Moon, H. R.; Cheon, Y. E.; Suh, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7741-7745 10.1002/anie.200801488
69. Liu, Y.; Li, J.-R.; Verdegaal, W. M.; Liu, T.-F.; Zhou, H.-C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5637-5643 10.1002/chem.201203297
70. Wang, D.; Liu, B.; Yao, S.; Wang, T.; Li, G.; Huo, Q.; Liu, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 15287-15289 10.1039/C5CC06162H
71. Liu, B.; Wu, W.-P.; Hou, L.; Li, Z.-S.; Wang, Y.-Y. Inorg. Chem. 2015, 54, 8937-8942 10.1021/acs.inorgchem.5b00987
72. Liu, B.; Wu, W.-P.; Hou, L.; Wang, Y.-Y. Chem. Commun. 2014, 50, 8731-8734 10.1039/C4CC03049D
73. An, J.; Geib, J. S.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 38-39 10.1021/ja909169x
74. Si, X.; Jiao, C.; Li, F.; Zhang, J.; Wang, S.; Liu, S.; Li, Z.; Sun, L.; Xu, F.; Gabelica, Z.; Schick, C. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 4522-4527 10.1039/c1ee01380g
75. Couck, S.; Denayer, J. F. M.; Baron, G. V.; Rémy, T.; Gascon, J.; Kapteijn, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6326-6327 10.1021/ja900555r
76. Kim, J.; Yang, S.-T.; Choi, S. B.; Sim, J.; Kim, J.; Ahn, W.-S. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3070-3076 10.1039/c0jm03318a
77. An, J.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5578-5579 10.1021/ja1012992
78. Zhao, Z.; Li, Z.; Lin, Y. S. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 10015-10020 10.1021/ie900665f
79. Bourrelly, S.; Llewellyn, P. L.; Serre, C.; Millange, F.; Loiseau, T.; Férey, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13519-13521 10.1021/ja054668v
80. Tan, C.; Yang, S.; Champness, N. R.; Lin, X.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Schröder, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4487-4489 10.1039/c1cc10378d
81. Mu, B.; Schoenecker, P. M.; Walton, K. S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6464-6471 10.1021/jp906417z
82. McDonald, T. M.; D'Alessandro, D. M.; Krishna, R.; Long, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 2022-2028 10.1039/c1sc00354b
83. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724-781 10.1021/cr2003272
84. Bourrelly, S.; Llewellyn, P. L.; Serre, C.; Millange, F.; Loiseau, T.; Férey, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13519-13521 10.1021/ja054668v
85. Senkovska, I.; Kaskel, S. Microporous Mesoporous Mater. 2008, 112, 108-115 10.1016/j.micromeso.2007.09.016
86. Wu, H.; Zhou, W.; Yildirim, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4995-5000 10.1021/ja900258t
87. Dietzel, P. D. C.; Besikiotis, V.; Blom, R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7362-7370 10.1039/b911242a
88. Wang, X.-S.; Ma, S.; Rauch, K.; Simmons, J. M.; Yuan, D.; Wang, X.; Yildirim, T.; Cole, W. C.; López, J. J.; Meijere, A. D.; Zhou, H.-C. Chem. Mater. 2008, 20, 3145-3152 10.1021/cm800403d
89. Alaerts, L.; Seguin, E.; Poelman, H.; Thibault-Starzyk, F.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7353-7363 10.1002/chem.200600220
90. Corma, A.; Iglesias, M.; Llabres i Xamena, F. X.; Sanchez, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9789-9795 10.1002/chem.201000278
91. Shi, L. X.; Wu, C. D. Chem. Commun. 2011, 47, 2928-2930 10.1039/c0cc05074a
92. Liu, J.; Chen, L.; Cui, H.; Zhang, J.; Zhang, L.; Su, C.-Y. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6011-6061 10.1039/C4CS00094C
93. Sweet, F.; Fissekis, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8741-8741 10.1021/ja00807a040