Silanediol-Catalyzed Chromenone Functionalization

Organic Letters

Volumn 18, Issue 15, 2016, Pages 3766-3769

  Hardman Baldwin, Andrea M ^a   Visco, Michael D ^a   Wieting, Joshua M ^a,b   Stern, Charlotte ^a,c   Kondo, Shin Ichi ^a,d   Mattson, Anita E ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b VANDERBILT UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (United States)

^c NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^d YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84981282320     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01783     Document Type: Article

References (39)

1. Rateb, M. E.; Ebel, R. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 290-344 10.1039/c0np00061b
2. Masters, K. S.; Bräse, S. Chem. Rev. 2012, 112, 3717-3776 10.1021/cr100446h
3. Wezeman, T.; Bräse, S.; Masters, K. S. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 6-28 10.1039/C4NP00050A
4. Nibbs, A. E.; Scheidt, K. A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 449-462 10.1002/ejoc.201101228
5. Rao, A. V. R.; Gaitonde, A. S.; Prakash, S. P.; Rao, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6347-6350 10.1016/S0040-4039(00)73429-0
6. Kawasaki, M.; Kakuda, H.; Goto, M.; Kawabata, S.; Kometani, T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1529-1534 10.1016/S0957-4166(03)00277-5
7. Biddle, M. M.; Lin, M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3830-3831 10.1021/ja070394v
8. Boekl, H.; Mackert, R.; Muramann, C.; Schweickert, N. US66646136B1, 2013.
9. Termath, A. O.; Sebode, H.; Schlundt, W.; Stemmler, R. T.; Netscher, T.; Bonrath, W.; Schmalz, H.-G. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12051-12055 10.1002/chem.201404379
10. Brown, M. K.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5306-5310 10.1002/anie.200501251
11. Vila, C.; Hornillos, V.; Fañanás-Mastral, M.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2013, 49, 5933-5935 10.1039/c3cc43105c
12. Kikuchi, H.; Isobe, M.; Sekiya, M.; Abe, Y.; Hoshikawa, T.; Ueda, K.; Kurata, S.; Katou, Y.; Oshima, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4624-2627 10.1021/ol2018449
13. Zhang, W.; Krohn, K.; Zia-Ullah; Flörke, U.; Pescitelli, G.; Di Bari, L.; Antus, S.; Kurtán, T.; Rheinheimer, J.; Draeger, S.; Schulz, B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4913-4923 10.1002/chem.200800035
14. Iwasaki, H.; Kume, T.; Yamamoto, Y.; Akiba, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6355-6358 10.1016/S0040-4039(01)91372-3
15. Stubbing, L. A.; Li, F. F.; Furkert, D. P.; Caprio, V. E.; Brimble, M. A. Tetrahedron 2012, 68, 6948-6956 10.1016/j.tet.2012.05.115
16. Liu, J.; Li, Z.; Tong, P.; Xie, Z.; Zhang, Y.; Li, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 1632-1643 10.1021/jo502571r
17. Qin, T.; Johnson, R. P.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1714-1717 10.1021/ja110698n
18. Qin, T.; Skraba-Joiner, S. L.; Khalil, Z. G.; Johnson, R. P.; Capon, R. J.; Porco, J. A. Nat. Chem. 2015, 7, 234-240 10.1038/nchem.2173
19. Qin, T.; Porco, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3107-3110 10.1002/anie.201311260
20. Busschaert, N.; Caltagirone, C.; Van Rossom, W.; Gale, P. A. Chem. Rev. 2015, 115, 8038-8155 10.1021/acs.chemrev.5b00099
21. Brak, K.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 534-561 10.1002/anie.201205449
22. Zurro, M.; Asmus, S.; Bamberger, J.; Beckendorf, S.; García Mancheño, O. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 3785-3793 10.1002/chem.201504094
23. García Mancheño, O.; Asmus, S.; Zurro, M.; Fischer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8823-8827 10.1002/anie.201502708
24. Mittal, N.; Lippert, K. M.; De, C. K.; Klauber, E. G.; Emge, T. J.; Schreiner, P. R.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5748-5758 10.1021/jacs.5b00190
25. Witten, M. R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5912-5916 10.1002/anie.201402834
26. Schafer, A. G.; Wieting, J. M.; Fisher, T. J.; Mattson, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11321-11324 10.1002/anie.201305496
27. Wieting, J. M.; Fisher, T. J.; Schafer, A. G.; Visco, M. D.; Gallucci, J. C.; Mattson, A. E. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 525-533 10.1002/ejoc.201403441
28. Schafer, A. G.; Wieting, J. M.; Mattson, A. E. Org. Lett. 2011, 13, 5228-5231 10.1021/ol2021115
29. For an early report on silanediol anion inding,see: Kondo, S.; Harada, T.; Tanaka, R.; Unno, M. Org. Lett. 2006, 8, 4621-4624 10.1021/ol061822p
30. Antilla, J. C.; Wulff, W. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4518-4521 10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4518::AID-ANIE4518>3.3.CO;2-A
31. Lou, S.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (22) 6922-6923 10.1021/ja8018934
32. Desai, A. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13100-13103 10.1021/ja1038648
33. Blay, G.; Cardona, L.; Pedro, J. R.; Sanz-Marco, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12966-12969 10.1002/chem.201201765
34. Zhang, X.; Staples, R. J.; Rheingold, A. L.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13971-13974 10.1021/ja5065685
35. Li, X.; Han, J.; Jones, A. X.; Lei, X. J. Org. Chem. 2016, 81, 458-468 10.1021/acs.joc.5b02248
36. Mori, A.; Mizusaki, T.; Ikawa, T.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Tetrahedron 2007, 63, 1270-1280 10.1016/j.tet.2006.11.060
37. Han, Y.-Y.; Wu, Z.-J.; Chen, W.-B.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 5064-5067 10.1021/ol201927c
38. Visco, M. D.; Wieting, J. M.; Mattson, A. E. Org. Lett. 2016, 18, 2883-2885 10.1021/acs.orglett.6b01223
39. Sirvent, J. A.; Foubelo, F.; Yus, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2543-2545 10.1039/c2cc17493f