Theoretical investigation of the proton affinities of benzazoles in the gas phase and in solution

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 103, Issue 3, 2005, Pages 332-343

  Hilal, Rifaat ^a   Abdel Khalek, Ahmed A ^b   Elroby, Shabaan A K ^b  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

^b BENI SUEF UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

Benzimidazole; Benzothiazole; Benzoxazole; Calculation (B3LYP 6 311++g**); DFT; Dielectric constant; Proton affinities (PA)

Indexed keywords

BENZENE; CONTINUUM MECHANICS; GASES; GROUND STATE; MATHEMATICAL MODELS; PERMITTIVITY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLUTIONS;

); BENZIMIDAZOLE; BENZOTHIAZOLE; BENZOXAZOLE; DFT CALCULATION (B3LYP/6-311++G; PROTON AFFINITIES (PA);

PROTONS;

EID: 84962426670     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20482     Document Type: Article

References (35)

1. Perrin, L.; Rakik, A.; Yearly, S.; Baumberger, C.; Kinloch-de Loies, S.; Pechiere, M.; Hirschel, B. AIDS 1996, 10, 1233.
2. Staszewski, S. J Infect Dis 1995, 171, 1159.
3. Olsen, D. B.; Carroll, S. S.; Culberson, J. C.; Shafer, J. A.; Kuo, L. C. Nucleic Acids Res 1994, 22, 1437.
4. Sun, Q.; Kim, J. S.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L. F.; La Voie, E. J. J Bioorg Med Chem 1996, 4, 621.
5. Hubschwerlen, C.; Pflieger, P.; Specklin, J. L.; Gubernator, K.; Gmunder, H.; Angehrn, P.; Kompis, I. J Med Chem 1992, 35, 1385.
6. Shi, D.-F.; Bradshaw, T.-D.; Wrigly, S.; McCall, C. J.; Lelieveld, P.; Fichtner, I.; Stevens, M. F. G. J Med Chem 1996, 39, 3375.
7. Karelson, M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C. J Chem Soc Perkin Trans 1990, 2, 195.
8. Karelson, M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C. J Org Chem 1989, 54, 6030.
9. Karelson, M.; Katritzky, A. R.; Harris, P. A. Heterocycles 1991, 329.
10. Bruneau, P.; Taylor, P. J.; Wilkinson, A. J. J Chem Soc Perkin Trans 1996, 2, 2263.
11. Güven, A.; Öǧretir, C. J Mol Struct (Theochem) 1998, 430, 85.
12. Civcir, P. Ü.; Öǧretir, C. J Mol Struct (Theochem) 2000, 507, 39.
13. Yarligan, S.; Öǧretir, C.; Kaynak, B.; Esenoǧlu, E. J Mol Struct (Theochem) 2002, 586, 9.
14. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Rev Comput Chem 1995, 6, 1.
15. Persico, M.; Tomasi, J. Chem Rev 1994, 94, 2027.
16. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J Chem Phys 1998, 109, 10543.
17. Rablen, P. R.; Pearlman, S. A.; Miller, D. A. J Am Chem Soc 1999, 121, 227.
18. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1996, 100, 16098.
19. Rablen, P. R.; Miller, D. A.; Bullock, V. R.; Hutchinson, P. H.; Gorman, J. A. J Am Chem Soc 1999, 121, 218.
20. Onsager, L. J Am Chem Soc 1936, 58, 1486.
21. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J Am Chem Soc 1991, 113, 4776.
22. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem Phys 1981, 55, 117.
23. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem Phys 1982, 65, 239.
24. Becke, A. D. J Chem Phys. 1993, 98, 5648.
25. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785;
26. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem Phys Lett 1989, 157, 200.
27. (a) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1980, 72, 650;
28. (b) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J Chem Phys 1980, 72, 5639;
29. Chandrasekhar, J.; Andrade, J. G.; Schleyer, P. V. R. J Am Chem Soc 1981,103, 5609;
30. Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. V. R. J Comput Chem 1983, 4, 294;
31. (e) Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr.; Radom, L. J Chem Phys 1995, 103, 6104.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian: Pittsburgh, PA, 1998.
33. Velino, B.; Trombetti, A.; Cane, E. J Mol Spectrosc 1992, 152, 434.
34. Borin, A. C.; Serrano-Andres, L. Chem Phys 2000, 262, 253.
35. Catalan, J.; Abboud, J. L. M.; Elguero, J. Adv Heterocycl Chem 1986, 41, 248.