Protonation enthalpies in fluorosulfonic acid using ab initio self-consistent reaction field theory

Journal of Computational Chemistry

Volumn 19, Issue 2, 1998, Pages 250-257

  Harris, Nathan J ^a,b   Ohwada, Tomohiko ^c   Lammertsma, Koop ^a,b  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF ALABAMA AT BIRMINGHAM   (United States)

^c UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Acidities; Fluorosulfonic acid; Protonation energies; Solvation

Indexed keywords

EID: 84962339016     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(19980130)19:2<250::AID-JCC18>3.0.CO;2-L     Document Type: Article

References (39)

1. (a) E. M. Arnett, Acc. Chem. Res., 6, 404 (1993);
2. (b) E. M. Arnett and J. F. Wolf, J. Am. Chem. Soc., 97, 3262 (1975);
3. (c) E. M. Arnett, R. P. Quirk, and J. J. Burke, J. Am. Chem. Soc., 92, 1260 (1970);
4. (d) E. M. Arnett and J. F. Wolf, J. Am. Chem. Soc., 95, 978 (1973);
5. (e) E. M. Arnett, R. P. Quirk, and J. W. Larsen, J. Am. Chem. Soc., 92, 3977 (1970).
6. (a) K. B. Wiberg, H. Castejon, and T. A. Keith, J. Comput. Chem., 17, 185 (1996);
7. (b) W. H. Richardson, C. Peng, D. Bashford, K. Noodleman, and D. A. Casse, Int. J. Quantum Chem., 61, 207 (1976);
8. (c) I. Tunon, E. Silla, and J. Bertran, J. Phys. Chem., 97, 5547 (1993).
9. (a) S. Miertus, E. Scrocco, and J. Tomasi, J. Chem. Phys., 55, 117 (1981);
10. (b) J. Tomasi and M. Persico, Chem. Rev. 94, 2027 (1994);
11. (c) J. B. Foresman, T. A. Keith, K. B. Wiberg, J. Snoonian, and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 100, 16098 (1996).
12. (a) P. R. Schreiner, P. v. R. Schleyer, and H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc., 115, 9659 (1993);
13. (b) G. A. Olah, N. Hartz, G. Rasul, and G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc., 117, 1336 (1995);
14. (c) G. A. Olah, K. Laali, and O. Farooq, J. Org. Chem., 50, 1483 (1985);
15. (d) O. Farooq, M. Marcelli, G. K. S. Prakash, and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 110, 864 (1988);
16. (e) N. Hartz, G. Rasul, and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 115, 1277 (1993).
17. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, and J. Sommer, Superacids, Wiley, New York, 1985.
18. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, and W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data, 17, (suppl. 1) (1988).
19. A. A. Viggiano, M. J. Henchman, F. Dale, C. A. Deakyne, and J. F. Paulson, J. Am. Chem. Soc., 114, 4299 (1992).
20. W. L. Jorgensen and J. M. Briggs, J. Am. Chem. Soc., 111, 4190 (1989).
21. (a) A. A. Rashin and M. A. Bukatin, J. Phys. Chem., 97, 1974 (1993);
22. (b) A. A. Rashin and B. Honig, J. Phys. Chem., 89, 5588 (1985);
23. (c) A. A. Rashin and K. Namboodiri, J. Phys. Chem., 91, 6003 (1987);
24. (d) A. A. Rashin, J. Phys. Chem., 94, 1725 (1990).
25. (a) J. L. Rivail and D. Rinaldi, In Computational Chemistry. Reviews of Current Trends, J. Leszczynski, Ed., World Scientific, London, 1996, p. 139;
26. (b) C. J. Cramer and D. G. Truhlar, Science, 256, 213 (1992);
27. (c) M. W. Wong, M. J. Frisch, and K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc., 113, 4776 (1991);
28. (d) J. B. Foresman and A. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Second Edition, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1996, chap. 10.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 94, Revision B.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
30. (a) W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986;
31. (b) M. J. Frisch, A. Frisch, and J. B. Foresman, Gaussian 94 User's Reference, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1994.
32. B3LYP density functional: (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993); (b) C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev., B37, 785 (1988); (c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 98, 11623 (1994) and references therein.
33. B3LYP density functional: (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993); (b) C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev., B37, 785 (1988); (c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 98, 11623 (1994) and references therein.
34. B3LYP density functional: (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993); (b) C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev., B37, 785 (1988); (c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 98, 11623 (1994) and references therein.
35. D. H. Aue, H. M. Webb, and M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc., 98, 318 (1976).
36. K. B. Wiberg and P. R. Rablen, J. Comput. Chem., 14, 1504 (1993).
37. Gaussian-2 theory: (a) L. A. Curtiss, J. E. Carpenter, K. Raghavachari, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 96, 9030 (1992); (b) L. A. Curtis, C. Jones, G. W. Trucks, K. Raghavachari, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 93, 2537 (1990).
38. Gaussian-2 theory: (a) L. A. Curtiss, J. E. Carpenter, K. Raghavachari, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 96, 9030 (1992); (b) L. A. Curtis, C. Jones, G. W. Trucks, K. Raghavachari, and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 93, 2537 (1990).
39. G. A. Olah, K. Dunne, Y. K. Mo, and P. Szilagyi, J. Am. Chem. Soc., 94, 4200 (1972).