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Angewandte Chemie International Edition in English

Volumn 21, Issue 1 S, 1982, Pages 161-168

Regioselektive Öffnung von α‐ und β‐Alkoxyepoxiden mit Trimethylaluminium

(2) Pfaltz, Andreas a Mattenberger, Anton a

a ETH ZURICH (Switzerland)

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EID: 84981883922 PISSN: 05700833 EISSN: 15213773 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/anie.198201610 Document Type: Article

Times cited : (17)

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- 3Al und 0.3 Moläqiv. BuLi liefert neben 2 lediglich Spuren des Butylierungsproduktes 1‐Benzyloxy‐3‐butyl‐butan‐2‐o1 (1.5 % bezügl. 2). Bei der durch Lithiummethoxid katalysierten Epoxidöffnung wird laut Gaschromatogramm kein durch Übertragung der Methoxygruppe entstandenes Benzyloxy‐methoxybutanol gebildet.

17
- 84981900441
- 2 (2:1) entsteht praktisch ausschliesslich das Methylierungsprodukt 2. Im Gegensatz dazu öffnen nach der Methode von Fried /3b/ aus Dialkylaluminiumchlorid und 1‐Alkinyllithium hergestellte Reagentien den Epoxidring unter Übertragng der Alkingruppe [9].

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- 5 (, unveröffentlicht).
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- Aus diesem Grund wurde zur Aktivierung von Trimethylaluminium an Stelle von Methyllithium, das in Kohlenwasserstoffen unlöslich und nur in Form von Etherlösungen erhältlich ist, Butyllithium oder Lithium‐methoxid verwendet.

21
- 84981895817
- 2Al‐‐OEt von Interesse (vgl. auch [9]). Während die cis‐Verbindungen selektiv zu den entsprechenden 1,2‐Diolderivaten reagieren, liefern die trans‐Verbindungen Gemische der regioisomeren Alkohole. Eine Analyse der. Ergebnisse wird in diesem Fall allerdings durch einen zusätzlichen Faktor (Konformation des Sechsrings) erschwert.

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- Trimethylaluminium, Fluka AG, pract. Die verwendeten Lösungen in Toluol wurden jeweils vor Gebrauch frisch zubereitet.

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- (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 2923
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* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.