Catalytic C-N Bond-Forming Reactions Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer Activation of Amide N-H Bonds

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 5, 2016, Pages 2894-2903

  Nguyen, Lucas Q ^a   Knowles, Robert R ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

amidyl radicals; bond weakening; C N bond formation; hydrogen atom transfer; proton coupled electron transfer

Indexed keywords

AMIDES; ATOMS; CATALYSTS; CHEMICAL ACTIVATION; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONS;

AMIDYL RADICALS; BOND-FORMING REACTIONS; C-N BOND FORMATIONS; CATALYTIC PROTOCOL; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; ONE-ELECTRON OXIDANTS; ORGANIC FUNCTIONAL GROUPS; PROTON COUPLED ELECTRON TRANSFERS;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 84973538520     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b00486     Document Type: Review

References (133)

1. Smith, D. M.; Pulling, M. E.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 770-771 10.1021/ja0673276
2. Li, G.; Han, A.; Pulling, M. E.; Estes, D. P.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14662-14665 10.1021/ja306037w
3. King, S. M.; Ma, X.; Herzon, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6884-6887 10.1021/ja502885c
4. Lo, J. C.; Yabe, Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1304-1307 10.1021/ja4117632
5. Iwasaki, K.; Wan, K. K.; Oppedisano, A.; Crossley, S. W. M.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1300-1303 10.1021/ja412342g
6. Liu, W.; Huang, X.; Cheng, M. J.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Groves, J. T. Science 2012, 337, 1322-1325 10.1126/science.1222327
7. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566-571 10.1126/science.1183602
8. Wang, D.; Farquhar, E. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Que, L. Nat. Chem. 2009, 1, 145-150 10.1038/nchem.162
9. Wang, D.; Que, L. Chem. Commun. 2013, 49, 10682-10684 10.1039/c3cc46391e
10. Luo, Y. R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003.
11. Moyer, B. A.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3601-3603 10.1021/ja00479a054
12. Bryant, J. R.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351-10361 10.1021/ja035276w
13. Borovik, A. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1870-1874 10.1039/c0cs00165a
14. Parsell, T. H.; Yang, M.-Y.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2762-2763 10.1021/ja8100825
15. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653-1656 10.1126/science.1096897
16. Horner, J. H.; Musa, O. M.; Bouvier, A.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7738-7748 10.1021/ja981244a
17. Fallis, A. G.; Brinza, I. M. Tetrahedron 1997, 53, 17543-17594 10.1016/S0040-4020(97)10060-6
18. Gooßen, L. J.; Rauhaus, J. E.; Deng, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4042-4045 10.1002/anie.200462844
19. Wang, X.; Widenhoefer, R. A. Organometallics 2004, 23, 1649-1651 10.1021/om0498549
20. LaLonde, R. L.; William, E.; Brenzovich, W. E., Jr.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Kelley, K.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Chem. Sci. 2010, 1, 226-233 10.1039/c0sc00255k
21. Komeyama, K.; Morimoto, T.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2938-2941 10.1002/anie.200503789
22. Li, Z.; Song, L.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4640-4643 10.1021/ja400124t
23. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035-1038 10.1016/S0040-4039(00)74480-7
24. Boivin, J.; Callier-Dublanchet, A.-C.; Quiclet-Sire, B.; Schiano, A. M.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1995, 51, 6517-6528 10.1016/0040-4020(95)00319-4
25. Kemper, J.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4914-4917 10.1002/anie.200463032
26. Guin, J.; Frohlich, R.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 779-782 10.1002/anie.200703902
27. Chou, C. M.; Guin, J.; Muck-Lichtenfeld, C.; Grimme, A.; Studer, A. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1197-1209 10.1002/asia.201000881
28. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Kranich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2233-2244 10.1021/ja012126h
29. Tang, Y.; Li, C. Org. Lett. 2004, 6, 3229-3231 10.1021/ol049052+
