Photoinduced redox reactions in organic synthesis

Organic Photochemistry

Volumn 1, Issue , 1997, Pages 245-294

  Pandey, Ganesh ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84964032125     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1201/b16837     Document Type: Chapter

References (199)

1. Fox, M. A.; Chanon, M., Eds. Photoinduced Electron Transfer Reactions; Elsevier: Amsterdam, 1988; Parts A-D.
2. Davidson, R.S. Adv. Phys. Org. Chem. 1983, 19, 1.
3. Lewis, F. D. Adv. Photochem. 1986, 13, 165.
4. Kavarnos, G.J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401.
5. Matts, S. L.; Farid, S. Org. Photochem. 1983, 6, 223.
6. Mariano, P. S.; Stavinoha, J. L. Synthetic Organic Photochemistry; M. W. Horspool, Ed.; Plenum Press: London, 1983; pp. 145.
7. Mattay, J. Synthesis. 1989, 233.
8. Mattay, J. Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 825.
9. Pandey, G. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 175.
10. Maslak, P.; Chapman, W. H.; Vallombroso Jr., T. M.; Watson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12380.
11. Beens, H.; Weller, A. Organic Molecular Photophysics; J. D. Birks, Ed.; Wiley: London, 1975; Vol. 2; Chap. 4.
12. Mataga, N.; Ottolenghi, M. Molecular Association; R. Foster, Ed.; Academic Press: London, 1975; Vol. 2; Chap. l.
13. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
14. Gould, I. R.; Ege, D.; Moser, J. E.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4290.
15. Masuhara, H.; Mataga, N. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 312.
16. Mataga, N.; Okada, T.; Kanda, Y.; Shioyama, H. Tetrahedron 1986, 42, 6143.
17. Kellett, M. A.; Whitten, D. G.; Gould, I. R.; Bergmark, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 358.
18. Zhang, X. M.; Bordwell, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 904, and 4251.
19. Dinnocenzo, J. P.; Banach, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8646.
20. Nicholas, A. M. D. P.; Arnold, D. R. Can. J. Chem. 1982, 60, 2165.
21. Albini, A.; Spreti, S. Tetrahedron 1984, 40, 2975.
22. Albini, A.; Fasani, E.; Sulpizio, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3562.
23. Lewis, F. D.; Petisce, J. R. Tetrahedron 1986, 42, 6207.
24. Albini, A.; Fasani, E.; Mella, M. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 143.
25. Santamaria, J.; Jroundi, R.; Rigaudy, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4677.
26. Pandey, G.; Krishna, A. Synth. Commun. 1988, 18, 2309.
27. Nishida, A.; Oishi, S.; Yonemitsu, O. Chem. Pham. Bull. 1989, 37, 2266.
28. Mella, M.; Freccero, M.; Albini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 41.
29. Mella, M.; Freccero, M.; Albini, A. Tetrahedron 1996, 52, 5533 and 5549.
30. Barltrop, J. A. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 179.
31. Bellas, M.; Bryce-Smith, D.; Clarke, M. T.; Gilbert, A.; Klunkin, G.; Krestonosich, S.; Manning, C.; Wilson, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 2571.
