Variable behaviour of flexible N,O-mixed pyrazole ligand towards Zn(ii), Cd(ii) and Hg(ii) ions. Synthesis, crystal structure and fluorescent properties

CrystEngComm

Volumn 13, Issue 21, 2011, Pages 6457-6470

  Guerrero, Miguel ^a   Pons, Josefina ^a   Ros, Josep ^a   Font Bardia, Mercè ^b   Vallcorba, Oriol ^c   Rius, Jordi ^c   Branchadell, Vicen ^a   Merkoi, Arben ^d  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^d CATALAN INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY ICN2   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962429343     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ce05626c     Document Type: Article

References (123)

1. J. L. C. Rowsell O. M. Yaghi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4670 4679
2. O. R. Evans W. Lin Acc. Chem. Res. 2002 35 511 522
3. D. Bradshaw J. B. Claridge E. J. Cussen T. J. Prior M. J. Rosseinsky Acc. Chem. Res. 2005 38 273 282
4. O. M. Yaghi M. O'Keeffe N. W. Ockwig H. K. Chae M. Eddaoudi J. Kim Nature 2003 423 705 714
5. J. S. Miller Adv. Mater. 2001 13 525 527
6. X. Q. Zhao B. Zhao W. Shi P. Cheng CrystEngComm 2009 11 1261 1267
7. E. C. Constable Chem. Ind. 1994 56 59
8. F. Würthner C.-C. You C. R. Saha-Möller Chem. Soc. Rev. 2004 33 133 146
9. A. Ludi M. Mayor S. Husi Adv. Funct. Mater. 2006 16 143 145
10. B. G. Li J. Mi F. M. Nie J. Chem. Crystallogr. 2010 40 29 35
11. C. V. K. Sharma R. D. Rogers Chem. Commun. 1999 83 84
12. P. P. Sun F. F. Jian X. Wang J. Chem. Crystallogr. 2010 40 4 11
13. L. Q. Ma W. B. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3637 3640
14. M. Eddaoudi J. Kim N. Rosi D. Vodak J. Wachter M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2002 295 469 472
15. C. Livage N. Guillou J. Chaigneau P. Rabu M. Drillon G. Ferey Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6488 6491
16. X. M. Zhang R. Q. Fang H. S. Wu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7670 7671
17. Y. H. Wen J. Zhang X. Wang Y. L. Feng J. K. Cheng Z. J. Li Y. G. Yao New J. Chem. 2005 29 995 997
18. L. Carlucci G. Ciani D. M. Proserpio S. Rizzato Chem. Commun. 2000 1319 1320
19. C. Hamers O. Kocian F. M. Raymo J. F. Stoddart Adv. Mater. 1998 10 1366 1369
20. S. Kitagawa K. Uemura Chem. Soc. Rev. 2005 34 109 119
21. M. Kurmoo Chem. Soc. Rev. 2009 38 1353 1379
22. A. Y. Robin K. M. Fromm Coord. Chem. Rev. 2006 250 2127 2157
23. S. Kitagawa R. Kitaura S. Noro Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2334 2375
24. Z. Wang X. Zhang S. R. Batten M. Kurmoo S. Gao Inorg. Chem. 2007 46 8439 8441
25. P. Amo-Ochoa P. J. Sanz Miguel O. Castillo F. Zamora CrystEngComm 2007 9 987 990
26. Q. Q. Liang Z. Y. Liu E. C. Yang X. J. Zhao Z. Anorg. Allg. Chem. 2009 635 2653 2659
27. J. M. Ellsworth H.-C. Zur Loye Dalton Trans. 2008 5823 5835
28. H.-L. Gao L. Yi B. Zhao X.-Q. Zhao P. Cheng D.-Z. Liao S.-P. Yan Inorg. Chem. 2006 45 5980 5988
29. T. K. Prasad M. V. Rajasekharan Polyhedron 2007 26 1364 1372
30. M. Nagarathinam J. J. Vittal Chem. Commun. 2008 438 440
31. E. C. Yang Z. Y. Liu X. G. Wang S. R. Batten X. J. Zhao CrystEngComm 2008 10 1140 1143
32. M. A. Halcrow Dalton Trans. 2009 2059 2073
33. J. Klingele S. Dechert F. Meyer Coord. Chem. Rev. 2009 253 2698 2741
34. G. La Monica G. A. Ardizzoia Prog. Inorg. Chem. 1997 46 151 213
35. V. Montoya J. Pons X. Solans M. Font-Bardía J. Ros Inorg. Chim. Acta 2006 359 25 34
36. J. García-Antón R. Mathieu N. Lugan J. Pons Picart J. Ros J. Organomet. Chem. 2004 689 1599 1608
37. J. García-Antón J. Pons X. Solans M. Font-Bardía J. Ros Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2992 3000
38. E. C. Yang Q. Q. Liang P. Wang X. J. Zhao Inorg. Chem. Commun. 2009 12 211 217
39. E. C. Yang Q. Q. Liang X. G. Wang X. J. Zhao Aust. J. Chem. 2008 61 813 820
