Influence of an amide group in methyl octadecanoates on the monolayer stability

Langmuir

Volumn 22, Issue 4, 2006, Pages 1586-1594

  Dreger, Katharina ^a   Zhang, Li ^a   Galla, Hans Joachim ^a   Fuchs, Harald ^a   Chi, Lifeng ^a   Würthwein, Ernst Ulrich ^a   Schäfer, Hans Jürgen ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDENSATION; ENTHALPY; HYDROGEN BONDS; ISOTHERMS; MONOLAYERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMIDE GROUP; BIPOLAR AMPHIPHILES; BREWSTER ANGLE MICROSCOPY (BAM).; METHYL OCTADECANOATES;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84962432713     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la0522799     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Kollman, P. A.; Allen, L. C. Chem. Rev. 1972, 72, 283-303.
2. (b) Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem. 2001, 40, 2382-2426.
3. Shiloach, A.; Blankschtein, D. Langmuir 1998, 14, 7166-7182.
4. Thirumoorthy, K.; Nandi, N.; Vollhardt; D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10820-10829.
5. (a) Sharp, K. A.; Nichols, A.; Fine, R. F.; Honig, B. Science 1991, 252, 106-109.
6. (b) Widom, B.; Bhimalapuram, P.; Koga, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3085-3093.
7. Gaines, G. L., Jr. Insoluble Monolayers at Liquid-Gas Interfaces; Interscience Publishers: New York, 1966; Chapter 3.
8. Honig, D.; Möbius, D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4590-4592.
9. (a) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, L.-L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451-2452.
10. (b) Renkes, T.; Schäfer, H. J.; Siemens, P. M.; Neumann, E. Angew. Chem. 2000, 34, 2512-2516.
11. Sackmann, H.; Doerffler, H. D. Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1972, 251, 303-313.
12. Menger, F. M.; Richardson, S. D.; Wood, M. G., Jr.; Sherrod, M. J. Langmuir 1989, 5, 833-838.
13. (a) Kellner, B. M. J.; Cadenhead, D. A. J. Colloid Interface Sci. 1978, 63, 452-460.
14. (b) Asgarian, B.; Cadenhead, D. A. Langmuir 2000, 16, 677-681.
15. (a) Vollhardt, D.; Siegel, S.;Cadenhead, D. A. Langmuir2004, 20, 7670-7677.
16. (b) Vollhardt, D.; Siegel, S.; Cadenhead, D. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17448-17456.
17. (c) Vollhardt, D.; Siegel, S.; Cadenhead, D. A. Colloids Surf., A 2005, 256, 9-15.
18. (a) Overs, M.; Fix, M.; Jacobi, S.; Chi, L.; Sieber, M.; Schäfer, H. J.; Fuchs, H.; Galla, H.-J. Langmuir 2000, 16, 1141-1148.
19. (b) Fix, M.; Sieber, M.; Overs, M.; Schäfer, H. J.; Galla, H.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4515-4520.
20. (c) Wang, L.; Jacobi, S.; Sun, J.; Overs, M.; Fuchs, H.; Schäfer, H. J.; Zhang, X.; Shen, J.; Chi, L. J. Colloids Interface Sci, 2005, 285, 814-820.
21. Palmore, G. T. R.; Macdonald, J. C. In The Amide Linkage: Structural Aspects in Chemistry, Biochemistry, and Material Science; Greenberg, A., Breneman, C. M., Liebman, J. F., Eds.; Wiley: New York, London, Sidney, 2000; pp 291-336.
22. (a) Leiserowitz, L.; Schmidt, G. M. J. Chem. Soc. A 1969, 2372-2382.
23. (b) Leiserowitz, L.; Tuval, M. Acta Crystallogr. 1978, B34, 1230-1247.
24. Hoffmann, F.; Huhnerfuss, H.; Stine, K. J. Langmuir 1998, 14, 4525-4534.
25. Melzer, V.; Vollhardt, D.; Brezesinski, G.; Möhwald, H. Thin Solid Films 1998, 327-329, 857-860.
26. Melzer, V.; Weidemann, G.; Vollhardt, D.; Brezesinski, G.; Wagner, R.; Struth, B.; Möhwald, H. Supramol. Sci. 1997, 4, 391-397.
27. Melzer, V.; Weidemann, G.; Wagner, R.; Vollhardt, D.; DeWolf, Ch.; Brezesinski, G.; Möhwald, H. Chem. Eng. Technol. 1998, 21, 44-48.
28. Dreger, K.; Schäfer, H. J. Mater. Sci. Eng. 2002, C22, 327-330.
29. Weiper-Idelmann, A.; aus dem Kahmen, M.; Schäfer, H. J.; Gockeln, M. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 672-682.
30. (a) Shiori, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203-6205.
31. (b) Ninomiya, K.; Shiori, T.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 2151-2157.
32. Jeffers, P. M.; Daen, J. J. Phys. Chem. 1965, 69, 2368-2373.
33. Fuhrhop, J. H.; Fritsch, D. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 130-137.
34. Gericke, A.; Hühnerfuss, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1995, 99, 641-650.
35. Dixon, D. A.; Dobbs, K. D.; Valentini, J. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13435-13439.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;. Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. Details of the quantum chemical calculations (Gaussian archive entries) may be obtained from E.-U.W. upon request.
37. (a) Miertus, S.; Scrocco, E. ; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
38. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.