32. Yang, N. C.; Shold, D. M.; Kim, B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6587.
33. Cohen, S. G.; Parola, jr., A.; Parsons, G. H. Chem. Rev. 1973, 73, 141.
34. Lewis, F. D.; Ho, T-I; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104,1924.
35. Hub, W.; Schneider, S.; Dorr, F.; Simpson, J. T.; Oxman, J. D.; Lewis F. D. J. Am. Chem. soc. 1982, 104, 2044.
36. Lewis, F. D. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 401.
37. Lewis, F. D.; Ho, T-I; Simpson, J. T. J. Org. Chem. 1981, 46, 1077.
38. Pandey, G. Synlett 1992, 546.
39. Griller, D.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1586.
40. Chow, Y. L.; Danen, W. C.; Nelsen, S. F.; Rosenblatt, D. H. Chem. Rev. 1978, 78, 243.
41. Reddy, P. Y. Ph. D. Thesis, Osmania University, Hyderabad, India, 1994.
42. Pandey, G.; Kumaraswamy, G.; Krishna, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4615.
43. Pandey, G.; Kumaraswamy, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4153.
44. Pandey, G.; Kumaraswamy, G.; Reddy, P. Y. Tetrahedron 1992, 48,8295.
45. Pandey, G.; Reddy, P. Y.; Bhalerao, U. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5147.
46. Pandey, G.; Sudha Rani, K. Tetrhedron Lett. 1988, 29, 4157.
47. Pandey, G.; Sudha Rani, K.; Bhalerao, U. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1199.
48. Pandey, G.; Reddy, P. Y.; Das, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3175.
49. Pandey, G.; Das, P. Unpublished work.
50. Santamaria, J.; Kaddachi, M. T.; Rigaudy, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4735.
51. Sundberg, R. J.; Hunt, P. J.; Desos, P.; Gadamasetti, K. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 1689.
52. Sundberg, R. J.; Desos, P.; Gadamasetti, K. G.; Sabat, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3035.
53. Pandey, G.; Sudha Rani, K.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5107.
54. Evans, S.; Green, J. C.; Joachim, P. J.; Orchard, A. F.; Turner, D. W.; Maier, J. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1972, 68, 905.
55. Boschi, R.; Lappert, M. F.; Pedley, J. B.; Schmidt, W.; Wilkins, B. T. J. Organomet. Chem. 1973, 50, 69.
56. Reutov, O. A.; Rozenberg, V. I.; Gavrilova, G. V.; Nikanorov, V. A. J. Organornet. Chem. 1979, 177, 101 and references cited therein.
57. Gardner, H. C.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2460.
58. Kochi, J. K., Ed. Organometallic Mechanisms and Catalysis; Academic Press: New York, 1978; pp. 445.
59. Symons, M. C. R. Chem. Soc. Rev. 1984, 13, 393.
60. Walther, B. W.; Williams, F.; Lau, W.; Kochi, J. K. Organornetallics 1983, 2, 688.
61. Eaton, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3278.
62. Eaton, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3280; 1981, 103, 7235.
63. Kyushin, S.; Otani, S.; Takahashi, T.; Nakadaira, Y.; Ohashi, M. Tetrahedron 1990, 44, 6395.
64. Mizuno, K.; Terasaka, K.; Yasueda, M.; Otsugi, T. Chem. Lett. 1988, 145.
65. Mizuno, K.; Nakanishi, K.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1988, 1833.
66. Fagnoni, M.; Mella, M.; Albini, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7877.
67. Maruyama, K.; Imahori, H.; Osuka, A.; Takuwa, A.; Tagawa, H. Chem. Lett. 1986, 1719.
68. Kubo, Y.; Imaoka, T.; Shiragami, T.; Araki, T. Chem. Lett. 1986, 1749.
69. Takuwa, A.; Nishigaichi, Y.; Yamashita, K.; Iwamoto, H. Chem. Lett. 1990, 639.
70. Takuwa, A.; Tagawa, H.; Iwamoto, H.; Soga, O.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1987, 1091.
71. Hasegawa, E.; Brumfield, M. A.; Mariano, P. S.; Yoon, U-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5435.
72. Mariano, P. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 130.
73. Borg, R. M.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2821.
74. Cho, I-S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1590.
75. Ahmed-Schofield, R.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 1478.
76. Hasegawa, E.; Xu, W.; Mariano, P. S.; Yoon, U-C.; Kimg, J-U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8099.
77. Zhang, X-M.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 1655.
78. Jeon, Y. T.; Lee, C-P.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8847.
79. Xu, W.; Zhang, X-M.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8863.
80. Khim, S. K.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 999.
81. Jung, Y. S.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4611.
82. Pandey, G.; Kumaraswamy, G.; Bhalerao, U. T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6059.
83. Pandey, G.; Reddy, G. D.; Kumaraswamy, G. Tetrahedron 1994, 50, 8185.
84. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925.
85. Pandey, G.; Reddy, G. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6533.
86. Pandey, G.; Reddy, G. D.; Chakrabarti, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 219.
87. Hoegy, S. E.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8319.
88. Pandey, G.; Chakrabarti, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2285.
89. Beak, P.; Lee, W. K.; J. Org. Chem. 1993, 58, 1109.
90. Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A., Petursson, S.; Namgoong, S.K; Ramsden, N. G.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9229.
