[1,2]-Acyloxy shifts in radicals. A computational investigation of substituent and solvent effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 5, 1997, Pages 1087-1093

  Zipse, Hendrik ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; RADICAL; SOLUTION; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; COMPUTER ANALYSIS; CONTROLLED STUDY; NONHUMAN;

EID: 84962359359     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963249i     Document Type: Article

References (39)

1. Tanner, D. D.; Law, F. C. P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7535.
2. Surzur, J. M.; Teissier, P. C. R. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1967, 264, 1981.
3. (a) Beckwith, A. L. J.; Tindal, P. L. Aust. J. Chem. 1971, 24, 2099.
4. (b) Perkins, M. J.; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 77.
5. (c) Barclay, L. R. C.; Griller, D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4399.
6. (a) Beckwith, A. L. J.; Duggan, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1777.
7. (b) Beckwith, A. L. J.; Duggan, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1673.
8. (a) Crich, D.; Yao, Q.; Filzen, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11455.
9. (b) Crich, D.; Yao, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2631.
10. Korth, H.-G.; Sustmann, R.; Groeninger, K. S.; Leising, M.; Giese, B. J. Org. Chem. 1988, 53, 4364.
11. Saebo, S.; Beckwith, A. L. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5119.
12. Zipse, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1797.
13. Gaussian 94, Revision B.3: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
14. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
15. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
16. (c) Hertwig, R. H.; Koch, W. J. Comput. Chem. 1995, 16, 576.
17. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
18. (b) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
19. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. C. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
20. AMSOL 4.1: Cramer, C. J.; Lynch, G. C.; Hawkins, G. D.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A., 1994.
21. (a) Merenyi, R.; Janousek, Z.; Viehe, H. G. in Viehe, H. R.; Janousek, Z.; Merenyi, R. Substituent Effects in Radical Chemistry; Reidel: Dordrecht, 1986; p 301.
22. (b) Pasto, D. J.; Krasnansky, R.; Zercher, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3062.
23. Viehe, H. G.; Merenyi, R.; Stella, L.; Janousek, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 917.
24. Barclay, L. R. C.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1793.
25. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Rev. Comput. Chem. 1995, 6, 1-72.
26. (a) Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 184.
27. (b) Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395.
28. (a) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Science 1992, 256, 213.
29. (b) Cramer, C. J.; Truhlar D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 629.
30. (a) Cramer, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7034.
31. (b) Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8810.
32. (b) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3892.
33. Miertus, S.; Soccoro, E.; Tomasi J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
34. (b) Tomasi, J.; Bonaccorsi, R.; Cammi, R.; Olivares del Valle, F. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 401.
35. (a) Stefanovich, E. V.; Truong, T. T. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 65.
36. (b) Truong, T. T.; Stefanovich, E. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14700.
37. (a) Braude, E. A.; Turner, D. W.; Waight, E. S. J. Chem. Soc. 1958, 2396.
38. (b) Pocker, Y. J. Chem. Soc. 1958, 4318.
39. Zipse, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 11798.