Nucleophilic substitution of bromonorbornenes and derivatives by electron transfer reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 6, 2013, Pages 955-965

  Crespo Andrada, Karina F ^a   Peisino, Lucas E ^a   Güney, Murat ^b   Daştan, Arif ^b   Pierini, Adriana B ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FISICOQUÍMICA   (Argentina)

^b ATATÜRK UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SUBSTITUTION REACTIONS; TIN;

BASIS SETS; ELECTRON-TRANSFER REACTIONS; LIQUID AMMONIA; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; PCM MODEL; SYN-ISOMERS;

NEGATIVE IONS;

EID: 84962467003     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26768c     Document Type: Article

References (44)

1. R. A. Rossi A. B. Pierini A. B. Peñéñory Chem. Rev. 2003 71 103
2. G. F. Smith H. G. Kuivila R. Simon L. Sultan J. Am. Chem. Soc. 1981 103 833
3. M. A. Nazareno S. M. Palacios R. A. Rossi J. Phys. Org. Chem. 1993 6 421
4. W. Kitching H. Olszowy J. Waugh J. Org. Chem. 1982 47 1893
5. J. San Filippo J. Silbermann P. J. Fagan J. Am. Chem. Soc. 1978 100 4834
6. A. N. Santiago A. E. Stahl G. L. Rodriguez R. A. Rossi J. Org. Chem. 1997 62 4406
7. A. N. Santiago C. A. Toledo R. A. Rossi J. Org. Chem. 2002 67 2494
8. A. N. Santiago C. A. Toledo R. A. Rossi J. Phys. Org. Chem. 2003 16 413
9. A. E. Lukach R. A. Rossi J. Org. Chem. 1999 64 5826
10. M. A. Nazareno R. A. Rossi Tetrahedron 1994 50 9267
11. G. F. Meijs J. Org. Chem. 1984 49 3863
12. R. A. Rossi A. N. Santiago S. M. Palacios J. Org. Chem. 1984 49 3387
13. J. S. Duca M. H. Gallego A. B. Pierini R. A. Rossi J. Org. Chem. 1999 64 2626
14. A. E. Lukach D. G. Morris A. N. Santiago R. A. Rossi J. Org. Chem. 1995 60 1000
15. A. N. Santiago K. Takeuchi Y. Ohga M. Nishida R. A. Rossi J. Org. Chem. 1991 56 1581
16. J. G. Uranga D. M. A. Vera A. N. Santiago A. B. Pierini J. Org. Chem. 2006 71 6596
17. J. W. Wilt P. J. Chenier J. Org. Chem. 1970 35 1571
18. H. G. Kuivila J. L. Considine J. D. Kennedy J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7206
19. J. F. Bunnett, in Investigation of Rates and Mechanisms of Reaction, ed., E. S. Lewis, Wiley-Interscience, New York, 3rd edn, 1974, p. 159
20. A. Houmam Chem. Rev. 2008 108 2180
21. G. O. Jones P. Liu K. N. Houk S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6205
22. R. A. Marcus N. Sutin Biochim. Biophys. Acta 1985 811 265
23. J.-M. Savéant, in Advances in Physical Organic Chemistry, ed., T. T. Tidwell, Academic Press, New York, 2000, p. 35
24. G. R. Buske W. T. Ford J. Org. Chem. 1976 41 1998
25. J. K. Kochi P. Bakuzis P. J. Krusic J. Am. Chem. Soc. 1973 95 1516
26. M. A. Nazareno R. A. Rossi J. Org. Chem. 1996 61 1645
27. E. D. Glendering, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, Program NBO 3.2, University of Wisconsin
28. J. E. Carpenter, Ph.D., University of Wisconsin, 1987
29. J. E. Carpenter F. Weinhold J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988 41 169
30. http://www.gaussian.com/index.htm
31. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
32. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
33. A. B. Pierini D. M. A. Vera J. Org. Chem. 2003 68 9191
34. P. J. Hay R. W. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
35. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
36. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi J. Chem. Phys. 1981 55 117
37. S. Miertus J. Tomasi J. Chem. Phys. 1982 65 239
38. I. G. Dinulescu L. Enescu H. L. Prasad A. Ghenciulescu N. Stefan M. Avram Rev. Roum. Chim. 1980 25 535
39. E. Uzundumlu A. Daştan J. Chem. Res. 2005 348
40. A. Daştan Ü. Demir M. Balci J. Org. Chem. 1994 59 6534
41. J. W. Wilt P. J. Chenier J. Org. Chem. 1970 35 1562
42. G. W. Buchanan C. Benezra Can. J. Chem. 1976 54 231
43. D. Doddrell I. Burfitt W. Kitching M. Bullpitt C.-H. Lee R. J. Mynott J. L. Cosidine H. G. Kuivila R. H. Sarma J. Am. Chem. Soc. 1974 96 1640
44. G. R. Buske W. T. Ford J. Org. Chem. 1976 41 1995