91. Pandey, G.; Sahoo, A. K.; Rao, K. V. N.; Bhagwat, B. V. Unpublished work.
92. Pandey, G.; Lakshmaiah, G.; Kumaraswamy, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1313.
93. Pandey, G.; Soma Sekhar, B. B. V.; Bhalerao, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5650.
94. Pandey, G.; Soma Sekhar, B. B. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 7367.
95. Pandey, G.; Sochanchingwung, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1945.
96. Szepes, L.; Koranyi, T.; Naray-Szabo, G.; Modelli, A.; Distefano, G. J. Orgmet. Chem. 1981, 217, 35.
97. Traven, V. F.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6824.
98. Sakurai, H.; Kira, M.; Uchida, T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6826.
99. Wang, J. T.; Williams, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 666.
100. Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 869.
101. Walther, B. W.; Williams, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 270.
102. Sakurai, H.; Sakamoto, K.; Kira, M. Chem. Lett. 1984, 1213.
103. Nakadaira, Y.; Komatsu, N.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1985, 1781.
104. Nakadaira, Y.; Sekiguchi, A.; Funada, Y.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1991, 327.
105. Fukuzumi, S.; Kitano, T.; Mochida, K. Chem. Lett. 1989, 2177.
106. Fukuzumi, S.; Kitano, T.; Moehida, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1236.
107. Fukuzumi, S.; Kitano, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3246.
108. Pandey, G.; Rao, V. J.; Bhalerao, U. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 416.
109. Pandey, G.; Soma Sekhar, B. B. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 7367.
110. Pandey, G.; Soma Sekhar, B. B. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 780.
111. Pandey, G.; Soma Sekhar, B. B. V. Tetrahedron 1995, 51, 1483.
112. Chatterjee, S.; Gottschalk, P.; Davis, P. D.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2326.
113. Saeva, F. D.; Breslin, D. T.; Luss, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5333.
114. Arnold, D. R.; Maroulis, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5931.
115. Okamoto, A.; Snow, M. S.; Arnold, D. R. Tetrahedron 1986, 42, 6175.
116. Popielarz, R.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3068.
117. Reichel, L. W.; Griffin, G. W.; Muller, A. J.; Das, P. K.; Ege, S. N. Can. J. Chem. 1984, 62, 424.
118. Davis, H. F.; Das, P. K.; Reichel, L. W.; Griffin, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6968.
119. Sankararaman, S.; Perrier, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6448.
120. Maslak, P.; Chapman Jr., W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1809.
121. Maslak, P.; Chapman, Jr., W. H. J. Org. Chem 1990, 55, 6334.
122. Whitten, D. G. Photoinduced Electron Transfer Reactions; M. A. Fox and M. Chanon, Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part C; pp. 553.
123. Lee, L. Y. C.; Ci, X.; Giannotti, C.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 175.
124. Ci, X.; Le, L. Y. C.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2536.
125. Ci, X.; Whitten, D. G. J. Am. Chem Soc. 1987, 109, 7215.
126. Ci, X.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3459.
127. Bergmark, W. R.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4042.
128. Chen, L.; Farahat, M. S.; Gan, H.; Farid, S.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6380.
129. Gassman, P. G. Photoinduced Electron Transfer Reactions; M. A. Fox and M. Chanon, Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part C.
130. Wong, P. C.; Arnold, D. R. Tetrahedron Lett. 1979, 2101.
131. Albini, A.; Arnold, D. R. Can. J. Chem. 1978, 56, 2985.
132. Roth, H. D. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 343.
133. Arnold, D. R.; Humphreys, R. W. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2743.
134. Gassman, P. G.; Olson, K. D.; Walter, L.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4977.
135. Ipaktschi, J. Tetrahedron Lett. 1970, 3183.
136. Rao, V. R.; Hixson, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6458.
137. Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2462.
138. Abe, M.; Oku, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3065.
139. Ichinose, N.; Mizuno, K.; Yoshida, K.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1988, 723.
140. Tomioka, M.; Kobayashi, D.; Hashimoto, A.; Murata, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4685.
141. Gassman, P. G.; Bums, S. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5576.
142. Clawson, P.; Lunn, P. M.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 134.
143. Muller, F.; Mattay, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1336.
144. Muller, F.; Mattay, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 209.
145. Kaupp, G.; Laarhoven, W. H. Tetrahedron Lett. 1976, 941.
146. Kadota, S.; Tsubono, K.; Makino, K.; Takeshita, M.; Kikuchi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2857.