40. M. Guerrero J. Pons V. Branchadell T. Parella X. Solans M. Font-Bardía J. Ros Inorg. Chem. 2008 47 11084 11094
41. M. Guerrero J. Pons T. Parella M. Font-Bardía T. Calvet J. Ros Inorg. Chem. 2009 48 8736 8750
42. M. Guerrero J. Pons M. Font-Bardia T. Calvet J. Ros Polyhedron 2010 29 1083 1087
43. M. Guerrero J. Pons M. Font-Bardia T. Calvet J. Ros Aust. J. Chem. 2010 63 958 964
44. W. L. Driessen B. Maase J. Reedijk H. Kooijman M. T. Lakin A. L. Spek Inorg. Chim. Acta 2000 300 1099 1103
45. W. L. Driessen S. Gorter W. G. Haanstra L. J. J. Laarhoven J. Reeddijk K. Goubitz F. R. Seljeé Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993 112 309 317
46. K. Hanaoka K. Kikuchi H. Kojima Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12470 12476
47. C. N. R. Rao S. Natarajan R. Vaidhyanathan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1466 1496
48. S.-L. Zheng X.-M. Chen Aust. J. Chem. 2004 57 703 712
49. X.-Q. Song W.-S. Liu W. Dou J.-R. Zheng X.-L. Tang H.-R. Zhang D.-Q. Wang Dalton Trans. 2008 3582 3591
50. C.-J. Li M.-X. Peng J.-D. Leng M.-M. Yang Z.-J. Lin M.-L. Tong CrystEngComm 2008 10 1645 1652
51. L. K. Thompson F. L. Lee E. J. Gabe Inorg. Chem. 1988 27 39 46
52. W. J. Geary Coord. Chem. Rev. 1971 7 81 122
53. D. H. Williams and I. Fleming, Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, McGraw-Hill, London, UK, 1995
54. 1H NMR, IR, MS, UV/Vis, Chemical Laboratory Practice, Springer-Verlag, Berlin, Germany, 1989
55. A. R. Katritzky and C. W. Rees, Comprehensive Heterocyclic Chemistry: The Structure, Reactions, Synthesis, Uses of Heterocyclic Compounds, Pergamon Press, Oxford, UK, 1984
56. D. Carmona L. A. Oro M. P. Lamala J. Elguero M. C. Apreda C. Foces-Foces F. H. Cano Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 1114 1115
57. K. Nakamoto, Infrared Spectra of Inorganic Coordination Compounds, Wiley, New York, USA, 1986
58. Á. García-Raso J. J. Fiol F. Bádenas R. Cons Á. Terrón M. Quirós J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 167 174
59. N. Habbadi M. Dartiguenave L. Lamandé M. Sanchez M. Simard A. L. Beauchamp A. Souiri New J. Chem. 1998 22 983 987
60. F. Connac N. Habaddi Y. Lucchese M. Dartiguenave L. Lamandé M. Sanchez M. Simard A. L. Beauchamp Inorg. Chim. Acta 1997 256 107 114
61. J. N. Smith J. T. Hoffman Z. Shirin C. J. Carrano Inorg. Chem. 2005 44 2012 2017
62. J. N. Smith Z. Shirin C. J. Carrano J. Am. Chem. Soc. 2003 125 868 869
63. A. W. Addison T. N. Rao J. Reedijk J. V. Rijn G. C. Verschoor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 1349 1356
64. F. A. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
65. C. J. Matthews W. Clegg S. L. Heath N. C. Nartin M. N. S. Hill J. C. Lockhart Inorg. Chem. 1998 37 199 207
66. D. A. House W. T. Robinson V. McKee Coord. Chem. Rev. 1994 136 533 586
67. A. Schunk U. Thewalt Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 797 802
68. D. P. Graddon Rev. Inorg. Chem. 1982 4 211 282
69. K. Brodersen and H.-U. Hummel, Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press, Oxford, UK, 1987
70. D. Grdenic Q. Rev. Chem. Soc. 1965 19 303 328
71. S. C. Burdette G. K. Walkup B. Spingler R. Y. Tsien S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7831 7841
72. G. M. Cockrell G. Zhang D. G. VanDerveer R. P. Thummel R. D. Hancock J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1420 1430
73. X. Peng J. Du J. Fan J. Wang Y. Wu J. Zhao S. Sun T. Xu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1500 1501
74. S. Charles S. Yunus F. Dubois E. Vander Donckt Anal. Chim. Acta 2001 440 37 43
75. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
76. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, UK, 1997
77. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1996 29 441 449
78. C. Janiak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2008 3885 3896
