A computational exploration of the mechanisms for the acid-catalytic urea-formaldehyde reaction: New insight into the old topic

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 2, 2012, Pages 118-125

  Li, Tao Hong ^a   Wang, Chuan Ming ^b   Xie, Xiao Guang ^c   Du, Guan Ben ^a  

^a SOUTHWEST FORESTRY UNIVERSITY   (China)

^b HONGHE UNIVERSITY   (China)

^c YUNNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

acid; formaldehyde; mechanism; theoretical; urea

Indexed keywords

ACIDS; CATALYSIS; COMPLEXATION; ETHERS; FORMALDEHYDE; MECHANISMS; METABOLISM; PROTONATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); UREA;

ACID SOLUTIONS; COMPUTATIONAL EXPLORATION; CONCERTED MECHANISM; ETHER LINKAGES; METHYLOL; MP2 LEVELS; NEUTRAL CONDITIONS; PROTONATED; RING TRANSITION STATE; SOLVENT EFFECTS; THEORETICAL; TRANSITION STATE; UREA FORMALDEHYDE; WATER MOLECULE;

UREA FORMALDEHYDE RESINS;

EID: 84962428233     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1880     Document Type: Article

References (24)

1. J. I. De Jong, J. De Jonge, Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1952, 71, 643.
2. J. I. De Jong, J. De Jonge, Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1952, 71, 661.
3. J. I. De Jong, J. De Jonge, Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1952, 71, 891.
4. M. Dunky, Int. J. Adhes. Adhes. 1998, 18, 95.
5. C. Soulard, C. Kamoun, A. Pizzi, J. Appl. Polym. Sci. 1998, 72, 277.
6. H. R. Mansouri, A. Pizzi, J. M. Leban, Holz Roh Werkst. 2006, 64, 218.
7. B. Y. No, M. G. Kim, J. Appl. Polym. Sci. 2004, 93, 2559.
8. C. Cremonini, A. Pizzi, P. Tekely, Holz Roh Werkst., 1996, 54, 85.
9. A. S. Angelatos, M. I. Burgar, N. Dunlop, et al,. J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 3504.
10. M. Zanetti, A. Pizzi, J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 2690.
11. M. Zanetti, A. Pizzi, J. Appl. Polym. Sci. 2003, 90, 215.
12. M. Zanetti, A. Pizzi, J. Appl. Polym. Sci. 2003, 88, 287.
13. B. Y. No, M. G. Kim, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 4148.
14. G. B. Du, H. Lei, A. Pizzi, H. Pasch, J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 1182.
15. B. R. Nair, D. J. Francis, Polymer 1983, 24, 626.
16. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
17. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
18. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
19. G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham, W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193.
20. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.
21. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
22. M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1988, 503, 153.
23. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
24. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.