Raman and theoretical study of the solvent effects on the sizable intramolecular charge transfer in the push-pull 5-(dimethylamino)-5′- nitro-2,2′-bithiophene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 39, 2005, Pages 8724-8731

  Ortí, Enrique ^a   Viruela, Pedro M ^a   Viruela, Rafael ^a   Effenberger, Franz ^b   Hernández, Victor ^c   López Navarrete, Juan T ^c  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^c UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC COMPOUNDS; POLARIZATION; RAMAN SCATTERING; SOLVENTS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); INTERMOLECULAR CHARGE TRANSFER; PHOTOINDUCED PUSH-PULL SYSTEM; SOLVENT POLARITY;

CHARGE TRANSFER;

EID: 84962367251     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052137n     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Prasad, P. N.; Wiliams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecvles and Polymers; Wiley: New York, 1991.
2. (b) Zyss, J. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Academic Press: Boston, 1993.
3. (c) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
4. (d) Marder, S. R.; Perry, J. W. Adv. Mater. 1993, 5, 804.
5. (e) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155.
6. (f) Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ghosn, R.; Steier, W. H.; Ziari, M.; Fetterman, H.; Shi, Y.; Mustacich, R. V.; Jen, A. K.-Y.; Shea, K. J. Chem. Mater. 1995, 7, 1060.
7. (g) Shi, Y.; Zhang, C.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 255, 119.
8. (a) Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175.
9. (b) Wolf, J. J.; Wortmann, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 121.
10. (a) Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21.
11. (b) Le Bozec, H.; Renouard, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 229.
12. (a) Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Cheng, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3006.
13. (b) Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemann, B. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 672.
14. (c) Cheng, L. T.; Tam. W.; Marder, S. R.; Steigman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1993, 95, 10631 and 10643.
15. (a) Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhoj, J. Science, 1994, 263, 511.
16. (b) Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, M. S.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1091.
17. (a) Mignani, G.; Leising, F.; Meyreux, R.; Samson, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4743.
18. (b) Jen, A. K.-Y.; Rao, V. P.; Drost, K. J.; Wong, K. Y.; Cava, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2057.
19. (c) Rao, V. P.; Cai, Y. M.; Jen, A. K.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1689.
20. (d) Jen, A. K.-Y.; Cai, Y. M.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R. Adv. Mater. 1997, 9, 12.
21. (a) Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118.
22. (b) Gilmour, S.; Montgomery, R. A.; Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y.; Perry, J. W.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 1994, 6, 1603.
23. (c) Boldt, P.; Bourhill, G.; Bräuchle, C.; Jim, Y.; Kammler, R.; Müller, C.; Rase, J.; Wichern, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 793.
24. (d) Wu, X.; Wu, J.; Liu, Y.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 472.
25. (e) Wu, X.; Wu, J.; Liu, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Commun. 1999, 2391.
26. Sun, S.-S.; Zhang, C.; Dalton, L. R.; Garner, S. M.; Chen, A.; Steier, W. H. Chem. Mater. 1996, 8, 2539.
27. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L. Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452.
28. (a) Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747.
29. (b) Rao, V. P.; Wong, K. Y.; Jen, A. K.-Y.; Drost, K. J. Chem. Mater. 1994, 6, 2210.
30. (c) Gilmour, S.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Cheng, L. T. Adv. Mater. 1994, 6, 494.
31. (d) Steybe, F.; Effenberger, F.; Gubler, U.; Bosshard, C.; Günter, P. Tetrahedron 1998, 54, 8469.
32. (e) Kim, O.-K.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Blanchard-Desce, M.; Lehn, J.-M. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2227.
33. (f) Cai, C.; Liakatas, I.; Wong, M.-S.; Bösch, M.; Bosshard, C.; Günter, P.; Concilio, S.; Tirelli, N.; Suter, U. W. Org. Lett. 1999, 1, 1847.
34. (g) Hutchings, M. G.; Ferguson, I.; McGeein, D. J.; Morley, J. O.; Zyss, J.; Ledoux, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 171.
35. (a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186.
36. (b) Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632.
37. (a) Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1237.
38. (b) Wong, K. Y.; Jen, A. K.-Y.; Rao, V. P.; Drost, K. J.; Minnini, R. M. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1992, 74.
39. (c) Jen, A. K.-Y.; Cai, Y.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R. Adv. Mater. 1997, 9, 132.
40. (d) Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Michaux, L.; Roncali, J. Chem. Commun. 2000, 1597.
41. (e) Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Frère, P.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1507.
42. (f) Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205.
43. (a) Effenberger, F.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 719.
44. (b) Effenberger, F.; Würthner, F.; Steybe, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2082.
45. Hartmann, H.; Eckert, K.; Schröder, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 556.
46. Würthner, F.; Effenberger, F.; Wortmann, R.; Krämer, P. Chem. Phys. 1993, 173, 305.
47. Sakamoto, A.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4635.
48. Yokonuma, N.; Furukawa, Y.; Tasumi, M.; Kuroda, M.; Nakayama, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 431.