79. A. Sigel and H. Sigel, Metal Ions in Biological Systems, Dekker, New York, USA, 1997
80. L. M. Utschig J. G. Wright G. Dieckmann V. Pecoraro T. V. O'Halloran Inorg. Chem. 1995 34 2497 2498
81. P. D. Ellis Science 1983 221 1141 1146
82. J. Pons J. García-Antón M. Font-Bardía T. Calvet J. Ros Inorg. Chim. Acta 2009 362 2698 2703
83. E. Lopez-Torres M. A. Mendiola C. J. Pastor B. S. Pérez Inorg. Chem. 2004 43 5222 5230
84. D. L. Reger J. E. Collins S. M. Myers A. L. Rheingold L. M. Liable-Sands Inorg. Chem. 1996 35 4904 4909
85. M. F. Summers Coord. Chem. Rev. 1988 86 43 134
86. M. L. Helm G. P. Helton D. G. VanDerveer G. J. Grant Inorg. Chem. 2005 44 5696 5705
87. M. A. Sens N. K. Wilson P. D. Ellis J. D. Odon J. Magn. Reson. 1975 19 323 336
88. N. Veyama T. Taniuchi T. Okamura A. Nakamura H. Maeda S. Emura Inorg. Chem. 1996 35 1945 1951
89. P. S. Marchetti S. Bank T. W. Bell M. A. Kennedy P. D. Ellis J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2063 2066
90. N. Ueyama K. Taniuchi T. Okamura A. Nakamura H. Maeda S. Emura Inorg. Chem. 1996 35 1945 1951
91. K. Baba T.-A. Okamura H. Yamamoto T. Yamamoto N. Ueyama Inorg. Chem. 2008 47 2837 2848
92. S. M. Berry D. C. Bebout Inorg. Chem. 2005 44 27 39
93. R. J. Goodfellow, Multinuclear NMR 1987, Plenum, New York, USA, 1987
94. R. G. Kidd Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1980 10a 6 28
95. Z. Dai J. W. Canary New J. Chem. 2007 31 1708 1718
96. B. Valeur I. Leray Coord. Chem. Rev. 2000 205 3 40
97. E. L. Que D. W. Domaille C. J. Chang Chem. Rev. 2008 108 1517 1549
98. M. D. Allendorf C. A. Bauer R. K. Bhakta R. J. T. Houk Chem. Soc. Rev. 2009 38 1330 1352
99. C. R. Goldsmith S. J. Lippard Inorg. Chem. 2006 45 555 561
100. A. Ajayaghosh P. Carol S. Sreejith J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14962 14963
101. S. Radi A. Attayibat A. Ramdani M. Bacquet Eur. Polym. J. 2008 44 3163 3168
102. D. Jacquemin V. Wathelet E. A. Perpète C. Adamo J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2420 2435
103. A. Boultif D. Louër J. Appl. Crystallogr. 2004 37 724 731
104. J. Rius, AJUST02, Institut de Ciència de Materials de Barcelona (CSIC), Barcelona, Spain, 2002
105. J. Rius, O. Vallcorba, C. Frontera and C. Miravitlles, TALP: A L.S. Structure Solution Program of Molecular Compounds from Powder Data, Institut de Ciència de Materials de Barcelona (CSIC), Barcelona, Spain, 2011
106. J. Rius, RIBOLS: Rigid-Body Least-Squares Program for Powder Data, Institut de Ciència de Materials de Barcelona (CSIC), Barcelona, Spain, 1989
107. M. C. Castellano J. Pons J. García-Antón X. Solans M. Font-Bardía J. Ros Inorg. Chim. Acta 2008 361 2923 2928
108. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
109. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
110. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
111. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6170
112. M. Dolg U. Wedig H. Stoll H. Preuss J. Chem. Phys. 1987 86 866 872
113. D. Andrae U. Haeussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123 141
114. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
115. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
116. M. Cossi V. Barone B. Mennucci J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1998 286 253 260
117. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110
118. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1996 256 454 464
119. M. E. Casida C. Jamorski K. C. Casida D. R. Salahub J. Chem. Phys. 1998 108 4439 4449
120. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218 8224
121. F. Furchen R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 2002 117 7433 7447
122. G. Scalmani M. J. Frisch B. Mennucci J. Tomasi R. Cammi V. Barone J. Chem. Phys. 2006 124 094107
123. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746