Thermodynamic stability of neutral and anionic PFOS: A gas-phase, n -octanol, and water theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 37, 2010, Pages 10148-10155

  Montero Campillo, M Merced ^a   Mora Diez, Nelaine ^a   Lamsabhi, Al Mokhtar ^b  

^a THOMPSON RIVERS UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERS; ORGANIC POLLUTANTS; SYSTEM STABILITY; THERMODYNAMICS;

AB INITIO STUDY; GASPHASE; N-OCTANOL; PERFLUOROOCTANE SULFONATES; PERSISTENT ORGANIC POLLUTANTS; SEMI-EMPIRICAL; THEORETICAL STUDY;

THERMODYNAMIC STABILITY;

EID: 84962468889     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105187w     Document Type: Article

References (61)

1. Rayne, S.; Forest, K.; Friesen, K. J. Environ. Sci. Health, Part A: Tox./Hazard. Subst. Environ. Eng. 2008, 43, 1391-1401
2. Kissa, E. Fluorinated Surfactants, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 2002.
3. Tomy, G. T.; Tittlemier, S. A.; Palace, V. P.; Budakowski, W. R.; Braekevelt, E.; Brinkworth, L.; Friesen, K. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 758-762
4. Kissa, E. Fluorinated Surfactants and Repellents; Marcel Dekker: New York, 2001.
5. Beach, S. A.; Newsted, J. L.; Coady, K.; Giesy, J. P. Ecotoxicological Evaluation of Perfluorooctanesulfonate (PFOS); Springer: New York, 2006.
6. Conder, J. M.; Hoke, R. A.; Wolf, W. de; Russell, M. H.; Buck, R. C. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 995-1003
7. Betts, K. S. Environ. Health Perspect. 2007, 115, A250-256
8. Lau, C. Reprod. Toxicol. 2009, 27, 209-211
9. Deon, J. C.; Mabury, S. A. Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 4799-4805
10. Houde, M.; Martin, J. W.; Letcher, R. J.; Solomon, K. R.; Muir, D. D. G. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 3463-3473
11. Giesy, J. P.; Kannan, K. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 1339-1342
12. Simcik, M. F.; Dorweiler, K. J. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 8678-8683
13. Paul, A. G.; Jones, K. C.; Sweetman, A. J. A. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 386-390
14. US EPA Draft Risk Assesment of Potential Human Health Effects Associated with PFOA and Its Salts, U.S. EPA SAB, May 30, 2006; U.S. EPA public docket EPA-SAB-06-006; U.S. EPA: Washington D. C., 2005.
15. Off. J. Eur. Union 2006, 372, 32 - 34.
16. See ref 4f.
17. Kannan, K.; Corsolini, S.; Falandysz, J.; Fillmann, G.; Kumar, K. S.; Loganathan, B. G.; Mohd, M. A.; Olivero, J.; Van Wouwe, N.; Yang, J. H.; Aldous, J. M. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 4489-4495
18. See ref 4g.
19. Calafat, A. M.; Kuklenyik, Z.; Caudill, S. P.; Reidy, J. A.; Needham, L. L. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 2128-2134
20. So, M. K.; Yamashita, N.; Taniyasu, S.; Jiang, Q.; Giesy, J. P.; Chen, K.; Lam, P. K. S. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 2924-2929
21. Tao, L.; Kannan, K.; Wong, C. M.; Arcaro, K. F.; Butenhoff, J. L. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 3096-4101
22. Tao, L.; Ma, J.; Kunisue, T.; Libelo, E. L.; Tanabe, S.; Kannan, K. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 8597-8602
23. Li, L.; Xu, Z. S.; Song, G. W. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 225-230
24. Kannan, K.; Newsted, J.; Halbrook, R. S.; Giesy, J. P. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2566-2571
25. Kannan, K.; Corsolini, S.; Falandysz, J.; Oehme, G.; Focardi, S.; Giesy, J. P. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 3210-3216
26. Bossi, R.; Riget, F. F.; Dietz, R. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 7416-7422
27. Kannan, K.; Perrotta, E.; Thomas, N. J. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 4943-4948
28. Tao, L.; Kannan, K.; Kajiwara, N.; Costa, M. M.; Fillmann, G.; Takahashi, S.; Tanabe, S. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 7642-7648
29. Hart, K.; Kannan, K.; Isobe, T.; Takahashi, S.; Yamada, T. K.; Miyazaki, N.; Tanabe, S. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 7132-7137
30. See ref 7c.
31. Ahrens, L.; Barber, J. L.; Xie, Z.; Ebinghaus, R. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 3122-3127
32. Arsenault, G.; Chittim, B.; McAlees, A.; McCrindle, R.; Riddell, N.; Yeo, B. Chemosphere 2008, 70, 616-625
33. De Silva, A. O.; Mabury, S. A. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 2903-2909
34. See ref 3.
35. Hansen, K. J.; Johnson, H. O.; Eldridge, J. S.; Butenhoff, J. L.; Dick, L. A. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 1681-1685
36. Chu, S. G.; Letcher, R. Anal. Chem. 2009, 81, 4256-4262
37. Lehmer, H. J. Chemosphere 2005, 58, 1471-1496
38. Arsenault, G.; Chittim, B.; Gu, J.; McAlees, A.; McCrindle, R.; Robinson, V. Chemosphere 2008, 73, S53-S59
39. Vyas, S. M.; Kania-Korwel, I.; Lehmler, H.-J. J. Environ. Sci. Health, Part A: Tox./Hazard. Subst. Environ. Eng. 2008, 43, 1391-1401
40. Houde, M.; Czub, G.; Small, J. M.; Backus, S.; Wang, X.; Alaee, M.; Muir, D. C. G. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 9397-9403
41. Conder, J. M.; Hoke, R. A.; Wolf, W. de; Russell, M. H.; Buck, R. C. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 995-1003
42. See ref 4g.
43. Liu, P.; Goddard, J. D.; Arsenault, G.; Gu, J.; McAlees, A.; McCrindle, R.; Robertson, V. Chemosphere 2007, 69, 1213-1220
44. Rayne, S.; Forest, K.; Friesen, K. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008, 869, 81-82
45. Torres, F. J.; Ochoa-Herrera, V.; Blowers, P.; Sierra-Álvarez, P. Chemosphere 2009, 76, 1143-1149
46. Rayne, S.; Forest, K. Chemosphere 2009, 77, 1455-1456
47. Montero-Campillo, M. M.; Mora-Diez, N. In preparation.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. J. J. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
50. Becke, A. D. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
51. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
52. Tomasi, J.; Bonaccorse, R.; Cammi, R.; Del Valle, F. J. O. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 401-424
53. Tomasi, J.; Bonaccorse, R. Croat. Chem. Acta 1992, 65, 29-54
54. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wilberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104
55. Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1180-1193
56. See refs 12b-12d and other related works.
57. Erkoc, S.; Erkoc, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 549, 289-293
58. Zhang, X.; Learner, M. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5065-5069
59. Jang, S. S.; Blanco, M.; Goddard, W. A.; Caldwell, G.; Ross, R. B. Macromolecules 2003, 36, 5331-5341
60. Ochoa-Herrera, V.; Sierra-Alvarez, R.; Somogyi, A.; Jacobsen, N. E.; Wysocki, V. H.; Field, J. A. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 3260-3264
61. Lehmler, H.-J.; Rao, V. V. V. N. S. R.; Nauduri, D.; Vargo, J. D.; Parkin, S. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 595-607