Rearrangement of S-(2-aminoethyl) thiophosphates to N-(2-mercaptoethyl)- phosphoramidates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2007, Pages 5826-5833

  Chen, Menglin ^a   Maetzke, Alice ^a   Knak Jensen, Svend J ^a   Gothelf, Kurt V ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

Density functional theory; Hydrolysis; Phosphoramidate; Rearrangement; Thiophosphate

Indexed keywords

EID: 84961985416     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700646     Document Type: Article

References (23)

1. J. A. Fidanza, H. Ozaki, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5509-5517.
2. P. Virta, J. Katajisto, T. Niittymaki, H. Lonnberg, Tetrahedron 2003, 59, 5137-5174.
3. D. D. Reynolds, D. L. Johnson, D. L. Fields, J. Org. Chem. 1961, 26, 5122-5124.
4. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. H. Kent, Science 1994, 266, 776-779.
5. B. L. Nilsson, M. B. Soellner, R. T. Raines, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005, 34, 91-118.
6. O. N. Nuretdinova, B. A. Arbuzov, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1981, 30, 887-889.
7. O. N. Nuretdinova, F. F. Guseva, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1977, 26, 444-444.
8. O. N. Nuretdinova, F. F. Guseva, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1978, 27, 1892-1894.
9. O. N. Nuretdinova, F. F. Guseva, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1979, 28, 1765-1766.
10. O. N. Nuretdinova, F. F. Guseva, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1980, 29, 1847-1849.
11. O. N. Nuretdinova, B. A. Arbuzov, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1981, 30, 890-891.
12. B. A. Arbuzov, O. N. Nuretdinova, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1983, 32, 613-615.
13. O. N. Nuretdinova, V. G. Novikova, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1986, 35, 2556-2558.
14. N. Iranpoor, H. Firouzabadi, G. Aghapour, A. R. Vaezzadeh, Tetrahedron 2002, 58, 8689-8693.
15. P. C. J. Kamer, H. C. P. F. Roelen, H. van den Elst, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6757-6760.
16. A. Hirashima, M. Eto, Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 829-838.
17. A. Hirashima, M. Eto, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1993, 57, 172-173.
18. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian Inc., 2004.
19. C. Y. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
20. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-119.
21. S. Miertus, J. Tomasi, Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
22. A. K. Rappe, C. J. Casewit, K. S. Colwell, W. A. Goddard, W. M. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
23. P. Atkins, J. de Paula, Atkins' Physical Chemistry, 2006, 8th ed., p. 766.