Conformational analysis of epiquinine and epiquinidine

Structural Chemistry

Volumn 12, Issue 6, 2001, Pages 431-437

  Silva, Thais H A ^a   Oliveira, Alaíde B ^a   Dos Santos, Hélio F ^b   De Almeida, Wagner B ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

^b Campus Universitário   (Brazil)

Author keywords

Antimalarial; Conformational analysis; Epiquinidine; Epiquinine

Indexed keywords

EID: 84962425231     PISSN: 10400400     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1012220606675     Document Type: Article

References (22)

1. Ferreira, E. I. Rev. Fac. Farm. Bioquim. Univ. Sao Paulo 1993, 29, 1.
2. Karle, J. M.; Karle, I. L.; Gerena, L.; Milhous, W. K. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1538.
3. Karle, J. M.; Olmeda, R.; Gerena, I.; Milhous, W. K. Exp. Parasitol. 1993, 76, 345.
4. Höltje, H.-D.; Folkers, G. Molecular Modeling: Basic Principles and Aplications; VCH, Weinheim, 1996.
5. Prelog, U.; Wilhelm, M. Helv. Chim. Acta 1954, 37, 1634.
6. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6121.
7. Prakash, O.; Roy, R.; Singh, I.; Pratap, R.; Popli, S. P.; Bhakuni, D. S. Indian J. Chem. 1988, 27B, 950.
8. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. Rec. Trav. Pays-Bas 1989, 108, 195.
9. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H. Svendsen, I. M.; Sharpless, K. B. J. Amer. Chem. Soc. 1989, 111, 8069.
10. Oleksyn, B. J.; Suszko-Purzycka, A.; Dive, G.; Lamotte-Brasseur, J. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 122.
11. Karle, J. M. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1975.
12. Silva, T. H. A.; Oliveira, A. B.; De Almeida, W. B. Struct. Chem. 1997, 8, 95.
13. Silva, T. H. A.; Oliveira, A. B.; De Almeida, W. B. Biorg. Med. Chem. 1997, 5, 353.
14. (a) AM1: Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Amer. Chem. Soc. 1985, 107, 3902;
15. (b) PM3: Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
16. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
17. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
18. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
19. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
20. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A.D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
21. MOPAC version 6.0, Stewart, J. P.; Frank J. Seiler Research Laboratory, US Air Force Academy, Colorado Springs, CO, 1990.
22. PCMODEL 1993 Serena Software-First edition. The force field used in PCMODEL is called MMX and is derived from MM2 (QCPE-395, 1997) force field of N. L. Allinger, with the pi-VESCF routines taken from MMP1 (QPCE-318), also by N. L. Allinger.