30. Quinn, R. K.; Konst, Z. A.; Michalak, S. E.; Schmidt, Y.; Szklarski, A. R.; Flores, A. R.; Nam, S.; Horne, D. A.; Vanderwal, C. D.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 696-702 10.1021/jacs.5b12308
31. Bordwell, F. G.; Harrelson, J. A.; Lynch, T. Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 3337-3341 10.1021/jo00297a064
32. Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8860-8871 10.1021/jacs.5b04087
33. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064 10.1021/cr0500030
34. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390 10.1146/annurev.physchem.55.091602.094446
35. Reece, S. Y.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 673-699 10.1146/annurev.biochem.78.080207.092132
36. Meyer, T. J.; Huynh, M. H. V.; Thorp, H. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5284-5304 10.1002/anie.200600917
37. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C.; Chang, M. Chem. Rev. 2003, 103, 2167-2202 10.1021/cr020421u
38. Kaila, V. R. I.; Verkhovsky, M. I.; Wikström, M. Chem. Rev. 2010, 110, 7062-7081 10.1021/cr1002003
39. Hatcher, E.; Soudackov, A.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5763-5775 10.1021/ja039606o
40. Migliore, A.; Polizzi, N. F.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. Chem. Rev. 2014, 114, 3381-3465 10.1021/cr4006654
41. Smith, K. W.; Stroupe, M. E. Biochemistry 2012, 51, 9857-9868 10.1021/bi300947a
42. Kennis, J. T. M.; Mathes, T. Interface Focus 2013, 3, 20130005 10.1098/rsfs.2013.0005
43. Reece, S. Y.; Hodgkiss, J. M.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. Philos. Trans. R. Soc., B 2006, 361, 1351-1364 10.1098/rstb.2006.1874
44. Barry, B. A. J. Photochem. Photobiol., B 2011, 104, 60-71 10.1016/j.jphotobiol.2011.01.026
45. Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 294-305
46. Neidig, M. L.; Wecksler, A. T.; Schenk, G.; Holman, T. R.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7531-7537 10.1021/ja068503d
47. Moiseyev, N.; Rucker, J.; Glickman, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3853-3860 10.1021/ja9632825
48. Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13940-13949 10.1021/ja065058d
49. Wang, Y.; Chen, H.; Makino, M.; Shiro, Y.; Nagano, S.; Asamizu, S.; Onaka, H.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6748-6762 10.1021/ja9003365
50. Wang, H.; Hirao, H.; Chen, H.; Onaka, H.; Nagano, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7170-7171 10.1021/ja711426y
51. Weinberg, D. R.; Gagliardi, C. J.; Hull, J. F.; Murphy, C. F.; Kent, C. A.; Westlake, B. C.; Paul, A.; Ess, D. H.; McCafferty, D. G.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2012, 112, 4016-4093 10.1021/cr200177j
52. Costentin, C. Chem. Rev. 2008, 108, 2145-2179 10.1021/cr068065t
53. Hammes-Schiffer, S.; Stuchebrukhov, A. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6939-6960 10.1021/cr1001436
54. Dempsey, J. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 2010, 110, 7024-7039 10.1021/cr100182b
55. Hammes- Schiffer, S.; Hatcher, E.; Ishikita, H.; Skone, J. H.; Soudackov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 384-394 10.1016/j.ccr.2007.07.019
56. Costentin, C. Chem. Rev. 2008, 108, 2145-2179 10.1021/cr068065t
57. Gagliardi, C. J.; Westlake, B. C.; Kent, C. A.; Paul, J. J.; Papanikolas, J. M.; Meyer, T. J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2459-2471 10.1016/j.ccr.2010.03.001
58. Hammarstrom, L.; Styring, S. Philos. Trans. R. Soc., B 2008, 363, 1283-1291 10.1098/rstb.2007.2225
59. Tarantino, K. T.; Liu, P.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10022-10025 10.1021/ja404342j
60. Rono, L. J.; Yayla, H. G.; Wang, D. Y.; Armstrong, M. F.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17735-17738 10.1021/ja4100595
61. Yayla, H. G.; Knowles, R. R. Synlett 2014, 25, 2819-2826 10.1055/s-0034-1379304
62. Bordwell, F. G.; Cheng, J. P.; Harrelson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1229-1231 10.1021/ja00212a035
63. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001 10.1021/cr100085k
64. Waidmann, C. R.; Miller, A. J. M.; Ng, C. A.; Scheuermann, M. L.; Porter, T. R.; Tronic, T. A.; Mayer, J. A. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7771-7780 10.1039/c2ee03300c
65. Turro, C.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013-4015 10.1021/ja00036a081
66. Kirby, J.; Roberts, J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230-9236 10.1021/ja970176+
