Conformational analysis, NMR properties and nitrogen inversion of N-substituted 1,3-oxazines

New Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 12, 2008, Pages 2209-2217

  Hurtado, Marcela ^a   Guillermo Contreras, J ^a   Matamala, Adelio ^a   Mó, Otilia ^b   Yáñez, Manuel ^b  

^a UNIVERSITY OF CONCEPCIÓN   (Chile)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (3,4 DIMETHOXYPHENYL) 3 (3 ETHYLVALERYL) 4 HYDROXY 6,7,8 TRIMETHOXY 2 NAPHTHOIC ACID METHYL ESTER; 1,3 OXAZINE DERIVATIVE; NITROGEN;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 84962425341     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b808929a     Document Type: Article

References (57)

1. T. Urbanski D. Gürne S. Slopek H. Mordaska M. Mordarski Nature 1960 187 426 427
2. Z. Eckstein P. Gluzinski E. Grochowski M. Mordarski T. Urbanski Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1962 10 331
3. A. I. Meyers C. C. Shaw D. Horne L. M. Trefonas R. J. Majeste Tetrahedron Lett. 1975 16 1745 1748
4. S. M. Kupchan Y. Komoda W. A. Court G. J. Thomas R. M. Smith A. Karim C. J. Gilmore R. C. Haltiwanger R. F. Bryan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 1065
5. S. M. Kupchan Y. Komoda W. A. Court G. J. Thomas R. M. Smith A. Karim C. J. Gilmore R. C. Haltiwanger R. F. Bryan J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1354 1356
6. T. Urbanski Nature 1951 168 562 563
7. T. Urbanski C. Z. Radzikowski Z. Ledóchowski W. Czarnocki Nature 1956 178 1351 1352
8. T. Urbanski Synthesis 1974 9 613 632
9. Y. Allingham R. C. Cookson T. A. Crabb S. Vary Tetrahedron 1968 24 4625 4630
10. F. G. Riddell J. M. Lehn J. Chem. Soc. B 1968 10 1224 1228
11. J. M. Lehn Pierre Linscheid F. G. Riddell Bull. Soc. Chim. Fr. 1968 3 1172 1177
12. D. Gürne T. Urbanski L. Stefaniak M. Witanowski Tetrahedron, Suppl. 1963 6 211 218
13. D. Gürne T. Urbanski J. Chem. Soc. 1959 1912 1913
14. M. K. Kaloustian N. Dennis S. Mager S. A. Evans F. Alcudia E. L. Eliel J. Am. Chem. Soc. 1976 98 956 965
15. Guillermo Contreras Marcia M. C. Ferreira S. Marcela Hurtado Lorena A. Gerli R. Pilar Castillo J. Chil. Chem. Soc. 2005 50 731 737
16. I. J. Ferguson A. R. Katritzky D. M. Read J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980 1739 1745
17. R. K. Harris R. A. Spragg J. Chem. Soc. B 1968 684 691
18. J. E. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1969 91 6374 6380
19. I. J. Ferguson A. R. Katritzky D. M. Read J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 255 256
20. I. J. Ferguson A. R. Katritzky D. M. Read J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977 818 820
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
22. A. Szabo and N. S. Otslund, Modern Quantum Chemistry, MacGraw-Hill, New York, 1989
23. W. J. Hehre, L. Radom, P. V. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley-Interscience, New York, 1986
24. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
25. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Chem. 1980 58 1200 1211
26. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
27. M. Head-Gordon J. A. Pople M. Frisch Chem. Phys. Lett. 1988 153 503 506
28. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
29. J. Tomasi R. Bonaccorsi R. Cammi F. J. Olivares del Valle J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991 234 401 424
30. Ch. Wohlfarth, Static Dielectric Constants of Pure Liquids and Binary Liquid Mixtures, Springer-Verlag, Berlin and New York, 1991, vol. IV/6
31. F. M. Floris A. Tani J. Tomasi Chem. Phys. 1993 169 11 20
32. F. M. Floris J. L. P Ahuir J. Comput. Chem. 1991 12 784 791
33. F. M. Floris J. Tomasi J. Comput. Chem. 1989 10 616 627
34. R. A. Pierotti Chem. Rev. 1976 76 717 726
35. J. Langlet P. Claverie J. Caillet A. Pullman J. Phys. Chem. 1988 92 1617 1631
36. J. R. Chesseman G. W. Trucks T. A. Keith M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1996 104 5497 5509
37. J. Foresman and A. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods: A Guide to using Gaussian, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1996
38. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.G, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin Madison, WI, 2004
39. I. V. Alabugin T. A. Zeidan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3175 3185
40. R. V. Lemieux Pure Appl. Chem. 1971 25 527 548
41. Anomeric Effects: Origin and Consequences ACS. Symp. Ser. 87, ed., W. A. Szarek, and, D. Horton,, American Chemical Society, Washington, DC, 1979
42. A. J. Kirby, The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen, Springer-Verlag, Berlin, 1983
43. M. L. Sinot Adv. Phys. Org. Chem. 1988 24 113
44. E. Juaristi and G. Cuevas, The Anomeric Effect, CRC Press, Boca Raton, FL, 1995
45. H. D. Thomas K. Chen N. L. Allinger J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5887 5897
46. D. A. Dieterich Iain C. Paul D. Curtin J. Am. Chem. Soc. 1974 96 20 6372 6380
47. A. L. Llamas-Saiz C. Foces-Foces J. Elguero J. Mol. Struct. 1994 319 231 260
48. O. Mó M. Yáñez A. L. Llamas-Saiz C. Foces-Foces J. Elguero Tetrahedron 1995 51 7045 7062
49. K. B. Wiberg C. Breneman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 831 840
50. A. D. Bain P. Hazendonk P. Couture Can. J. Chem. 1999 77 1340 1348
51. K. E. Laiding L. M. Cameron Can. J. Chem. 1993 71 872 879
52. K. E. Laiding L. M. Cameron J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1737 1742
53. C. L. Perrin J. D. Thoburn S. Elsheimer J. Org. Chem. 1991 56 7034 7038
54. J. R. During Y. S. Li J. Chem. Phys. 1975 63 4110 4113
55. E. Fisceher I. Botskor J. Mol. Spectrosc. 1982 91 116 127
56. E. Fisceher I. Botskor J. Mol. Spectrosc. 1984 104 226 247
57. E. Fisceher I. Botskor J. Mol. Struct. 1983 97 93 96