An Ab initio study on the conformational and endo/exo preferences of acrylates in Diels-Alder reactions

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 17, 1997, Pages 6057-6064

  García, José I ^a   Mayoral, José A ^a   Salvatella, Luis ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR DYNAMICS; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM CHEMISTRY;

BETULACEAE;

EID: 84962415075     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00255-X     Document Type: Article

References (49)

1. Loncharich, R. J.; Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 1129.
2. Jorgensen, W. L.; Lim, D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 15, 2936.
3. (a) Kobuke, Y.; Fueno, T.; Furukawa, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6548.
4. (b) Takeda, K.; Imaoka, I.; Yoshii, E. Tetrahedron 1994, 50, 10839.
5. (c) Cativiela, C.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 847.
6. (d) Cativiela, C.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 331, 37.
7. (a) Ruiz-López, M. F.; Assfeld, X.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8780.
8. (b) Assfeld, X.; Ruiz-López, M. F.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1371.
9. (a) Oppolzer, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 876.
10. (b) Narasaka, K. Synthesis 1991, 1.
11. (c) Krohn, K. in Organic Synthesis Highlights, Mulzer, J.; Altenbach, H. J.; Braun, M.; Krohn, K.; Reissig, H. U., VCH 1991, New York, pp. 54.
12. (d) Kagan, H. B.; Riant, O. Chem. Rev. 1992, 92, 1007.
13. (e) Oh, T.; Reilly, M. Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 129.
14. (f) Shambayati, S.; Schreiber, S. L. in Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy and Efficiency in Modern Organic Chemistry, Trost, B. M.; Fleming, I.; Paquette, L. A., Pergamon 1991, New York, Vol. 1, pp. 283.
15. Corey, E. J.; Loh, T.-P.; Sarshar, S.; Azimioara, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6945.
16. (a) Sartor, D.; Saffrich, J.; Helmchen, G. Synlett 1990, 197.
17. (b) Corey, E. J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8966.
18. (c) Corey, E. J.; Loh, T.-P.; Roper, T. D.; Azimioara, M. D.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8290.
19. Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1561.
20. Cativiela, C.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Royo, A. J.; Salvatella, L. Tetrahedron:Asymmetry 1993, 4, 1613.
21. Cativiela, C.; López, P.; Mayoral, J. A. Tetrahedron:Asymmetry 1990, 1, 379.
22. (a) Birney, D. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4127.
23. (b) de Pascual-Teresa, B.; González, J.; Asensio, A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4347.
24. (a) Yamabe, S.; Dai, T.; Minato, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10994.
25. (b) Dai, W.-M.; Lau, C. W.; Chung, S. H.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 1995, 60, 8128.
26. (c) García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11680.
27. (a) Bowles, A. J.; George, W. O.; Cunliffe-Jones, D. B. J. Chem. Soc., B 1970, 1070.
28. (b) George, W. O.; Hassid, D. V.; Maddams, W. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans.2 1972, 400.
29. (c) Brunn, J.; Dethloff, M.; Riebenstahl, H. Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1977, 258, 209.
30. (d) Faria, M. D. G.; Teixeira-Dias, J. J. C.; Fausto, R. Vib. Spectr. 1991, 2, 43.
31. Rauk, A; Hunt, I. R.; Keay, B. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6808.
32. (a) Denmark, S. E.; Almstead, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3133.
33. (b) Gung, B. W.; Yanik, M. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 947.
34. Jurczak, J.; Tkacz, M. Bull. Pol. Acad. Sci. 1984, 32, 59.
35. Inukai, T.; Kojima, T. J. Org. Chem. 1967, 32, 869.
36. Güner, O. F.; Ottenbrite, R. M.; Shillady, D. D.; Alston, P. V. J. Org. Chem. 1988, 53, 5348.
37. Sauer, J.; Kredel, J. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 731.
38. Inukai, T.; Kojima, T. J. Org. Chem. 1967, 32, 872.
39. (a) Gaussian 92 (Revision D.2), Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andrés, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; González, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
40. (b) Gaussian 94 (Revision C.2), Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Latham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; González, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
41. (a) Carreira, L. A. J. Chem. Phys. 1975, 62, 3851.
42. (b) Guo, H.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1991, 94, 3679.
43. (c) Wiberg, K. B.; Rosenberg, R. E.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2890.
44. (d) Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Márquez, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8654.
45. (e) Oie, T.; Topol, I. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 905.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
47. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO (Version 3.1).
48. (a) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
49. (b) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.