147. Pac, C. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1249.
148. Pac, C.; Fukunaga, T.; Go-An, Y.; Sakae, T.; Yanagida, S. Photochem. Photobiol. (A) 1987, 41, 37.
149. Harm, W. Biological Effects of Ultraviolet Radiations; Cambridge University Press: Cambridge, 1980.
150. Beddard, G. Light, Chemical Change and Life; J. D. Coyle, R. R. Hill, and D. R. Roberts, Eds.; The Open University Press: Walton Hall, Milton Keynes, U.K., 1982; p. 178.
151. Hartman, R. F.; Camp, J. R. V.; Rose, S. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 2684.
152. Shigemitsu, Y.; Arnold, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 407.
153. Maroulis, A. J.; Arnold, D. R. Synthesis 1979, 819.
154. Maroulis, A. J.; Shigemitsu, Y.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 535.
155. Gassman, P. G.; Bottorff, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7547.
156. Gassman, P. G.; De Silva, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9870.
157. Majima, T.; Pac, C.; Nakasone, A.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4499.
158. Tazuke, S.; Kitamura, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 515.
159. Gassman, P. G.; Bottorff, K. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5449.
160. Gassman, P. G.; Olson, K. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 19.
161. Mizuno, K.; Pac, C.; Sakurai, H. J. Chem. Soc., Chem. Coimmun. 1975, 553.
162. Yasuda, M.; Pac, C.; Sakurai, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 746.
163. Bunce, N. J.; Bergsma, J. P.; Schmidt, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 713.
164. Yasuda, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 753.
165. Yasuda, M.; Pac, C.; Sakurai, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 788.
166. Krishna, A. Ph.D. Thesis, Osmania University, Hyderabad, India, 1988.
167. Pandey, G.; Krishna, A.; Rao, J. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4075.
168. Pandey, G.; Krishna, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2364.
169. Pandey, G.; Krishna, A.; Bhalerao, U. T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1867.
170. Pandey, G.; Krishna, A.; Girija, K.; Karthikeyan, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6631.
171. Pandey, G.; Karthikeyan, M. Unpublished work.
172. Pandey, G.; Sridhar, M.; Bhalerao, U. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5373.
173. Portella, C.; Deshayes, H.; Pete, J. P.; Scholler, D. Tetrahedron 1984, 40, 3635.
174. Okada, K.; Okamoto, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8736.
175. Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.; Okubo, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401.
176. Hamada, T.; Nishida, A.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 140.
177. Masnovi, J.; Koholic, D. J.; Berki, R. J.; Binkley, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2851.
178. Nishida, A.; Hamada, T.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 3386.
179. An, J. F.; Kestemont, J. P.; Soumillion, J. P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1425.
180. Saito, I.; Ikehira, H.; Kasatani, R.; Watanabe, M.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3115.
181. Masnovi, J. M.; Kochi, J. K.; Hilinski, E. F.; Rentzepis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1126.
182. Sankararaman, S.; Kochi, J. K. Rec. Trav. Chim. 1986, 105, 278.
183. Rathore, R.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 627.
184. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P.; Soma Sekhar, B. B. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1636.
185. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P. Unpublished work.
186. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2669.
187. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P. Unpublished work.
188. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P.; Bhagwat, B. V. Unpublished work.
189. Tazuke, S.; Kazama, S.; Kitamura, N. J. Org. Chem. 1986, 51, 4548.
190. Nikolaitchik, A. V.; Rodgers, M. A. J.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1065.
191. Pandey, G.; Hajra, S.; Ghorai, M. K. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 653.
192. Pandey, G.; Hajra, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1169.
193. Pandey, G.; Pooranchand, D.; Bhalerao, U. T. Tetrahedron 1991, 47, 1745.
194. Pandey, G.; Hajra, S.; Ghorai, M. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7837.
195. Pandey, G.; Hajra, S.; Ghorai, M. K. Unpublished work.
196. Pandey, G.; Hajra, S.; Ghorai, M. K. Unpublished work.
197. Pandey, G.; Hajra, S.; Ghorai, M. K. Unpublished work.
198. Pandey, G.; Hazra, S.; Ghorai, M. K. Unpublished work.
199. Pandey, G.; Hazra, S.; Ghorai, M. K. Unpublished work.