67. Young, E. R.; Rosenthal, J.; Hodgkiss, J. M.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7678-7684 10.1021/ja809777j
68. Sjodin, M.; Irebo, T.; Utas, J. E.; Lind, J.; Merenyi, G.; Akermark, B.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13076-13083 10.1021/ja063264f
69. Markle, T. F.; Mayer, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 738-740 10.1002/anie.200702486
70. Mayer, J. M.; Rhile, I. J. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2004, 1655, 51-58 10.1016/j.bbabio.2003.07.002
71. Schrauben, J. N.; Cattaneo, M.; Day, T. C.; Tenderholt, A. L.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16635-16645 10.1021/ja305668h
72. Rosenthal, J.; Luckett, T. D.; Hodgkiss, J. M.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6546-6547 10.1021/ja058731s
73. Yang, J. Y.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8192-8198 10.1021/ja070358w
74. Schrauben, J. N.; Cattaneo, M.; Day, T. C.; Tenderholt, A. L.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16635-16645 10.1021/ja305668h
75. Choi, G. C.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9226-9229 10.1021/jacs.5b05377
76. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785-9789 10.1002/anie.200904056
77. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532 10.1038/nchem.687
78. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102-113 10.1039/B913880N
79. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828-6838 10.1002/anie.201200223
80. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687-7697 10.1039/c2cs35203f
81. Wallentin, C.-J.; Nguyen, J. D.; Stephenson, C. R. J. Chimia 2012, 66, 394-398 10.2533/chimia.2012.394
82. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583-3587 10.1021/ja00530a044
83. Ney, J. E.; Wolfe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3605-3608 10.1002/anie.200460060
84. Ney, J. E.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8644-8651 10.1021/ja0430346
85. Rosewall, C. F.; Sibbald, P. A.; Liskin, D. V.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488-9489 10.1021/ja9031659
86. Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948-12949 10.1021/ja0762240
87. Liwosz, T. W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2020-2023 10.1021/ja211272v
88. Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 3251-3254 10.1021/ol061057e
89. Yip, K. T.; Yang, M.; Law, K. L.; Zhu, N. Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130-3131 10.1021/ja060291x
90. Hanss, D.; Freys, J. C.; Bernardinelli, G.; Wenger, O. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 4850-4859 10.1002/ejic.200900673
91. Warren, J. J.; Menzeleev, A. R.; Kretchmer, J. S.; Miller, T. F., III; Gray, H. B.; Mayer, J. M. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 519-523 10.1021/jz400029w
92. Warren, J. J.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8544-8551 10.1021/ja201663p
93. Hammes-Schiffer, S.; Soudackov, A. V. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14108-14123 10.1021/jp805876e
94. Megiatto, J. D., Jr.; Méndez-Hernández, D. D.; Tejeda-Ferrari, M. E.; Teillout, A.-L.; Llansola-Portolés, M. J.; Kodis, G.; Poluektov, O. G.; Rajh, T.; Mujica, V.; Groy, T. L.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Nat. Chem. 2014, 6, 423-428 10.1038/nchem.1862
95. Edwards, S. J.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2117-2126 10.1021/jp809122y
96. Bronner, C.; Wenger, O. S. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 70-74 10.1021/jz201494n
97. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; Macmillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
98. Miller, D. C.; Choi, G. J.; Orbe, H. S.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13492-13495 10.1021/jacs.5b09671
99. Gagliardi, C. J.; Murphy, C. F.; Binstead, R. A.; Thorp, H. H.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 7028-7038 10.1021/acs.jpcc.5b00368
100. Medina-Ramos, J.; Oyesanya, O.; Alvarez, J. C. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 902-912 10.1021/jp3111265
101. KussPetermann, M.; Wenger, O. S. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 2535-2539 10.1021/jz4012349
102. Bordwell, F. G.; Cheng, J. P.; Ji, G. Z.; Satish, A. V.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9790-9795 10.1021/ja00026a012
103. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620 10.1039/b810189b
104. DiLabio, G. A.; Johnson, E. R.; Otero-de-la-Roza, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 12821-12828 10.1039/c3cp51559a
105. Estes, D. P.; Grills, D. C.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17362-17365 10.1021/ja508200g
106. Roth, J. P.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2760-2761 10.1021/ic990251c
107. Manner, V. W.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9874-9875 10.1021/ja902942g
108. Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8566-8567 10.1021/ja971503g
109. Fang, H.; Ling, Z.; Lang, K.; Brothers, P. J.; de Bruin, B.; Fu, X. Chem. Sci. 2014, 5, 916-921 10.1039/C3SC52326H
110. Miyazaki, S.; Kojima, T.; Mayer, J. M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11615-11624 10.1021/ja904386r
111. Wu, A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14745-14754 10.1021/ja805067h
112. Milsmann, C.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12099-12107 10.1021/ja5062196
113. Fang, H.; Jing, H.; Ge, H.; Brothers, P. J.; Fu, X.; Ye, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7122-7127 10.1021/jacs.5b01121
114. Semproni, S. P.; Milsmann, C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9211-9224 10.1021/ja504334a
115. Ribas, X.; Calle, C.; Poater, A.; Casitas, A.; Gomez, L.; Xifra, R.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J.; Schweiger, A.; Mitrikas, G.; Sola, M.; Llobet, A.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12299-12306 10.1021/ja101599e
116. Pappas, I.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3498-3501 10.1021/jacs.5b01047
117. Wu, A.; Masland, J.; Swartz, R. D.; Kaminsky, W.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 11190-11201 10.1021/ic7015726
118. Chciuk, T. V.; Flowers, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11526-11531 10.1021/jacs.5b07518
119. Warren, J. J.; Menzeleev, A. R.; Kretchmer, J. S.; Miller, T. F.; Gray, H. B.; Mayer, J. M. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 519-523 10.1021/jz400029w
120. Spiegel, D. A.; Wiberg, K. B.; Schacherer, L. N.; Medeiros, M. R.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12513-12515 10.1021/ja052185l
121. Medeiros, M. R.; Schacherer, L. N.; Spiegel, D. A.; Wood, J. L. Org. Lett. 2007, 9, 4427-4429 10.1021/ol7016609
122. Pozzi, D.; Scanlan, E. M.; Renaud, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14204-14205 10.1021/ja055691j
123. Dieguez, H. R.; Lopez, A.; Domingo, V.; Arteaga, J. F.; Dobado, J. A.; Herrador, M. M.; Quilez del Moral, J. F.; Barrero, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 254-259 10.1021/ja906083c
124. Tarantino, K. T.; Miller, D. C.; Callon, T. A.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6440-6443 10.1021/jacs.5b03428
125. Campana, A. G.; Estevez, R. E.; Fuentes, N.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Bunuel, E.; Cardenas, D.; Oltra, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 2195-2198 10.1021/ol070779i
126. Paradas, M.; Campaña, A. G.; Jiménez, T.; Robles, R.; Oltra, J. E.; Buñuel, E.; Justicia, J.; Cárdenas, D. J.; Cuerva, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12748-12756 10.1021/ja105670h
127. Cuerva, J. M.; Campana, A. G.; Justicia, J.; Rosales, A.; Oller-Lopez, J. L.; Robles, R.; Cardenas, D. J.; Bunuel, E.; Oltra, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5522-5526 10.1002/anie.200600831
128. Huang, K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8200-8201 10.1021/ja0264854
129. Huang, K.; Han, J. H.; Cole, A. P.; Musgrave, C. B.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3807-3816 10.1021/ja044512f
130. Huang, K.; Han, J. H.; Musgrave, C. B.; Waymouth, R. M. Organometallics 2006, 25, 3317-3323 10.1021/om060148c
131. Gansäuer, A.; Kube, C.; Daasbjerg, K.; Sure, R.; Grimme, S.; Fianu, G. D.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1663-1671 10.1021/ja4121567
132. Gansäuer, A.; von Laufenberg, D.; Kube, C.; Dahmen, T.; Michelmann, A.; Behlendorf, M.; Sure, R.; Seddiqzai, M.; Grimme, S.; Sadasivam, D. V.; Fianu, G. D.; Flowers, R. A., II Chem.-Eur. J. 2015, 21, 280-289 10.1002/chem.201404404
133. DeBeer George, S.; Huang, K.-W.; Waymouth, R. M.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2006, 45, 4468-4477 10.1021/ic060402t