49. (a) Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
50. (b) Hernández, V.; Muguruma, H.; Hotta, S.; Casado, J.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 735.
51. (c) Hernández, V.; Calvo Losada, S.; Casado, J.; Higuchi, H.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 661.
52. (d) Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Hotta, S.; Casado, J.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10419.
53. (e) Moreno Castro, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Shirota, Y.; Casado, J.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7163.
54. (f) Casado, J.; Hicks, R. G.; Hernández, V.; Myles, D. J. T.; Ruiz Delgado, M. C.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1912.
55. (a) Casado, J.; Otero, T. F.; Hotta, S.; Hernández, V.; Ramírez, F. J.; López Navarrete, J. T. Opt. Mater. 1998, 9, 82.
56. (b) Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. Adv. Mater. 1998, 10, 1258.
57. (c) Casado, J.; Maraver Puig, J. J.; Hernández, V.; Zotti, G.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10656.
58. (d) Casado, J.; Katz, H. E.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2488.
59. (e) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
60. (f) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
61. (g) Casado, J.; Ruiz Delgado, M. C.; Shirota, Y.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2637.
62. (h) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; Ortí, E.; Milián, B.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380.
63. (i) Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524.
64. Hernández, V.; Casado, J.; Effenberger, F.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5105.
65. (a) González, M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Martín, N.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcala, R.; Villacampa, B.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8872.
66. (b) Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; Casado, J.; López Navarrete, J. T.; Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem - Eur. J. 2003, 9, 3670.
67. (c) Milián, B.; Ortí, E.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T.; Otsubo, T. J. Phys, Chem. B 2003, 107, 12175.
68. (d) Casado, J.; Hernández, V.; Kim, O.-K.; Lehn, J.-M.; López Navarrete, J. T.; Delgado Ledesma, S.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Vida, V.; Pérez-Inestrosa, E. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3805.
69. (a) Zerbi, G.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 345.
70. (b) Castiglioni, C.; Gussoni, M.; López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988, 65, 625.
71. (c) López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 957 and 965.
72. (d) Hernández, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
73. (e) Agosti, E.; Rivola, M.; Hernández, V.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Synth. Met. 1999, 100, 101.
74. (a) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492.
75. (b) Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341.
76. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
77. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
78. (c) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
79. (d) Cances, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
80. (e) Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput Chem. 1998, 19, 404.
81. (f) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T. Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M., Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Startmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, J. M.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Cliffors, S.; Cioslowski, J.; Stefanov B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, I.; Komaromi, I.; Martin R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Manayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 2003, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
83. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
84. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
85. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
86. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
87. Carbonniere, P.; Lucca, T.; Pouchan, C.; Rega, N.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2005, 26, 384.
88. (a) Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
89. (b) Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
90. (c) Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gosssman, U. J. In Density Functional Theory; Gross, E. K. U., Driezler, R. M., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; p 149.
91. Casida, M. E. in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 155.
92. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
93. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
94. (b) Cramer, C. S.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Tapia, O., Bertrán, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1996; p 1.
95. Cappelli, C.; Corni, S.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 11270.
96. Cappelli, C.; Corni, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 5531.
97. (a) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
98. (b) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
99. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
100. 2 using the more extended correlation-consistent aug-cc-pVDZ basis set (Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 62, 6796). The charges calculated differ by less than 0.02 e from those quoted in the text. The inclusion of diffuse functions in the basis set has almost no effect on the description obtained for the intramolecular charge transfer.
101. 2, 2.30 eV; DMSO, 2.25 eV).
102. Hernández, V.; Casado, J.; Ramírez, V. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.